大连市人教版高中化学选修3-第3章填空题专项经典复习题

一、填空题
1．某烃的衍生物A，分子式为C6H12O2，实验表明A跟氢氧化钠溶液共热生成B和C，B 跟盐酸反应生成有机物D，C在铜催化和加热条件下氧化为E，其中D和E都不能发生银镜反应。

由此判断A的可能结构为__________________________________________。

答案：CH3COOCH(CH3)CH2CH3CH3CH2COOCH(CH3)CH3
解析：试题分析：某烃的衍生物A，分子式为C6H12O2，实验表明A跟氢氧化钠溶液共热生成B和C，说明A为酯，水解生成有机酸的盐和醇，B跟盐酸反应生成有机物D，说明B为有机酸盐，D为有机酸，C在铜催化和加热条件下氧化为E，说明C为醇，其中D和E都不能发生银镜反应，说明D不是甲酸，E不是醛，则为酮，所以酸和醇的碳原子数分别为2和4，或3和3。

2个碳的酸为乙酸，4个碳的醇且氧化后不生成醛，则为2-丁醇。

二者结合生成酯为CH3COOCH(CH3)CH2CH3；3个碳的酸为丙酸，3个碳的醇且不能氧化成醛的为2-丙醇，二者结合生成的酯为：CH3CH2COOCH(CH3)CH3。

考点：有机推断
2．(1)有机物(CH3)3CCH(C2H5)CH3的系统命名为______。

(2)分子式为C5H12的烷烃的同分异构体中，一氯代物种数最多的是______(写出结构简式)。

(3)某有机物的结构简式如图，它在一定条件下可能发生的反应包括______(填序号)。

①加成②水解③酯化④氧化⑤中和⑥消去⑦还原
(4)写出乙二酸(HOOC—COOH)与乙二醇(HOCH2CH2OH)在浓硫酸、加热条件下，发生缩聚反应的化学方程式：______。

答案：2，2，3-三甲基戊烷 (CH3)2CHCH2CH3①③④⑤⑥⑦ nHOOC—
+(2n-1)H2O COOH+nHOCH2CH2OH浓硫酸
Δ
解析：(1)有机物(CH3)3CCH(C2H5)CH3最长的碳链上有五个碳原子，甲基分别在2、2、3位置，则系统命名为2，2，3-三甲基戊烷；
(2)正戊烷一氯代物有3种同分异构体；异戊烷一氯代物有4种同分异构体；新戊烷一氯代物有1种同分异构体；最多为异戊烷，结构简式为(CH3)2CHCH2CH3；
(3)根据有机物的结构简式，含有醛基能发生加成、还原反应；含有醇羟基，且与羟基相连碳原子的相邻碳原子上含有氢原子，则可发生酯化、消去、氧化反应；含有羧基，可发生酯化、中和，综上所述，答案为①③④⑤⑥⑦；
(4)乙二酸(HOOC —COOH)与乙二醇(HOCH 2CH 2OH)在浓硫酸、加热条件下，首、尾交替发生酯化反应，方程式为nHOOC —
COOH+nHOCH 2CH 2OH 浓硫酸Δ+(2n-1)H 2O 。

3．A 的产量是衡量一个国家石油化工发展水平的标志。

B 和D 是生活中两种常见的有机物，F 是高分子化合物。

相互转化关系如图所示：
已知：RCHO 2O
一定条件−−−−→RCOOH (1)A 分子的电子式为________ ；B 中官能团名称为_______ 。

(2)在反应①~⑥中，属于加成反应的是_______，属于取代反应的是________ (填序号)。

(3)B 和D 反应进行比较缓慢，提高该反应速率的方法主要有________ 、_________ ；分离提纯混合物中的G 所选用的的试剂为______ ，实验操作为_________ 。

