高中化学 精品系列 专题18 有机化学合成与推断(教师版)
高中化学讲义《有机物的合成与推断(一)》
138有机合成碳链的变化官能团的变化有机合成的思路碳链的增加碳链的缩短碳链成环由环成链加成、加聚、缩聚、酯化及其他水解、裂化裂解环酯、环醚、环肽水解反应、环烯的氧化官能团的引入官能团的消除官能团位置和数目的变化官能团的保护官能团的衍变羟基、双键、卤素原子羟基、双键、卤素原子、醛基有机物官能团性质多通过卤素原子的取代与消去板块一 有机合成的思路1． 有机合成的思路：就是通过有机反应构建目标分子的骨架，并引入或转化所需的官能团。
2． 有机合成的关键—碳骨架的构建。
3． 有机合成的重要方法：逆合成分析法①剖析要合成的物质(目标分子),选择原料,路线(正向,逆向思维.结合题给信息) ②合理的合成路线由什么基本反应完全,目标分子骨架 ③目标分子中官能团引入板块二 有机合成的技巧一、 碳骨架的变化1． 有机合成中的增减碳链的反应：通过观察分子式变化，尤其是碳数的变化，可以推断有机物可能发生的反应： （1）C 数不变，则只是官能团之间的相互转化， 知识点睛 知识网络第24讲有机物的合成与推断（-）有机合成如：CH2=CH2→CH3CH2OH →CH3CHO→CH3COOH（2）增长碳链的反应：①酯化反应②加聚反应③缩聚反应（3）减短碳链的反应：①水解反应：酯的水解，糖类、蛋白质的水解；②裂化和裂解反应；2．链状变环状：不饱和有机物之间的加成，同一分子中或不同分子中两个官能团互相反应结合成环状结构。
有机合成中的成环反应：3．环状变链状：酯及多肽的水解、环烯的氧化等。
二、官能团的变化1．官能团的引入：在有机化学中，卤代烃可谓烃及烃的衍生物的桥梁，只要能得到卤代烃，就可能得到诸如含有羟基、醛基、羧基、酯基等官能团的物质。
此外，由于卤代烃可以和醇类相互转化，因此在有机合成中，如果能引入羟基，也和引入卤原子的效果一样，其他有机物都可以信手拈来。
同时引入羟基和引入双键往往是改变碳原子骨架的捷径，因此官能团的引入着重总结羟基、卤原子、双键的引入。
《有机合成与推断》教学设计
《有机合成与推断》教学设计一、教学目标1．知识与技能（1）了解测定有机化合物组成和结构的一般方法（2）知道有机化合物中碳的成键特征，了解常见有机化合物中的官能团，能正确表示简单有机化合物的结构（3）了解有机化合物存在异构现象，能判断并正确书写简单有机化合物的同分异构体的结构简式（不包括立体异构体）（4）能根据有机化合物的命名规则命名简单的有机化合物（5）烃和烃的衍生物知识的综合应用2．过程与方法通过对高考要求的解读引入本专题复习的主要内容：有机合成题中各种官能团的引入与除去以及碳链的变化等；有机推断题的特点及解答技巧和方法等回忆本专题重点内容，通过对典型题例的分析在讲述具体问题时对学生进行知识点的补充，在难理解易错点向学生点出并强调，对本专题知识进行查漏补缺3．情感态度和价值观通过知识归纳，让学生在第二轮复习中形成对本专题知识点的体系型科学化的知识网络，提高学生复习效率通过习题讲解，培养学生在第二轮复习中养成细心、查漏补缺的意识，让学生抓住基础知识，高考中尽量不失分二、教学重点、难点有机合成以及有机推断题的类型及解答方法三、课前准备幻灯片、2010高考化学试题分类汇编、有关实验练习题等四、教学方法设问法，讲授法等方法相结合五、教学过程（一）引入新课师：在现行高考中，出现有选做题。
一般学校的选做是在物质结构和有机化学基础这两者中进行，而化学与生活、化学与技术因出题范围太广，较少有学校选择；在物质结构和有机化学基础中，最常选择的是有机化学基础，原因在于多年的高考考试，有机的知识在此处已形成了一个体系，考查思路也比较明确，在有机中考查的方向也比较明确，如有机物的组成、有机物的结构、有机物的性质、有机物的同分异构体、有机反应类型等，主要是通过衍变过程来考查，衍变过程中常涉及合成一种有机物，而让我们根据合成路线进行一些推断、进行一些判断，回答题设问题。
常把这样的有机题称为有机合成和推断。
今天咱们来回顾一下有机合成和推断这部分知识。
高三一轮复习教案——有机化学：有机物的推断及合成(原创)
有机物的推断及合成（原创）李银方【要点精讲】要点1：有机推断的常见题眼【有机物·特征反应】①能使溴水褪色的有机物通常含有“—C＝C—”、“—C≡C—”或“—CHO”。
