有机化学基础选做题(共14题)——2020届高三化学题型狂练

有有有有有有有有有有有14有有
——2020有有有有有有有有有
布洛芬具有降温和抑制肺部炎症的双重作用。

一种制备布洛芬的合成路线如图：
1.
②+HCl
回答下列问题：
(1)A的化学名称为______，G→H的反应类型为______，H中官能团的名称为______。

(2)分子中所有碳原子可能在同一个平面上的E的结构简式为______。

(3)I→K的化学方程式为______。

(4)写出符合下列条件的D的同分异构体的结构简式______(不考虑立体异构)。

①能与FeCl3溶液发生显色反应；②分子中有一个手性碳原子；③核磁共振氢谱有
七组峰。

(5)写出以间二甲苯、CH3COCl和(CH3)2CHMgCl 为原料制备的
合成路线：______(无机试剂任选)。

【答案】甲苯消去反应碳碳双键、酯
基
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【解析】解：(1)根据上面的分析可知，A为，A的化学名称为甲苯，G 在浓硫酸作用下发生消去反应生成H为，G→H的反应类型为消去
反应，H中官能团的名称为碳碳双键、酯基，故答案为：甲苯；消去反应；碳碳双键、酯基；
(2)根据上面的分析可知，E为，故答案为：；
(3)I再酸化加热得布洛芬，反应的化学方程式为
，故答案为：
；
(4)根据上面的分析可知，D为，结合下列条件①能与FeCl3溶液发生显色反应，
说明有酚羟基；②分子中有一个手性碳原子，即一个碳上连有四个不同的原子或原子团；③核磁共振氢谱有七组峰，即有7种位置的氢原子，则符合条件的D的同分异构
体的结构简式为，故答案为：；
(5)写出间二甲苯与CH3COCl反应生成，与
(CH3)2CHMgCl反应得，在浓硫酸的作用下发生消去反应得，与氢气加成得
，其合成路线为，
，故答案为：。

根据流程图分析，由F逆推可知，A 为，A与氯气发生取代生成B 为，B与镁反应生成C 为，根据信息①C与丙酮反应生成D 为，D在浓硫酸作用下发生消去反应生成E 为，E与氢气加成得F，F发生信息②中的反应得G，G在浓硫酸作用下发生消去反应生成H 为
，H与氢气加成得I 为，I再酸化加热得布洛芬，
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(5)写出间二甲苯与CH 3COCl 反应生成，与(CH 3)2CHMgCl 反应得，在浓硫酸的作用下发生消去反应得，与氢气加成得，据此答题。

本题考查有机物的推断与合成，关键是根据结构变化理解化学键的断裂与性质、碳链的变化等，侧重考查学生分析推理能力、知识迁移运用能力，明确有机物结构和性质及物质之间的转化关系，难点是合成路线设计，题目难度中等。

2. 有机物Ⅰ是合成药物的中间体，以有机物A 为原料制备Ⅰ的路线如图：
已知：①有机物A 的相对分子质量为88，其核磁共振氢谱有3组峰，峰面积之比为1：2：1；8.8g A 完全燃烧只生成等物质的量的CO 2和H 2O(g)，将气体通过碱石灰，碱石灰质量增加24.8g ；8.8g A 能与0.2mol 乙酸发生酯化反应；
②R 1−COOH +R 2−COOH →P 2O 5+H 2O ； ③
请回答下列问题： (1)下列关于有机物A 的说法正确的是______(填序号)。

a.不存在顺反异构体
b.所有碳原子一定共平面
c.能使紫色石蕊试液变红
d.1molA 最多消耗1mol H 2
(2)F 的化学名称是______，D 中含氧官能团的名称为______。

(3)E 的结构简式为______。

(4)B→C、C→D的①的反应类型分别为______、______。

(5)H→I的化学方程式为______。

(6)满足下列条件的G的同分异构体共有______种(不考虑立体异构)。

①遇FeCl3溶液显紫色；②能与NaHCO3溶液反应放出CO2。

其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为2：2：2：1：1的结构简式为______。

【答案】bd 1，3−丁二烯羧基氧化反应消去反
应13
【解析】解：(1)a.A为HOCH2CH=CHCH2OH，存在顺反异构体，故a错误；
b.含有碳碳双键，为平面形结构，与碳碳双键直接相连的原子在同一个平面上，则所有碳原子一定共平面，故b正确；
c.A分子中不含羧基，不能使紫色石蕊试液变红，故c错误；
d.1molA含有1mol碳碳双键，则最多消耗1mol H2，故d正确。

