2018版高中化学第3章有机合成及其应用合成高分子化合物第1节有机化合物的合成第1课时有机合成的关键

【答案】 B
2021/6/1
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42
3．下列物质可以在一定条件下发生消去反应而引入碳碳双键的是( )
B．1-氯甲烷 C．2-甲基-2-氯丙烷 D．2,2-二甲基-1-氯丙烷
2021/6/1
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43
【解析】 A、B、D中物质不能发生消去反应。
【答案】 C
2021/6/1
第1节 有机化合物的合成
第1课时 有机合成的关键——碳骨架的构 建和官能团的引入
2021/6/1
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பைடு நூலகம்
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1
1．理解有机物碳骨架的构建方法。(重点) 2．掌握常见官能团的引入、转化方法。(重点)
2021/6/1
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2
碳骨架的构建
[基础·初探]
1.碳链的增长
(1)卤代烃的取代反应
2021/6/1
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19
【解析】 A、C、D均会引起碳链的增长，只有B可使碳链变短，如 CH3CH===CHCH3KM―n―O4→H＋2CH3COOH。
【答案】 B
2021/6/1
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20
6．下列分子不能发生成环反应的是( )
2021/6/1
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21
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8
3．开环与成环 (1)开环反应
2021/6/1
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9
[题组·冲关]
题组1 碳链的增长
1．一定条件下，炔烃可以进行自身化合反应。如乙炔的自身化合反应为：
2H—C≡C—H
―→H—C≡C—CH===CH2 下列关于该反应的说法不正确的是( )
A．该反应使碳链增长了2个C原子
B．该反应引入了新官能团
2021/6/1
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33
2021/6/1
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34
2021/6/1
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35
哪些反应可以在有机物分子中引入醛基？
【提示】 乙烯氧化：2CH2===CH2＋O2催―― 化→剂2CH3CHO； 醇氧化：2RCH2OH＋O2催―化 △ ―→剂2RCHO＋2H2O。
2021/6/1
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38
1．官能团的引入方法 引入—OH 引入—X
[核心·突破]
烯烃与水加成，醛、酮加氢，卤代烃水 解，酯的水解 烃与X2取代，不饱和烃与HX或X2加成， 醇与HX取代
引入 引入—CHO
引入—COOH 引入—COO—
某些醇或卤代烃的消去，炔烃加氢
某些醇氧化，烯氧化，糖类水解(生成葡 萄糖) 醛氧化，苯的同系物被强氧化剂氧化， 羧酸盐酸化，酯酸性水解
2021/6/1
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48
【解析】 从题面上看，8步反应中多次涉及烃与卤素单质的作用及卤代烃 参与的反应。其中，反应①是环己烷与氯气在光照条件下的取代反应；从条件来
看，反应②应该属于卤代烃的消去反应，产物A是环己烯
；反应③是环己
烯与氯气在不见光的条件下发生的，得到的产物发生反应④后形成一个共轭二烯
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44
4. 卤代烃与金属镁在无水乙醚中反应，可得格林试剂R－MgX，它可与醛、 酮等羰基化合物加成：
所得产物经水解可以得到醇，这是某些复杂醇的合成方法之一。现欲合成
(CH3)3C－OH，下列所选用的卤代烃和羰基化合物的组合正确的是( )
A．乙醛和氯乙烷
B．甲醛和1-溴丙烷
C．甲醛和2-溴丙烷
A．CH3CH2CH2CH2Br和NaCN共热 B．CH3CH2CH2CH2Br和NaOH的乙醇溶液共热 C．CH3CH2Br和NaOH的水溶液共热 D．CH3CH2CH3和Br2(g)光照
2021/6/1
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12
【解析】 B、C可实现官能团的转化，D中可引入Br原子，但均不会实现碳 链增长，A中反应为CH3(CH2)3Br＋NaCN―△―→CH3(CH2)3CN＋NaBr，可增加一个 碳原子。
(2)化学方程式：A＋D→E________________。
B＋C→F____________________________________。
(3)X反应的类型及条件：类型________，条件____________。E和F的相互关
系属________(填序号)。
①同系物
②同分异构体
③同一种物质 ④同一类物质
2021/6/1
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27
2021/6/1
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28
2021/6/1
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29
2021/6/1
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30
2021/6/1
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31
官能团的引入和转化
[基础·初探] 1．官能团的引入
2021/6/1
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32
酯化反应
2021/6/1
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39
2.官能团的消除方法 (1)通过加成反应消除不饱和键。 (2)通过消去反应、氧化反应、酯化反应等消除羟基(—OH)。 (3)通过加成反应或氧化反应等消除醛基(—CHO)。 【特别提醒】 实现有机物分子中官能团的引入或消除，须熟悉各种官能团的性质。
2021/6/1
①溴乙烷与氰化钠的反应
CH3CH2Br＋NaCN―→CH3CH2CN＋NaBr
，
CH3CH2CNH―2O―，→H＋CH3CH2COOH
。
②溴乙烷与丙炔钠的反应
CH3CH2Br＋NaC≡CCH3―→CH3CH2C≡CCH3＋NaBr
。
2021/6/1
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3
2021/6/1
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烃(1,3-环己二烯)，显然B应是环己烯与氯气加成的产物1,2-二氯环己烷
(
)，而反应④属于消去反应；
2021/6/1
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49
⑤是共轭二烯烃的1,4加成反应；反应⑦的条件告诉我们，这一步发生的是酯 化反应，要发生酯化，化合物C中应该有醇羟基才可以，故反应⑥应该是卤代烃
的水解反应 ，反应⑧为环上双键的加氢反应。
D．丙酮和一氯甲烷
2021/6/1
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45
【解析】 由题给信息可知产物中与－OH相连的碳原子是羰基碳原子，要
合成
需要丙酮和一氯甲烷。
【答案】 D
2021/6/1
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46
题组2 官能团的转化和消除 5．由环己烷可制备1,4-环己二醇的二醋酸酯。下面是有关的8步反应(无机产 物已略去)：
【答案】 A
2021/6/1
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13
