乙酰苯胺的制备
(完整版)乙酰苯胺的制备
乙酰苯胺的制备一．实验目的1．以乙酸和苯胺为原料合成乙酰苯胺。
2．乙酰苯胺粗品用水重结晶法得到纯品。
3．掌握分馏柱除水的原理及方法。
二．实验原理乙酰苯胺为无色晶体，具有退热镇痛作用，是较早使用的解热镇痛药，有“退热冰”之称。
乙酰苯胺可由苯胺与乙酰化试剂如：乙酰氯、乙酐或乙酸等直接作用来制备。
反应活性是乙酰氯＞乙酐＞乙酸。
由于乙酰氯和乙酐的价格较贵，本实验选用乙酸作为乙酰化试剂。
反应如下：乙酸与苯胺的反应速率较慢，且反应是可逆的，为了提高乙酰苯胺的产率，一般采用冰乙酸过量的方法，同时利用分馏柱将反应中生成的水从平衡中移去。
由于苯胺易氧化，加入少量锌粉，防止苯胺在反应过程中氧化。
乙酰苯胺本身是重要的药物，而且是磺胺类药物合成中重要的中间体。
本实验除了在合成上的意义外，还有保护芳环上氨基的作用。
由于芳环上的氨基易氧化，通常先将其乙酰化，然后再在芳环上接上所需基团，再利用酰胺能水解成胺的性质，恢复氨基。
三．实验装置刺型分馏柱四．试剂与器材1、反应圆底烧瓶中，加入5ml苯胺，7.5ml冰醋酸，0.1g 锌粉。
装上刺型分馏柱，柱口装蒸馏头，温度计，蒸馏头出口安装接液管。
加热至反应物微沸10分钟，逐渐升高温度到100℃。
蒸馏头有水馏出，用量筒承接。
维持反应温度100～110℃之间1小时。
水馏出约4ml。
温度计读数下降。
表示反应完成。
2、结晶抽滤反应液搅拌下倒入100ml冷水中。
冷却后抽滤。
粗品晾干。
3、精制粗品用水重结晶。
抽滤，产品晾干称重。
计算产率。
六．注意事项1．反应所用玻璃仪器必须干燥。
2．久置的苯胺因为氧化而颜色较深，最好使用新蒸馏过的苯胺。
3．冰乙酸在室温较低时凝结成冰状固体（凝固点C），可将试剂瓶置于热水浴中加热熔化后量取。
4．锌粉的作用是防止苯胺氧化，只要少量即可。
加得过多，会出现不溶于水的氢氧化锌。
5．反应时间至少30min。
否则反应可能不完全而影响产率。
6．反应时分馏温度不能太高，以免大量乙酸蒸出而降低产率。
有机化学实验-实验4 乙酰苯胺的制备
【注意事项】
1． 装置要严密，先小火微回流, 然后逐渐升温至 105℃, 蒸出大部分水和 剩余的乙酸，温度下降表明反应结束，停火。
2． 保证反应时间 1 h 左右。 3． 彻底冷却后再抽滤，尽量减少水的用量，以减少产品的损失。
实验仪器与药品
分馏柱（三种）、蒸馏烧瓶、接液管、直形冷凝管、铁架台、铁架、待分馏液体、 温度计、电热套和烧瓶。
实验步骤
（1） 分馏装置的安装。 （2） 加料，液体体积不超过烧瓶容量的二分之一，同时加入几粒沸石。 （3） 加热，根据液体的沸点选择合适的热浴加热，浴温缓慢而均匀的上升。控
制浴温使蒸汽环缓慢而均匀的上升，调节流出液体的速度为 2-3 秒钟一滴。 （4） 分段收集镏分，并称量各段镏分的质量。
2. 向反应瓶中加入 5 mL 新蒸的苯胺、7.4 mL 冰醋酸和少量锌粉（0.1 g）， 摇匀。
3. 开始加热，保持反应液微沸约 10 min , 然后逐渐升温，维持在 100~105 ℃。 反应 30 min 后可适当升温至 110 ℃，蒸出大部分水和剩余的乙酸，温度出现波 动时，可认为反应结束。
2. 在过滤溶液中大颗粒干燥剂时，可以在漏斗颈部放入少量的棉花或者玻 璃毛代替滤纸。如果溶液中的颗粒细小或者颗粒具有粘性，应该使溶液静止，先 过滤上部澄清液，最后把沉淀转移到滤纸上，其目的是加快过滤速度。
减压过滤（抽气过滤）
优点：过滤和洗涤速度快，固液分离完全，滤出的固体容易干燥。
实验仪器与药品
抽滤瓶、布氏漏斗、滤纸、剪刀、橡皮塞、玻璃塞、烧杯、真空泵、缓冲瓶、固 液混合物。
【课堂提问内容】
乙酰苯胺的合成方法
乙酰苯胺的合成方法1.1分馏法制备乙酰苯胺这种方法是利用分馏装置制备乙酰苯胺。
将反应物依次加入圆底烧瓶中，然后接上分馏柱，在柱口插入温度计，蒸出的水和醋酸用锥形瓶收集，在加热时，温度计读数维持在110℃，当反应结束后，趁热搅拌着将反应物倒入装有冷水的烧杯中，然后冷却静置抽滤，得到粗产品用水重结晶，最后用称量法计算干燥后产品的产率。
利用分馏法制备乙酰苯胺的产率为20.7%，其产率不高。
尽管装置中的分馏柱能够将生成的水从其中移去，但分馏柱不是根据特殊实验条件加工的，所以它不能绝对遵循实验意图，另外在反应体系中，由于高的反应温度，一般分馏柱在规定时间内很难分馏出正确比例的水和醋酸，这样致使反应物比例失调，使产率减少甚至实验失败。
在这个反应中，苯胺极易氧化，因此产品多为浅棕色和黄色并成块状，要不断的重结晶，这样使得乙酰苯胺产率减少。
苯胺是有毒化学品，在分馏过程中如果温度太高，过量的混合蒸汽没有液化挥发出来，能够对环境和人造成危害，而且未完全转化的苯胺很难回收。