故答案为：bd；
(2)F为1，3−丁二烯，D为HOOCCH=CHCOOH，含氧官能团为羧基，故答案为：1，3−丁二烯；羧基；
(3)E 的结构简式为，故答案为：；
(4)B发生氧化反应生成C、C→D的①的反应类型为消去反应，故答案为：氧化反应；消去反应；
(5)H→I 的化学方程式为，故答案为：
；
(6)G 为，对应的同分异构体①遇FeCl3溶液显紫色，说明含有苯环和酚羟基；②
能与NaHCO3溶液反应放出CO2，说明含有羧基，如苯环含有2个取代基，可为−OH和−CH2COOH，有邻、间、对3种，如苯环含有3个取代基，分别为−OH、−CH3、−COOH，有10种同分异构体，共13种，其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为2：2：2：
1：1的结构简式为，
故答案为：13；。

有机物A的相对分子质量为88，其核磁共振氢谱有3组峰，峰面积之比为1：2：1；8.8g A 完全燃烧只生成等物质的量的CO2和H2O(g)，将气体通过碱石灰，碱石灰质量增加24.8g，设A的分子式为C x H2x O y，8.8g A能与0.2mol乙酸发生酯化反应，则有0.1x×(44+ 18)24.8，x=4，12×4+8+16y=88，y=2，则A的分子式为C4H8O2，分子中含有2个−OH，结构简式应为HOCH2CH=CHCH2OH，与HCl发生加成反应生成B为HOCH2CH2CHClCH2OH，以后生成C为HOOCCH2CHClCOOH，发生消去反应生成D为
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HOOCCH=CHCOOH，D发生分子内脱水生成E为，与F发生加成反应生成G 为，G与溴发生加成H为，H发生消去反应可生成I，以此解答该题。

本题考查有机物的合成与推断，为高考常见题型，熟练掌握官能团性质与转化，题目侧重考查学生分析推理能力、知识迁移运用能力，(6)中同分异构体的书写为易错点，题目难度中等。

3.2020年2月17日下午，在国务院联防联控机制发布会上，科技部生物中心副主任
孙燕荣告诉记者：磷酸氯喹对“COVID−19”的治疗有明确的疗效，该药是上市多年的老药，用于广泛人群治疗的安全性是可控的。

其合成路线如图所示：
已知：醛基在一定条件下可以还原成甲基。

回答下列问题：
(1)有机物A为糠醛，它广泛存在于各种农副产品中。

A中含氧官能团的名称为
______，A与新制氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式为______。

