情景2黄酮类

第二章黄酮类化合物
一、名词解释：
1、黄酮类化合物：泛指两个苯环通过三碳链相互连接而成的一系列化合物。

2、交叉共轭体系：两个双键互不共轭。

但分别与第三个双键共轭所形成的体系。

3、查耳酮：开环的黄酮
4、花色素：是一类以离子形式存在的色原烯的衍生物。

5、异黄酮：3 –位苯基黄酮
6、二氢黄酮：还原型黄酮
7、黄酮醇类：B环与色原酮环C2位相连接，C环为γ吡喃酮环。

8、黄酮苷类：与糖结合的黄酮。

9橙酮类：五元环酮
10、盐酸—镁粉反应：鉴定黄酮类化合物，将试样溶于甲醇或乙醇中，加入少许镁粉振摇，再加几滴浓盐酸呈色。

11、锆盐—枸椽酸反应：鉴定3 –或5- OH黄酮，黄色。

12、SbCl5反应：鉴定查耳酮
13、氨性氯化锶反应：鉴定3‘4’邻二OH黄酮
二、填空题：
14、黄酮类化合物是泛指两个环，通过链相连，具有基本结构的一系列化合物。

在植物体内主要以的形式存在，少数以的形式存在。

因这一类化合物大都呈色，且具有基团，故称黄酮。

生理作用是多种多样的，如和作用。

15、游离的黄酮类化合物多为性固体。

16、黄酮类化合物的颜色与分子结构中是否存在有关。

17、色原酮本身色，但在2—位上引入基后就有颜色。

18、黄酮类化合物在7—位或4—位引入基团，使颜色加深。

19、如果氢化，则中断，故二氢黄酮醇色。

20、异黄酮的共轭体系被，故呈色。

21、查耳酮分子中存在结构，故呈色。

22、花色素的颜色随改变。

一般时显红色，时显蓝色，时显紫色。

23、橙酮分子中存在结构，故呈色。

24、游离黄酮类化合物一般难溶或不溶于中，可溶于、及中。

25、游离黄酮类化合物一般分子呈平面型，它在水中溶解的程度非平面型分子。

例如二氢黄酮在水中溶解大于黄酮。

26、花色素因以形式存在，具有的通性，故水溶性。

27、黄酮苷元分子中引入甲基后，水溶性，引入甲基越多，其水溶性越。

28、黄酮苷元分子中引入羟基后，水溶性增，引入羟基越多，其水溶性越。

而羟基甲基化后，其水溶性。

29、黄酮类化合物因分子中具有而显酸性，其酸性强弱顺序为：7、4‘位＞7-位＞6-位＞5 –OH，3-位＜6-位，3‘-位＜7-位，4‘-位＞6-位。

因分子中具有而显弱碱性。

30、黄酮可溶于5%NaHCO3水溶液中。

黄酮可溶于5%Na2CO3水溶液中。

黄酮可溶于5%NaOH水溶液中黄酮可溶于0.2%NaOH水溶液中黄酮可溶于0.2%NaOH水溶液中。

仅有黄酮酸性最弱，可溶于4%NaOH水溶液中。

31、黄酮类、黄酮醇类、二氢黄酮类、二氢黄酮醇类、异黄酮类与HCl—Mg粉反应呈色。

查耳酮类、噢弄类呈色。

32、具有、（邻二酚OH）结构的黄酮类化合物，可与金属盐发生络合反应。

常用的铝盐是铅盐是镁盐是。

33、二氯氧锆—枸椽酸反应黄色不褪的黄酮类化合物是，黄色褪去的黄酮类化合物是。

因形成的络合物较形成的络合物稳定。

34、黄酮类化合物分子中如果有（3‘、4‘- 二OH）的结构，则可与氨性氯化锶试剂反应，生成色沉淀。

35、黄酮苷类以及极性较大的苷元，一般可用、和进行提取。

36、多数黄酮苷元宜用极性较的溶剂，如、、等来提取。