1.2 回流法制备乙酰苯胺回流法是利用回流装置合成乙酰苯胺。
将反应物依次加入圆底烧瓶中，装上直型冷凝管，用小火加热回流，反应完成后，趁热搅拌着将反应物倒入装有水的烧杯中，冷却静置抽滤，重结晶，也能够将反应物趁热倒进冰水中，在其中冷却一定时间使的温度降低，从而提高乙酰苯胺产率。
这个反应利用苯胺与过量的冰醋酸回流合成乙酰苯胺，但它需较长时间回流，产量不高，并且产品成色不好。
在工业制备过程中，需对其加热6~8 h 以上。
还可以用适量的苯胺、乙酸酐、冰醋酸和少量的锌粉回流合成，另外苯胺、冰醋酸和乙酸酐可以一起回流制备乙酰苯胺。
这两种回流法都用乙酸酐作为酰化剂，它使得反应不易控制且成本较高。
利用回流法合成乙酰苯胺反应时间对产率的影响比较大，当反应时间为40，60，90 min 时，其平均产率分别为43%，63%，64%。
在反应中由于产物中水不能及时除去，从而影响了反应物的产率。
乙酰苯胺制备的原理
乙酰苯胺制备的原理
一种常见的方法用于合成乙酰苯胺是通过苯胺的乙酰化反应。
苯胺和乙酸酐的反应生成乙酰苯胺，乙酰苯胺是苯胺的N-乙
酰衍生物。
该反应的步骤如下：
1. 将苯胺溶解在酸性条件下的有机溶剂中，如乙醇或氯代烃。
2. 添加适量的乙酸酐至反应溶液中。
3. 在适当的温度下进行搅拌和加热。
4. 反应进行一段时间后，分离出产物。
该反应是一个酰化反应，其中苯胺中的氨基（-NH2）与乙酸
酐中的酯基（-OCOCH3）发生反应，生成了乙酰苯胺。
在酸
性条件下进行反应是为了加速反应速率并促进产物生成。
这个合成方法可用于实验室规模的制备，也可进行工业化生产。
对于工业化生产，可能会对反应条件进行优化，例如调整反应温度、酸性条件和反应时间，以提高产率和选择性。
需要注意的是，该方法仅适用于不含其他反应物或功能团的苯胺，因为其他官能团可能在反应过程中发生竞争性反应或产生副产物。
因此，在实际应用中，可能需要根据具体的反应物进行适当的改进。
化学实验报告——乙酰苯胺的制备
乙酰苯胺的制备一、实验目的和要求1、掌握苯胺乙酰化反应的原理和实验操作；2、学习固体样品的制备；3、学习分馏柱的原理及使用方法；4、掌握重结晶方法及操作；5、熟悉固体样品熔点的测定方法；二、实验内容和原理N-苯(基)乙酰胺(N-Phenylacetamide)，别名乙酰苯胺(acetanilide)，具有退热镇痛作用，是较早使用的解热镇痛药，有“退热冰”之称。
乙酰苯胺可由苯胺与乙酰化试剂如醋酸、醋酸酐或乙酰氯等直接作用来制备。
其特点比较如下：综合以上各因素考虑，本实验选用乙酸作为乙酰化试剂。
反应如下：乙酸与苯胺的反应速率较慢，且反应是可逆的，为了提高乙酰苯胺的产率，一般采用冰乙酸过量的方法，同时利用分馏柱将反应中生成的水从平衡中移去。
由于苯胺易氧化，加入少量锌粉，防止苯胺在反应过程中氧化。
乙酰苯胺不仅本身是重要的药物，而且是磺胺类药物合成中重要的中间体。
本实验进行的反应是胺的酰化，在有机合成中有着重要的作用。
作为一种保护措施，一级和二级芳胺在合成中通常被转化为它们的乙酰基衍生物以降低胺对氧化降解的敏感性，使其不被反应试剂破坏，然后再在芳环上接上所需基团，再利用酰胺能水解成胺的性质，恢复氨基；同时氨基酰化后降低了氨基在亲电取代反应（特别是卤化）中的活化能力，使其由很强的第Ⅰ类定位基变为中等强度的第Ⅰ类定位基，使反应由多元取代变为有用的一元取代，由于乙酰基的空间位阻，往往选择性的生成对位取代物。
将固体物质加热到固态转变为液态时的温度即为该物质的熔点。
纯净的固体化合物通常有固定的熔点，且熔程（固体开始熔化到全部熔化的温度范围）不超过1℃。
如果含有杂质，则熔点通常会比纯净物质降低，熔程也会加长。
所以，可以通过测定熔点来鉴定有机物，并通过熔程来检验其纯度。
测定混合物熔点可以鉴定两物质是否为同一物质。
未知物A与已知物B等量混合，若混合物熔点与A和B相同，则为同一物质。
若比A或B的熔点低得多且熔程加长，则为不同物质。
实验5乙酰苯胺的制备
实验5 乙酰苯胺的制备Preparation of acetyl aniline一、目的与要求1．了解以冰醋酸为酰基化试剂制备乙酰苯胺的基本原理和方法。
2．掌握分馏操作和巩固重结晶和熔点测定等操作。
二、方法与原理C6H5NH2 +CH3COOH → C6H5NHCOCH3 +H2O以过量的乙酸和苯胺反应，并将产生的水脱离反应体系提高转化率。
乙酐和乙酰氯作酰化剂，反应速度较快，但价格较贵。
选用乙酸作酰化剂，能更多地进行基本操作和实验方法的综合训练。
三、内容提要苯胺用乙酸酰基化，用分馏装置使反应产生的水脱离反应体系，重结晶提纯粗品，干燥，测熔点以确定纯度。
计算产率。
五、教学要点1．实验之关健：1.分馏装置的安装；2.控温蒸出反应生成的水使反应向右移动3.反应终点的确定；4.重结晶提纯。