②能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有“—C＝C—”或“—C≡C—”、“—CHO”或为“苯的同系物”。
③能发生加成反应的有机物通常含有“—C＝C—”、“—C≡C—”、“—CHO”或“苯环”，其中“—CHO”和“苯环”只能与H2发生加成反应。
④能发生银镜反应或能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应的有机物必含有“—CHO”。
⑤能与钠反应放出H2的有机物必含有“—OH”、“—COOH”。
⑥能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使石蕊试液变红的有机物中必含有-COOH。
⑦能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃。
⑧能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯、糖或蛋白质。
⑨遇FeCl3溶液显紫色的有机物必含有酚羟基。
⑩能发生连续氧化的有机物是伯醇，即具有“—CH2OH”的醇。
比如有机物A能发生如下反应：A→B→C，则A应是具有“—CH2OH”的醇，B就是醛，C应是酸。
【有机反应的条件】①当反应条件为NaOH醇溶液并加热时，必定为卤代烃的消去反应。
②当反应条件为NaOH水溶液并加热时，通常为卤代烃或酯的水解反应。
③当反应条件为浓H2SO4并加热时，通常为醇脱水生成醚或不饱化合物，或者是醇与酸的酯化反应。
④当反应条件为稀酸并加热时，通常为酯或淀粉的水解反应。
⑤当反应条件为催化剂并有氧气时，通常是醇氧化为醛或醛氧化为酸。
⑥当反应条件为催化剂存在下的加氢反应时，通常为碳碳双键、碳碳叁键、苯环或醛基的加成反应。
⑦当反应条件为光照且与X2反应时，通常是X2与烷或苯环侧链烃基上的H原子发生的取代反应，而当反应条件为催化剂存在且与X2的反应时，通常为苯环上的H原子直接被取代。
【有机反应数据】①根据与H2加成时所消耗H2的物质的量进行突破：1mol—C＝C—加成时需1molH2，1mol—C≡C—完全加成时需2molH2，1mol—CHO加成时需1molH2，而1mol苯环加成时需3molH2。
高中化学合成与推断教案
高中化学合成与推断教案学科：化学年级：高中主题：合成与推断教学目标：1. 了解化学合成的原理和方法；2. 掌握化学合成的实验操作技巧；3. 学会根据实验数据进行化学物质的推断。
教学重点：1. 化学合成的原理和方法；2. 实验操作技巧；3. 化学物质的推断。
教学难点：1. 运用化学合成的方法合成化合物；2. 根据实验数据推断化学物质的性质和结构。
教学准备：1. 实验设备：试管、试剂瓶、酒精灯等；2. 实验物质：氢气、氧气、氯气等；3. 实验手册和实验步骤。
教学过程：一、导入（5分钟）通过展示一些常见的化学反应，引出化学合成的概念，学生了解化学合成的重要性和应用。
二、讲解化学合成原理和方法（15分钟）讲解化学合成的基本原理和常用方法，包括合成反应的类型、反应条件、试剂选择等内容。
三、实验操作（30分钟）1. 进行一些简单的合成实验，如合成水、氧气等，引导学生掌握实验操作技巧。
2. 让学生自行设计并进行一些合成实验，培养学生的实验设计能力和动手能力。
四、化学物质的推断（20分钟）1. 收集实验数据，让学生根据实验数据推断化学物质的性质和结构，训练学生的推理能力。
2. 引导学生探讨化学物质推断的方法和技巧，加深他们对化学合成和推断的理解。
五、总结与评价（10分钟）让学生对本节课的内容进行总结，回答问题，评价自己的学习情况，同时引导学生思考如何提升自己的实验技能和推断能力。
教学反思：通过本节课的教学，学生能够了解化学合成的原理和方法，掌握实验操作技巧，学会根据实验数据进行化学物质的推断。
同时，通过实验操作和讨论，培养学生的实验设计能力、动手能力和推理能力，提高他们的化学学习兴趣和能力。
在今后的教学中，可以多设计一些实验案例，引导学生发现问题、解决问题，培养他们的独立思考能力和实验技能。
2021年高考化学真题和模拟题分类汇编 专题18 有机合成与推断 (含解析)
2021高考真题和模拟题分类汇编 化学专题18有机合成与推断2021年化学高考题1．（2021·山东高考真题）一种利胆药物F 的合成路线如图：已知：Ⅰ.Δ−−→+ Ⅱ.2ΔR NH ''→－回答下列问题： (1)A 的结构简式为___；符合下列条件的A 的同分异构体有___种。