(2)C的结构简式为______，D与E之间的关系为______。

(3)反应⑦的反应类型为______；反应⑤若温度过高会发生副反应，其有机副产物
的结构简式为______。

(4)有机物E有多种同分异构体，其中属于羧酸和酯的有______种，在这些同分异
构体中，有一种是羧酸，且含有手性碳原子，其名称为______。

(5)以2−丙醇和必要的试剂合成2−丙胺[CH3CH(NH2)CH3]：______(用箭头表示转
化关系，箭头上注明试剂)。

【答案】醛基、醚
键同分异构
体加成反应CH3COCH2CH=CH2(或CH3CO(CH2)3O(CH2)3COCH3)13 2−甲基丁
酸
【解析】解：(1)A中含氧官能团的名称为醛基、醚键，A与新制氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式为，
故答案为：醛基、醚键；；
(2)根据上面的分析可知，C 的结构简式为，比较D和E的结构简式及它们的分子式都为C5H10O2可知，D与E之间的关系为同分异构体，
故答案为：；同分异构体；
(3)G与氨气发生加成生成H，所以反应⑦的反应类型为加成反应，E物质在浓硫酸的作用下加热可发生消去反应或成醚反应，所以反应⑤若温度过高会发生副反应的产物的
结构简式为CH3COCH2CH=CH2(或CH3CO(CH2)3O(CH2)3CO CH3)，
故答案为：加成反应；CH3COCH2CH=CH2(或CH3CO(CH2)3O(CH2)3CO CH3)；
(4)E为CH3COCH2CH2CH2OH，有机物E有多种同分异构体，其中属于羧酸的同分异构有CH3CH2CH2CH2COOH、CH3CH2CH(CH3)COOH、CH3CH(CH3)CH2COOH、(CH3)3CCOOH，属于酯的同分异构有CH3CH2CH2COOCH3、(CH3)2CHCOOCH3、CH3CH2COOCH2CH3、CH3COOCH2CH2CH3、CH3COOCH(CH3)2、HCOOC(CH3)3、HCOOCH2CH2CH2CH3、HCOOCH2CH(CH3)CH3、HCOOCH(CH3)CH2CH3，共有13种，在这些同分异构体中，有一种是羧酸，且含有手性碳原子，其结构简式为CH3CH2CH(CH3)COOH，其名称为2−甲基丁酸，
故答案为：13；2−甲基丁酸；
(5)2−丙醇与氧气发生氧化反应生成丙酮，丙酮与氨气反应生成，在
无水乙醇的作用下生成，再与氢气反应可得2−丙胺
[CH3CH(NH2)CH3]，其合成路线为：
，
故答案为：。

比较A和D的结构简式可知，A与氢气加成生成B 为，根据题中信息醛基在
一定条件下可以还原成甲基，则B被氢气还原得C 为，C与水加成得D，E发
生取代生成F为CH3COCH2CH2CH2Br，F与NH(C2H5)2发生取代生成G，G与氨气发生加成生成H，H再发生消去反应生成I，I与氢气发生加成反应生成J 为
，J 与反应生成K 为，K与磷
酸反应生成磷酸氯喹，
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(5)2−丙醇与氧气发生氧化反应生成丙酮，丙酮与氨气反应生成，在
无水乙醇的作用下生成，再与氢气反应可得2−丙胺
[CH3CH(NH2)CH3]，据此答题。

本题考查有机物推断，侧重考查分析推断及知识综合运用能力，利用反应前后物质结构变化、官能团变化结合题给信息进行推断，知道官能团及其性质关系、物质转化关系，易错点是有机合成路线的设计，题目难度中等。

4.据研究报道，药物瑞德西韦(Remdesivir)对2019年新型冠状病毒(COVID−19)有明
显抑制作用。

F为药物合成的中间体，其合成路线如图：
已知：
(1)A中官能团名称是______；C的分子式为______
(2)A到B为硝化反应，则B的结构简式为______，A到B的反应条件是______。

(3)B到C、D到E的反应类型______(填“相同”或“不相同”)；E→F的化学方
程式为______。

(4)H是C的同分异构体，满足下列条件的同分异构体有______种。

①硝基直接连在苯环上
②核磁共振氢谱峰面积之比为2：2：2：1
③遇FeCl3溶液显紫色
(5)参照F的合成路线图，设计由、SOCl2为原料制备
的合成路线______(无机试剂任选)。

【答案】羟基C8H7NO4浓硫酸、浓硝酸、加热相
同+
+HCl 2 +H
2
(2)A到B为硝化反应，根据分析，B 的结构简式为，A到B的反应条件是浓硫酸、浓硝酸、加热，
故答案为：；浓硫酸、浓硝酸、加热；
(3)根据分析，B 和发生取代反应生成C()，D到也是发生了氯原子取代羟基的反应。

则B到C、D到E的反应类型相同；E与A发生被取代转化为F，A 的结构简式为，化学方程式为：
++HCl，
故答案为：相同；+
+HCl；
(4)C 的结构简式为，H是C的同分异构体，①硝基直接连在苯环上，②
核磁共振氢谱峰面积之比为2：2：2：1，说明分子结构中含有4中不同环境的氢原子，且氢原子的个数比为2：2：2：1，③遇FeCl3溶液显紫色，说明结构中含有酚羟基，根据不饱和度可知，还存在−CH=CH2，满足下列条件的同分异构体结构简式为
、，共有有2种，
故答案为：2；
(5)与氢气在催化剂作用下发生加成反应生成，
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在SOCl2、催化剂、加热条件下转化为，则合成路线为：+H2，故答案为：+H2。

根据流程图，A在浓硫酸、浓硝酸、加热条件下发生取代反应生成B，B的结构简式为，B和发生取代反应生成C()，C和磷酸在加热条件下发生取代生成D，D在SOCl2、催化剂、加热条件下转化为E(
)，E与A发生被取代转化为F，
(5)参照F的合成路线图，与H2发生加成得，再与SOCl2发生取代可得，据此答题。

