《精细有机化学品合成》大纲08(1)

《精细有机化学品合成》课程教学大纲
课程编号：
课程名称：精细有机化学品合成
英文名称：Synthesis of Fine Organic Chemicals
课程性质：专业必修课
总学时：78（其中实验42）
学分：3
应用对象：应用化学（本科）
先修课程：无机化学及实验、有机化学及实验、化学分析及实验、物理化学
一、编写说明：
（一）本课程的性质、地位和作用：
本课程是应用化学专业精细化工方向的专业必修课程，开课时间为第五学期。

本课程的目的是介绍精细化工的概况，重点讲解精细有机合成的基本理论，精细有机合成单元反应的主要反应历程，各单元反应的典型品种的合成方法。

通过学习，使学生熟悉精细化学品的一般知识，掌握精细有机合成单元反应的基础知识、精细化学品合成的方法，针对化合物的结构设计合成路线；通过实验，使学生熟悉一般的合成和复配技术，并且在实验技能、实验设计、创新意识和创新能力等方面有较大的提高。

从而为后续课程的学习和新产品研制和开发工作打下基础。

（二）教学基本要求：
1．熟悉精细化学品的一般知识、基本概念、分类，精细化工的特点和该领域的发展趋势；2．掌握精细有机合成的基础；
3．掌握包括：卤化、磺化和硫酸化、硝化和亚硝化、还原、氧化、重氮化和重氮基的转化、氨基化、烃化、酰化、水解、缩合、环合等单元反应的反应历程、特点及影响因素；
4.了解有机精细化学品的分子结构与性能的关系以及代表品种的合成方法。

（三）课程教学方法与手段：
采取传统讲授与多媒体教学相结合的方法授课，使学生在有限的学时内尽可能多而有效地学习精细有机化学品合成的基本知识及合成方法。

以“研究性学习”教育理念来指导和组织本课程的教学，以学生为教学主体，调动学生的学习积极性；以教材为讲课依据，但不
必拘泥于教材内容，在讲课中根据情况适当补充相关的精细化学品的知识及最新研究成果以弥补教材的不足，课程的系统性与讲课的发散性兼顾，让学生充分领略到精细化工领域的生机与活力。

学完一章后，布置适当的习题，培养和锻炼学生科学思维方法，提高其分析问题和解决问题的能力。

学期末可要求学生从各类精细化学品中选择2－3个代表性产品，通过查阅一定数量的文献，写出读书报告，从而培养学生查阅文献、总结文献、撰写论文的科研素质和科研能力。

（四）实践环节：
本课程的实践环节主要是实验，安排课时为42学时，结合实验前的讲座预习，在实验室进行二人一组的实际操作；另外根据情况安排1~2次见习活动。

（五）教学时数分配：
理论课（36学时）
实验环节：
每个实验2－6个学时，共42学时，根据情况从所附实验题目中挑选。

（六）本课程与其它课程的联系：
作为本专业的一门主要专业课，必须有良好的化学、化工的基础，因此，作为专业基础课的无机化学及实验、有机化学及实验、化学分析及实验、物理化学及实验、化学工艺学的学习，对于本课程的学习是非常必要的。

（七）本课程的考核方法
本课程的成绩评定以闭卷笔试、实验为主，平时作业为辅。

本课程成绩＝期末笔试（40％）＋实验（40％）＋平时作业（20％）
（八）教材与主要参考书：
教材：
唐培堃，冯亚青主编《精细有机合成化学与工艺学》（第二版），化学工业出版社，2006年8月版
主要参考书：
1. 唐培堃主编《精细有机合成化学及工艺学》（第二版），天津大学出版社，2002年9月版2．程侣柏等编译《精细化工产品的合成及应用》，大连理工大学出版社
3．赵德丰等编著《精细化学品合成化学与应用》，化学工业出版社
4．张招贵编著《精细有机合成与设计》，化学工业出版社，2003年6月出版
5．程铸生主编《精细化学品化学》，华东化工学院出版社
实验参考书：
蔡干等合编《有机精细化学品实验》，化学工业出版社
强亮生等主编《精细化工综合实验》（修订版），哈尔滨工业大学出版社，2004年2月版
赵若珍，康振晋主编《生活化学实验百例》，科学出版社
二、教学内容纲要：
第一章绪论
一、教学基本要求：
掌握精细化学品的基本概念、分类方法、精细化工的特点与发展趋势以及在国计民生中的重要作用、精细有机合成的原料资源。

二、教学内容：
1．精细化学品的释义
2．精细化学品的分类
3．精细化工的特点
4．精细化工在国民经济中的作用
5．精细化工的发展趋势
6．精细有机合成的原料资源
7．本课程的性质和基本内容
重点和难点：
精细化学品的释义及分类，精细化工的特点。

