2020_2021学年高中化学第四章生命中的基础有机化学物质第一节油脂课件新人教版选修5202103

(2)
在酸性条件下的水解产物是什么?
提示:C15H31COOH、HOCH2CH2CH2OH。酸性条件下,酯基中C—O键断裂,C原子结合— OH,O原子结合—H,产物为C15H31COOH、HOCH2CH2CH2OH。
(3)
在酸性条件下的水解产物是什么?
提示:HNO3、甘油。该酯为硝酸和丙三醇酯化反应的产物,在酸性条件下水解生 成硝酸和甘油。
(1)理解简单甘油酯和混合甘油酯的概念及区别;
(2)根据酯的水解反应、烯烃的加成反应书写皂化反应和氢化反应的化学方程
式。
【解析】(1)油脂的结构可用
表示,结构式中若R1、R2、R3均相同,称为
简单甘油酯;若R1、R2、R3不完全相同,称为混合甘油酯。(2)①中有官能
团
,脂的烃基中有碳碳
(1)该非天然油脂结构中含有的官能团有__________。 (2)该非天然油脂____________(填“是”或“否”)属于油脂类物质。 (3)该非天然油脂在稀硫酸的作用下水解最终生成 ____________________________。 【解析】(1)该非天然油脂结构中含有的官能团有酯基、碳碳双键、醚键。(2) 该非天然油脂不是高级脂肪酸的甘油酯,不属于油脂类物质。(3)该酯在稀硫酸 的作用下水解生成蔗糖和不饱和油酸,蔗糖能水解生成葡萄糖和果糖,则最终生成 三种有机物。 答案:(1)酯基、碳碳双键、醚键 (2)否 (3)葡萄糖、果糖、油酸
提示:
二、油脂的性质 1.物理性质:
难
无无 小 混合物 易
2.化学性质: (1)油脂的水解反应(以硬脂酸甘油酯为例)——油脂的共性:1 mol油脂完全 水解的产物是1 mol_甘__油__和3 mol高级脂肪酸(或盐)。 ①酸性条件下:
______________________________; ②碱性条件下:
(2)步骤②适宜的加热方式是________;菜籽油的成分之一油酸甘油酯(
)
与甲醇反应的化学方程式为__ ______________________________________。
(3)步骤③用分液漏斗分离时,获取上层液体的方法是 _________________;
用水洗涤上层液体时,说明已洗涤干净的依据是_______________________。
2.油脂的氢化反应: 不饱和的油脂分子结构中含有碳碳双键,所以这种油脂具有烯烃的性质,在催化 剂作用下可以与氢气等发生加成反应。
【合作探究】 (1)试从勒夏特列原理的角度解释油脂在酸性条件下水解可逆,而碱性条件下能 彻底水解?(变化观念与平衡思想) 提示:油脂水解为可逆反应,碱可将水解产物中的高级脂肪酸中和,从而使反应不 断向正反应方向进行。 (2)纯碱是厨房常用的清洁剂,试解释纯碱的去污原理?(科学探究与创新意识) 提示: 碳酸钠为强碱弱酸盐,水解显碱性,从而能促进油脂的水解,生成易溶于水 的甘油和高级脂肪酸钠。
(3)(情境思考)在白纸上印上指纹,把少量碘酒放进铁盒里。点燃蜡烛,加热铁 盒到碘酒变干,有紫红色蒸气放出,将印有指纹一面的白纸对着蒸气。过一会 儿,纸上就会显现出浅色的指纹。
①碘酒蒸干,固体碘变成蒸气,这利用了碘的何种物理性质? ②已知留在纸上的指纹中含有油脂,纸上为什么会显出指纹? ③能用植物油萃取碘水中的碘吗?