3．根据下列转化网络图回答相关问题。该网络图中化合物B可发生银镜反 应，C可与NaHCO3水溶液反应放出气体。
2021/6/1
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14
(1)写出A、B、D的结构简式： A________，B________，D________。 (2)指出①、④、⑤三个反应的反应类型： ①________，④________，⑤________。
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40
[题组·冲关] 题组1 官能团的引入 1．下列反应可以在烃分子中引入卤素原子的是( ) A．苯和溴水共热 B．光照甲苯与溴的蒸气 C．溴乙烷与KOH溶液共热 D．溴乙烷与NaOH的醇溶液共热
2021/6/1
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41
【解析】 苯与溴水不发生反应，A项不正确；甲苯与溴的蒸气在光照条件 下可发生取代反应生成溴代烃，B项正确；C项发生取代反应取代溴原子；D项发 生消去反应脱去溴原子，故C、D也不正确。
C．该反应是加成反应
D．该反应属于取代反应
2021/6/1
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10
【解析】 由题目给出的化学方程式可知2分子的乙炔可以发生自身的化合 反应生成新的官能团——碳碳双键，因此，此反应为2分子的乙炔发生了自身的 加成反应。
【答案】 D
2021/6/1
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11
2．碳链增长在有机合成中具有重要意义，它是实现由小分子有机化合物向 较大分子有机化合物转化的主要途径。某同学设计了如下4个反应，其中可以实 现碳链增长的是( )
2021/6/1
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54
【解析】 由题中信息知，A为卤代烃
2021/6/1
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55
【答案】 (1)对苯二甲醇 对苯二甲酸
(3)取代反应 光照 ②④
2021/6/1
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56
【规律总结】 卤代烃在官能团转化中的“桥梁”作用
2021/6/1
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2021/6/1
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47
(1)写出结构简式： A________，B________，C________，D________。 (2)反应①属于________反应，反应的化学方程式是______________。 (3)反应⑤属于________反应，反应⑦属于________反应。 (4)反应⑦的化学方程式是__________________________________。
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2021/6/1
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36
2．官能团的转化 官能团的转化可以通过取代、消去 、 加成 、氧化、 还原 等反应实现。下面是 以乙烯为起始物，通过一系列化学反应实现的官能团间的转化。
2021/6/1
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37
(1)有机物分子中的羟基一定能直接转化为醛基。( ) (2)卤代烃分子中的－X能转化为－OH。( ) (3)醛基既可转化为羧基又可转化为羟基。( ) (4)醛基通过氧化反应转化为羟基。( ) 【提示】 (1)× (2)√ (3)√ (4)×
2021/6/1
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17
2021/6/1
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18
题组2 碳链的缩短及成环 5．在有机合成中，有时需要通过减短碳链的方式来实现由原料到目标产物 的转化，某同学设计的下列反应中，可成功实现碳链减短的是 ( )
【导学号：04290050】 A．乙烯的聚合反应 B．烯烃与酸性KMnO4溶液的反应 C．酯化反应 D．卤代烃与NaCN的取代反应
2021/6/1
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【解析】 由题意可知其反应过程为
【答案】 (1)CH3CH2OH CH3CHO CH2===CH2 (2)取代(或水解)反应 消去反应 加成反应
2021/6/1
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16
4．写出由乙烯制正丁醇各步反应的化学方程式。 【解析】 比较乙烯(CH2===CH2)与正丁醇(CH3—CH2—CH2—CH2—OH)的 结构，可知碳原子数增加一倍，官能团由碳碳双键转变为醇羟基，且个数仍为一 个。可先将乙烯转化为乙醛即可达到碳原子数加倍的目的：
2021/6/1
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23
【答案】 C
2021/6/1
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24
8．菠萝酯F是一种具有菠萝香味的赋香剂，其合成路线如下：
2021/6/1
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25
2021/6/1
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26
(1)A的结构简式为________，A中所含官能团的名称是_________________。 (2)由A生成B的反应类型是_________________，E的某同分异构体只有一种 相同化学环境的氢，该同分异构体的结构简式为_________________。 (3)写出D和E反应生成F的化学方程式_________________。 (4)结合题给信息，以溴乙烷和环氧乙烷为原料制备1-丁醇，设计合成路线(其 他试剂任选)。
【解析】 A项，2HOCH2COOH浓硫△酸
【答案】 D
2021/6/1
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22
7．卤代烃能够发生下列反应：2CH3CH2Br＋2Na―→CH3CH2CH2CH3＋ 2NaBr。下列有机物可合成环丙烷的是( )
A．CH3CH2CH2Cl C．CH2BrCH2CH2Br
B．CH3CHBrCH2Br D．CH3CHBrCH2CH2Br
2021/6/1
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50
【答案】
2021/6/1
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51
2021/6/1
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52
6．有机物E和F可用做塑料增塑剂或涂料中的溶剂。它们的相对分子质量相 等，可用如下方法合成：
2021/6/1
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53
(1)请写出有机物的名称：A________，B________。
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4
2．碳链的减短 (1)与酸性KMnO4溶液的氧化反应 ①烯烃、炔烃的反应
2021/6/1
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5
2021/6/1
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6
与碱石灰共热得到的有机物是什么？(请说明原因)
2021/6/1
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7
1．碳链的增长
[核心·突破]
2021/6/1
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