2．教学安排1．讲解实验原理及注意事项，乙酰化反应的方法与应用。
2．演示分馏装置操作。
3．复习和强调重结晶操作的关键步骤。
（可结合上次重结晶实验中存在的问题，有针对性地指名演示操作，请同学们纠错，教师点评）六、注意事项1.制备时，所用仪器必须干燥（为什么）2.应加入少许锌粒（什么作用？）3.蒸出反应生成的水之前，必须保证乙酸与苯胺反应一段时间（为什么）4.分馏时,必须控温105℃以下(为什么) 六、思考题及解答1．为什么用分馏装置比蒸馏装置效果好？ 答：分馏装置便于蒸馏出沸点差别不大的组分）2．分馏时实际上收集的液体比理论上应产生的少要多，为什么？答：因除水外，还有乙酸3．苯胺是碱而乙酰苯胺不是，解释这种差异。
答：后者因氮原子与羰基的p-π，电子云向羰基氧偏移） 4．如果10g 苯胺与过量乙酐作用，计算乙酰苯胺理论产量。
（14.5g ） 5．当苯胺用乙酸乙酰化时，为什么用过量酸，并将反应生成的水蒸出？ 答；乙酸溶于水,易除去；利用沸点的差别，蒸去水，促使平衡右移 6．制备对硝基苯胺，硝化前为什么将苯胺转化为乙酰苯胺？ 答：苯胺易氧化，转化为乙酰苯胺以保护氨基 7．苯胺和下列化合物反应，将得到什么产物？ （1）琥珀酸酐，加热 （2）二甲基乙烯酮H 2C CNHC 6H 5O CH 2COOH 12CH H 3C H 3C C O NHC 6H 5反应（2）中，先苯胺对烯酮进行亲核加成，然后重排并接受质子实验6 乙酰苯胺制备判断题：1.制备对硝基苯胺，硝化前必须将苯胺转化为乙酰苯胺以保护氨基. ( )2.为使苯胺完全酰化，必需将乙酸和反应生成的水蒸出. ( ) 3乙酰苯胺重结晶选用的最合适的溶剂为乙醇. ( ) 4.粗产物中的杂质仅为未反应完的酸 ( ) 5.加锌粉的目的是防止苯胺氧化. ( ) 单选题：1. 碱性最强的是( )A 苯胺B 乙酰苯胺C 氨D 甲胺2. 如果9.3g 苯胺与过量乙酐作用，乙酰苯胺理论产量是( ) A 13.5g B 14.5g C 6.75g D 6g 3. 当苯胺用乙酸酰化时( )A 苯胺过量B 乙酸过量C 等摩尔D 先加入一些产品 4. 酰化活性最弱的试剂是( ) A 乙酸 B 乙酐 C 乙酰卤 D 乙酰胺 5. 在本合成中采用( )(1)水浴加热 (2) 油浴加热 (3) 直接加热 (4) 沙浴加热 【参考答案】【判断题】1.Y 2. N 3. N 4. N 5. Y 【单选题】1.D 2 A 3 B 4 D 5 C实验5 乙酰苯胺的制备Preparation of Acetanilide【实验目的】1.了解以冰醋酸为酰基化试剂制备乙酰苯胺的基本原理和方法。
实验八 乙酰苯胺的制备
能找到一种合适的溶剂时，常可使用混合溶剂而得到满意的结果。
三、实验参数
名称 分子量 性状
密度 /g/cm3
熔点 /℃
沸点 /℃
溶解度
水
油
无色油状
苯胺 93.12
1.02
液体
-6.2 184.4
微溶
易溶于乙醇、乙 醚等
乙酸 60.05 无色液体 1.0492
（25℃）、3.5g（80℃）、5.5g（100℃）；乙醇：36.9g（20℃）甲醇：69.5g（20℃）氯仿：3.6g （20℃）。乙酰苯胺在水中的含量为 5.2％时，重结晶效率好，乙酰苯胺重结晶产率最大。在 体系中的含量稍低于 5.2％，加热到 83.2℃时不会出现油相，水相又接近饱和溶液，继续加 热到 100℃，进行热过滤除去不溶性杂质和脱色用的活性炭，滤液冷却，乙酰苯胺开始结晶， 继续冷却至室温（20℃），过滤得到的晶体乙酰苯胺纯度很高，可溶性杂质留在母液中。一 个经验的办法是按操作步骤给出的产量 5g（初做的学生很难达到），估计需水量为 100mL， 加热至 83.2℃，如果有油珠，补加热水，直至油珠溶完为止。个别同学加水过量，可蒸发部 分水，直至出现油珠，再补加少量水即可。
7．不应将活性炭加入沸腾的溶液中，否则会引起暴沸，会使溶液溢出容器。 8．减压过滤：用布氏漏斗趁热过滤时，为了避免在漏斗中析出晶体，需用热水浴或蒸 气浴把漏斗预热，然后用来减压过滤。抽滤瓶也可同时预热。布氏漏斗中铺的圆形滤纸要剪 得比漏斗内径小，使其紧贴于漏斗的底壁。在抽滤前先用少量溶剂把滤纸润湿，然后打开水 泵将滤纸吸紧，防止固体在抽滤时从滤纸边沿吸入瓶中。布氏漏斗的斜口要远离抽气口，用 玻璃棒引导将脱色后的固液混合物分批倒入布氏漏斗中抽滤。过滤完成后，关闭水泵前应先 将抽滤瓶与水泵间连接的橡皮管断开，以免水倒流入抽滤瓶内。 9．滤饼的洗涤：把滤饼尽量抽干、压干，拔掉抽气的橡皮管，使恢复常压。把少量溶 剂均匀地洒在滤饼上，使溶剂恰能盖住滤饼。静置片刻，使溶剂渗透滤饼，待有滤液从漏斗 下端滴下时，重新抽气，再把滤饼抽干。这样反复几次，就可洗净滤饼。 10．