双键,故能与H2发生加成反应。
答案:(1)① ②③ (2) (3)
【母题追问】(1)能使溴水褪色的油脂是________。 提示:②③。不饱和高级脂肪酸的甘油酯能使溴水褪色,即含有碳碳双键的油脂 能使溴水褪色。 (2)如何检验油脂皂化反应进行完全? 提示:反应过程中,混合液是否分层可以判断皂化反应是否完全。
提示:①碘能升华 ②碘易溶于油脂 ③植物油不饱和度大,即含有碳碳双键, 能与碘发生加成反应。
(4)(教材二次开发)教材实践活动 “比较肥皂和洗涤剂的不同”,肥皂为什么 不宜在酸性或硬水中使用? 提示:肥皂不宜在酸性或硬水中使用,因在酸性水中能形成难溶于水的脂肪酸, 而在硬水中能生成不溶于水的脂肪酸钙盐和镁盐。这样不仅浪费肥皂,而且去 污能力也大大降低。其原理用离子方程式表示为C17H35COO-+H+====C17H35COOH、 2C17H35COO-+ Ca 2 ====Ca(C17H35COO)2↓、2C17H35COO-+ M g 2 ====Mg(C17H35COO)2↓。
(1)判断下列说法是否正确。
①油脂属于酯类,对应的醇不一定是丙三醇
()
提示:×,油脂是酯类的一种,特点为对应的酸和醇分别为高级脂肪酸和丙三醇。
②天然油脂都是混合物,没有固定的熔、沸点 ( )
提示:√,天然油脂大多为混合物。
③同种简单甘油酯可组成纯净物,同种混合甘油酯也可以组成纯净物( )
提示:√,无论简单甘油酯还是混合甘油酯,只要只有一种成分,就是纯净物。
______________________________。
油脂在碱性条件下的水解反应又称_皂__化__反__应__。工业上常用高级脂肪酸盐来 生产肥皂。 (2)油脂的氢化——不饱和油脂的特性。 ①含义:液态油由于含有_碳__碳__双__键__,因而在催化剂存在并加热的条件下,可以 与氢气发生加成反应的过程,又叫油脂的_硬__化__。这样制得的油脂叫人造脂肪, 又叫硬化油。 ②化学方程式。如油酸甘油酯的氢化反应为
【典例示范】 【典例】下列物质:
(1)属于简单甘油酯的是________(填序号,下同),属于混合甘油酯的是____。 (2)①发生皂化反应的化学方程式为 _____________________。 (3)③发生氢化反应的化学方程式为______________________。
【解题指南】解答本题时要注意以下两点:
【自主探索】 (1)植物油和动物脂肪在结构上有什么区别?植物油和矿物油的主要成分在类 别上有什么区别? 提示:植物油含有不饱和键,动物脂肪不含不饱和键;植物油属于酯;矿物油属于 烃。 (2)沾有油脂的油污可以用汽油擦洗,也可以用纯碱溶液洗涤,二者除去油污的 原理相同吗? 提示:汽油可以去除油污主要是利用其溶解作用;纯碱或氢氧化钠溶液可以使油 脂发生水解反应而变成可溶性的物质。
其中属于油脂的是
(
A.①②
B.④⑤
⑤花生油 )
C.①⑤
⑥石蜡 D.①③
【解题指南】解答本题时要注意以下两点: (1)油脂是高级脂肪酸的甘油酯。 (2)油脂和矿物油的区别。 【解析】选C。油脂是高级脂肪酸和甘油完全酯化得到的一种酯,由此判断①⑤ 属于油脂。
【母题追问】(1)润滑油和石蜡的主要成分是什么? 提示:烃。润滑油和石蜡是石油的分馏产物,主要成分为碳氢化合物。
。(3)用分液漏斗分液时,获取上层液体的方法是先分离出下层液体然后 关闭活塞,从分液漏斗上口倒出上层液体;上层液体为生物柴油、正己烷及甲醇, 可能含有少量的NaOH溶液,用水洗涤时,可用pH试纸检验,水呈中性时,表明已 洗涤干净。
答案:(1)提高酯交换时油脂的转化率 溶剂 (2)水浴加热
(3)先分离出下层液体然后关闭活塞,从分液漏斗上口倒出上层液体 用pH试纸 检验,水相呈中性
【合作探究】 (1)分子结构为
一定为油脂吗?(宏观辨识与微观探析)
提示:不一定,只有烃基R1、R2、R3为碳原子数较多的高级脂肪酸才可以。 (2)油脂属于高分子化合物吗?(证据推理与模型认知) 提示:不是。高分子化合物的相对分子质量一般要上万 。
【典例示范】 【典例】已知下列物质:
①
②
③
④润滑油
关键能力·合作学习
知识点一 油脂的结构 1.油脂的结构: 油脂是高级脂肪酸(如:硬脂酸、软脂酸、油酸等)和甘油(丙三醇)形成的酯, 结构简式可以表示为
R1、R2、R3相同时是简单甘油酯,R1、R2、R3不同时是混合甘油酯。