本题考查有机物推断，侧重考查分析、推断及信息迁移能力，正确推断各物质结构简式是解本题关键，注意题给信息、反应条件的灵活运用，难点是限制性条件同分异构体结构简式确定，题目难度中等。

5.我国第二代身份证采用的是具有绿色环保性能的PETG新材料，该材料可以回收再
利用，而且对周边环境不构成任何污染。

PETG的结构简式如图：
可采用的合成路线如图所示：
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已知：(1)A 的产量是衡量一个国家石油化工发展水平的重要标志之一。

(2)
(3)RCOOR l +R 2OH →RCOOR 2+R 1OH(R 、R 1、R 2表示烃基)
试回答下列问题：
(1)C 的名称为______，反应①的类型为______。

(2)反应③所需条件为______，试剂X 为______。

(3)写出I 的结构简式：______。

(4)写出反应⑤的化学方程式：______
(5)与E 互为同分异构体，且满足以下条件的有机物共有______种，其中核磁共振氢谱有4组峰，峰面积比为1：2：2：1的一种同分异构体的结构简式为______。

①芳香化合物；②一定条件下能发生银镜反应；③能与NaHCO 3溶液反应生成气体。

请以甲苯为原料，设计制备苯甲酸苯甲酯的合成路线。

(无机试剂任选，合成路线示例见本题干)______。

【答案】1，2−二溴乙烷 加成反应 光照 NaOH 溶
液
13
【解析】解：(1)C 的名称为1，2−二溴乙烷，反应①的类型为加成反应， 故答案为：1，2−二溴乙烷；加成反应；
(2)反应③所需条件为光照，试剂X 为NaOH 溶液，
故答案为：光照； NaOH 溶液；
(3)I 的结构简式为
，
(4)反应⑤的化学方程式为
，
故答案为：；(5)与E互为同分异构体，且满足①芳香化合物；②一定条件下能发生银镜反应；③能与NaHCO3溶液反应生成气体，则含苯环、−COOH、−CHO，若含2个取代基为−COOH、−OOCH有邻、间、对三种，若含3个取代基−OH、−CHO、−COOH，可固定2个插入
另一个有2+4+4=10种，共10+3=13种，其中核磁共振氢谱有4组峰，峰面积比为1：2：2：1的一种同分异构体的结构简式为，
以甲苯为原料制备苯甲酸苯甲酯，甲苯氧化生成苯甲酸，甲苯光照后水解生成苯甲醇，最后发生酯化反应，合成流程为
，
故答案为：13；；。

由PETG的结构简式知，PETG是由、HOCH2CH2OH、
三种单体通过缩聚反应得到的一种高聚物；PETG和甲醇反应生成D、I和H，根据RCOOR1+R2OH→RCOOR2+R1OH知，D和H是醇，则E是
，B和高锰酸钾反应生成，所以B是；
和氯气在光照下发生取代反应生成F，和X
反应生成G，G与氢气发生加成反应生成H，所以H是，则G
是，X为NaOH溶液，D是HOCH2CH2OH，则A是CH2=CH2，乙烯和溴发生加成反应生成C为CH2BrCH2Br，PETG和甲醇反应生成D、I和H，结合题给信息知，I 是；
以甲苯为原料制备苯甲酸苯甲酯，甲苯氧化生成苯甲酸，甲苯光照后水解生成苯甲醇，最后发生酯化反应，以此来解答。

本题考查有机物的合成及推断，为高频考点，把握官能团与性质、有机反应、碳链及官能团的变化为解答的关键，侧重分析与推断能力的考查，注意有机物性质的应用，题目难度不大。

6.倍他乐克是一种治疗高血压的药物，其中间体F合成路线如下：
回答下列问题：
(1)A的分子式为______。

D中官能团的名称是______。

(2)B与足量NaOH溶液反应的化学方程式为______。

(3)D→E的反应类型为______。

(4)反应⑤加入试剂X反应后只生成中间体F，则X结构简式为______。

(5)满足下列条件的C的同分异构体有______种。

①能发生银镜反应；
②与NaOH溶液反应时，1molC最多消耗3molNaOH；
③苯环上只有4个取代基，且直接与苯环相连的烃基处于间位。

其中核磁共振氢谱有4种不同化学环境的氢，且峰面积比为1：6：2：1的可能是(写结构简式)。

(6)根据已有知识及题目相关信息，完成以和CH3OH、
CH3ONa 为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任选
)______。