结晶的析出：结晶时，让溶液静置，使之慢慢地生成完整的大晶体，若在冷却过程 中不断搅拌则得较小的结晶。若冷却后仍无结晶析出，可用下列方法使晶体析出： ① 用玻璃棒摩擦容器内壁； ② 投入晶种； ③ 用冰水或其他冷冻溶液冷却，如果不析出晶体而得油状物时，可将混合物加热到澄 清后，让其自然冷却至开始有油状物析出时，立即用玻璃棒剧烈搅拌，使油状物分散在溶液 中，搅拌至油状物消失为止，或加入少许晶种。 六、问题讨论 1．乙酰苯胺制备实验为什么加入锌粉？锌粉加入量对操作有什么影响？ 答：苯胺易氧化，锌与乙酸反应放出氢，防止氧化。锌粉少了，防止氧化作用小，锌粉 多了，消耗乙酸多，同时在后处理分离产物过程中形成不溶的氢氧化锌，与固体产物混杂在 一起，难分离出去。 2．乙酰苯胺重结晶时，制备乙酰苯胺热的饱和溶液过程中出现油珠是什么？它的存在 对重结晶质量有何影响？应如何处理？ 答：油珠是未溶解的乙酰苯胺。它的存在，冷却后变成固体，里面包夹一些杂质，影响 重结晶的质量。应该再补加些水，使它溶解，保证重结晶物的纯度。 3．乙酰苯胺制备实验加入活性炭的目的是什么？怎样进行这一操作？
乙酰苯胺合成
2：抽滤：在搅拌下趁热将反应物倒入200 mL冰水中，冷 却后抽滤析出的固体，用冰水洗涤。
2010.10.1
主要内容
一、实 验 目 的 二、实 验 原 理 三、仪 器 药 品 四、实 验 装 置 五、实 验 流 程 六、注 意 事 项 七、思 考 题
一、实验目的
• 1．掌握苯胺乙酰化反应的原理和实验操作。 • 2．掌握固体有机物的提纯方法——重结晶操作。
二、实验原理
乙酰苯胺为无色晶体，可由苯胺与乙酰化试剂直接作用制 备。常用的乙酰化试剂有乙酰氯、乙酐和乙酸，三者的反应 活性是乙酰氯>乙酐>乙酸。本实验采用乙酸为乙酰化试剂， 反应速率很慢，是一个可逆平衡反应。如果采用适当的操作， 将生成的水从反应体系中驱除，可使反应接近完成。乙酸便 宜易得，经常用它作乙酰化试剂。
六 注意事项
4．收集醋酸及水的总体积约为4.5 mL。 5．反应物冷却后，固体产物立即析出，沾在瓶壁较难处理。 故须趁热在搅动下倒入冷水中，以除去过量的醋酸及未作 用的苯胺（它可成为苯胺醋酸盐而溶于水）。 6．重结晶热溶解时，每次加入3-5 mL热水，若加入溶剂加 热后并未能使未溶物减少，则可能是不溶性杂质，此时可 不必再加溶剂。但为了防止过滤时有晶体在漏斗中析出， 溶剂用量可比沸腾时饱和溶液所需的用量适当多一些。 7．活性炭绝对不可加到正在沸腾的溶液中，否则将造成暴 沸现象！加入活性炭的量约相当于样品量的1-5%。
六 注意事项
•1．久置的苯胺色深有杂质，会影响乙酰苯胺的质量，故最好用 新蒸的苯胺。 •2．反应过程中加入少许锌粉，锌粉在酸性介质中可使苯胺中有 色物质还原，防止苯胺继续氧化。锌粉加的适当，反应混合物呈 淡黄色或接近无色。但是加的过多，一方面消耗乙酸，另一方面 在精制过程中乙酸锌水解成氢氧化锌，很难从乙酰苯胺中分离出 去。 •3．因属小量制备，最好用微量分馏管代替剌形分馏管柱。分馏 管支管用一段橡皮管与一玻璃弯管相连玻管下端伸入试管中，试 管外部用冷水浴冷却。
乙酰苯胺的制备实验
乙酰苯胺的制备实验乙酰苯胺（N-乙酰苯胺）是一种重要的有机化合物，在医药、染料和涂料等领域有广泛的应用。
本文将详细介绍乙酰苯胺的制备实验方法，希望对化学实验研究者有所帮助。
实验材料及设备：1. 苯胺（50 mL）2. 乙酸酐（30 mL）3. 硫酸（浓度为98%）（20 mL）4. 冰醋酸（50 mL）5. 饱和氯化钠溶液（10 mL）6. 氢氧化钠溶液（5%）（20 mL）7. 蒸馏水（适量）8. 250 mL圆底烧瓶9. 温度控制装置，磁力搅拌器10. 羊毛滤纸11. 烧杯、滴定管、试管及玻璃棒等常用实验器材实验步骤：1. 预准备a. 准备250 mL圆底烧瓶，加入苯胺（50 mL）和冰醋酸（50 mL）。
b. 在温度控制装置上固定圆底烧瓶，将烧瓶放入温水槽中，温度设定为10°C。
c. 开启磁力搅拌器，以适度的速度搅拌苯胺和冰醋酸混合液。
2. 添加乙酸酐a. 用滴定管逐渐向溶液中滴加乙酸酐（30 mL），同时保持搅拌。
b. 滴加完毕后，继续搅拌混合液10分钟。
3. 加入硫酸催化剂a. 将硫酸（20 mL）缓慢地加入反应混合液，注意避免溅出。
b. 加入硫酸后，继续搅拌混合物1小时。
4. 分离产物a. 将反应混合物转移到烧杯中。
b. 将烧杯中的产物加入饱和氯化钠溶液（10 mL），搅拌均匀。
c. 使用羊毛滤纸过滤产物，将滤液收集在干净的容器中。
5. 精炼产物a. 将收集到的滤液转移至250 mL圆底烧瓶中。
b. 加入氢氧化钠溶液（5%）（20 mL），轻轻搅拌。
c. 将烧瓶放入冰水槽中冷却，使其结晶沉淀。