(4)请写出B 的一种用途：_______。

(5)写出下列反应的化学方程式：
②B→C ：__________；
④B+D=G ：________。

答案： 羟基 ① ④⑤ 加热 使用浓硫酸作催化剂 饱和碳酸钠溶液 分
液 用作燃料 Cu 32232Δ
2CH CH OH+O 2CH CHO+2H O −−→ CH 3COOH+CH 3CH 2OH
24H SO ∆浓CH 3COOCH 2CH 3+H 2O
【分析】
A 的产量通常用来衡量一个国家石油化工水平，则A 是乙烯，结构简式为CH 2=CH 2，乙烯和水发生加成反应生成
B ，B 为乙醇，结构简式为CH 3CH 2OH ，乙醇氧化生成
C ，C 为乙醛，结构简式为CH 3CHO ，乙醛氧化生成
D ，D 为乙酸，结构简式为CH 3COOH ，乙醇和乙酸发生反应生成G ，G 为乙酸乙酯，结构简式为CH 3COOCH 2CH 3，乙酸乙酯在NaOH 溶液中水解，生成乙醇和
E ，E 为乙酸钠，结构简式为CH 3COONa ，乙烯发生加聚反应生成高分子化合物
F ，F 为聚乙烯，结构简式为；据此解答。

解析：（1）A 是乙烯，结构简式为CH 2=CH 2，其电子式为
，B 为乙醇，结构
简式为CH 3CH 2OH ，含有的官能团为羟基；答案为 ，羟基。

（2）由上述分析可知，①是加成反应，②是氧化反应，③是氧化反应，④是酯化反应(取代反应)，⑤是水解反应(取代反应)，⑥是加聚反应，属于加成反应的是①，属于取代反应的是④⑤；答案为①，④⑤。

（3）乙醇和乙酸反应进行比较缓慢，提高该反应速率的方法主要有加热，使用浓硫酸作催化剂，制得的乙酸乙酯中含有乙醇、乙酸等杂质，因为饱和碳酸钠溶液能溶解乙醇，能和乙酸反应生成易溶于水的乙酸钠，且能降低乙酸乙酯在水中的溶解度，所以分离提纯混合物中的G(乙酸乙酯)所选用的试剂为饱和碳酸钠溶液，用饱和碳酸钠溶液提纯后液体分层，所以分离的实验操作为分液；答案为加热，使用浓硫酸作催化剂，饱和碳酸钠溶液，分液。

（4）B 为乙醇，结构简式为CH 3CH 2OH ，B 的一种用途作燃料；答案为用作燃料。

（5）反应②是乙醇发生催化氧化反应生成乙醛即化学方程式为
Cu 32232Δ
2CH CH OH+O 2CH CHO+2H O −−→，反应④是乙酸和乙醇发生酯化反应生成乙酸乙酯即化学方程式为CH 3COOH+CH 3CH 2OH 24Δ
H SO 浓CH 3COOCH 2CH 3+H 2O ；答案为
Cu 32232Δ
2CH CH OH+O 2CH CHO+2H O −−→，CH 3COOH+CH 3CH 2OH 24Δ
H SO 浓CH 3COOCH 2CH 3+H 2O 。

4．有下列三种有机物：甲，乙，丙。

回答下列问题：
(1)上述三种有机物酸性由强到弱的顺序为________(用甲、乙、丙表示)。

(2)能鉴别上述三种有机物的试剂是________(填标号)。

a.酸性高锰酸钾溶液
b.溴水
c.新制氢氧化铜悬浊液
d.碳酸氢钠溶液
(3)甲的同分异构体中，能与FeCl 3溶液发生显色反应且能发生银镜反应的有____种。

(4)丙分子中最多有________个原子共面。

丙与足量H 2加成所得产物中含有_______个手性碳原子。

1 mol 丙与足量NaOH 溶液反应生成水的物质的量为_______mol 。

答案：甲、丙、乙 bc 13 17 2 2
解析：(1)氢的活泼性：羧基>酚羟基>醇羟基，含有羧基、含有醇羟基、含有酚羟基，上述三种有机物酸性由强到弱的顺序为甲、丙、乙；
(2) a. 、、都能使高锰酸钾褪色，不能用酸性高锰酸钾溶液鉴别； b. 与溴水不反应，能被溴水氧化，溴水褪色，与溴水发生取代反应生成沉淀，能用溴水鉴别； c. 与新制氢氧化铜悬浊液发生中和反应使氢氧化铜溶解，与新制氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色Cu2O沉淀，与新制氢氧化铜悬浊液不反应，能用新制氢氧化铜悬浊液鉴别； d. 与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳气体，
、与碳酸氢钠溶液不反应，不能用碳酸氢钠溶液鉴别，故选
bc；
(3)甲的同分异构体中，能与FeCl3溶液发生显色反应且能发生银镜反应，可能苯环上有2取代基-CH2CHO、-OH，有邻间对三种结构，可能苯环上有3取代基-CH3、-CHO、-OH，有10种结构，符合条件的结构共13种；
(4) 分子中，甲基上至少2个氢原子不在苯环决定的平面上，丙分子中最多有17个原子共面；丙与足量H2加成所得产物，含有2个手性碳原子；1 mol
丙与3molNaOH反应生成、CH3COONa和2molH2O。