37、多甲基黄酮苷元，可用提取。

38、黄酮类化合物大多具有，可被聚酰胺吸附。

39、在中药的醇提液中，加入饱和的中性醋酸铅水溶液，可使具有黄酮类化合物沉淀析出。

40、具有的黄酮类化合物不能用氧化铝进行吸附层析。

41、用葡聚糖凝胶分离黄酮苷时，主要靠作用，洗脱时一般是按的顺序流出柱体。

而分离苷元时，主要靠作用；游离酚羟基的数目愈，则吸附愈，愈洗脱。

42、芦丁是类化合物。

在中草药中含量最高，常用法提取。

43、黄酮类化合物用层析法分离时，用为吸附剂效果最好。

44、用聚酰胺层析分离黄酮类成分，用醇由稀到浓洗脱时，查耳酮往往比相应的苷如二氢黄酮被洗脱。

45、某黄酮类化合物加氯化氧锆试剂显黄色，滴加枸椽酸后黄色消褪，表明该化合物具有基团。

46、异黄酮主要存在于科植物中。

47、黄酮类化合物在紫外灯下一般显色荧光。

48、30%乙醇、95%乙醇、氢氧化钠水溶液、尿素水溶液、水，五种溶剂在聚酰胺柱层析上对黄酮类化合物洗脱能力由强到弱的顺序为。

49、氨性氯化锶用来检查黄酮类化合物中是否有存在。

50、与五氯化锑的四氯化碳溶液反应显红色或紫红色沉淀者为类化合物。

51、聚酰胺与不同类型（黄酮、黄酮醇、二氢黄酮醇、异黄酮）黄酮类化合物产生氢键吸附的强弱顺序为：> > > 。

52、用纸层析来检识黄酮类化合物中苷元时，通常用展开剂如，而检识苷时用展开剂如。

53、影响聚酰胺吸附力强弱因素与黄酮化合物分子中形成基团数目有关，数目越，则吸附力越强。

54、芹菜苷属化合物，其苷元是。

55、黄芩苷、汉黄芩苷是中药中的主要有效成分，属化合物。

56、黄酮醇类化合物以和最为常见。

57、葛根素属化合物，银杏素属化合物。

三、选择题
58、黄酮类化合物的基本碳架是（）。

A .C6 – C6–C3 B. C6 – C6–C6 C. C6 – C3–C6 D. C3 – C6–C3
59、与2‘–羟基查耳酮互为异构体的是（）。

A. 二氢黄酮
B. 花色素
C. 黄酮醇
D. 黄酮
60、黄酮类化合物呈黄色时结构的特点是（）。

A. 具有助色团
B. 具有色原酮
C.具有2 –苯基色原酮和助色团
D.具有色原酮和助色团
61、水溶性最大的黄酮类化合物是（）。

A. 黄酮
B. 花色素
C. 二氢黄酮
D. 查耳酮
62、不属于平面型结构的黄酮类化合物是（）。

A.黄酮、黄酮醇
B.二氢黄酮
C.花色素
D. 查耳酮
63、酸性最强的黄酮类化合物是（）。

A 5 –羟基黄酮
B 4‘–羟基黄酮
C 3 –羟基黄酮
D 3’–羟基黄酮
E 4‘–羟基二氢黄酮
64、酸性最弱的黄酮类化合物是（）。

A 5 –羟基黄酮
B 7 –羟基黄酮
C 4‘–羟基黄酮
D 3‘–羟基黄酮
65、一般不发生盐酸–镁粉反应的是（）。

A 二氢黄酮B二氢黄酮醇C黄酮、黄酮醇 D 异黄酮
66、如某样品液不加镁粉而仅加盐酸显红色，则该样品中含有（）。

A 二氢黄酮醇
B 花色素C二氢黄酮D 黄酮、异黄酮
67、黄酮类化合物色谱检识常用的显色剂是（）。

A 盐酸–镁粉试剂
B FeCl3试剂
C 2%AlCl3甲醇溶液
