大学有机化学1—17章复习题及参考答案

有机化学1-6章复习题一、命名：
1.写出的系统名称。

2.写出的习惯名称。

3.写出的系统名称。

4.写出2，2，4，5-四甲基己烷的构造式。

5.写出烯丙基的构造式。

6.写出异丁苯的构造式。

7.写出2, 4-二乙基异丙苯的构造式。

8.写出的系统名称。

9.写出的系统名称。

10.写出的系统名称。

二、完成反应(5小题,共分)
==CH2
2.
3.
4.( )
5.
( )+(
)
三、理化性质比较：
1.按燃烧热的大小将下列环烷烃排列成序：
2.比较下列化合物构象的稳定性大小：
(A) (B) (C)
3.将下列化合物按氢化热大小排序：
(A) CH3CH== CHCH== CH2 (B) CH3CH== C== CHCH3 (C) CH2== CHCH2CH== CH2
4.比较下列化合物与1, 3-丁二烯进行Diels-Alder反应的活性大小：
5.将下列碳正离子按稳定性大小排列成序：
6.比较下列化合物与HBr加成速率的快慢：
7.将下列化合物按与Br2加成的反应活性大小排列：
8.将下列化合物按分子中双键键长的长短排列次序：
9.将下列化合物按酸性大小排列成序：
10.比较下列化合物一元间位硝基产物的产率高低：
11.将下列化合物按亲电取代反应活性大小排列：
12.将下列化合物按卤代反应活性大小排列成序：
四、鉴别：
1.用简便的化学方法鉴别以下化合物：
(A) 1,2,3-三甲基环丙烷 (B) 乙基环丁烷 (C) 环己烷
2.用简便的化学方法鉴别以下化合物：
(A) 2-甲基戊烷 (B) 4-甲基-1-戊烯
(C) 4-甲基-1-戊炔 (D) 4-甲基-1, 3-戊二烯
3.用简便的化学方法鉴别以下化合物：
(A) 环己烷 (B) 环己烯 (C) 1-己烯 (D) 1-己炔
4.用简便的化学方法鉴别以下化合物：
(A) 环己烷 (B) 环己烯 (C) 苯
5.用简便的化学方法鉴别以下化合物：
(A) 乙苯 (B) 苯乙烯 (C) 苯乙炔
6.用简便的化学方法鉴别以下化合物：
(A) 苯 (B) 1-己炔 (C) 1, 3-环己二烯 (D) 环己烯
五、有机合成：
1.以乙炔为原料，用两步反应合成正丁烷(无机试剂任选)。

2.以丙烯、乙炔为原料合成正辛烷(无机试剂任选)。

3.以正丁醇为原料合成正辛烷(无机试剂任选)。

5.完成转化：
6.以乙醛为原料合成1, 3-丁二烯(无机试剂任选)。

7.以甲苯和乙炔为原料(无机试剂任选)合成：
8.完成转化：
六、推导结构(10小题,共分)
1.三种烃A，B，C的分子式均为C5H10，并具有如下性质：
（1）A和B能使Br2/CCl4溶液褪色，其中A生成(CH3)2CBrCH2CH2Br, C不与Br2/CCl4溶液反应。

（2）A和C都不能使稀KMnO4水溶液褪色，也不发生臭氧化反应。

（3）B经臭氧化及锌粉水解后生成CH3COCH3和一个醛。

求A，B，C的构造式。

2.化合物A的分子式是C4H8，能使Br2-H2O褪色，但不能使稀的KMnO4溶液褪色，1 mol A和1 mol HBr作用生成B，B也可以从A的同分异构体C与HBr加成得到。