【点睛】
本题考查官能团的结构和性质，明确酚羟基、羧基、醇羟基、酯基的性质的解题关键，注意能发生显色反应的物质含有酚羟基、醛基能发生银镜反应。

5．一定条件下，有机化合物Y可发生重排反应：
回答下列问题：
(1)X中含氧官能团的名称是_________；鉴别Y、Z可选用的试剂是___________。

(2)实验测得Z的沸点比X的高，其原因是_____________。

(3)Y与足量NaOH溶液反应的化学方程式是_________。

(4)与Y具有相同官能团且属于芳香化合物的同分异构体还有_______种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为3∶2∶2∶1的结构简式是___________(任写一种)。

FeCl溶液Z形成分子间氢键，X形成分子内答案：(酚)羟基、羰基(或酮基)浓溴水或
3
氢键，故Z的沸点比X的高+2NaOH→+CH3COONa+H2O5
或
解析：(1)由X的结构可知，其中所含的官能团有羰基和羟基；Z中存在酚羟基，可通过浓
FeCl溶溴水或氯化铁溶液鉴别Y和Z，故答案为：(酚)羟基、羰基(或酮基)；浓溴水或3
液；
(2)实验测得Z的沸点比X的高，是因为X中羟基和羰基处于邻位，易形成分子内氢键，而Z容易形成分子间氢键，导致其沸点较高，故答案为：Z形成分子间氢键，X形成分子内氢键，故Z的沸点比X的高；
(3) Y中含有酯基与足量NaOH溶液发生水解反应，反应为：
+2NaOH→+CH3COONa+H2O，故答案为：
+2NaOH→+CH3COONa+H2O；
(4)与Y具有相同官能团且属于芳香化合物，若取代基只有一个，有-COOCH3和
HCOOCH 2-两种，若取代基有两个：分别为-CH 3和-OOCH ，在苯环上有邻、间、对三种结构，共5种符合题意，其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为3∶2∶2∶1的结构简式或，故答案为：5；或
；
6．有下列几种物质：① CH 3COOH ② CH 3C≡CCH 3 ③
④ CH 3OH ⑤ ⑥CH 3-CH=CH-CH 3 (1)写出官能团名称：①________④___________。

(2)用系统命名法对③命名__________________________。

(3)写出①与④反应的方程式_______________________________________________。

(4)按照官能团分类，⑤的物质类别是__________
(5)向⑤的稀溶液中加入饱和溴水的反应方程式是___________________________。

(6)②的分子中处于同一直线的C 原子数为_______个。

(7)写出由⑥和必要的无机试剂制取转化成2,3-丁二醇的方程式
_______________________________________________________________________。

