第3章+第一节++认识有机化合物化学鲁科版(2019)必修第二册

正四面体结构
X射线衍射技术 证实：CH4分子 为正四面体结构
甲烷的空间立体结构： 以碳原子为中心， 四个氢原子为顶点的正四面体。
C H
甲烷的结构式能否表示它的真实构型呢
？
H
H
Cl
H C H H C Cl H C H
H
Cl
Cl
空间填充模型
立体结构： 正四面体型，C原子位于中心，四个H原子位 于正四面体的四个顶点。由于4个C－H键键能相同，因 此四个键长度也相同（键的夹角相同：109028/）。
羧基
羟基
官能团
比较活泼、容易发生反应并决定着某类有机化合物共同特性的原子或原子团。
烃 的 衍 生 物
练习
请标示出下列有机化合物分子中的官能团并写出其名称。
羟基 羧基
碳碳双键
羟基
有机化合物的分子结构通常包括碳骨架与官能团两部分，其中官能团决 定着有机化合物的化学特性。随着学习的深入，我们会接触越来越多的有 机化合物，认识它们的官能团及化学特性，并利用它们的化学特性对其进 行鉴别、分离和提纯等。
④量的关系：取代1mol H原子，需要_1_mol X，需要_1_mol X2，另一半X进入HX
例1：在光照条件下，将等物质的量的CH4和Cl2充分反应，得到产物的物CH3Cl B. CH2Cl2 C. CCl4 D. HCl
随堂练习
例2：下列能证明甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构而不是平面正方形结构的
例外：
A.多数有机物熔、沸点低，常温下多为固态或液态
甘油难挥发
B. 多数有机物难溶于水，易溶于有机溶剂
乙醇、乙酸易溶于水
C.多数有机物受热易分解，易燃烧
酚醛树脂不燃烧，不熔化
D.多数有机物不电离或者难电离，不导电
乙酸可以部分电离，能导电
E.有机反应复杂，副反应多 ……
乙醇可以使酸性KMnO4褪色
酚醛树脂：保温材料之王，国际上公认的建筑行业中最有发展前途的新型阻燃材料
是( B ) A. CH3Cl只代表一种物质
B. CH2Cl2只代表一种物质
C. CHCl3只代表一种物质
D. CCl4只代表一种物质
正 四 面 体 形
A．CH3Cl 表示__1__种物质 B．CH2Cl2 表示__1__种物质 C．CHCl3 表示__1__种物质 D．CCl4 表示__1__种物质
练习1：
CH3 CH3-CH-CH2CH-CH2-CH3
CH3
2> 烷烃系统命名的口诀：
（1）选主链（最长碳链），称某烷。 （2）编碳位（最小、最多定位），定支链。 （3）取代基，写在前，注位置，短线连。 （4）不同基，简到繁，相同基，合并算。
练习2：
1
CH3
2CCH3
3
CH
4
CH3
CH3 CH3
碳原子数 同分异体数
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 1 1 1 2 3 5 9 18 35 75
20
366319
烷烃同分异构体的书写方法
“价键数守恒”原理： 在有机物分子中碳原子的价键数为4，氢原子的价键数为1。
以己烷（C6H14）为例书写碳架异构——减碳法的书写步骤：
1、写出最长碳链。
2，2，3–三甲基丁烷
烷烃同分异构的实质是碳原子结合方式不同
3.同分异构现象和同分异构体
C︱H3
写出戊烷（C5H12）不同结构的分子
︱CH3
CH3︱CCH3
CH3CH2CH2CH2CH3
CH3CH2CHCH3
CH3
两种或多种化合物具有相同分子式却具有不同结构的现象，叫做同分异构现象； 具有相同分子式而结构不同的化合物互为同分异构体 。 不同物质，化学变化
烃 的 衍 生 物
卤代烃
碳氧键
羟基 醇
碳氧双键
羧基 羧酸
分子式
表示一个 分子中原 子种类和 数目的式 子
CH4
C2H4
电子式
由元素符号 和表示最外
层电子的 “·” 或 “×”组成
的式子
H HC H
H
结构式
结构简式 最简式（实验式） 球棍模型
用短线“-” 表示原子所 形成的共价 键而表示物 质结构的式 子（不表示 空间结构）
1 习惯命名法
通常按分子中含有的碳原子数命名，十个碳原子以内为天干计数 （甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸），十个碳原子之 后以大写阿拉伯数计数（十一、十二、…一百、…一千……）