d. 用玻璃棒挑出结晶沉淀，放在过滤纸上晾干。
实验结果与讨论：通过以上实验步骤，我们成功合成了乙酰苯胺。
实验中，苯胺与乙酸酐在催化剂硫酸的作用下发生酰化反应，生成目标产物。
乙酰苯胺在室温下为白色结晶固体，可以用于有机合成的中间体和染料的合成等许多领域。
此实验中的制备方法简单、方便，具有一定的实用性。
乙酰苯胺的制备
乙酰苯胺的制备在化学实验和工业生产中，乙酰苯胺是一种非常重要的有机化合物。
它不仅在染料、药物和香料等领域有着广泛的应用，而且其制备过程也是有机化学中的一个经典实验。
接下来，让我们详细了解一下乙酰苯胺的制备方法。
乙酰苯胺的制备通常采用苯胺和乙酸作为主要原料，通过酰化反应来实现。
在这个过程中，需要用到一些试剂和仪器，如苯胺、冰醋酸、锌粉、分馏柱、温度计、圆底烧瓶、冷凝管等。
首先，在圆底烧瓶中加入一定量的苯胺和冰醋酸。
苯胺具有特殊的气味，是一种无色油状液体，而冰醋酸则是常见的有机酸。
这里加入的苯胺和冰醋酸的比例需要严格控制，通常苯胺和冰醋酸的摩尔比约为 1:12 至 1:15。
加入原料后，再向烧瓶中投入少量锌粉。
锌粉在这里起到防止苯胺氧化的作用。
然后，装上分馏柱和温度计，并将整个装置连接到冷凝管上。
接下来，开始加热反应混合物。
在加热的过程中，需要控制温度缓慢上升。
这是因为温度过高可能会导致副反应的发生，从而影响产物的纯度和产率。
一般来说，将温度控制在 100 至 110 摄氏度之间较为合适。
随着反应的进行，会有水分不断蒸出。
这是因为乙酸与苯胺反应会生成水，而通过分馏柱将生成的水及时分离出去，可以促使反应向生成乙酰苯胺的方向进行。
反应一段时间后，停止加热。
待反应混合物冷却至室温后，将其倒入大量的冷水中。
这时，乙酰苯胺会结晶析出。
然后进行过滤，收集析出的固体。
为了得到更纯净的乙酰苯胺，还需要对其进行重结晶操作。
选择合适的溶剂，如乙醇水混合溶剂，将粗产物溶解在其中，然后加热使其溶解，再缓慢冷却，使乙酰苯胺重新结晶。
经过重结晶后的乙酰苯胺，再次过滤、干燥，就可以得到纯度较高的乙酰苯胺产品。
在整个制备过程中，有几个关键的注意事项。
首先，实验所用的仪器必须干燥，因为水的存在可能会影响反应的进行。
其次，加热时温度的控制至关重要，要避免温度过高或过低。
另外，在处理反应产物和进行分离提纯的操作中，要注意安全，避免接触到有害物质。
乙酰苯胺制备
苯胺 93.13 液 1.5860 1.02 —6 184 3.618
乙酰苯胺 135.17 固
1.214305冰醋来自 60.05 液 1.049 l
3.580 21
思考题
① 反应时为什么要控制冷凝管上端的温度在 105℃？
② 用苯胺做原料进行苯环上的一些取代反应时， 为什么常常首先要进行酰化？
③ 用醋酸直接酰化和用醋酸酐进行酰化各有什 么优缺点？除此之外，还有哪些乙酰化试剂？
项目 试剂
冰醋酸 醋酸酐 乙酰氯
反应活性
较慢 较快 激烈
价格
便宜 便宜 较贵
来源
易得 受限 易得
综上考虑：本实验使用冰醋酸
冰醋酸与苯胺的反应速率较慢，且反应可逆。 提高产率的措施：
1. 使用新蒸馏的苯胺 2. 加入适量锌粉 3. 增加反应物(乙酸过量)浓度 4. 减少生成物(水)的浓度 5. 控制温度计读数在105℃
由于芳环上的氨基易氧化，在有机合成中为了保护 氨基，往往先将其乙酰化转化为乙酰苯胺，然后再 进行其他反应，最后水解除去乙酰基。
氨基经酰化后，在亲电取代反应（特别是卤化） 中的活性降低， 使反应由多元取代变为一元取代。 由于乙酰基的空间效应， 往往选择性地生成对位 取代产物。
苯胺乙酰化试剂特点：
混合物
CH3COONHC6H5 CH3COOH C6H5NH2 C6H5NH3+.CH3COO-
H2O
抽滤
滤 渣
CH3CONHC6H5 重结晶
C6H5NH2
CH3CONHC6H5
滤液（乙酸、苯胺及其盐）
主要试剂及产品的物理常数
名称
分子量 性状 折光率
比重
熔点℃ 沸点℃
【9A文】乙酰苯胺的制备实验
【9A文】乙酰苯胺的制备实验
乙酰苯胺是一种重要的有机化合物，它是用于制备染料、医药和塑料等化学品的重要原料。
本实验旨在通过苯胺与醋酸反应制备乙酰苯胺。
实验所需材料：
1.苯胺 2ml
2.醋酸乙酯 4ml
3.浓硫酸 1ml
4.冰水 50ml
实验步骤：
1.将苯胺加入烧杯中，再加入醋酸乙酯搅拌均匀。
2.缓缓滴加浓硫酸，继续搅拌反应5分钟。
3.加入50ml冰水冷却反应液，加入100ml乙酸乙酯摇匀。
4.将有机相取出，加入少量硅胶进行脱水，再用蒸馏水清洗。
5.通过蒸馏提纯产物，测量熔点及收率并进行结构鉴定。
实验注意事项：
1.实验操作时需戴手套，避免皮肤直接接触化学药品。
2.硫酸为强腐蚀性酸，使用时应慎重避免接触皮肤；操作完毕后要立即用水冲洗干净。