答案：羧基 羟基 2-溴丙烷 CH 3COOH + CH 3OH 24
H SO Δ浓CH 3COOCH 3 + H 2O 酚
4 CH 3-CH=CH-CH 3+Br 2→CH 3CHBrCHBrCH 3、
CH 3CHBrCHBrCH 3+2NaOH CH 3(CHOH)2CH 3＋2NaBr
解析：(1)①CH 3COOH 含有-COOH 官能团，为羧基；④CH 3OH 含有-OH 官能团，为羟基；
(2) ③，该有机物为卤代烃，为丙烷中的一个氢原子被溴原子取代，溴原子取代在第二个碳上，该有机物命名为：2-溴丙烷；
(3)①与④反应是乙酸和甲醇在浓硫酸催化下发生酯化反应生成乙酸甲酯和水，反应的方程式为CH 3COOH + CH 3OH
24H SO Δ浓CH 3COOCH 3 + H 2O ； (4)按照官能团分类，⑤含有-OH 官能团，且直接连在苯环上，物质类别是酚；
(5)向⑤的稀溶液中加入饱和溴水，反应生成三溴苯酚和溴化氢，反应的化学方程式是
；
(6)根据甲烷为正四面体结构、乙炔分子中4个原子在同一直线上，可知②CH 3C≡CCH 3的分子中处于同一直线的C 原子数为4个；
(7) CH 3-CH=CH-CH 3与溴发生加成反应生成CH 3CHBrCHBrCH 3，CH 3CHBrCHBrCH 3在氢氧化钠的水溶液中加热反应生成CH 3(CHOH)2CH 3和溴化钠，故由⑥和必要的无机试剂制取转化成2，3-丁二醇的方程式为CH 3-CH=CH-CH 3+Br 2→CH 3CHBrCHBrCH 3、CH 3CHBrCHBrCH 3+2NaOH
CH 3(CHOH)2CH 3＋2NaBr 。

7．有机物A 的结构简式为
，它可通过不同化学反应分别制得B 、C 、
D 和
E 四种物质。

请回答下列问题：
(1)有机物A ____苯甲酸的同系物(填“是”或“不是”)。

(2)在A ～E 五种物质中，互为同分异构体的是_________(填代号)。

(3)写出由A 生成B 的化学方程式__________。

(4)已知HCHO 分子中所有原子都在同一平面内，则在上述分子中所有的原子有可能都在同一平面的物质是_______(填序号)。

(5)C 能形成高聚物，该高聚物的结构简式为___________。

(6)写出D 与NaOH 溶液共热反应的化学方程式___________。

答案：不是 CE 2+O 2−−−→Cu 加热2+2H 2O C
＋2NaOH 加热−−−−−→＋HCOONa ＋H 2O
【分析】
由A 的结构简式可知，分子中的官能团为羟基和羧基，能发生消去反应
(A →C)、氧化反应(A →B)、酯化反应(A →E)，C 中有碳碳双键能发生加聚反应。

解析：(1)结构相似、类别相同，在分子组成上相差一个或多个“CH 2”原子团的有机物互称为同系物，苯甲酸中的官能团为羧基，A 中的官能团为羧基和醇羟基，二者结构不同，不属于同系物；
(2)分子式相同，结构不同的有机物互称为同分异构体，在A ～E 五种物质中C 与E 的分子式均是C 9H 8O 2，二者结构不同，互为同分异构体，答案为CE ；
(3)根据A 与B 的结构简式可判断由A 生成B 是羟基的催化氧化，则反应的化学方程式为2+O 2−−−→Cu 加热2+2H 2O 。

(4)HCHO 分子中所有原子都在同一平面内，又因为苯、乙烯分子中所有原子共平面，据此知，所有原子在同一平面内的是有机物C ，答案为C ；
(4)C 中含有碳碳双键，能发生加聚反应生成高分子化合物，该高分子化合物结构简式为
；
(5)酯基和羧基均与NaOH 反应，则D 与NaOH 溶液共热反应的化学方程式为
＋2NaOH 加热−−−−−→＋HCOONa ＋H 2O 。

【点睛】
难点是有机物共线共面问题判断，注意从苯、乙烯、乙炔以及甲烷的结构特点进行知识的迁移应用。

8．医药阿斯匹林的结构简式如图。

试回答：
(1)阿斯匹林可看成酯类物质，口服后在胃肠作用下，阿斯匹林发生水解反应，生成A 和B 两种产物。

其中A 的结构简式如图，则阿斯匹林的分子式为：____________，B 的结构简式为：_______。

(2)上述水解产物B 与甲醇、浓硫酸共热反应的化学方程式为：_______。

(3)甲醇在铜作催化剂时与氧气反应的化学方程式为：_________。

答案：C 9H 8O 4 CH 3COOH CH 3COOH+CH 3OH 浓硫酸
ΔCH 3COOCH 3+H 2O
2CH 3OH+O 2Cu
Δ
−−→2HCHO+2H 2O 【分析】
(1)由结构可知分子式，由图可知生成A为邻羟基苯甲酸，根据酯水解规律可知B为
CH3COOH；
(2)乙酸与甲醇在浓硫酸存在条件下发生酯化反应生成乙酸甲酯；
(3)甲醇在铜作催化剂时与氧气反应生成HCHO。