写出A，B，C的构造式。

3.某烃C11H20，在Pt催化下可吸收2 mol H2，用热KMnO4溶液氧化得到丁酮、丙酮和丁二酸的混合物。

推测此烃的构造。

4.某芳烃A的分子式为C9H12，用K2Cr2O7-H2SO4溶液氧化后得一种二元酸。

将原来芳烃进行硝化所得一硝基化合物有两种。

试推测A的构造式。

有机化学7-13章复习题
一、命名:
1.写出的系统名称。

2.写出的系统名称。

3.写出苯乙烯环氧化物的构造式。

4.写出5-己烯-2-酮的构造式。

5.写出4-甲基-3-戊烯醛的构造式。

6.写出的系统名称。

7.写出8-苯甲酰基-1-萘甲酰氯的构造式。

8.写出的系统名称。

9.写出3－羟基－3－羧基－1, 5－戊二酸的构造式。

10.写出3－氧代环戊基甲酸的构造式。

二、完成反应:
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
9.
10.
11.
12.
13.
14. （浓）
三、理化性质比较:
1.将下列离子按亲核性大小排列成序：
(A) CH
3CH
2
O－(B) (CH
3
)
3
CO－
2.比较下列化合物在H
2
O／NaOH溶液中反应活性的大小：
(A) CH
3CH＝CHCH
2
Br (B) C
2
H
5
CH＝CHBr (C) CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
Br
3.将下列化合物按E1消除反应的活性大小排列成序：
4.将下列化合物按水解反应活性大小排列成序：
5.下列醇与Lucas试剂反应速率最快的是：
(A) CH
3CH
2
CH
2
CH
2
OH (B) (CH
3
)
3
COH
(C) (CH
3)
2
CHCH
2
OH
6.比较下列化合物在水中溶解度的大小：
7.比较下列醛偶极矩的大小：
(A) CH
2O (B) CH
3
CHO (C) CH
3
CH
2
CHO
8.排列下列碳负离子稳定性大小次序：
9.将下列化合物按酸性大小排列成序：
(A) CH
3COOH (B) H
2
CO
3
10.分别比较(A)，(B)两化合物P K a2，按大小排列成序：
11.将下列化合物按碱性大小排列成序：
(A)CH
3ONa (B)CH
3
CH
2
ONa (C)NaOH (D)CH
3
COON
a
12.比较下列酸对热的稳定性大小：
(A)己二酸 (B)丁二酸 (C)丙二酸 (D)草酸
13.排列AgNO
3
醇溶液与下列化合物反应活性大小次序：
(A) CCl
4 (B) CH
3
CH
2
CH
2
COCl (C) CH
2
=CHCH
2
Cl (D)
(CH
3)
3
CCl
14.可以发生银镜反应的是：
(A) HCOOC
2H
5
(B) (C) HCOOH
15.将下列化合物按酸性大小排列成序：
四、鉴别:
1.用简便的化学方法鉴别以下化合物：
2.用简便的化学方法鉴别以下化合物：
(A) 1-溴丙烯 (B)3-溴丙烯 (C) 4-溴-1-丁烯 (D)1-溴丁烷 (E) 溴苯
3.用简便的化学方法鉴别以下化合物：
(A) BrCH
2CH
2
OH (B) CH
3
CH
2
CH
2
OH
4.用简便的化学方法鉴别以下化合物：
(A) 己烷 (B) 1-丁醇 (C) 苯酚 (D) 丁醚 (E) 1-溴丁烷
5.用简便的化学方法鉴别以下化合物：
(A)苯酚 (B)苯甲醇 (C)苯甲醛
6.用简便的化学方法鉴别以下化合物：
(A)丙醇 (B)丙醛 (C)丙酮 (D)丙酸
五、有机合成:
1.完成转化：
2.完成转化：
3.以丙烯为原料(无机试剂任选)合成：
4.完成转化：
5.完成转化：丙酸转化为丁酸
6.用C
以下的有机物为原料(无机试剂任选)合成：
3
六、推导结构
溶液褪色，1.某化合物A与溴作用生成含有三个溴原子的化合物B，A能使KMnO
4
生成含有一个溴原子的1, 2-二醇；A很容易与NaOH作用生成C和D，C和D氢化后得到两种互为异构体的饱和一元醇E和F。

E比F更容易脱水，且脱水后产生两个异构体；而F脱水后仅生成一个产物。

这些脱水产物都能被还原为正丁烷。

写出A～F的构造式。

2.不饱和化合物A(C
9H
16
)经催化氢化得到一个饱和化合物B(C
9
H
18
)。

A经臭氧化继
而在催化剂Pd-CaCO
3存在下加氢分解转化成C(C
9
H
16
O
2
)。

C可被湿的Ag
2
O氧化成
D(C
9H
16
O
3
)，在NaOH溶液中用Br
2
处理D得到一个二元酸E(C
8
H
14
O
4
)，E经加热得
到4-甲基环己酮。