3.操作前应仔细阅读化学品说明，注意保存、储存方式。
本实验能够成功制备出优质的乙酰苯胺，产物的熔点、结构属于基本的有机实验操作范畴，可供初学者参考。
乙酰苯胺的制备
化学与环境学院有机化学实验报告实验名称乙酰苯胺的制备【实验目的】1、掌握苯胺乙酰化反应的原理和实验操作；2、掌握分馏柱的作用机理和用途。
【实验原理】（包括反应机理）芳香族伯胺的芳环和氨基都容易起反应，在有机合成上为了保护氨基，往往先把它乙酰化为乙酰苯胺，然后进行其他反应，最后水解去乙酰基。
制备乙酰苯胺常用的方法可用芳胺与酰氯、酸酐或用冰醋酸等试剂进行酰化反应。
其中与酰氯反应最激烈,酸酐次之，冰醋酸最慢。
采用酰氯或酸酐作为酰化剂，反应进行较快，但原料价格较贵，采用冰醋酸作为酰化剂，反应较慢，但价格便宜，操作方便，适用于规模较大的制备。
本实验是用冰醋酸作乙酰化试剂：NH 2+CH3COOH Zn粉NHCOCH3+H2O苯胺与冰醋酸的反应是可逆反应，为防止乙酰苯胺的水解，提高产率，采用了将其中一个生成物——水在反应过程中不断移出体系及反应物醋酸过量的方法破坏平衡，使平衡向右移动。
因此，要求实验装置既能反应又能进行蒸馏。
由于水与反应物冰醋酸的沸点相差不大，必须在反应瓶上装一个刺形分馏柱，使水和醋酸的混合气体在分馏柱内进行多次汽化和冷凝，使这两种气体得到分离，从而减少醋酸蒸出，保证水的顺利蒸出。
【主要试剂及物理性质】名称分子量熔点/℃沸点/℃外观苯胺93.14 -6.2 184.4 无色至浅黄色透明液体醋酸60.05 16.6 117.9 无色有刺激性气味的液体乙酰苯胺135.17 114.3 304 白色有光泽片状结晶或白色结晶粉末锌65.38 419.53 907 银白色固体【仪器装置】1、主要仪器：刺型分馏柱、温度计、冷凝管、锥形瓶、尾接管、布氏漏斗、真空循环水泵2、实验装置：分馏装置抽滤装置【实验步骤及现象】实验步骤实验现象1、酰化：在150mL圆底烧瓶中加入新蒸馏过的苯胺10mL(10.2g,0.11mol)，冰乙酸15mL，锌粉0.1g，装上一分馏柱，插上温度计。
用酒精灯加热，使反应溶液在微沸状态下回流，调节加热温度，使柱顶温度105℃左右，反应约1h。
有机化学实验十四乙酰苯胺的制备
实验十四 乙酰苯胺的制备一．实验目的：1. 掌握苯胺乙酰化反应的原理和实验操作方法。
2. 进一步熟悉固体有机物提纯的方法-----重结晶。
二．实验重点和难点： 1. 苯胺乙酰化反应的原理。
2. 乙酰苯胺制备的实验操作方法。
实验类型：基础性 实验学时：4学时三．实验仪器与药品：主要实验仪器：园底烧瓶 刺形（维氏）分馏柱 水银温度计 蒸馏头 接引管接液瓶 烧杯 酒精灯 石棉网 抽滤瓶 布氏漏斗主要化学试剂：苯胺 冰醋酸 锌粉 冰块四．实验装置图：五．实验原理：芳香族伯胺的芳环和氨基都容易起反应，在有机合成上为了保护氨基，往往先把它乙酰化为乙酰苯胺，然后再进行其它反应，最后水解去乙酰基。
因此，芳胺的乙酰化在有机合成中有着重要的作用。
化学反应式：NH 2+CH 3COOH NHCOOC H 3+H 2O乙酰苯胺可通过苯胺与冰醋酸、醋酸酐或乙酰氯等试剂作用而制备。
其中苯胺与乙酰氯反应最激烈，醋酸酐次之，冰醋酸最慢，但用冰醋酸作乙酰化试剂价格便宜，操作方便，适合于规模较大的制备。
六．实验內容及步骤：实验操作流程图示：1.安装实验装置：50mL圆底烧瓶+ 刺形分馏柱+ 温度计+支管接引管+接液瓶+冰水浴2.加试剂：10ml苯胺+ 15ml冰醋酸+ 0.1g锌粉3.加热反应：小火加热—→微沸15min—→升温至100℃有液体流出—→维持温度在100--110℃之间反应1.5h—→得粗产物。
4.冷却：在搅拌下趁热将反应物倒入200mL冰水中。
5.抽滤：冷却后抽滤析出的固体，用冷水洗涤。
6.重结晶：粗产物用水重结晶，产物重量？。
七．实验注意事项：1.苯胺有毒，操作时应避免与皮肤接触或吸入其蒸气。
若不慎触及皮肤时，先用水冲洗，再用肥皂和温水洗涤。
2.纯苯胺为无色液体，但在空气中由于氧化而呈淡黄色，加入少许锌粉重新蒸馏，可去掉颜色。
3.久置的苯胺色深有杂质，会影响乙酰苯胺的质量，故最好用新蒸的苯胺4.注意放置沸石。
5.反应物冷却后，固体产物立即析出，沾在瓶壁不易处理，故须趁热在搅拌下倒入冷水中，以除去过量的醋酸和未作用的苯胺。
制备乙酰苯胺的方法
制备乙酰苯胺的方法
1. 乙酰化法：将苯胺和乙酸在适当的反应条件下反应，生成乙酰苯胺。
反应条件一般为常压下，反应温度在60-80左右，反应时间为1-2小时。
2. 亚硝化还原法：将苯胺和亚硝酸反应生成含亚硝基的苯胺盐，然后用铁或亚铁还原剂将其还原成乙酰苯胺。
反应条件为在酸性条件下，反应温度为常温，反应时间为1-2小时。