解析：(1)由结构可知阿斯匹林的分子式为C9H8O4，其中酯基-COOC-可发生水解反应生成A和B，生成A为邻羟基苯甲酸，则B为CH3COOH；
(2)阿司匹林水解产生A是邻羟基苯甲酸，B是乙酸，乙酸与甲醇、浓硫酸共热反应的化学方程式为CH3COOH+CH3OH CH3COOCH3+H2O；
(3)甲醇分子中羟基连接的C原子上有2个H原子，在铜作催化剂时与氧气发生氧化反应，产生甲醛和水，反应的化学方程式为2CH3OH+O22HCHO+2H2O。

【点睛】
本题考查有机物的结构与性质，把握有机物的结构、官能团及性质为解答的关键，注意酯、羧酸、醇的性质和转化关系，侧重考查学生的分析与应用能力。

9．回答下列问题：
(1)下列说法正确的是_______
A．和都属于酚类
B．某烯烃的名称是2－甲基－4－乙基－2－戊烯
C．的名称为2－甲基－3－丁炔
D．苯乙烯()分子的所有原子可能在同一平面上
(2)分子式为C5H10O2，且能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物(不含立体异构)有_______
A．3种B．4种C．5种D．6种
(3)下列实验事实不能用基团间相互作用来解释的是_______
A．与Na反应时，乙醇的反应速率比水慢
B．苯酚能与NaOH溶液反应而乙醇不能
C．乙醇能使重铬酸钾溶液变色而乙酸不能
D．甲苯能使KMnO4酸性溶液褪色而乙烷不能
(4)下列说法中，正确的是_______
A．将电石与水反应产生的气体通入酸性KMnO4溶液中，溶液褪色说明有乙炔生成
B．实验室制备乙烯时，温度计水银球应该插入浓硫酸和无水乙醇的混合液液面以下C．溴乙烷和NaOH醇溶液共热，产生的气体通入KMnO4酸性溶液，发现溶液褪色，证明溴乙烷发生了消去反应
D．检验乙醛时，将4～6滴2%的NaOH溶液滴入2mL2%的CuSO4溶液中，边滴边振荡，制备新制Cu(OH)2悬浊液
(5)六苯乙烷为白色固体，其结构如图。

下列有关说法中正确的是_______
A．它的一氯代物只有三种
B．它的分子式为C38H30，只含有非极性键
C．它是一种苯的同系物，易溶于有机溶剂中
D．它的分子中所有原子共平面
(6)图是一些常见有机物的转化关系，①—⑦中没有发生的反应类型是_______
A．加成反应B．消去反应C．加聚反应D．取代反应
(7)莽草酸是合成达菲的主要原料，其结构简式如图，下列说法正确的是_______
A．分子式为C7H8O5B．分子中含有2种官能团
C．只能发生加成反应和取代反应D．能使溴的四氯化碳溶液褪色
答案：D B C B A B D
解析：(1)A．属于酚类，属于醇类，A错误；
B．2－甲基－4－乙基－2－戊烯中主链碳原子个数应该是6个，名称是2，4－二甲基－2－己烯，B错误；
C．的名称应该是3－甲基－1－丁炔，C错误；
D．由于碳碳双键和苯环均是平面形结构，则苯乙烯()分子的所有原子可能在同一平面上，D正确；答案选D。

(2)分子式为C5H10O2，且能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物，说明含有羧基，即满足C4H9－COOH，由于丁基有4种，所以该羧酸也应该有4中(不含立体异构)，答案选B。

(3)A．乙醇中羟基不如水中羟基活泼，说明烃基对羟基产生影响，故A不选；
B．苯酚可以看作是苯基和羟基连接，乙醇可以可作是乙基和羟基连接，苯酚能跟NaOH 溶液反应而乙醇不能，则说明苯基对羟基有影响，故B不选；
C．乙醇具有还原性，乙酸不具有还原性，这是官能团的性质，与所连基团无关，故C
选；
D．苯、乙烷都不能使酸性高锰酸钾褪色，甲苯可以使酸性高锰酸钾褪色，被氧化为苯甲酸，说明苯环对侧链影响，故D不选。