①含有酚羟基 ②不能发生银镜反应 ③含有四种化学环境的氢(2)检验B 中是否含有A 的试剂为___；B→C 的反应类型为___。
(3)C→D 的化学方程式为__；E 中含氧官能团共___种。
(4)已知：，综合上述信息，写出由和制备的合成路线___。
【答案】 4 FeCl 3溶液 氧化反应+CH 3OH 24H SO Δ浓+H 2O 3【分析】由信息反应II 以及F 的结构简式和E 的分子式可知E 的结构简式为，D 发生信息反应I 得到E ，则D 的结构简式为，C 与CH 3OH 发生反应生成D ，C 相较于D 少1个碳原子，说明C→D是酯化反应，因此C 的结构简式为，B→C 碳链不变，而A→B 碳链增长，且增长的碳原子数等于中碳原子数，同时B→C 的反应条件为NaClO 2、H+，NaClO2具有氧化性，因此B→C为氧化反应，A→B为取代反应，C8H8O3的不饱和度为5，说明苯环上的取代基中含有不饱和键，因此A的结构简式为，B的结构简式为。
【解析】(1)由上述分析可知，A的结构简式为；A的同分异构体中满足：①含有酚羟基；②不能发生银镜反应，说明结构中不含醛基；③含有四种化学环境的氢，说明具有对称结构，则满足条件的结构有：、、、，共有4种，故答案为：；4。
(2)A中含有酚羟基，B中不含酚羟基，可利用FeCl3溶液检验B中是否含有A，若含有A，则加入FeCl3溶液后溶液呈紫色；由上述分析可知，B→C的反应类型为氧化反应，故答案为：FeCl3溶液；氧化反应。
(3)C→D 为与CH 3OH 在浓硫酸作催化剂并加热条件下发生酯化反应生成，反应化学方程式为+CH 3OH 24H SO Δ浓+H 2O ；E 的结构简式为，其中的含氧官能团为醚键、酚羟基、酯基，共3种，故答案为：+CH 3OH 24H SO Δ浓+H 2O ；3。
有机化学合成与推断(2015-2017高考真题汇编)(K12教育文档)
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专题有机化学合成与推断（2015—2017高考真题汇编）1．化合物H是一种有机光电材料中间体。
实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：已知：回答下列问题：（1)A的化学名称是__________。
(3)E的结构简式为____________。
（2)由C生成D和E生成F的反应类型分别是__________、_________。
（4）G为甲苯的同分异构体,由F生成H的化学方程式为___________。
（5）芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1，写出2种符合要求的X的结构简式____________。
（6）写出用环戊烷和2–丁炔为原料制备化合物的合成路线________（其他试剂任选).2．化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成G的路线如下：已知以下信息：①A的核磁共振氢谱为单峰;B的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6∶1∶1。
②D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢;1 mol D可与1 mol NaOH或2 mol Na反应.回答下列问题：（1）A的结构简式为____________.（2）B的化学名称为____________。
高考化学专题强化训练(教师版) -有机合成与推断
专题强化训练(教师版)有机合成与推断有机框图推断与有机合成题是高考必考试题，也是高考试题中最具有选拔性功能的题目之一。
考查的知识点包括有机物分子式的确定、结构简式的书写，官能团种类、反应类型的判断，反应方程式的书写、同分异构体问题的分析等，其命题角度有如下几种：(1)根据结构与性质的关系进行推断。
(2)根据计算进行推断。
1.根据试剂或特征现象推知官能团的种类：(1)使溴水褪色，则表示该物质中可能含有=C=C= 或—C≡C—结构。
使KMnO4(H+)溶液褪色，则该物质中可能含有=C=C= 、—C≡C—或—CHO等结构或为苯的同系物。