第二章精细有机合成基础
一、教学基本要求：
掌握芳香族亲电取代的定位规律、精细有机合成中的溶剂效应以及各种催化反应和催化剂。

二、教学内容：
1、芳香族亲电取代的定位规律
2、精细有机合成中的溶剂效应
3、气-固相接触催化
4、相转移催化
5、均相配位催化
6、水相/有机相两相催化
7、杂多化合物催化
8、分子筛催化剂、固体超强酸催化剂、不对称合成催化剂
9、有机合成的方法和技术
重点和难点：
芳香族亲电取代的定位规律，精细有机合成中的溶剂效应，各种催化反应
第三章卤化
一、教学基本要求：
掌握各类卤化反应的历程和影响因素
二、教学内容：
1、卤化剂
2、芳环上的取代卤化
3、羰基α-氢的取代卤化
4、芳环侧链α-氢的取代卤化
5、饱和烃的取代卤化
6、烯键α-氢的取代卤化
7、加成卤化
8、置换卤化
重点和难点：
芳环上的取代卤化反应的历程，影响因素
第四章磺化和硫酸化
一、教学基本要求：
掌握磺化和硫酸化反应的历程和影响因素
二、教学内容：
1、芳环上的取代磺化
2、α-烯烃和高碳脂肪酸甲酯用三氧化硫的取代磺化
3、链烷烃用二氧化硫的磺氧化和磺氯化
4、烯烃与亚硫酸盐的加成磺化
5、亚硫酸盐的置换磺化
6、烯烃和脂肪醇的硫酸化
重点和难点：
磺化反应的历程，影响因素和应用
第五章硝化和亚硝化
一、教学基本要求：
掌握硝化及亚硝化反应的机理及影响因素
二、教学内容：
1、硝化及亚硝化反应的应用
2、硝化反应历程
3、混酸硝化
4、硫酸介质中的硝化
5、有机溶剂-混酸硝化
6、在乙酐或乙酸中的硝化
7、稀硝酸硝化
8、置换硝化法
9、亚硝化
重点和难点：
硝化反应历程，混酸硝化及其应用
第六章还原
一、教学基本要求：
掌握各类还原反应的规律及各类还原剂的应用
二、教学内容：
1、概述
2、铁粉还原
3、锌粉还原
4、硫化碱还原
5、亚硫酸盐还原
6、金属复氢化合物还原
7、催化氢化
重点和难点：
化学还原反应的规律及应用
第七章氧化
一、教学基本要求：
区别各类氧化方法，掌握各类氧化反应的规律
基本内容：
1、氧化反应的应用
2、空气液相氧化
3、空气的气-固相接触催化氧化
4、化学氧化法
重点和难点：
各类氧化反应的机理，各种氧化剂的选择
第八章重氮化和重氮盐的反应
一、教学基本要求：
掌握芳香族重氮盐的制备反应机理及影响因素，重氮基的转化制备一系列化合物的方法二、教学内容：
1、概述
2、重氮化
3、重氮盐的反应
重点和难点：
芳香族重氮化反应的机理以及重氮盐的反应
第九章氨基化
一、教学基本要求：
掌握各种氨解和胺化的方法，氨解剂的选择及最佳反应条件的选择
二、教学内容：
1、氨解和胺化反应的应用
2、氨基化剂
3、醇羟基的氨解
4、羰基化合物的胺化氢化
5、环氧烷类的加成胺化
6、脂肪族卤素衍生物的氨解
7、芳环上卤基的氨解
8、芳环上羟基的氨解
9、芳环上磺基的氨解
10、芳环上硝基的氨解
11、芳环上氢的直接胺化
重点和难点：
各种氨解和胺化反应的历程，氨解剂的选择，最佳反应条件的选择
第十章烃化
一、教学基本要求：
掌握各种烃基化的方法
二、教学内容：
1、烃基化反应的应用
2、N－烃化
3、O－烃化
4、芳环上的C－烃化
重点和难点：
各类烃基化反应的历程及影响因素
第十一章酰化
一、教学基本要求：
掌握各类酰基化反应的方法及各种酰基化试剂的选择
二、教学内容：
1、概述
2、N－酰化
3、O－酰化
4、C－酰化
重点和难点：
各类酰化反应的历程及影响因素
第十二章水解
一、教学基本要求：
掌握各类化合物水解的机理和方法
二、教学内容：
1、脂链上卤基的水解
2、芳环上卤基的水解
3、芳磺酸及其盐类的水解
4、芳环上氨基的水解
5、酯类的水解
6、氰基的水解
重点和难点：
芳环上取代基水解的机理和影响因素
第十三章缩合
一、教学基本要求：
掌握以羟醛缩合为代表的缩合反应的机理及应用
二、教学内容：
1、缩合反应的应用
2、羟醛缩合反应
3、羧酸及其衍生物的缩合
重点和难点：
羟醛缩合反应的历程及应用
第十四章环合
一、教学基本要求：
掌握各种环合方法
二、教学内容：
1、环合方法的应用
2、形成六员碳环的环合反应
3、形成含一个氧原子的杂环的环合反应
4、形成含一个氮原子的杂环的环合反应
5、形成含两个氮原子的杂环的环合反应
6、形成含一个氯原子和一个硫原子的杂环的环合反应
7、三聚氰酰氯的制备
重点和难点：
各种环合反应的反应历程
附实验题目：
1、蒸馏法提取姜油（4学时）
2、107胶水的制备（4学时）
3、化学卷发液原料巯基乙酸铵的合成（6学时）
4、洗发香波的配制（2学时）
5、护发素的配制（2学时）
6、聚乙烯醇－水玻璃内墙涂料的制备（4学时）
7、食品防腐剂丙酸钙的制备（6学时）
8、洗衣膏的配制（2学时）
9、雪花膏的配制（2学时）
10、水溶性酚醛树脂胶的合成（6学时）
11、固体酒精的配制（2学时）
12、乙酸纤维素的合成（5学时）
13、防水剂CR的制备（6学时）
大纲制订人：宋立美
大纲审定人：
制订日期：2008.10。