2.组成油脂的高级脂肪酸的种类: 组成油脂的高级脂肪酸种类较多,但多数是含偶数碳原子的直链高级脂肪酸,其 中以含16和18个碳原子的高级脂肪酸最为常见,有饱和的,也有不饱和的。常见 高级脂肪酸有: (1)饱和脂肪酸: 软脂酸(十六酸,棕榈酸):C15H31COOH 硬脂酸(十八酸):C17H35COOH (2)不饱和脂肪酸: 油酸(9-十八碳烯酸):C17H33COOH 亚油酸(9,12-十八碳二烯酸):C17H31COOH
【素养训练】 眼下瘦身成为时尚话题,瘦身产品琳琅满目,其中有一瘦身用产品——非天然油 脂,其结构的核心为蔗糖(C12H22O11),有别于天然油脂结构的核心——甘油 [HOCH2CH(OH)CH2OH]。该非天然油脂可由直链的不饱和油酸(C17H33COOH)与蔗糖 反应而得,其反应示意图如下图所示(注意图中的反应式不完整)。
_________________________________。
(3)油脂的氧化反应 常见的食用油中普遍含有油酸等不饱和脂肪酸的甘油酯,其分子中含有碳碳双 键,在空气中放置久了会被氧化,产生过氧化物和醛类等。变质的油脂带有一 种难闻的“哈喇”味,不能食用。 3.应用: (1)利用油脂的氢化,工业上生产硬化油。 (2)利用油脂酸性水解可生产甘油和高级脂肪酸。 (3)利用油脂的皂化反应制取_甘__油__和_肥__皂__。
(2)油脂和乙酸乙酯是否为同系物? 提示:否。油脂为高级脂肪酸的甘油酯,含有3个酯基,乙酸乙酯含有1个酯基, 不是同系物。 (3)(情境思考)植物油和矿物油的主要成分分别是什么? 提示:高级脂肪酸的甘油酯、烃。 (4)(教材二次开发)教材介绍了天然油脂,油酸甘油酯和硬脂酸甘油酯均是 天然油脂的成分。硬脂酸甘油酯的结构简式为__________。
②加热至60～65 ℃,搅拌2.5～3 h,静置。上层为生物柴油、正己烷及甲醇,
下层主要为甘油。
③分液、水洗。
④蒸馏,保持120 ℃时至无液体流出,剩余物为生物柴油。
(1)步骤①中控制n(CH3OH)/n(油脂)>3的目的是________________________; 正己烷的作用是___________________________________________________。
知识点三 油脂、酯和矿物油的对比
【合作探究】 (1)在油、脂肪、酯、汽油中一定能使酸性高锰酸钾溶液或溴水褪色的是哪一 种?(宏观辨识与微观探析) 提示:从结构中是否含有碳碳双键进行考虑:油一定有碳碳双键,脂肪一般没有、 酯可能有、直馏汽油一般没有而裂化汽油有。 (2)在酸性高锰酸钾、溴水、氢氧化钠溶液、稀硫酸中,区分植物油和矿物油最 佳的试剂是哪一种?(科学探究与创新意识) 提示:区分植物油和矿物油最佳的试剂为氢氧化钠溶液。植物油与矿物油显著 的差别为前者为酯后者为烃,所以应该运用酯的水解特性选择试剂设计实验进 行区分。酯在酸性与碱性条件下均能水解,但只有在碱性条件下能彻底水解。
知识点二 油脂的化学性质 油脂是多种高级脂肪酸的甘油酯,具有酯的性质,能发生水解反应。而高级
脂肪酸中既有饱和烃基又有不饱和烃基,因此许多油脂又具有烯烃的性质,可以 发生加成反应和氧化反应。
1.油脂的水解反应: 在酸、碱或酶等催化剂的作用下,油脂均可发生水解反应。 (1)酸性水解。
(2)碱性水解——皂化反应。
【素养训练】 生物柴油是一种用植物油、动物油或废弃油脂等为原料加工而成的清洁燃料, 主要成分为高级脂肪酸甲酯。一种用菜籽油等为原料制备生物柴油的实验步骤 如下: ①向如图所示的三口烧瓶中加入3.2 g CH3OH、0.2 g NaOH,溶解后向其中加入 20 g(0.021～0.023 mol)菜籽油及60 mL正己烷。
第四章 生命中的基础有机化学物质 第一节 油 脂
必备知识·自主学习
一、油脂的组成与结构
1.组成
(1)油脂是_高__级__脂__肪__酸__与_甘__油__形成的酯,属于_酯__类化合物。
(2)组成元素:_C_、__H_、__O_。
2.结构
油脂的结构可表示为
。
3.分类 4.常见的高级脂肪酸
【自主探索】
【解析】(1)根据题意生物柴油主要成分为高级脂肪酸甲酯,菜籽油的主要成 分为高级脂肪酸甘油酯,所以加入甲醇在NaOH和正己烷共同作用下,发生酯交换 反应,因此增大反应物CH3OH的用量可提高油脂的转化率;其中正己烷作为溶剂, 溶解菜籽油促进反应进行。(2)加热温度为60～65 ℃,所以适宜的加热方法是 水浴;油酸甘油酯与甲醇反应的化学方程式为