3. 溴代法：将苯胺和溴或溴化亚铜反应生成溴代苯胺，然后再进行加氢反应，仍然生成乙酰苯胺。
反应条件为在常温下，反应时间为数小时。
乙酰苯胺的合成方法
乙酰苯胺的合成方法1.1分馏法制备乙酰苯胺这种方法是利用分馏装置制备乙酰苯胺。
将反应物依次加入圆底烧瓶中，然后接上分馏柱，在柱口插入温度计，蒸出的水和醋酸用锥形瓶收集，在加热时，温度计读数维持在110℃，当反应结束后，趁热搅拌着将反应物倒入装有冷水的烧杯中，然后冷却静置抽滤，得到粗产品用水重结晶，最后用称量法计算干燥后产品的产率。
利用分馏法制备乙酰苯胺的产率为20.7%，其产率不高。
尽管装置中的分馏柱能够将生成的水从其中移去，但分馏柱不是根据特殊实验条件加工的，所以它不能绝对遵循实验意图，另外在反应体系中，由于高的反应温度，一般分馏柱在规定时间内很难分馏出正确比例的水和醋酸，这样致使反应物比例失调，使产率减少甚至实验失败。
在这个反应中，苯胺极易氧化，因此产品多为浅棕色和黄色并成块状，要不断的重结晶，这样使得乙酰苯胺产率减少。
苯胺是有毒化学品，在分馏过程中如果温度太高，过量的混合蒸汽没有液化挥发出来，能够对环境和人造成危害，而且未完全转化的苯胺很难回收。
1.2 回流法制备乙酰苯胺回流法是利用回流装置合成乙酰苯胺。
将反应物依次加入圆底烧瓶中，装上直型冷凝管，用小火加热回流，反应完成后，趁热搅拌着将反应物倒入装有水的烧杯中，冷却静置抽滤，重结晶，也能够将反应物趁热倒进冰水中，在其中冷却一定时间使的温度降低，从而提高乙酰苯胺产率。
这个反应利用苯胺与过量的冰醋酸回流合成乙酰苯胺，但它需较长时间回流，产量不高，并且产品成色不好。
在工业制备过程中，需对其加热6~8 h 以上。
还可以用适量的苯胺、乙酸酐、冰醋酸和少量的锌粉回流合成，另外苯胺、冰醋酸和乙酸酐可以一起回流制备乙酰苯胺。
这两种回流法都用乙酸酐作为酰化剂，它使得反应不易控制且成本较高。
利用回流法合成乙酰苯胺反应时间对产率的影响比较大，当反应时间为40，60，90 min 时，其平均产率分别为43%，63%，64%。
在反应中由于产物中水不能及时除去，从而影响了反应物的产率。
乙酰苯胺的制备实验
乙酰苯胺的制备实验一、实验原理酰胺可以用酰氯、酸酐或酯同浓氨水、碳酸铵或（伯或仲）胺等作用制得。
同冰醋酸共热来制备。
这个反应是可逆的。
在实际操作中，一般加入过量的冰醋酸，同时，用分馏柱把反应中生成的水（含少量的冰醋酸）蒸出，以提高乙酰苯胺的产率。
主反应：二、反应试剂、产物、副产物的物理常数在105℃再用5～玻璃棒搅动并煮沸5-10min。
趁热用保温漏斗过滤或用预先加热好的布氏漏斗减压过滤。
冷却滤液，乙酰苯胺呈无色片状晶体析出。
减压过滤，尽量挤压以除去晶体中的水分。
产品放在表面皿上晾干后测定其熔点。
产量：约5.0g。
纯乙酰苯胺为无色片状晶体。
熔点mp=114.3℃。
??? （一）制备阶段1.安装分馏装置：如图（1）所示，在100ml锥形瓶上装一个分馏柱，柱顶插一支200℃温度计，用一个100ml锥形瓶收集稀醋酸溶液。
2.加药品：在100ml锥形瓶中放入5ml新蒸馏过的苯胺、7.4ml冰醋酸和0.1g锌粉。
3.加热反应：用电热套缓慢加热至沸腾，保持反应混合物微沸约10min（注：为了让苯胺的酰化反应一段时间，暂时不要有馏分蒸出状态），然后逐渐升温，控制温度，保持温度计读数在105℃左右。
经过40-60min，反应所生成的水（含少量醋酸）可完全蒸出。
当温度计的读数发生上下波动或自行下降时（有时，反应容器中出现白雾），表明反应达到终点。
停止加热。
这时，蒸出的水???? 1.?? ?2.??? 3.??? 4.????（1???? （2。
???? （3???? （4???? （5）抽滤：减压过滤，尽量挤压以除去晶体中的水分。
???5.干燥：产品放在表面皿上用热水浴烘干。
?? 6.称重：约5.0g。
?? 纯乙酰苯胺为无色片状晶体。
熔点mp=114.3℃。
七、注意事项1.久置的苯胺色深，会影响生成的乙酰苯胺的质量。
2.锌粉的作用是防止苯胺在反应过程中氧化。
但必须注意，不能加得过多，否则在后处理中会出现不溶于水的氢氧化锌。
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六、产物纯化过程与原理
CH3COONHC6H5
混合物
CH3COOH C6H5NH2 C6H5NH3+.CH3COO-
H2O
抽滤
滤 渣
CH3CONHC6H5 重结晶 C6H5NH2
CH3CONHC6H5
滤液（乙酸、苯胺及其盐）
2013-4-26
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八、主要试剂及产品的物理常数（文献值）