D 2%NaBH4甲醇溶液
68、在碱液中能很快产生红或紫红色的黄酮类化合物是（）。

A 二氢黄酮B查耳黄酮C黄酮醇 D 黄酮 E 异黄酮
69、与硼酸反应生成亮黄色的黄酮是（）。

A 4‘–羟基黄酮
B 3–羟基黄酮
C 5 –羟基黄酮
D 3‘–羟基黄酮
70、将总黄酮溶于乙醚，用5%NaHCO3萃取可得到（）。

A 5，7 –二羟基黄酮
B 5 –羟基黄酮
C 3‘，4’–二羟基黄酮
D 7，4‘–二羟基黄酮
71、能使游离黄酮和黄酮苷分离的溶剂是（）。

A 乙醇
B 甲醇
C 碱水
D 乙醚
E 丙酮
72、当药材中含有较多粘液质、果胶时，如用碱液提取黄酮类化合物时宜选用（）。

A 5%Na2CO3
B 1%NaOH
C 5%NaOH
D 饱和石灰水
73、为保护黄酮母核中的邻二酚羟基，在提取时可加入（）。

A . AlCl3
B . Ca(OH)2
C . H3BO3
D . NH3 . H2O
74、下列化合物进行聚酰胺柱色谱分离，以浓度从低到高的乙醇洗脱，最先被洗脱的是（）。

A 2‘，4’–二羟基黄酮
B 4‘–羟基黄酮醇
C 3‘，4’–二羟基黄酮
D 4‘–羟基异黄酮
75、在聚酰胺柱上洗脱能力最弱的溶剂是（）。

A 水
B 30%乙醇
C 70%乙醇
D 尿素水溶液
E 稀氢氧化钠
76、含3 –羟基、5 –羟基或邻二酚羟基的黄酮不宜用下列哪种色谱法分离（）。

A 硅胶
B 聚酰胺
C 氧化铝
D 葡聚糖凝胶
E 分配
77、不同类型黄酮进行PC，以2% ~ 6%乙酸水溶液展开时，几乎停留在原点的是（ A ）。

A 黄酮
B 二氢黄酮醇
C 二氢黄酮
D 异黄酮
E 花色素
78、从槐米中提取芦丁时，常用碱溶酸沉法，加石灰乳调pH应调至（）。

A pH 6 ~ 7
B pH 7~ 8
C pH 8 ~ 9
D pH 10 ~ 12
E pH 12以上。

79、黄芩苷可溶于（）。

A 水
B 乙醇
C 甲醇
D 丙酮
E 热乙醇
80、下列最难被水解的是（）。

A 大豆苷
B 葛根素
C 花色素D黄芩苷
四、多选题
81、黄酮类化合物的分类依据有（）。

A. 三碳链是否成环
B. 三碳链的氧化程度
C. A环的连接位置
D.B环的连接位置
82、在取代基相同的情况下，互为异构体的化合物是（）。

A. 黄酮和黄酮醇、黄烷醇
B.二氢黄酮和二氢黄酮醇
C. 二氢黄酮和2’–羟基查耳酮
D. 黄酮和异黄酮
83、母核结构中无羰基的黄酮类化合物是（）。

A 黄酮、二氢黄酮
B 查耳酮C花色素 D 黄烷醇
84、显黄色至橙黄色的黄酮类化合物是（）。

A 黄酮B花色素 C 查耳酮D二氢黄酮
85、具有旋光性的黄酮苷元有（BDE ）。

A 黄酮醇
B 二氢黄酮
C 查耳酮
D 二氢黄酮醇
E 黄烷醇
86、引入7，4‘–二羟基可使黄酮类化合物（）。

A 颜色加深
B 酸性增强
C 水溶性增强
D 脂溶性增强
E 碱性增强
87、二氢黄酮类化合物具有的性质是（）。

A NaBH4反应呈红色
B 盐酸–镁粉反应呈红色
C 水溶性大于黄酮
D 显黄色
E 有旋光性
88、鉴别3，4‘–二羟基黄酮和5，3’，4‘–三羟基黄酮可采用（）。