(2)遇FeCl3溶液显紫色，或加入浓溴水出现白色沉淀，则该物质中含有酚羟基。
(3)遇浓硝酸变黄，则表明该物质是含有苯环结构的蛋白质。
(4)遇I2变蓝则该物质为淀粉。
(5)加入新制的Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸有红色沉淀生成或加入银氨溶液加热有银镜生成，表示含有—CHO。
加入Na放出H2，表示含有—OH或—COOH。
加入NaHCO3溶液产生气体，表示含有—COOH。
2.根据数据确定官能团的数目：(1)与银氨溶液反应，若1 mol有机物生成2 mol银，则该有机物分子中含有一个醛基；若生成4 mol银，则含有两个醛基或该物质为甲醛。
(2)与金属钠反应，若1 mol有机物生成0.5 mol H2，则其分子中含有一个活泼氢原子，或为一个醇羟基，或酚羟基，也可能为一个羧基。
(3)与碳酸氢钠反应，若1 mol有机物生成1 mol CO2，则说明其分子中含有一个羧基。
某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加42，则含有1个—OH；增加84，则含有2个—OH。
3.根据性质确定官能团的位置：(1)若醇能氧化为醛或羧酸，则醇分子中应含有结构—CH2OH；若能氧化成酮，则醇分子中应含有结构—CHOH—。
(2)由消去反应的产物可确定—OH或—X的位置。
(3)由一卤代物的种类可确定碳骨架结构。
由加氢后的碳骨架结构，可确定=C=C= 或—C≡C—的位置。
高中化学教学课例《有机合成与推断》课程思政核心素养教学设计及总结反思
学科
高中化学
教学课例名
《有机合成与推断》
称
重点：
1.根据官能团的衍变关系及有机计算或题给的新
信息，确定有机物的分子式或结构简式；
2.推断有机物发生反应的类型和反应条件。
教材分析
难点： 1.根据分子式推断同分异构体，确定有机物的结
构；
2.根据反应条件或物质之间的转化关系推断官能
解题思路为：
本节课，我主要从简单的有机物的性质出发，引导
学习学习有机物的结构和性质之间的关系，再结合课本
课例研究综 实验，让学生进行思考、交流与讨论，进而建立有机推
述
断的解题思路，这样能充分发挥学生动脑、动手的能力，
培养了学生的探究能力，实验能力、同学间的协作能力
以及利用化学知识来解释日常生活现象和问题的能力。
2．有机物推断的解题方法分为顺推法、逆推法和
猜测论证法。
①顺推法。以题所给信息顺序或层次为突破口，沿 教学过程
正向思路层层分析推理，逐步做出推断，得出结论。
②逆推法。以最终物质为起点，向前步步递推，得
出结论，这是有机合成推断题中常用的方法。
③猜测论证法。根据已知条件提出假设，然后归纳、
猜测、选择，得出合理的假设范围，最后得出结论。其
教学策略选
结合本节课的学习内容，我采取的教学策略是从生
择与设计 活事例入手，让学生展开讨论，初步认识有机物的结构
与性质的关系，在掌握各类有机物的性质的基础上，学
会分析有机合成路线。
1．有机物的推断一般有以下几种类型：
①由结构推断断有机物；④由计算推断有机物等。
团的种类、结构式（或名称）、性质；确定同分异构体
高考化学真题分项解析 专题18《有机化学合成与推断》-人教版高三全册化学试题
（5）
【解析】（1）A的分子式为C2H2O3，可发生银镜反应，且具有酸性，A是HOCCOOH，官能团是醛基和羧基；根据C的结构可知B是苯酚，则A+B→C的化学反应方程式为： 。
（2）羧基的酸性强于酚羟基，酚羟基的酸性强于醇羟基，故强弱顺序为：③＞①＞②；
（3）C中有羟基和羧基，2分子பைடு நூலகம்可以发生酯化反应，可以生成3个六元环的化合物，C的分子间的醇羟基和羧基发生酯化，E的分子中不同化学环境的氢原子有4种。
（4）对比DF的结构，可以看出溴原子取代了羟基的位置，所以D→F的反应类型是取代反应，F中的官能团有：溴原子、酚羟基、酯基，都可以以氢氧化钠反应，所以1mol F可以与3molNaOH溶液反应。符合条件的同分异构体有：
（5）根据信息反应，羧酸可以与PCl3反应，在碳链上引入一个卤素原子，卤素原子水解就可以引入醇羟基，醇羟基氧化可以得到醛基，故流程为：
已知：
烃A的名称为______。步骤 中B的产率往往偏低，其原因是__________。
步骤 反应的化学方程式为______________。
步骤 的反应类型是________.
