人教版化学选修五第三章醇酚导学案

醇酚
羟基与或苯环侧链上的碳原子相连的化合物叫做醇，官能团：
羟基与直接相连形成的化合物叫做酚，官能团：
一、醇
1．醇的命名（系统命名法）
一元醇的命名：选择含有羟基的最长碳链作为主链，把支链看作取代基，从离羟基最近的一端开始编号，按照主链所含的碳原子数目称为“某醇”，羟基在1位的醇，可省去羟基的位次。

例如：CH3CH2CH2CH2OH 、2,3—二甲基—2—丁醇
多元醇的命名：要选取含有尽可能多的带羟基的碳链作为主链，羟基的数目写在醇字的前面。

用二、三、四等数字表明。

写出乙二醇、丙三醇的结构简式。

_____________________、_________________________
2．醇的分类
根据醇分子中羟基的多少，可以将醇分为一元醇，二元醇和多元醇。

饱和一元醇的分子通式：。

乙二醇、丙三醇都是色、粘稠、有甜味的体，易溶于 _和，是重要的化工原料。

乙二醇常用作汽车防冻液，丙三醇常用于配置化妆品。

3．醇的物理性质
（1）沸点：相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃；（由于氢键作用）
碳原子数目相同时，羟基的个数越多，醇的沸点；
羟基数目相同时随碳原子数目的增加，醇的沸点。

（2）溶解度：甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等低级的醇可与水以任意比例互溶，这是因为这些醇与水形成了。

一般醇的分子量增加溶解度就降低。

4．乙醇
1．物理性质
2.分子结构
3.化学性质
(1)置换反应（与钠的反应）
①实验步骤：在盛有少量无水乙醇的试管中，加入一小块新切的、用滤纸擦干表面煤油的金属钠，在试管口迅速塞上配有医用注射针头的单孔塞，用小试管倒扣在针头之上，收集并验纯气体；然后点燃，并把一干燥的小烧杯罩在火焰上，片刻在烧杯壁上出现液滴后，迅速倒转烧杯，向烧杯中加入少量澄清的石灰水，观察实验现象。

②实验现象：钠粒开始沉于无水乙醇底部，不熔成闪亮的小球，也不发出响声，反应缓慢。

产生的气体在空气中安静地燃烧，火焰呈淡蓝色，倒扣在火焰上方的干燥烧杯内壁有水珠产生。

③检验产物：向反应后的溶液中滴加酚酞，溶液变红。

向烧杯中加入澄清石灰水无明显现象。

④结论：有碱性物质及______生成，无______生成。

化学方程式为
________________________________________________________________________。

⑤化学键断裂位置：
(2)氧化反应
①燃烧 化学方程式：____________________________________________________。

现象：发出________火焰，放出大量的热。

应用：是一种优良的燃料。

②催化氧化（在铜或银的催化条件下能与氧气反应）
化学键断裂位置：
③与强氧化剂反应
乙醇可被重铬酸钾（K 2Cr 2O 7）,高锰酸钾酸性溶液氧化成乙酸，但反应过程分两步。

CH 3CH 2
OH CH 3CHO CH 3COOH
（3）消去反应（在浓硫酸的作用下加热到170℃脱水） 化学方程式： 断键位置： （碳氧键与相邻碳的碳氢键） 实验装置：(如图)
浓硫酸的作用？用碎瓷片的作用？
反应中为什么要强调“加热，使液体迅速升到170 ℃”?如果温度升高到140℃，会发生分子间脱水，即每两个乙醇分子间脱去一个水分子，生成乙醚。

化学方程式_________________________________________________（可看做取代反应）
④CH 3CH 2Br 和乙醇都能发生消去反应，有什么区别和联系？
氧化 氧化
（4）取代反应(与氢卤酸在加热条件下)
化学方程式：______________________________________________（制备溴乙烷）
断键位置：
二、酚（苯酚）
1.分子结构
①分子式为结构简式官能团平面结构
2.物理性质
俗称石炭酸，常温下，纯净的苯酚是一种色晶体，放置时间较长的苯酚往往会因部分氧化而略带色，熔点为：43℃，有特殊气味；常温下苯酚在水中的溶解度小，会与水形成浊液；当温度高于65℃时，苯酚能与水混溶。

苯酚易溶于酒精、苯等有机溶剂。

苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如不慎将苯酚沾到皮肤上，应立即用酒精清洗，再用水冲洗。