试推断化合物A，B，C，D，E的构造。

3.化合物A的分子式为C
8H
9
OBr，能溶于冷的浓硫酸中，不与稀冷高锰酸钾溶液
反应，亦不与溴的四氯化碳溶液反应，A用硝酸银处理时有沉淀生成。

A与热的
碱性高锰酸钾溶液反应得到B(C
8H
8
O
3
)，B与浓氢溴酸共热得C，C与邻羟基苯甲
酸
的熔点相同。

试写出A，B和C的构造式。

有机化学13-17章复习题一、命名：
1.写出的系统名称。

2.写出的系统名称。

3.写出的系统名称。

4.写出(CH3CH2)2NCH(CH3)2的习惯名称。

5.写出氢氧化二甲二异丙铵的构造式。

6.写出的习惯名称。

7.写出丙烯腈的构造式。

8.写出的名称。

9.写出的名称。

10.写出的名称。

二、完成反应：
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
9.
10.
11.
12.
13.
14.
15.
16.
17.
18.
19.
三、理化性质比较：
1.将下列酯按碱性水解由易到难排列：
(A) CH 3COOC 2H 5 (B) ClCH 5COOC 2H 5 (C) Cl 3CCOOC 2H 5 2.比较下列化合物沸点的高低：
(A) CH 3CH 2CHO (B) CH 3CH 2CH 2OH (C) CH 3CH 2CONH 2 (D) CH 3CH 2COOH
3.将下列化合物按烯醇化程度降低的次序排列：
(A) CH 3COCH 2COCH 3 (B) C 6HF 5COCH 2COCH 3 (C) CH 3COCH 2COOC 2H 5
4.下列化合物与氯化重氮苯偶合，按反应的快慢排列成序：
5.将下列化合物按酸性大小排列：
6.将下列化合物按碱性大小排列成序：
7.将下列物质按碱性大小排列成序：
(A) H 2O (B) HF (C) NH 3 (D) CH 3NH 2 8.将下列化合物按酸性大小排列成序：
9.比较(A)，(B)的酸性大小：
10.比较下列化合物的碱性大小：
11. 比较下列化合物的碱性大小：
四、鉴别:
1.用简便的化学方法鉴别以下化合物：
(A) 苯甲酸 (B) 苯甲酰氯 (C) 苯甲酸甲酯
2.用简便的化学方法鉴别以下化合物：
(A) 丁酸乙酯 (B)α－甲基丙烯酸乙酯 (C) 乙酰乙酸乙酯
3.用简便的化学方法鉴别以下化合物：
(A) (CH
3CH
2
CH
2
CH
2
)
4
N+Cl－ (B) (CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
)
3
NHCl－ (C) (ClCH
2
CH
2
CH
2
CH
2
)
3
N
4.用简便的化学方法鉴别以下化合物：
5.用简便的化学方法鉴别以下化合物：
(A) 苄腈 (B) N, N－二乙基苯胺 (C) 苄溴
五、有机合成(18小题,共分)
1.以丁二酸和乙醇为原料(无机试剂任选)合成：
2.用C
4
以下的烯烃为原料(无机试剂任选)合成2－甲基－2－羟基丁酸。

3.以乙酰乙酸乙酯为原料(其它试剂任选)合成：
4.用C
3
以下的烯烃为原料(无机试剂任选)合成：
5.完成转化：
6.完成转化：
7.以苯和乙醇为原料(无机试剂任选)合成对溴苯胺。

8.完成转化：
六、推导结构(11小题,共分)
1.有两个酯类化合物A，B，分子式均为C
4H
6
O
2。

A在酸性条件下水解生成甲醇和
另一化合物C(C
3H
4
O
2
)，C可使Br
2
/CCl
4
溶液褪色；B在酸性条件下水解生成一分
子羧酸和化合物D；D可发生碘仿反应，也可与Tollens试剂作用。

试推测A，B，C，D的构造。

2.某酯类化合物A(C
4H
8
O
2
)，用乙醇钠的醇溶液处理得B(C
6
H
10
O
3
)；B能使溴水褪
色，若将B依次用乙醇钠、溴乙烷处理则生成酯C(C
8H
14
O
3
)，该酯在室温下能与
溴水作用；若将C用稀碱水解，再经酸化与加热，可得到一个酮D(C
5H
10
O)；D能
发生碘仿反应。

试推测A，B，C，D的构造。

3.化合物A(C
8H
9
Cl)与KCN反应，然后水解生成B(C
9
H
10
O
2
)，B的铵盐加热得到C，
C与溴的碱溶液作用得到D(C
8H
11
N)，将D与HNO
2
作用后水解或者由A与KOH作用
均可得到E(C
8H
10
O)，且E可氧化为F(C
8
H
6
O
4
)，F脱水转变为分子内酸酐G(C
8
H
4
O
3
)。