肉桂酸的结构简式为__________________。
C的同分异构体有多种，其中苯环上有一个甲基的酯类化合物有_____种。
写出符合下列条件的F的所有同分异构体（不考虑立体异构）的结构简式：______
①、属于一元酸类化合物，②、苯环上只有2个取代基且处于对位，其中一个是羟基
（5）已知：
A有多种合成方法，在方框中写出由乙酸合成A的路线流程图（其他原料任选）合成路线流程图示例如下：
【答案】（1）醛基、羧基
（2）③＞①＞② （3）4
（5）化合物B的一种同分异构体G与NaOH溶液共热反应，生成乙醇和化合物H。H在一定条件下发生聚合反应得到高吸水性树脂，该聚合物的结构简式是。
河北省高考化学有机合成与推断题说明(讲义)(1)
2023年河北省高考化学有机合成与推断题说明 （2023年河北，18）．2，5二羟基对苯二甲酸()DHTA 是一种重要的化工原料，广泛用于合成高性能有机颜料及光敏聚合物；作为钠离子电池的正、负电极材料也表现出优异的性能。
利用生物质资源合成DHTA 的路线如下： 已知：222)H /H O1)NaNH +→ 回答下列问题：(1)A B →的反应类型为 。
(2)C 的结构简式为 。
(3)D 的化学名称为 。
(4)G H →的化学方程式为 。
(5)写出一种能同时满足下列条件的G 的同分异构体的结构简式 。
(a)核磁共振氢谱有两组峰，且峰面积比为3:2；(b)红外光谱中存在C=O 吸收峰，但没有O H -吸收峰；(c)可与NaOH 水溶液反应，反应液酸化后可与3FeCl 溶液发生显色反应。
(6)阿伏苯宗是防晒霜的添加剂之一。
试以碘甲烷()3CH I 、对羟基苯乙酮()和对叔丁基甲苯[]为原料，设计阿伏苯宗的合成路线 。
(无机试剂和三个碳以下的有机试剂任选) 考查目标有机合成是最具创造性的学科领域之一，其魅力在于不断合成新分子，创造新物质，为生命及材料科学的创新发展奠定物质基础，是有机化学的核心。
本题以2,5二羟基对苯二甲酸(DHTA)及阿伏苯宗的合成为情境，考查考生对有机化合物命名、结构确定、官能团性质、基本有机反应等基础知识的掌握和运用，同时考查获取信息、分析问题、解决问题的能力，测试考生证据推理与模型认知、科学探究与创新意识的化学学科核心素养的发展水平。
试题分析2,5二羟基对苯二甲酸（DHTA ）的合成路线：(1)本问考查考生对有机反应类型的掌握。
根据反应物A 及产物B 的结构及反应条件等信息，在催化剂存在下，反应物A 中的碳碳双键与H 2发生加成反应，形成碳碳单键，生成产物B 。
因此A→B 为碳碳双键的催化加氢反应，属于加成反应。
另一方面，根据有机化学对氧化还原反应的理解，加氢或失氧的反应为还原反应，失氢或加氧的反应为氧化反应，则该反应属于还原反应。
高三化学 有机合成和推断 知识精讲 人教版
高三化学有机合成和推断知识精讲人教版一. 本周教学内容：有机合成和推断二. 重点、难点：掌握有机合成、推断题的一般解题方法，巩固对有机物物质的理解；培养学生思维能力。
三. 具体内容：要完成有机合成和推断，必须要全面掌握各类有机物的结构、性质以及相互转化等知识；同时还要具有较高的思维能力、抽象概括能力和知识迁移能力。
在进行有机合成设计过程中及推断题目中的未知物结构简式，应该结合给予的信息和指定的产物，采用正向思维和逆向思维有效结合的思维方式，分析信息，找出规律，找出与题目的联系，去完成设计。
四. 有机合成、推断的实质：有机合成的实质是利用有机基本反应规律，进行必要的官能团反应，合成目标产物。
有机推断的实质是具体物质的合成流程中的某个环节、物质、反应条件缺省，或通过已知的信息推断出未知物的各种信息。
在推断和合成过程中常涉及到下列情况：官能团的引入、官能团的消除、官能团的衍变、碳骨架即碳链的增减等。
（一）有机合成基础知识1. 官能团的引入（1）引入羟基（—OH）①烯烃与水的加成②醛或酮与氢气的加成③醛的氧化④卤代烃碱性水解⑤酯的水解（2）引入卤素原子（—X）①烃与X2取代②不饱和烃与HX或X2的加成③醇与HX的取代反应等（3）引入双键①某些醇或卤代烃的消去引入C=C②醇氧化引入C=O等2. 官能团的消除①通过加成消除不饱和键；②通过加成或氧化等消除醛基（—CHO）；③通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基(—OH)3. 官能团的衍变（1）利用官能团的衍生关系进行衍变各类有机物之间的转变见如下三个转化图（2）改变官能团的数目（3）改变官能团的位置例：已知：利用上述信息按以下步骤从合成（部分试剂和反应条件已略去）请回答下列问题（1）分别写出A、C的结构简式：A、_______________C、__________________（2）如果不考虑⑥、⑦反应，对于反应⑤得到D的可能结构简式为_______________ （3）写出反应②、⑦的化学方程式：②___________________⑦___________________。
