人教版-化学选修五有机物的结构特点(同分异构体)PPT演示

16
20
同分 异体 数
11
1 2 3 5 18 159 10359 366319
注意
相同： 分子式相同、分子组成相同、相对
分子质量相同
不同： 结构不同、性质不同
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（4） 人教版-化学选修五有机物的结构特点(同分异构体)PPT演示（优秀课件）
同分异构类型
异构
示例
产生原因
类型
碳链 C-C-C-C、C-C-C 碳链骨架（直链，支
异构
‫ ׀‬链，环状）的不同而 C 产生的异构
位置 C=C-C-C 异构 C-C=C-C
官能团在碳链中的位置 不同而产生的异构
官能团 CH3CH2OH 异构 CH3OCH3
官能团种类不同 而产生的异构
注 意：烷烃只存在碳链异构；烯烃可能既
物质名称 结构式
相同点 不同点
正戊烷 异戊烷 新戊烷
分子式相同 C5H12，链状 结构不同,性质不同
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二、有机化合物的同分异构现象
1.相关概念 (1) 同分异构现象
化合物具有相同的分子式，但结构不 同，因而产生了性质上的差异，这种现象 叫做同分异构现象。
HHH H C—C—C H
HHH
C5H12
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HHHH H H C－C－C－C－ C H
HHHH H
CH3 CH3 C CH3
CH3
判断“等效氢”的三条原则 人教版-化学选修五有机物的结构特点(同分异构体)PPT演示（优秀课件）
碳数
1 2 3
4
烷烃及种类
CH4 1种 C2H6 1种 CH3-CH2-CH3 1种 CH3CH2CH2CH3
CH3CHCH3 CH3
不等效氢种类 (一价烷基的种类及名称)
1 -CH3 甲基
1 -C2H5 -CH2CH3 乙基 2 -C3H7 丙基(正、异)
各2种
4 -C4H9 丁基
5
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【巩固练习】
1.书写C7H16的同分异构体(9种) C-C-C-C-C-C-C C-C-C-C-C-C C-C-C-C-C-C
C-C-C-C-C
CC C
C
C C-C-C-C-C C-C-C-C-C
C C-C-C-C-C
不
等
(1)同一碳原子上氢原子是等效的
效
如CH4
氢 种
(2)同一碳原子上所连的甲基上的氢原子的 类
是等效的
CH3
决 定
如新戊烷
CH3 C CH3
了 一
CH3
元
(3)处于对称位置上的氢原子的是等效的
取
如
2,2,3,3-四甲基丁烷
代 产
乙烷
CH3 CH3
物
CH3—CH3

CH3 —C — C— CH3 CH3 CH3
醛、酮、烯醇、环 醇、环醚
羧酸、酯、羟基醛
CnH2n－6O
酚、芳香醇、芳香 醚
CnH2n+1NO2 硝基烷、氨基酸
典型实例 CH2＝CHCH3与△ CH2＝CHCH＝CH2与CH≡CCH2CH3 C2H5OH与CH3OCH3
CH3COOH、HCOOCH3与 HO－CH2CHO
CH3CH2NO2与H2NCH2COOH
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反馈练习
2.指出下列哪些是碳链异构____B_和_H_________； 哪 些 是 位 置 异 构 __E_和_G_、_D_和__F_____ ； 哪 些 是 官 能团异构_A_D_、_A_F_、__C_E _、_C_G___。
第二课时
知识回顾：有机物中碳原子的成键有何
特点？
有机物中碳原子的成键特点
（1）碳原子需形成四个共价键； （2）碳原子不仅可以跟其它原子形成4个共价键，
而且碳原子之间也能以共价键相结合。 （3）碳原子间的成键方式有三种：单键、双键或
三键。 （4）碳原子的结合方式有二种：链状和环状，还
可带支链
思考
5个碳原子的烷烃分子中碳原 子的结合方式可能是怎样的？
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C-C-C-C-C-C
C6H14
C-C-C-C-C C
C-C-C-C-C C
C C-C-C-C
C
C-C-C-C CC
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含官能团有机物同分异构体的书写
（1）去掉官能团后按烷烃同分异构体的书写方 法写出剩余碳的碳架异构；
（2）取代法（适用于醇、卤代烃的异构） 先碳链异构再位置异构，如书写C5H12O的 醇的同分异构体
（3）插入法（适用于烯烃、炔烃、醚等）
根据碳链的对称性，将官能团插入碳链中，最后用氢原 子补足碳的四个价键。如书写C5H12O的醚的同分异构体
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三.一元取代物的同分异构体数目的确定
1.等效氢法
等效氢：结构上处于相对称位置的氢原子 不等效氢原子的数目等于一取代物同分异构体数目
C3H8
CH3
①
②③
② ① ③① ②
H
CH3-CH2-C-CH2-CH3
① CH2
② CH3
a b
a b
b a
b a
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(3)联三苯
分子式:C18H14 一元取代物有4种
(4)蒽
蒽分子式:C14H10 一元取代物有3种
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A ． CH3CH2COOH B ． CH3-CH(CH3)-CH3 C ． CH2=CH-CH=CH2 D ． CH3COOCH3 E．CH3-CH2-C≡CH F．HCOOCH2CH3 G．CH3C≡CCH3 H．CH3-CH2-CH2-CH3
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练习3
该物质属于酚类在苯环对位同分异构体有多 少种?