3.化学性质
（1）弱酸性:由于苯环对羟基的影响，使苯酚中的羟基能发生微弱电离。

C6H5OH C6H5O-- +H+ ,所以向苯酚的浊液中加入NaOH溶液后，浑浊溶液变。

苯酚的酸性极弱，它的酸性比碳酸还要，以致于苯酚不能使紫色石蕊试剂变红。

苯酚与NaOH溶液的反应方程式______________________________________________
苯酚的制备（强酸制弱酸）：
苯酚钠与盐酸的反应：
向苯酚钠溶液中通入二氧化碳气体的反应：
（注意：产物是苯酚和碳酸氢钠，这是由于酸性：H2CO3 > 苯酚 > HCO3--）
（2）取代反应（苯环上的氢原子易被取代）
苯酚与溴水在常温下反应，立刻生成白色沉淀2，4，6－三溴苯酚，写出方程式：
（3）显色反应：酚类化合物遇FeCl3显紫色，该反应可以用来检验苯酚的存在。

三、基团间的相互影响
1.酚羟基对苯环的影响：酚羟基的存在，有利于苯环上的取代反应，例如溴代反应。

苯的溴代：
苯酚的溴代：
反应条件和产物足以证明酚羟基对苯环的活化作用，尤其是能使酚羟基邻、对位的氢原子更活泼，更易被取代。

酚羟基是一种邻、对位定位基。

2苯环对羟基的影响：苯环的存在同样对羟基也有影响，它能使羟基上的氢更容易电离，从而显示出一定的弱酸性。

五、苯酚的用途
苯酚是重要的化工原料，广泛用于制造酚醛树脂，染料，医药，农药等。

0．与丁醇互为同分异构体的是( ) A．乙醚B．甲醚Ｃ．乙醛D．甲醇
1．苯酚与乙醇在性质上有很大差别，原因是( )
A．官能团不同 B．常温下状态不同 C．相对分子质量不同 D．官能团所连烃基不同
2．下列物质中最难电离出H＋的是( )
A．CH3COOH B．C2H5OH C．H2O D．C6H5OH
3．有机物分子中原子间(或原子与原子团间)的相互影响会导致物质化学性质的不同。

下列各项事实不能说明上述
观点的是( )
A．甲苯能使高锰酸钾酸性溶液褪色，而苯不能使高锰酸钾酸性溶液褪色
B．乙烯能发生加成反应，而乙烷不能发生加成反应
C．苯酚能和氢氧化钠溶液反应，而乙醇不能和氢氧化钠溶液反应
D．苯酚苯环上的氢比苯分子中的氢更容易被卤原子取代
4．下列物质既能发生消去反应，又能氧化成醛的是( )
5．某有机物的结构简式是：
，该物质不应有的化学性质是( )
①可以燃烧②可以跟溴加成③可以将KMnO4酸性溶液还原④可以跟NaHCO3溶液反应⑤可以跟NaOH溶液
反应⑥可以发生消去反应
A．①③ B．③⑥ C．④⑥ D．④⑤
6. 白藜芦醇
广泛存在于食物(例如桑椹、花生、尤其是葡萄)中，它可能具有抗癌作用。

1 mol 该醇和Br2、H2分别反应，消耗Br2、H2的物质的量最多为( )
A．1 mol,1 mol B．5 mol,7 mol C．3.5 mol,6 mol D．6 mol,7 mol
7、丙三醇、乙二醇、甲醇中分别加入足量的金属钠产生等体积的氢气(相同条件)，则述种醇的物质的量之比是
A.2∶3∶6
B.3∶2∶1
C.4∶3∶1
D.6∶3∶2
8、化学式为C4H10O的醇，不被氧化，则该醇的结构简式是
A.C(CH3)3OH
B.CH3CH2CH(OH)CH3
C.CH3CH2CH2CH2OH
D.CH3CH(CH3)CH2OH
10．现有：A. CH3OH B. (CH3)3CCH2OH C. (CH3)3COH
D. (CH3)2CHOH
E. C6H5CH2OH 五种有机物。

（1）能氧化成醛的是________ （2）能消去成烯的是（3）能氧化成酮的是________ 11.经测定，某有机物含碳77.8%、氢7.4%、氧14.8%；又测得此有机物的蒸气对相同条件下同体积的氢气质量比为54:1，求此有机物的分子式。

若此有机物能与烧碱反应，且苯环上的一溴代物只有二种，试写出它的结构简式。