【2018新课标 高考必考知识点 教学计划 教学安排 教案设计】高二化学：专题攻破有机合成与推断题型
2. 在有机合成中，若制得的有机化合物较纯净且易分离，在工业生产上才有实用价值。 据此判断下列有机合成一般不适用于工业生产的是（ A. 酚钠与卤代烃作用合成酚醚： ＋ B. 乙烷与氯气光照下制备氯乙烷： CH3CH3＋Cl2 CH3CH2Cl＋HCl C. 萘与浓硫酸制备萘磺酸： ＋HO—SO3H D. 乙烯水化制乙醇： CH2＝CH2＋H2O CH3CH2OH ＋H2O
（1）化合物 A 含有的官能团是 （2）1 mol A 与 2 mol H2 反应生成 1 mol E，其反应方程式为 （3）与 A 具有相同官能团的 A 的同分异构体的结构简式是
。 。 。 。
（4）B 在酸性条件下与 Br2 反应得到 D，D 的碳链不含支链，其结构简式是 （5）F 的结构简式是 由 E→F 的反应类型是 解析：题中给出的已知条件中包含着以下四类信息： ①反应（条件、性质）信息：A 能与银氨溶液反应，表明 A 分子内含有醛基，A 能与 NaHCO3 反应，断定 A 分子中含有羧基。 ②结构信息：从 D 物质的碳链不含支链，可知 A 分子也不含支链。 ③数据信息：从 F 分子中碳原子数可推出 A 是含 4 个碳原子的物质。 ④隐含信息：从第（2）问题中提示“1 mol A 与 2 mol H2 反应生成 1 mol E” ，可知 A 分子内除了含 1 个醛基外还含 1 个碳碳双键。 答案： （1）碳碳双键、醛基、羧基
与银氨溶液反应产生银镜 与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀（溶解） 使溴水褪色 加溴水产生白色沉淀、遇 Fe3 显紫色
＋
醛基 醛基（若溶解则含—COOH） C＝C、C≡C 或—CHO 酚 C＝C、C≡C、酚类或—CHO、苯的同系物等 A 是醇（－CH2OH）
使酸性 KMnO4 溶液褪色
高三复习有机合成(推断)同分异构、课件
突破口3：根据特定的转化关系，推断物质或官能团
R-CH2OH→R-CHO→R-COOH
A
B
C
酸
RCOOH+R'OH RCOOR’ 碱
RCOONa+R'OH
③ B 氧化 A
还原
C
则A中有-CHO
R-CH2OH → R-CHO → R-COOH
典例 有醛基
C NaHCO3 A
有不饱和键
银氨溶液
有不饱和键
自己练一练:1、各类有机物的相互转化：
自己练一练:
2、官能团的引入
烯烃与水加成
①羟基的引入
醛或酮与H2加成 卤代烃碱性水解
酯的水解
②卤原子的引入
烃与X2取代 不饱和烃与HX或X2加成
醇与HX取代
③双键的引入 某些醇或卤代烃的消去引入C=C
醇的氧化引入C=O
自己练一练: 3、官能团的消除
①加成消不饱和键
②消去、氧化、酯化除羟基
③加成、氧化除醛基
自己练一练: 4、官能团的衍变
①不同官能团间的转换
R—X R—C=C—R’ R—OH
RCHO
RCOOH
RCOOR’
②通过某种途径使一个官能团变为两个，如
CH3CH2OH
HOCH2CH2OH
③通过某种途径使官能团的位置改变
小结：有机合成题的解题方法
1、直推法：从反应物正推至生成物，例如：
CH2=CH2
HOCH2CH2OH
2、反推法
先确定合成物的类别及题中给定的条件，然后从 产物起一步一步反推至原料
高三化学复习
有机高分子化合物(第二课时)
考纲要求
• 1、了解合成高分子的组成与结构特点，能 依据简单合成高分子的结构分析其链节和 单体。
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专题18.有机化学合成与推断（教师版）【考点定位】化学科试题旨在测试考生对中学化学基础知识、基本技能的掌握情况和所应具有的观察能力、实验能力、思维能力和自学能力；试题还应考查考生初步运用所学化学知识，去观察、分析生活、生产和社会中的各类有关化学问题的能力。
有机合成问题是高考的热点，也是复习中的难点之一。
其实有机合成过程主要包括两个方面，其一是碳原子骨架的变化，例如碳链的增长和缩短、链状和环状的互相转化；其二是官能团的引入和消除、官能团的衍变等变化。
考查有机合成实质是根据有机物的性质，进行必要的官能团反应，从而达到考查官能团性质的目的。
根据给出的有机物的化学性质及与其他有机物间的相互关系，推断未知有机物的结构，是结构与性质关系中考查能力的高层次试题。
在历年各地各模式高考卷有机板块中重现率极高。