故答案选C。

(4)A．将电石与水反应产生的气体通入酸性KMnO4溶液中，溶液褪色不能说明有乙炔生成，因为生成的乙炔中含有能使酸性高锰酸钾溶液褪色的硫化氢等杂质，A错误；
B．实验室制备乙烯时需要控制温度为170℃，因此温度计水银球应该插入浓硫酸和无水乙醇的混合液液面以下，B正确；
C．溴乙烷和NaOH醇溶液共热，产生的气体通入KMnO4酸性溶液，发现溶液褪色，不能证明溴乙烷发生了消去反应，因为乙醇易挥发，乙醇也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，C错误；
D．将4～6滴2%的NaOH溶液滴入2mL2%的CuSO4溶液中，边滴边振荡，不能制备新制Cu(OH)2悬浊液，因为反应中氢氧化钠不足，D错误；答案选B。

(5)A．由对称性可知，含3种H，它的一氯代物只有三种，故A正确；
B．由结构可知分子式分子式为C38H30，且含C-C非极性键、C-H极性键，故B错误；C．苯的同系物只有一个苯环，该有机物含6个苯环，不是苯的同系物，故C错误；D．中间2个C均为四面体构型，所有原子不可能共面，故D错误；故答案选A。

(6)反应①是乙烯的加成反应，反应②是乙烯的加聚反应，反应③是乙醇的氧化反应，反应
④是乙酸乙酯的水解反应也是取代反应，反应⑤是乙醇的酯化反应也是取代反应，反应⑥是乙酸乙酯的水解反应也是取代反应，反应⑦是乙酸的酯化反应也是取代反应，因此没有发生的反应类型是消去反应，答案选B。

(7)A．根据结构简式可知分子式为C7H10O5，A错误；
B．分子中含有3种官能团，即羧基、羟基和碳碳双键，B错误；
C．含有羟基，也可以发生氧化反应，C错误；
D．含有碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，D正确；答案选D。

10．按下列要求完成填空
(1)已知丙酮[CH3COCH3]键线式可表示为，则分子式：___________。

(2)梯恩梯(TNT)的结构简式为___________；
(3)有机物CH3CH(C2H5)CH(CH3)2的名称是___________。

(4)支链只有一个乙基且相对分子质量最小的烷烃的结构简式___________。

(5)有多种同分异构体，其中属于芳香族羧酸的同分异构体共有4种，它们的结构简式是：___________(任写其中一种)。

(6)某烷烃B的结构简式为CH3CH(CH3)CH(C2H5)2，有一种烷烃C与烷烃B是同分异构体，它却不能由任何烯烃催化加氢得到，则C的结构简式为___________。

答案：C5H10O22，3－二甲基戊烷
、、、
(CH3)3CC(CH3)3
解析：(1)键线式中含有5个C，10个H和2个O，则该有机物的分子式为：
C5H10O2，故答案为：C5H10O2；
(2)梯恩梯(TNT)成分为三硝基甲苯，结构简式为，故答案为：
；
(3)有机物CH3CH(C2H5)CH(CH3)2的主链中最长碳链为5个碳原子，主链为戊烷，从离甲基最近的一端编号，在2、3号C各含有应该甲基，该有机物命名为：2，3-二甲基戊烷，故答案为：2，3－二甲基戊烷；
(4)采用知识迁移的方法解答，该烷烃相当于甲烷中的氢原子被烃基取代，如果有乙基，主链上碳原子最少有5个，所以该烃相当于甲烷中的3个氢原子被乙基取代，故该烃的结构
简式，故答案为：；
(5)含一个侧链为，属于芳香族羧酸的同分异构体含有2个侧链，侧链为-COOH、-CH3，有邻、间、对三种，故答案为：、
、、；
(6)某烷烃B的结构简式为CH3CH(CH3)CH(C2H5)2，有一种烷烃C与烷烃B是同分异构体，它却不能由任何烯烃催化加氢得到，C不能由任何烯烃催化加氢得到，则烷烃C中相
邻两个碳原子上至少有一个碳原子没有H原子，则C的结构简式为，故答案
为：(CH3)3CC(CH3)3。