请写出A到G的构造式。

4.组成为C6H6OS的化合物，与氧化银的氨溶液无银镜反应，但能生成肟，同次氯酸钠作用，生成α-噻吩甲酸。

确定此化合物构造。

有机化学1-6章复习题参考答案
一、命名：
1.答案2，2，4-三甲基戊
烷
2.答案新戊
基
3.答案3,,4-二甲基己
烷
4.答案
(CH3)3CCH2CH(CH3)CH(CH3)2
5.答案CH2==CH—CH2
—
6.答案
7.答案
8.答案α-甲苯萘或 1-甲基
萘
9.答案(R)-2-环丙基丁
烷
10.答案(2Z, 4R)-4-甲基-2-己烯
二、完成反应：
1.答案Cl2,光照或高温；
; HOCl 2.答案
3.答案
4.答案
5.答案
三、理化性质比较：
1.答案(B)＞(C)＞
(A)
2.答案(A)＞(B)＞
(C)
3.答案(B)＞(C)＞
(A)
4.答案(B)＞(C)＞
(A)
5.答案(A)＞(B)＞
(C)
6.答案(B)＞(A)＞(C)＞(D)
7.答案(B)＞(A)＞
(C)
8.答案(C)＞(B)＞(A)
9.答案(B)＞(C)＞(D)＞
(A)
10.答案(D)＞(C)＞(B)＞
(A)
11.答案(B)＞(C)＞(D)＞
(A)
12.答案(C)＞(B)＞(A)＞(D)
四、鉴别(10小题,共分)
1.答案室温下使Br2-CCl4褪色的是(A)。

温热时才使Br2-CCl4褪色的是
(B)。

2.答案(A)不能使Br2-CCl4或KMnO4溶液褪色。

余三者中，只有(C)能生成炔银或炔亚铜。

(B)和(D)二者中，只有(D)能与顺丁烯二酸酐发生Diels-Alder反应，生成固体产
物。

3.答案不能使Br2-CCl4或KMnO4溶液褪色的是(A)。

能生成炔银或炔亚铜的是(D)。

余二者中，能使酸性KMnO4溶液褪色并有CO2释出的是(C)。

4.答案(B)能使Br2-CCl4或KMnO4溶液褪
色。

(C) 与温热的混酸反应时被硝化，生成比水重的黄色油状物硝基苯。

5.答案(C) 能生成炔银或炔亚铜。

余二者中，(B) 能使Br2-CCl4褪色
6.答案(B) 能生成炔银或炔亚铜。

(C) 能与顺丁烯二酸酐发生Diels-Alder反应，生成固体产物。

余二者中，(D) 能使Br2-CCl4或KMnO4溶液褪色。

六、有机合成(8小题,共分)
1.答案
2.答案
3.答案
4.答案
5.答案
6.答案
7.答案
8.答案
七、推导结构：
1.答案
3.答案
4.答案
7—13章参考答案
有机化学7-13章复习题参考答案一、命名：
1.答案氯甲基环己烷或环己基氯甲烷
2.答案(S)-2-溴丁烷
3.答案
4.答案CH3COCH2CH2CH＝CH2
5.答案（略）
6.答案3-甲酰基-4-硝基苯甲酸
7.答案
8.答案N, N′-二苯
脲
9.答案
10.答案
二、完成反应：
1.答案
2.答案(CH3)3CCl，
(CH3)3CMgCl
4.答案
ICH2CH2CH2CH2I
5.答案
6.答案
7.答案
8.答案
9.答案
11.答
案
12.答案
13.答案
14.答
案
三、理化性质比较：
1.答案(A)＞(B)
2.答案(A)＞(C)＞
(B)
3.答案(C)＞(A)＞
(B)
4.答案(C)＞(A)＞(B)
5.答案
(B)
6.答案(C)＞(A)＞(B)＞
(D)
7.答案(C)＞(B)＞
(A)
8.答案(B)＞
(A)
9.答案(A)＞(B)＞(C)＞(D)
10.答案p K a2 (B)＞(A)
11.答案(B)＞(A)＞(C)＞(D)
12.答案(A)＞(B)＞(C)＞(D)
13.答案(B) > (C) > (D) >
(A)
14.答案(A),
(C)
15.答案(B) > (A) > (C) >
(D)
四、鉴别：
褪色。

(C) 能与AgNO3-C2H5OH作用，立即生成AgCl沉1.答案(A) 能使Br2-CCl
4
淀。

溶液褪色，而(D)，(E)则否。

(A)，2.答案(A)，(B)和(C)能使Br2-CCl4或KMnO
4
(B)，(C)三者中加入AgNO3-C2H5OH，室温下立即生成AgBr沉淀的是(B)，加热后析出AgBr沉淀的是(C)，(A)不反应。