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【答案】C8H8O2羟基、醚
键取代反
应(CH3)2CHNH27
【解析】解：(1)根据A的键线式可知其分子式为C8H8O2；根据D的结构简式可知其官能团为羟基、醚键，故答案为：C8H8O2；羟基、醚键；
(2)B中含有酚羟基和溴原子，都可以与NaOH反应，方程式为：
，故答案为：
；
(3)D到E的转化过程中D中酚羟基上的氢原子被取代，为取代反应，故答案为：取代反应；
(4)反应⑤加入试剂X反应后只生成中间体F，该过程中环打开，开环后两端O原子连接一个氢原子，另一端碳原子连接(CH3)2CHNH−，所以X为(CH3)2CHNH2，故答案为：(CH3)2CHNH2；
(5)C的分子式为C9H10O3，同分异构体满足：
①能发生银镜反应，说明含有−CHO；
②与NaOH溶液反应时，1molC最多消耗3molNaOH，而只含有3个O原子，说明分子中含有酚羟基，但由于含有−CHO，所以不可能有三个羟基，则只能是含有酯基，酯基水解生成甲酸和酚羟基；
③苯环上只有4个取代基，且直接与苯环相连的烃基处于间位，根据分子式可知4个取代基分别为−OOCH，−OH和两个−CH3，两个甲基处于间位，满足条件的同分异构体有：
、、(数字表示−OOCH的位
置)，共有2+3+2=7种，峰面积比为1：6：2：1的为：
和，
故答案为：7；；
(6)观察原料和目标产物可知，羟基被氧化，苯环上另一个取代基发生类似B到D的变化，所以合成路线为
，
故答案为。

(1)根据A的键线式可知其分子式；由结构可知D中的官能团；
(2)B中含有酚羟基和溴原子，都可以与NaOH反应；
(3)根据D、E物质的结构简式，分析反应特点；
(4)根据E、F的结构简式，分析反应的特点和规律，找出X的结构简式；
(5)C的分子式为C9H10O3，同分异构体满足：①能发生银镜反应，说明含有−CHO；②与NaOH溶液反应时，1molC最多消耗3molNaOH，而只含有3个O原子，说明分子中含有酚羟基，但由于含有−CHO，所以不可能有三个羟基，则只能是含有酯基，酯基水解生成甲酸和酚羟基；③苯环上只有4个取代基，且直接与苯环相连的烃基处于间位，根据分子式可知4个取代基分别为−OOCH，−OH和两个−CH3，两个甲基处于间位，据以上分析写出同分异构体的结构简式；
(6)观察原料和目标产物可知，羟基被氧化，苯环上另一个取代基发生类似B到D的变化，据此写出合成路线。

本题考查有机物的合成，注意根据有机物的进行进行分析解答，涉及官能团的结构、有机反应类型、限制条件同分异构体书写、合成路线设计等，(6)中注意利用转化关系中隐含的信息，较好的考查学生对信息提取与迁移运用，难度中等。