A Gibb’s反应
B NaBH4反应
C 锆盐–枸橼酸反应
D 氨性氯化锶反应
E 盐酸–镁粉试剂
89、Gibb’s反应呈阳性的是（）。

A 5 –羟基黄酮
B 5，8–二羟基黄酮
C 5，7 –二羟基黄酮
D 8 –羟基黄酮
E 7，8 –二羟基黄酮
90、能与三氯化铝生成络合物的化合物是（）。

A 3‘，4‘–二羟基黄酮
B 6，8–二羟基黄酮
C 2’，4‘–二羟基黄酮
D 5，7–二羟基黄酮
E 3，4’–二羟基黄酮
91、金属盐类试剂是指（）。

A 1%AlCl3甲醇液
B 1%FeCl3醇溶液
C 0.01mol/L SrCl2甲醇液
D 2%ZrOCl2甲醇液
E 2%NaBH4甲醇液。

92、提取黄酮苷类的方法有（）。

A 酸溶碱沉法
B 碱溶酸沉法
C 乙醇回流法
D 热水提取法E苯回流法
93、在含黄酮类化合物的乙醚液中，用5%Na2CO3水溶液萃取可得到（）。

A 7–羟基黄酮
B 5 –羟基黄酮
C 7，4‘–二羟基黄酮
D 6，8–二羟基黄酮
E 4’–羟基黄酮
94、影响黄酮类化合物与聚酰胺吸附力强弱的因素有（）。

A 化合物类型
B 酚羟基位置
C 酚羟基数目
D 芳香化程度
E 洗脱剂种类
95、葡聚糖凝胶柱色谱分离黄酮苷和苷元的混合物时，主要原理是（）。

A 分配
B 吸附
C 离子交换
D 氢键
E 分子筛
96、氧化铝柱色谱不适合下列哪些化合物的分离（ABE ）。

A 5，7–二羟基黄酮
B 3‘，4’–二羟基黄酮
C 2‘，4‘二羟基黄酮
D 6，8–二羟基黄酮
E 3，4’–二羟基黄酮
97、芦丁经酸水解后可得到的单糖有（）。

A 鼠李糖
B 葡萄糖
C 半乳糖
D 阿拉伯糖
E 果糖
五、简答题
98、试述黄酮类化合物的广义概念及分类依据。

具有C6 – C3 – C6的一系列化合物；B环位置、C3氧化程度、是否含C环。

99、试用电子理论解释黄酮类多显黄色，而二氢黄酮及醇类多无色。

是否含有交叉共轭体系
100、黄酮类化合物为什么有微弱的碱性？C环上含有羰基
101、应用碱溶酸沉法提取黄酮类化合物时，应注意哪些问题？
碱性不能太强，防止开环，酸性也不能太强，防止再溶解
102、试述黄酮类化合物溶解性规律？离子型、非平面型、平面型
103、简述在分离黄酮化合物时，影响聚酰胺吸附力强弱的因素？
羟基的数目、位置，母核的结构，洗脱的溶剂
104、简述酸碱法提取芦丁的原理。

碱水溶解、浸提，加酸沉淀析出，除杂。

105、常见的黄酮类化合物结构类型有哪些？并各举一例。

黄酮类、二氢黄酮类、查耳酮类、橙酮、黄烷醇等
106、举例说明黄酮类化合物的颜色与结构的关系。

结构中存在交叉共轭体系就有颜色107、碱溶酸沉法提取黄酮类和香豆素类化合物的原理分别是什么？
黄酮类化合物具有酚羟基，与碱水成盐而溶解；酸化后可游离而沉淀析出。

香豆素具有内酯环，加碱后开环形成盐而溶解，酸化后可重新环合而沉淀析出。

108、为什么用碱溶酸沉法提取黄酮类化合物时应注意调节pH值？
PH值不宜过高；以免在强碱加热下母核破坏；PH值过低，提取不完全。

加酸PH值过低，生成盐而溶解，PH值过高，沉淀不完全。

109、氧化铝柱色谱是否适合黄酮类和蒽醌类化合物的分离？为什么？
不适合。

黄酮和蒽醌易和氧化铝形成络合物，吸附紧密，难以洗脱。

110、聚酰胺柱色谱分离黄酮类化合物的原理是什么？影响其洗脱顺序的因素有哪些？
氢键吸附。

影响因素有：酚羟基的数目和位置，母核的芳香化程度；冼脱剂的极性等。

111、从槐米中提取芦丁时为何加入石灰乳和硼砂？
石灰乳调碱性不很强，且能沉淀杂质。

硼砂用于保护B环上的邻二酚羟基。

论述题及工艺流程题
112、如何从槐米中提取、分离、检识芦丁？提取：碱溶解酸沉法；检识：盐酸镁粉反应，TLC
113、设计从某种中药中提取分离黄酮类化合物。