近年高考在有机化学板块中设计有机合成题来考查学生对基础有机化合物分子结构及相应性质的认识和理解，从而考查学生的能力，其难度往往为中等难度和较难，要解好这些题，一是要熟练掌握烃及其衍生物之间的相互转化，二是要提高知识迁移的能力。
【考点PK】考点1、官能团的引入：在有机化学中，卤代烃可谓烃及烃的衍生物的桥梁，只要能得到卤代烃，就可能得到诸如含有羟基、醛基、羧基、酯基等官能团的物质。
此外，由于卤代烃可以和醇类相互转化，因此在有机合成中，如果能引入羟基，也和引入卤原子的效果一样，其他有机物都可以信手拈来。
同时引入羟基和引入双键往往是改变碳原子骨架的终南捷径，因此官能团的引入着重总结羟基、卤原子、双键的引入。
（1）引入羟基（-OH）<1>醇羟基的引入：烯烃与水加成、卤代烃水解、醛（酮）与氢气的加成、酯的水解等。
<2>酚羟基的引入：酚钠盐过渡中通入CO2，的碱性水解等。
<3>羧羟基的引入：醛氧化为酸（被新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液氧化）、酯的水解等。
（2）引入卤原子：烃与卤素取代、不饱和烃与HX或X2加成、醇与HX取代等。
（3）引入双键：某些醇或卤代烃的消去引入C=C键、醇的氧化引入C=O键等。
考点2、官能团的消除：（1）通过加成消除不饱和键。
（2）通过消去、氧化或酯化等消除羟基（-OH）（3）通过加成或氧化等消除醛基（-CHO）考点3、官能团间的衍变：可根据合成需要（或题目中所给衍变途径的信息），进行有机物官能团的衍变，以使中间物向产物递进。
常见方式有以下三种：（1）利用官能团的衍生关系进行衍变：如以丙烯为例，看官能团之间的转化：上述转化中，包含了双键、卤代烃、醇、醛、羧酸、酯高分子化合物等形式的关系，领会这些关系，基本可以把常见的有机合成问题解决。
（2）通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如（3）通过某种手段，改变官能团的位置：如：考点4、碳骨架的变化：（1）碳链增长：若题目中碳链增长，课本中目前的知识有：酯化反应、氨基缩合反应、不饱和结构与HCN的加成反应、不饱和化合物间的聚合，此外常由信息形式给出，例如羟醛缩合反应、卤代烃与金属钠反应等。
例如：（2）碳链变短：碳链变短的形式有烃的裂化裂解，某些烃（如烯烃、苯的同系物）的氧化、羧酸及盐的脱羧反应等。
例如：（3）链状变环状：不饱和有机物之间的加成，同一分子中或不同分子中两个官能团互相反应结合成环状结构。
例如，－OH与－OH间的脱水、羧基和羟基之间的反应、氨基和羧基之间的反应等。
（4）环状变链状：酯及多肽的水解、环烯的氧化等。
当然，掌握上述相关知识后，还要分析要合成的有机物的结构，对比官能团与所给原料的官能团的异同，展开联想，理清衍变关系。
同时深入理解并充分运用新信息要注意新信息与所要求合成的物质间的联系，找出其结合点或共同性质，有时根据需要还应从已知信息中通过对比、分析、联想，开发出新的信息并加以利用。
只有这样，才能高效率的解决有机合成问题。
【2012高考试题解析】（2012·福建）31．[化学一有机化学基础]（13分）对二甲苯（英文名称p-xylene，缩写为PX）是化学工业的重要原料。
(1)写出PX的结构简式。
(2) PX 可发生的反应有、（填反应类型）。
(3)增塑剂（DEHP）存在如下图所示的转化关系，其中A 是PX的一种同分异构体。
① B 的苯环上存在2 种不同化学环境的氢原子，则B 的结构简式是。
② D 分子所含官能团是（填名称）。
③ C 分子有1个碳原子连接乙基和正丁基，DEHP的结构简式是( 4 ) F 是B 的一种同分异构体，具有如下特征：a.是苯的邻位二取代物；b.遇FeCl3溶液显示特征颜色；c.能与碳酸氢钠溶液反应。
写出F 与NaHCO3溶液反应的化学方程式【解析】（1）对二甲苯中两个甲基处于苯环的对位，结构简式为 。
（2）对二甲苯分子中甲基易被酸性高锰酸钾等氧化，故能发生氧化反应；该分子易与Cl 2、Br 2、浓HNO 3等发生取代反应；由于含有苯环，故能与H 2发生加成反应。
（3）①由于B 是由A 经氧化得到，故为二元羧酸，当苯环上存在2种不同化学环境的氢原子时，B。
②由于D 能发生银镜反应，故分子中含有醛基。
③由于C 能被氧化成醛，则分子中含有-CH2OH ，且有1个碳原子连接乙基和正丁基，则分子结构为，由B 和C 的结构可以推出DEHP 的结构为。
（4）F 遇FeCl 3有显色反应，故分子中含有酚羟基，能与碳酸钠溶液反应说明有羧基，又是苯的邻二位取代物，故分子结构为，它与NaHCO3溶液反应的化学方程式为。
COOHCOOHH 3C CH 3COOCH 2CH(CH 2)3CH 3COOCH 2CH(CH 2)3CH 32H 5 C 2H 5 C —COOH OH O ‖ + NaHCO 3 → + CO 2↑+ H 2O C —COONa OHO ‖【考点定位】本题考查了有机物的分子式、官能团的性质以及有机物结构的推断和化学方程式的书写，重在考查学生的逻辑推理能力。