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7.有机化合物M是一种治疗恶性肿瘤的合成药物。

制备M的一种合成路线如图所示：
已知：(R为烃基)
(1)A的化学名称是______。

(2)由A生成B和B生成C的反应类型分别是______、______。

(3)由C生成D的化学方程式是______。

(4)写出E的结构简式：______，X是E的同分异构体，且X满足下列条件：
①能发生银镜反应；
②遇浓FeCl3溶液变色；
③分子结构中只含一个碳环结构。

符合上述条件的X有______种，其中核磁共振氢谱显示有5种不同化学环境的氢，峰面积比为2：2：2：1：1的结构简式是______。

(5)根据题给信息，写出用CH3CHO和为原料制备
的合成路线：______(其他试剂任选)。

【答案】2−苯基丙烯(或α−甲基苯乙烯)加成反应取代反应或水解反
应
16
【解析】解：根据上面的分析可知：
(1)根据A的结构简式可知，A的化学名称是2−苯基丙烯(或α−甲基苯乙烯)，故答案为：2−苯基丙烯(或α−甲基苯乙烯)；
(2)根据B的分子式可知A生成B 是中的碳碳双键与Br2的加成反应；
根据B的分子式及B生成C的反应条件为“NaOH溶液”可知该反应为Br被羟基取代的反应，所以由A生成B和B生成C的反应类型分别是加成反应、取代反应或水解反应，故答案为：加成反应、取代反应或水解反应；
(3)C 的结构简式为，根据该反应的反应条件可知D 为
，故该反应的化学方程式是
，故答案为：
；
(4)由G逆推可知E 为，X是E 的同分异构体，且X满足下列条件：
①能发生银镜反应，则X分子中有醛基；②遇浓FeCl3 溶液变色，则X分子中有酚羟
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基；③分子结构中只含一个碳环结构，则分子中除苯环外没有其他环存在。

若X的苯
环上只有2个侧链，其中一个是−OH、另一个是−CH=CH−CHO或−C(CHO)=CH2，这2个取代基在苯环上有3种排列方式，则X有6种；若X的苯环上有3个侧链，分别为−OH、−CH=CH2、−CHO，这3个取代基在苯环上的排列方式有种10种，则X共
有10种。

X不可能有更多的侧链，所以，符合上述条件的X共有16种，其中核磁共振氢谱显示有5种不同化学环境的氢，峰面积比为2：2：2：1：1的结构简式是
，故答案为：；16；；
(5)用CH3CHO和为原料制备，首先，将乙醛催化氧化为乙酸，然后将乙酸与三溴化磷发生取代反应合成溴乙酰，最后溴乙酰与2−丙胺发生取代反应合成产品。

具体的合成路
线如下：
，故答案为：。

由题中信息可知，A与溴发生加成反应生成B，B为2−苯基−1，2−二溴丙烷，B在碱性条件下发生水解反应生成C，C为2−苯基−1，2−丙二醇，C再发生催化氧化生成D，由D的分子式可知，D为2−苯基−2−羟基丙酸，D发生消去反应生成E，E为2−苯基
丙烯酸()，E与三溴化磷发生取代反应生成G，G与H发生取代反应生成
M，
(5)用CH3CHO和为原料制备，首先，将乙醛催化氧化为乙酸，然后将乙酸与三溴化磷发生取代反应合成溴乙酰，最后溴乙酰与2−丙胺发生取代反应合成产品，据此答题。

本题是有机推断与有机合成的综合考查，主要考查了有机物的命名、有机反应类型的判断、有机物的结构推断、有机反应的化学方程式的书写、同分异构体的书写及数目确定、合成路线的设计等等，难度一般。

要求学生要知道有机物的命名原则、熟悉重要的有机反应类型，能根据官能团的变化、分子组成的变化及反应条件确定反应的类型，能根据限定的条件写出符合要求的同分异构体，能分析原料与产品在结构上关系并设计出较合理的合成路线。

8.美托洛尔是一种能降低血压，治疗心律不齐的药物，其一种合成路线如图所示：
回答下列问题：
(1)A官能团的名称是______，B的结构简式为______。

(2)反应I的反应类型是______，反应Ⅱ的反应条件是______。

(3)反应Ⅲ的化学方程式为______。

(4)化合物H的芳香族类同分异构体K，其性质如下：
①能发生水解反应
②核磁共振氢谱有4组峰。

峰面积之比为9：3：2：2
写出一种符合要求的K的结构简式：______
(5)已知：。

设计由对氯苯甲醛为原料制备
的合成路线______。

(无机试剂和反应条件所需有机试剂任选，标清反应条件)
【答案】羟基、醛基加成反应浓硫酸、加
热
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【解析】解：(1)A为，A官能团的名称是羟基、醛基，B的结构简式为，
故答案为：羟基、醛基；；
(2)反应I的反应类型是加成反应，反应Ⅱ为酸醇的酯化反应，该反应的反应条件是浓硫酸、加热，
故答案为：加成反应；浓硫酸、加热；
(3)反应Ⅲ的化学方程式为，
故答案为：；
(4)化合物H的芳香族类同分异构体K，其性质如下：
①能发生水解反应，说明含有酯基；
②核磁共振氢谱有4组峰，说明含有4种氢原子，峰面积之比为9：3：2：2；
符合要求的K的结构简式：
，
故答案为：
；
(5)由对氯苯甲醛为原料制备
，发生B生成C的反应类型生成对氯苯乙醛，然后和氢气发生加成反应生成对氯苯乙醇，再发生水解反应生成对羟基苯乙醇，最后和对氯苯甲醛发生取代反应生成目标产物，其合成路线为
，
故答案为：。