设碳原子为n，则烷烃的H原子数是多少？
2 烷烃的通式
CH4、CH3CH3、CH3CH2CH3、CH3CH2CH2CH3 、……
置换反应（例:锌与稀硫酸反应） 生成物中一定有单质 多数在水溶液中进行，遵循金属（或非金属） 活动顺序（由强制弱）
反应多数为一步，单向进行
1molCH4 1? molCl2 1molCH3Cl
若要使1molCH4完全和Cl2发生 取代反应，并生成物质的量相 同的四种有机物，则参与反应
的Cl2的物质的量为 2.5 mol。
CCCCCC
3、去掉两个碳原子 ①作为一个支链（乙基）②作为两个支链 （两个甲基） 分别连在两个不同碳原子上
tàn qīng tīng
1.碳原子的成键特点
西气东输是中国西部大开发标志性工程
甲烷——最简单的有机物
最简式（实验式）：
CH4
-4 +1
分子式： CH4
H 电子式： H C H
H
H 结构式：H C H
H
结构简式：
CH4
甲烷分子的立体结构：
甲烷分子的
109°28′
真实构型是 平面正方形？
球棍模型
或空间填充模型
H
HH H C HC H
HH
HHH H C C HC H
HHH
HHHH H C C C HC H
HHHH
……
CH4
CH3CH3
CH3CH2CH3 CH3CH2CH2CH3
烃分子中碳原子之间只以单键结合，剩余价键均与氢原子结合。
烷烃的结构 使碳原子结合H原子数目达到最大值，此类烃称为烷烃，或饱和链烃。
隔开；
1
2CH33
4
CH3—C—CH2—CH3
CH3
2，2-二甲基丁烷
(5). 如果主链上有几个不同的支链，就把简 单的写在前面，复杂的写在后面。
CH3 CH3—C—CH—CH2—CH3
CH3CH2 CH3
2，2-二甲基-3-乙基戊烷
2>烷烃系统命名的口诀： （1）选主链（最长碳链），称某烷。 （2）编碳位（最小、最多定位），定支链。 （3）取代基，写在前，注位置，短线连。 （4）不同基，简到繁，相同基，合并算。
H
HC H
省略了部分 或全部单键 短线“-”
的式子 （双键、三 键不能省）
CH4
H
CH2=CH2
表示一个分子 中原子种类和 原子最简整数
比的式子
CH4
CH2
表示分子空 间结构和分 子内成键类 型（球：原 子。棍：共
价键）
空间填充模型
用大小不同的 小球表示表示 原子间结合方 式和空间相对
位置
C2H2
C2H6
2. 搭建含两个或三个碳原子的烃分子的球棍模型
原
H HC H
子
H
成
键
乙烷(C2H6)
方 乙烯(CH2=CH2) 乙炔(CH-CH)
H HCH HC C H
H
HH
HH
式
HC C H HC C H HC CH 多
HH
单键
碳碳双键
碳碳三键
样
环丙烷(C3H6)
性
碳原子还可与其他杂原子（O、
3.搭建下列有机化合物分子的球棍模型： Cl、N....等）形成碳杂键 一氯甲烷（CH3Cl）、乙醇（CH3CH2OH）和乙酸（CH3COOH）
练习1：
CH3 CH3-CH-CH2CH-CH2-CH3
CH3
㈡分子中有支链的烷烃
(1)选主链：选定分子中最长的碳链做主链，并按主 链上碳原子的数目称为某“烷”。
1 234
CH3–CH–CH2–CH3 CH3
(2)定编号：把主链里离支链最近的一端作为起点，用 1、2、3等阿拉伯数字给主链的各碳原子依次编号定位 以确定支链的位置。
烃
的 分
烃
类
饱和链烃—— 烷烃 链烃
不饱和链烃 烯烃
脂环烃 环烃
芳香烃
炔烃
含苯环
单键，氢饱和 含碳碳双键 含碳碳三键
2.有机化合物中的官能团
水垢的去除
沉淀消失
沉淀消失
白醋中含乙酸（俗称醋酸） 柠檬汁中含柠檬酸
沉淀未消失
乙醇中性，无酸性
羧基
羧基的酸性＞碳酸 2CH3COOH+CaCO3→(CH3COO)2Ca+H2O+CO2
二、烷烃的系统命名法
㈠分子中没有支链的烷烃
1>、碳原子数在1~10之间的，依次用天干：
甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示。
2>、碳原子数大于10时，用十一、十二、十 三... ...表示
（3）、含取代基烷烃系统命名的口诀： （1）选主链（最长碳链），称某烷。 （2）编碳位（最小、最多定位），定支链。 （3）取代基，写在前，注位置，短线连。 （4）不同基，简在前，相同基，合并算。