11．下图是某一由C、H、O组成的有机物分子的比例模型，其中不同的球代表不同的原
子，请结合成键特点回答：
（1）该有机物的结构简式为________；其中含有的官能团为________（填名称）。

（2）该有机物能发生的反应类型有________。

A 加成反应
B 消去反应
C 氧化反应
D 酯化反应
（3）取1mol该化合物与足量的金属钠反应，理论上可生成的气体在标准状况下的体积为________L。

（4）一定条件下该化合物自身能通过缩聚反应形成高分子化合物，写出该缩聚反应的化学方程式____。

答案：HOCH2CH2COOH羟基、羧基B、C、D22.4
nHOCH2CH2COOH+nH2O
解析：（1）由题目中的比例模型可知，该化合物的结构简式为HOCH2CH2COOH；官能团有羧基和羟基；
（2）该化合物中有羟基，可发生酯化反应，羟基的α-C上有H，可以发生氧化反应，羟基的β-C上也有H，可以发生消去反应，该化合物中还有羧基，可以发生酯化反应，故选BCD。

（3）该化合物中羧基和羟基都可以与Na反应，每个羧基和羟基都只提供一个H，故
1mol该化合物与足量的金属钠反应，理论上应产生1molH2，在标况下为22.4L；
（4）由于该化合物有一个羧基和一个羟基，故可发生缩聚反应，方程式为
nHOCH2CH2COOH+nH2O；
【点睛】
本题要注意第（2）题，该化合物的氧化反应不仅限于羟基的氧化，燃烧也是氧化反应。

12．现有：
A．CH3OH B．(CH3)3CCH2OH C．(CH3)3COH D．(CH3)2CHOH E. C6H5CH2OH 五种有机物。

（1）能氧化成醛的是________
（2）不能消去成烯烃的是_________________
（3）能氧化成酮的是_______
（4）E与甲酸发生酯化反应的产物是_____(写结构简式)
答案：ABE ABE D HCOOCH2C6H5
【分析】
(1)能够氧化成醛，与羟基相连的碳原子上至少含有两个氢原子；
(2)不能发生消去反应生成烯烃，说明与羟基相连C 的相邻的碳原子上没有氢原子；
(3)能够被氧化成酮，说明与羟基相连的碳原子上只有1个氢原子；
(4)苯甲醇与甲酸反应生成甲酸苯甲酯。

解析：A ．CH 3OH ，能够被氧化成甲醛，不能够发生消去反应；
B ．(CH 3)3CCH 2OH ，与羟基邻的碳原子上没有氢原子，不能够发生消去反应生成烯烃；能够被氧化成醛；
C ．(CH 3)3COH ，与羟基邻的碳原子上有氢原子，能够发生消去反应生成烯烃；不能够被氧化成酮；
D ．(CH 3)2CHOH ，不能够反应失去反应；能够被氧化成酮；
E ．C 6H 5CH 2OH ，苯甲醇能够被氧化成苯甲醛；不能够发生消去反应生成烯烃； 故：(1)能氧化成醛的有：ABE ；
(2)不能消去成烯的是：ABE ；
(3)能氧化成酮的是：D ；
(4)苯甲醇与甲酸发生酯化反应生成甲酸苯甲酯，结构简式为HCOOCH 2C 6H 5。

13．BPA 的结构简式如图所示，常用来生产防碎塑料聚碳酸酯。

(1)该物质的分子式为___，所含官能团的名称是___。

(2)该物质最多__个碳原子共面。

(3)下列关于BPA 的叙述中，不正确的是___。

A ．可以发生还原反应
B ．遇FeCl 3溶液紫色
C ．1mol 该有机物最多可与2molH 2反应
D ．可与NaOH 溶液反应
答案：C 15H 16O 2 羟基 13 C
解析：（1）由双酚A 的结构简式可知分子式为C 15H 16O 2，含有的官能团为酚羟基；
（2）苯环为平面结构，其它C 均为四面体构型，则最多中间的C 、2个苯环中C 共面，共13个C 原子共面，故答案为：13；
（3）含有酚羟基，具有酚的性质，含有苯环，具有苯的性质；
A ．含有苯环，能与氢气发生加成反应，属于还原反应，选项A 正确；
B ．含有酚羟基，遇FeCl 3溶液变色，选项B 正确；
C ．苯环与氢气发生加成反应，1mol 该物质最多可与6mol H 2反应，选项C 错误；
D ．含有酚羟基，可与NaOH 溶液反应，选项D 正确；
答案选C 。