（2012·四川）27.（14分）已知：—CHO + (C6H5)3P=CH—R → —CH=CH—R + (C6H5)3P=O，R代表原子或原子团。
W是一种有机合成中间体，结构简式为：HOOC—CH=CH—CH=CH—COOH，其合成发生如下：其中，M、X、Y、Z分别代表一种有机物，合成过程中的其他产物和反应条件已略去。
X与W在一定条件下反应可以生成酯N，N的相对分子质量为168。
请回答下列问题：（1）W能发生反应的类型有（填写字母编号）A.取代反应B.水解反应C.氧化反应D.加成反应（2）已知为平面结构，则W分子中最多有个原子在同一平面。
（3）写出X与W在一定条件下反应生成N的化学方程式。
（4）写出含有3个碳原子且不含甲基的X的同系物的结构简式：。
（5）写出第②步反应的化学方程式。
【答案】：（1）ACD（3分）（2）16（2分）（3）HOCH2CH2OH+HOOC—CH=CH—CH=CH—COOH+2H2O（3分）（4）HOCH2CH2CH2OH（3分）（5）O=CH—CH=O+ (C6H5)3P=CH—COO CH2CH3→2(C6H5)3P=O+ CH3CH2OOC—CH=CH—CH=CH—COOCH2CH3（3分）【解析】：根据已知条件和框图可知，由于W为HOOC—CH=CH—CH=CH—COOH，则Z为CH3CH2OOC—CH=CH—CH=CH—COOCH2CH3，M为(C6H5)3P=CH—COO CH2CH3，Y为O=CH—CH=O，X为HOCH2CH2OH。
（1）W为HOOC—CH=CH—CH=CH—COOH，含有碳碳双键和羧基，能够发生取代反应（酯化反应）、氧化反应（燃烧、使酸性高锰酸钾溶液褪色）、加成反应（与H2、HX、X2等）。
（2）W为HOOC—CH=CH—CH=CH—COOH，所有原子都有可能在同一平面内，共16个原子。
（3）HOCH2CH2OH+HOOC—CH=CH—CH=CH—COOH+2H2O（4）HOCH2CH2CH2OH（5）O=CH—CH=O+ (C6H5)3P=CH—COO CH2CH3→2(C6H5)3P=O+ CH3CH2OOC—CH=CH—CH=CH—COOCH2CH3【考点定位】本题以有机推断考查有机化学知识。
涉及到有机反应类型的判断、有机分子中原子共面的判断、有机化学方程式的书写等。
（2012·大纲版）29．(15分 ) （注意：在试题卷上作答无效．．．．．．．．．）氯化钾样品中含有少量碳酸钾、硫酸钾和不溶于水的杂质。
为了提纯氯化钾，先将样品溶于适量水中，充分搅拌后过滤，在将滤液按下图所示步骤进行操作。
回答下列问题：起始滤液的pH_____________7（填“大于”、“小于”或“等于”），其原因是_________________________________________________。
试剂I 的化学式为______________________，①中发生反应的离子方程式为____________________________________________。
试剂Ⅱ的化学式为______________________，②中加入试剂Ⅱ的目的是__________________________________________________________________；试剂Ⅲ的名称是______________________，③中发生反应的离子方程式为__________________________________________________________________；某同学称取提纯的产品0.7759g ，溶解后定定容在100mL 容量瓶中，每次取25.00mL 溶液，用0.1000mol·L -1的硝酸银标准溶液滴定，三次滴定消耗标准溶液的平均体积为25.62mL ，该产品的纯度为____________________________________________。
（列式并计算结果）【答案】（1）> CO 32 －水解显碱性（2）BaCl 2 Ba 2＋+CO 32 －=BaCO 3↓、Ba 2＋+SO 42 －=BaSO 4↓（3）盐酸 CO 32 － + 2H ＋ CO 2↑+ H 2O（4）%4.98%100077595.74251001062.251.03=⨯⨯⨯⨯⨯-【解析】（1）样品中含有K 2CO 3，CO 32 －水解显水解。
（2）加入BaCl 2可以除去CO 32 －、SO 42 －。
（3）除杂时，一般除杂剂均是过量的，则A 中应为KCl 和BaCl 2的混合物，为除去Ba 2＋，试剂II 加入K 2CO 3，将Ba 2＋沉淀。