(D)和(E)二者中，能与热的AgNO3-C2H5OH作用而生成AgBr沉淀的是(D)。

3.答案(A) 能与AgNO3-C2H5OH作用，生成AgBr沉淀。

(B) 与C二者可用Lucas试剂或碘仿反应进行区别[(C)比(B)容易与Lucas试剂反应；(C)能发生碘仿反应，(B)则不能]。

4.答案(C) 能与FeCl3显色或与溴水作用生成白色沉淀。

(E) 能与AgNO3-C2H5OH 作用，生成AgBr沉淀。

余三者中，(B)能与Na作用而释出H2。

(A)和(D)二者中，(D)能溶于浓
H2SO4。

5.答案(A)能与FeCl3显色或与溴水作用生成三溴苯酚沉淀。

(C)能还原Tollens 试剂或与羰基试剂作用。

(B)则不能。

6.答案(C)和(D)能溶于NaHCO3水溶液中并释出CO2。

(C)和(D)二者中，(D)能使Br2-CCl4或KMnO4溶液褪色。

(A)和(B)二者中，(B)能发生碘仿反应，或(A)能与NaHSO3加成而析出结晶。

五、有机合成：
1.答案
2.答案
3.答案
4.答案
5.答案
6.答案
六、推导结构：
1.答案
2.答案
3.答案
有机化学13-17章复习题参考答案
一、命名：
1.答案 1, 4-苯二甲酰氯或对苯二甲酰氯
2.答案α－甲基－α－羟基丙
酸
3.答案1, 4, 6－三硝基
萘
4.答案二乙基异丙基
胺
5.答案
6.答案N－苯基－2－萘
胺
7.答案
CH2==CHCN
8.答案 2, 3－二氢吡
咯
9答案N, N－二乙基－3－吡啶甲酰胺
10.答案β－吲哚乙
酸
二、完成反应(21小题,共分)
1.答案
2.答
案CH
3CH
2
CH(COOC
2
H
5
)
2
, CH
3
CH
2
CH
2
COOH, CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
OH
3.答
案 ClCH
2
CN
4.答案
5.答案
6.答案
7.答案
8.答案
9.答
案
10.答案
11.答案CH3CH2CH2CONH2，CH3CH2CH2NH2，CH3CH2CH2NC
12.答案；见教材P509
13.答案
14.答案
15.答案
16.答案
17.答案CH3CH2Br, CH3CH2CN, CH3CH2COOH, CH3CH2COCl, CH3CH2CONH2
CH3CH2CH2NH2,
CH3CH2CONHCH2CH2CH3
18.答案
19.答案
三、理化性质比较(11小题,共分)
1.答案 (C) > (B) >
(A)
2.答案 (C) > (D) > (B) >
(A)
3.答案 (B) > (A) >
(C)
4.答案(B)＞(A)＞
(C)
5.答案(B) >(A) > (C)
6.答案(C) > (A) > (B)
7.答案 (D) > (C) > (A) >
(B)
8.答案(A) > (C) >
(B)
9.答案 (A) > (B)
10.答案 (B)>(A)>(C)>(D)
四、鉴别(9小题,共分)
1.答案 (B)能与AgNO
3-C
2
H
5
OH作用，生成白色的AgCl沉淀。

余
二者中，(A)能与NaHCO
3
溶液作用，释出
CO
2。

2.答案 (C)能与FeCl
3显色。

余二者中，(B)能使Br
2
－CCl
4
褪色。

3.答案(A)和(B)能与AgNO3水溶液作用，产生AgCl沉淀；而(C)则否。

(A)和(B)二者中，(B)能与NaOH水溶液作用而分层。

4.答案在0～5℃下加入NaNO2和盐酸：(C) 生成重氮盐溶液，加入β-萘酚时显色；(B) 能释出N2；(A) 能生成黄色油状物。

5.答案(C)与AgNO3水溶液作用，立即生成浅黄色的AgBr沉淀。

(A)、（B）无变化。

0-50C 时，与NaNO
2
和浓盐酸反应生成绿色的对亚硝基-N，N-二乙苯胺的
是B；或能溶解在Na
2CO
3
,并放出CO
2
气体是（A）。

五、有机合成(18小题,共分)
1.答
2.答案
3.答案
4.答案
5.答案
7.答案
(分出邻位产物)
8.答案
六、推导结构(11小题,共分)
1.答案
3.答案
4.答案。