名 称 分子量 性状 折光率 比重 熔点 沸点 ℃ ℃ —6 184 305 溶解度：克/100ml溶剂 水 3.618 醇 醚
苯胺 乙酰苯胺
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乙酰苯胺的制备
主讲教师： 王迎春
单位：吉首大学化学化工学院
2013-4-26
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七、问题与讨论
1. 反应时为什么要控制分馏柱上端温度在 105℃ 左右？ 2. 本实验提高产率的措施有哪些? 3. 锌粉的作用是什么？ 4. 在重结晶操作中的溶解粗产物时，在烧杯中有油 珠出现，试解释原因，应如何处理？
2013-4-26
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提高产率的措施：
1. 使用新蒸馏的苯胺 2. 加入适量锌粉 3. 增加反应物(乙酸过量)浓度 4. 减少生成物(水)的浓度 5. 控制温度计读数在105℃
在液面上方可 观察到白色雾 状蒸气。
3、 趁热将反应混合物倒入盛有100 mL冷水的烧杯中，充
分搅拌冷却，使乙酰苯胺结晶呈细颗粒析出，抽滤，用5～
10 mL冷水洗涤，得到粗产品。
乙酰苯胺冷即固 化，凝固在烧瓶 内很难倒出。
2013-4-26
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4、将粗产品移入盛有150 mL热水的烧杯中，加热煮沸， 使之完全溶解。稍冷后加入少量活性碳，再次加热煮沸5 min，进行热过滤。 5、滤液冷却至室温，得到白色片状晶体。抽滤，洗涤， 将产品转移至一个预先称重的洁净的表面皿中，晾干或 在100℃以下烘干，称重，计算产率。
93.13 135.17
液体 固体
1.5860
1.02 1.214
冰醋酸
60.05
液体
1.049
l
3.580
21
2013-4-26
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2013-4-26
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反应式：
NH2
+ CH3COX
X：—Cl、—OCOCH3、—OH
NHCOCH 3
+
HX
酰化试剂特点：
项目 试剂 冰醋酸 醋酸酐 反应活性 较慢 较快 激烈 价格 便宜 便宜 来源 易得 受限
乙酰氯
较贵
易得
综上考虑：本实验使用冰醋酸
2013-4-26
锌粉的作用使防止苯胺 被氧化。同时起着沸石 的作用，故本实验不需 另加沸石。
久置的苯胺由于易被 氧化而呈现黄色，会 影响产品的品质，所 以在使用前应该蒸馏。
2013-4-26
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2、小火加热至微沸，保持回流30 min后升温，控制温度 计读数在105 ℃左右加热15 min，将反应生成的水和部分 乙酸蒸出，当温度下降时表示反应已经完成，停止加热。
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四、实验流程图
苯胺、冰醋 酸、锌粉 105℃ 反应液 蒸馏，除去水和 过量醋酸 洗涤 乙酰苯胺 重结晶，抽滤 趁热倒入水中
冷却，抽滤
2013-4-26
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五、实验步骤
须干燥！
1、 在50 mL圆底烧瓶中，加入5 mL新蒸馏的苯 胺 、7.5 mL冰醋酸及少许锌粉（0.1g），依装置图 组装仪器。
一、实验目的
1. 掌握苯胺乙酰化反应原理 2. 进一步熟悉固体物质提纯方法——重结晶的操作技 术.
2013-4-26
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二、实验原理
芳香族伯胺的芳环和氨基都容易起反应，在有机合 成上为了保护氨基，往往先把它乙酰化为乙酰苯胺， 然后进行其它反应，最后水解去乙酰基。
2013-4-26
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三、实验装置图
测熔点、计算产率
5 mL苯胺 7.4 mL醋酸 0.1-0.2 g锌粉
目标产物
干燥
50 mL 无色片状晶体
105℃ /reflux ， 至温度计读数上 下波动时停止 倒入水中
水重结晶
反应物
2013-4-26
抽滤
粗产物
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