A的不饱和度=7×2+2−6
2
=5，苯环的饱和度是4，根据A分子式知A中还含有一个双键，根据C结构简式及A分子式和A不饱和度知，A为，A发生取代反应生成B，B 为；C发生加成反应生成D，D发生取代反应生成E，E发生取代反应生成F ，根据H结构简式知F为，G为，G发生取代反应生成H，H发生取代反应生成美托洛尔；
(5)由对氯苯甲醛为原料制备
，发生B生成C的反应类型生成对氯苯乙醛，然后和氢气发生加成反应生成对氯苯乙醇，再发生水解反应生成对羟基苯乙醇，最后和对氯苯甲醛发生取代反应生成目标产物。

本题考查有机物推断和合成，侧重考查分析、推断及知识综合运用能力，利用分子式或物质结构差异性结合反应条件进行推断，正确推断各物质结构简式是解本题关键，采用知识迁移方法进行合成路线设计，题目难度中等。

9.有机物H是优良的溶剂，在工业上可用作洗涤剂、润滑剂，其合成线路如下：
已知：
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①；
②；
③。

请回答下列问题：
(1)H的名称为______。

A的结构简式为______。

(2)C→D所需试剂及反应条件分别为______、______。

(3)D→E的化学方程式为______。

(4)F中含有官能团的名称为______。

G→H的反应类型为______。

(5)符合下列条件的F的同分异构体的结构简式为______。

①能与NaHCO3溶液反应放出CO2；②能发生银镜反应；③核磁共振氢谱有4组峰
且峰面积之比为9：1：1：1
(6)请设计由和乙烯(CH2=CH2)为起始原料，制备的合成路线
______(无机试剂任选)。

【答案】4−甲基−2−戊醇乙醇浓硫酸、加
热羧基和羰
基加成反应或
【解析】解：(1)根据H的结构，得到H的名称为4−甲基−2−戊醇，根据A和乙炔反应生成B，和信息①得到A的结构简式为，
故答案为：4−甲基−2−戊醇；；
(2)C→D发生酯化反应，因此所需试剂及反应条件分别为乙醇、浓硫酸、加热，
故答案为：乙醇；浓硫酸、加热；
(3)D→E 的化学方程式为
，
故答案为：；
(4)根据F的结构得到F中含有官能团的名称为羧基和羰基，G→H的反应类型为加成反应，
故答案为：羧基和羰基；加成反应；
(5)①能与NaHCO3溶液反应放出CO2说明含有羧基，②能发生银镜反应说明含有醛基，
③核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为9：1：1：1，符合条件的F的同分异构体的结构简式为，
故答案为：或；
(6)在浓硫酸作用下发生下去反应得到，
与溴发生加成反应得到，在氢氧化钠乙醇作用下发生消去反应生成，和乙烯发生加成反应得到，因此由
和乙烯(CH2=CH2)为起始原料，制备的合成路线为
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， 故答案为：。

A 和乙炔反应生成
B ，再根据信息①得到A 的结构为，B 与高锰酸钾反应，再根据信息②得到
C 为CH 3COCH 2COOH ，C 与乙醇在浓硫酸作用下反应生成
D ，D 与发生取代反应生成
E ，E 发生水解反应生成
F ，F 根据信息③得到G()，
G 再与氢气发生加成反应；
(6)设计合成路线，根据题目合成路线，目标产物与B 相似，可利用逆推法分析得到上一步产物为，属于1，3−丁二烯类物质，可由消去得到，进一步可逆推上一步为，最后逆推至所给原料。

本题考查有机合成与推断、同分异构体的判断、有机反应类型、化学方程式的书写，是对有机化学基础的综合考查，注意充分利用二烯烃与单烯烃的加成反应原理、准确推断有机物的结构A 结构是解题难点，较好的考查学生分析推理能力、知识迁移运用能力。

10. 某研究小组按下列路线合成药物苯噁洛芬：
(1)R −CN →HCl,H 2O R −COOH ；
(2)rR −CN →
HCl,Pd/C R −NH 2；。