0.25×(1+2+3+4)=2.5mol
甲烷取代反应的注意事项
①反应条件：光照(室温下在暗处不发生反应） 强光直射会发生爆炸 ②反应物：甲烷与气态卤素单质（氯气、溴蒸气等）光照条件下发生取代反应，
而与氯水、溴水不反应。 ③产物：甲烷分子中的四个氢原子可逐一被取代，故甲烷的卤代物并非一种，而是几种卤 代物的混合物。(与量无关同时进行）制备卤代烃不宜采用烷烃取代法
身边的化学
二、认识有机化合物的结构特点
组成元素
碳、氢、氧、氮、硫、磷、卤素等
基本元素
其他元素
核心原则
“ 碳四价”原则——碳最外层有4个单电子，可以形成4对共用电子对 碳原子的成键特点是有机化合物种类繁多的根本原因。
烃
+ 气 = 烃 仅由碳和氢两种元素组成的有机
化合物总称为烃，又叫碳氢化合物。 火
结构的符号 表征不同
食品：糖类、油脂、蛋白质……
药物：阿司匹 林、扑尔敏、 多酶片……
材料：塑料、纤 维、橡胶……
能源：煤、石油、天然气……
一、认识有机化合物的一般性质 不含碳的化合物称为无机化合物
1、概念：大多数含碳的化合物称为 有机化合物，简称有机物
2、有机化合物的共性
注意：碳的氧化物(CO、CO2)、碳酸(H2CO3)、 碳酸盐(CaCO3等) 、碳酸氢盐(NaHCO3等) 、 碳的金属化合物(CaC2等)、氰化物（KCN等）、 硫氰化物（KSCN等） 看作无机物。
CnH2n?+2（n为正整数，n ≥ 1）
3 结构特点
①只有单键 ②C结合H原子数目达最大值 ③烷烃的碳架是链状结构，碳原子不在 一条直线上，而是呈现折线型或锯齿状。 ④碳碳单键可以旋转。
烃基（取代基）
乙烯基CH2=CH—，乙炔基 CHΞC—，苯基C6H5— 羟基—OH,醛基—CHO， 羧基—COOH
天然高分子化合物
淀粉
蛋白质
纤维素
天 然 化 石
全塑汽车
能 源
有机化合物种类繁多(超过2000万种),比无机化合物种类多得 多，分布广泛,在人类的生活及生产中发挥重要作用。
燃料: 汽油、煤油、柴油 建材: 木材、黏结剂、涂料、油漆 日用品: 塑料、橡胶、纤维、清洁剂 食物: 糖类、油脂、蛋白质
吃、穿、住、行、用、医疗
甲烷和氯气的取代反应
甲烷和氯气的取代反应
实验现象
①气体颜色变浅 ②试管内壁有油状液滴出现 ③试管内液面逐渐上升
反应 方程式
甲烷和氯气的取代反应微观历程
该反应属于什么反应类型呢？
取代反应
有机化合物里的原子（或原子团）被其它原子（或原子团）
代替的反应。
上一下一，取而代之
取代反应（例:甲烷与氯气的反应） 生成物都是化合物 反应受温度、压强、催化剂等外界条件的影响 反应逐渐进行，多数是可逆的
第3章 简单的有机化合物
第1节 认识有机化合物
在日常生活中，我们随时随地都可以接触到种类不同的有机化合物。 什么是有机化合物？你能说出一些有机化合物吗？
生
活
中
常
煤油、汽油
轮胎橡胶
见
的
有
机
物
食物中的营养素 家用电器的外壳
棉花、淀粉、纤维素和蛋白质、天然橡胶等。 各种材料： 合成纤维、合成树脂、合成橡胶等
甲烷分子的空间结构
注：由于有机物的立体结构式,书写起来比较 费事，为方便起见，一般采用平面的结构式。
动手：搭建有机化合物分子的球棍模型
碳原子不仅可以以共价键与氢原子结合，还可 以彼此之间通过共价键构成碳链或碳环，形成
含有更多碳原子的分子，碳原子间可以通过单
1. 搭建甲烷分子的球棍模型
键结合，也可以通过双键或三键结合。 碳
平 面 正 方 形
A．CH3Cl 表示__1__种物质 B．CH2Cl2 表示__2__种物质 C．CHCl3 表示__1__种物质 D．CCl4 表示__1__种物质
烷烃
烃分子中碳原子之间只以单键结合，剩余价键均与氢原子结合。 使碳原子结合H原子数目达到最大值，此类烃称为烷烃，或饱和链烃。
H HC H
–
(3)写名称：把支链的名称写在主链名称的前面， 在支链的前面用阿拉伯数字注明它在主链上的位置， 并在数字与名称之间用一短线隔开。
1 23 4
CH3–CH–CH2–CH3 CH3
2-甲基丁烷
(4).如果主链上有相同的支链，可以将支链合
并起来，用二、三等数字表示支链的个数，两
个表示支链位置的阿拉伯数字之间要用“，”