14．有机合成路线流程图示例如下：CH 2=CH 22O →催化剂CH 3CHO 2
O →催化剂CH 3COOH
按要求写出下列合成的线流程图（无机试剂任选）
（1）以为原料，合成：_________ 。

（2）一卤代烃R-X 与金属钠作用，可以增加碳链，反应的化学方程式为：
R －X ＋2Na ＋X －R *R －R *＋2NaX ，R ，R *为烃基，可相同，也可不相同，X 为卤原子，试以苯、乙炔、Br 2、HBr 、钠为主要原料，通过三步反应合成。

______________。

答案：2Δ
H →催化剂，ΔNaOH/→醇2Cl −−→
ΔNaOH/→醇2Cl −−→2
ΔH →催化剂，
解析：(1)以合成，可以首先与氢气加成生成
，然后消去生成环己烯，再用环己烯与氯气加成生成二氯环己烷，再发生消去生成，再发生1,4-加成后与氢气加成即可，合成路线为
2ΔH →催化剂，ΔNaOH/→醇2Cl −−→
ΔNaOH/→醇2Cl −−→2ΔH →催化剂， ，故答案为：
2ΔH →催化剂，ΔNaOH/→醇2Cl −−→
ΔNaOH/→醇2Cl −−→2ΔH →催化剂， ；
(2)在溴化铁作催化剂条件下，苯和液溴发生取代反应生成溴苯，在一定条件下，乙炔和溴化氢发生加成反应生成溴乙烯溴苯和溴乙烯、钠在一定条件下反应生成苯乙烯和溴化钠，流程为：，故答案为：。

15．A ～G 是几种烃的分子球棍模型(如图)，据此回答下列问题：
（1）等质量的上述物质完全燃烧，消耗氧气最多的是__________(填字母)，等物质的量的上述物质完全燃烧，生成CO 2最多的是__________(填字母)。

（2）能使酸性KMnO 4溶液褪色的是_______________(填字母)。

（3）G 与氢气完全加成后，所得产物的一卤代物有_______种。

（4）写出实验室制取D 的化学方程式：____________________________。

答案：A G C D G 5 CaC 2+2H 2O → Ca(OH)2 + C 2H 2 ↑
解析：由分子球棍模型可知，A 、B 、C 、D 、E 、F 、G 分别为甲烷、乙烷、乙烯、乙炔、丙烷、苯、甲苯。

（1）等质量的不同烃完全燃烧，氢元素含量越高的烃，消耗氧气越多，所以消耗氧气最多的是A。

等物质的量的上述物质完全燃烧，生成CO2最多的是分子中含C最多的G。

（2）乙烯、乙炔和甲苯都能使酸性KMnO4溶液褪色，填C D G。

（3）G与氢气完全加成后生成甲基环己烷，根据对称分析法（图示为），甲基环
己烷的一卤代物有5种。

（4）实验室制取乙炔的方法是用碳化钙和水反应，化学方程式为CaC2+2H2O → Ca(OH)2 + C2H2↑。

16．有机物A的结构简式为，它可通过不同化学反应分别制得B、C、D和E四种物质。

请回答下列问题：
（1）指出反应的类型：A→C：_________________；
（2）在A～E五种物质中，互为同分异构体的是________________（填代号）；
（3）写出由A生成B的化学方程式：_____________________________；
（4）写出D与NaOH溶液共热反应的化学方程式_____________________________。

答案：消去反应C、E O2＋2 2 ＋2H2O
＋2NaOH＋HCOONa＋H2O
解析：（1）C中含有碳碳双键，说明A中的羟基发生消去反应生成C；
（2）在A～E五种物质中，C与E的分子式相同，而结构不同，二者互为同分异构体；（3）A中含有醇羟基，发生催化氧化生成醛基，则A生成B的化学方程式为。

（4）D含有羧基和酯基，则D与NaOH溶液共热反应的化学方程式为
＋2NaOH＋HCOONa＋H2O。