-C4H9的碳链异构有几种，该物质在苯环 对位同分异构体就有几种。
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2.用一价烷基的种类快速判断法（基元法） 人教版-化学选修五有机物的结构特点(同分异构体)PPT演示（优秀课件）
5.CH2=CHCH2CH2CH3和CH3CH2CH = CHCH位3置异构
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２.同分异构体的书写
(1)烷烃同分异构体的书写----碳链异构
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反馈练习
1.书写C5H10烯烃的同分异构体(5种) 2.书写C4H10O中属于醇类的同分异构体 （4种） 3.书写C4H9Cl的同分异构体（4种）
方法叫 口诀：
“碳链缩短法(降碳对称法)”
① 主链由长到短，② 支链由整到散，
③ 位置由心到边，④ 排布同、邻、间。
注 意：烷烃只存在碳链异构
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(2)烯烃、醇、卤代烃同分异构体的书写 例2.书写C4H8烯烃的同分异构体 CH3CH2CH=CH2 CH3CH=CHCH3 (CH3)2C﹦CH2
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练习1：下列有机物中一氯代物的同分异体的数目 人教版-化学选修五有机物的结构特点(同分异构体)PPT演示（优秀课件） 找不等效氢的种类
CH3 CH2 CH CH3
CH3-CH2-CH3
CH3
CH3
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练习2： 人教版-化学选修五有机物的结构特点(同分异构体)PPT演示（优秀课件）
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3.判断下列异构属于何种异构？
1.CH3CH2COOH和HCOOCH2CH3 OH
2.CH3CH2CH2OH和 CH3CHCH3
官能团异构 位置异构
• 3.CH3CH2CHO和 CH3COCH3
官能团异构
4.CH3— CH — CH3和 CH3 CH2CH2 CH3 碳链异构 CH3
A. Cl C
Cl 与 H
H C
Cl B. CH3(CH2)7CH3与
H
Cl 相对分子质量均为128
观察空间结构
分由子此式可见不…...同
C金刚石与石墨 单质 D. CH3CH=CH－CH=CH2 与
CH
分子式均为C5H8
CH3 CCHCH3
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存在位置异构又存在碳链异构。
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官能团异构情况小结
组成通式 CnH2n 、 CnH2n－2
、
CnH2n+2O
CnH2nO
CnH2nO2
可能的类别 烯烃、环烷烃 炔烃、二烯烃和环 烯烃 醇、醚
的 个 数
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(4)对称技巧
例如：对称轴 CH3CH2CH2CH2CH3 ①②③②①
CH3 CH3 – C – CH2- CH3
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10碳以内一取代物只有一种的烷烃(掌握)
甲烷
乙烷
CH4
CH3—CH3
新戊烷
2,2,3,3-四甲基丁烷
CH3 CH3 C CH3
CH3
CH3 CH3 CH3 —C — C— CH3
CH3 CH3
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C
C
C-C-C-C-C
C C-C-C-C
CC
CC
CC
注意：在书写烷烃同分异构体时，甲基不能连
接在主链的两端，而乙基不能连接在两端的第二
位。 人教版-化学选修五有机物的结构特点 (同分 异构体) PPT演 示（优 秀课件 ）
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(2)同分异构体
具有同分异构现象的化合物互称为同 分异构体。
(3)碳原子数目越多，同分异构体越多
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以烷烃为例
碳原
子数 1 2 3 4 5 6 8 11
Cn(H2O)m
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单糖或二糖
葡萄糖与果糖(C6H12O6)、蔗糖与麦芽糖 (C H O )
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反馈练习
1.以下各组属于同分异构体的是 D
。
H
例1.写出C6H14的所有同分异构体（5种） 步骤： ① 写最长碳链为主链的直链烷烃 ② 从直链上取下一个碳（甲基）当支链，依次连在剩 余碳链中心对称的各个碳原子上。（注意：对称位置 放置支链算一种结构） ③ 取下两个碳（两个甲基或一个乙基）当支链，主链 又少一个碳，安装支链（注意方法） ④ 直到剩余的碳数不足以做主链（最长）为止。
共2种 共3种
8 -C5H11 戊基
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