2020-2021全国备战高考化学有机化合物的推断题综合备战高考真题分类汇总含详细答案

2020-2021全国备战高考化学有机化合物的推断题综合备战高考真题分类汇总
含详细答案
一、有机化合物练习题（含详细答案解析）
1．(1)的系统名称是_________；
的系统名称为__________。

(2)2，4-二甲基-3-乙基戊烷的结构简式是_____，1mol该烃完全燃烧生成二氧化碳和水，需消耗氧气_______mol。

(3)键线式表示的物质的结构简式是__________________。

【答案】3，4-二甲基辛烷 1，2，3-三甲苯 14mol CH3CH2CH=CH2
【解析】
【分析】
(1)命名烷烃时，先确定主链碳原子为8个，然后从靠近第一个取代基的左端开始编号，最后按取代基位次—取代基名称—烷烃名称的次序命名。

命名苯的同系物时，可以按顺时针编号，也可以按逆时针编号，但需体现位次和最小。

(2)书写2，4-二甲基-3-乙基戊烷的结构简式时，先写主链碳原子，再编号，再写取代基，
最后按碳呈四价的原则补齐氢原子，1mol该烃耗氧量，可利用公式31
2
n
进行计算。

(3)键线式中，拐点、两个端点都是碳原子，再确定碳原子间的单、双键，最后依据碳呈四价的原则补齐氢原子，即得结构简式。

【详解】
(1) 主链碳原子有8个，为辛烷，从左端开始编号，最后按取代基位次—取代基名称—烷烃名称的次序命名，其名称为3，4-二甲基辛烷。

命名
时，三个-CH3在1、2、3位次上，其名称为1，2，3-三甲苯。

答案为：3，4-二甲基辛烷；1，2，3-三甲苯；
(2)书写2，4-二甲基-3-乙基戊烷的结构简式时，主链有5个碳原子，再从左往右编号，据位次再写取代基，补齐氢原子，得出结构简式为；1mol该烃耗氧量为
3912
⨯+mol=14mol 。

答案为：；14mol ； (3)键线式中，共有4个碳原子，其中1，2-碳原子间含有1个双键，结构简式为CH 3CH 2CH=CH 2。

答案为：CH 3CH 2CH=CH 2。

【点睛】
给有机物命名，确定主链时，在一条横线上的碳原子数不一定最多，应将横线上碳、取代基上碳综合考虑，若不注意这一点，就会认为
的主链碳原子为7
个，从而出现选主链错误。

2．根据要求答下列有关问题。

Ⅰ.由乙烷和乙烯都能制得一氯乙烷。

(1) 由乙烷制一氯乙烷的化学方程式为____________，反应类型为______________。

(2)由乙烯制一氯乙烷的化学方程式为____________，反应类型为______________。

(3)以上两种方法中_________（填“(1) ”或“(2 ) ” ）更适合用来制取一氯乙烷，原因是_________________。

Ⅱ.分别用一个化学方程式解释下列问题。

(4)甲烷与氯气的混合物在漫射光下—段时间，出现白雾：__________________。

(5)溴水中通入乙烯，溴水颜色退去：_________________________。

(6)工业上通过乙烯水化获得乙醇：______________________________。

Ⅲ.(7)下列关于苯的叙述正确的是__________(填序号)。

A ．苯的分子式为C 6H 6，它不能使酸性KmnO 4溶液褪色，属于饱和烃
B ．从苯的凯库勒式()看，苯分子中含有碳碳双键，应属于烯烃
C ．二甲苯和的结构不同，互为同分异构体
D ．苯分子中的12个原子都在同一平面上
【答案】332322CH CH +Cl CH CH Cl +HCl −−−
→光照 取代反应 2232CH CH HCl CH CH Cl =+−−−→催化剂 加成反应 (2) 产物纯净，没有副产物生成
423CH +Cl CH Cl+HCl −−−→光照(答案合理即可) 22222CH =CH +Br CH BrCH Br →
22232CH =CH +H O CH CH OH −−−→催化剂 D
【解析】
【分析】
Ⅰ.(1)联系甲烷与Cl 2的反应，结合烷烃性质的相似性，可知利用乙烷在光照条件下与Cl 2发生取代反应可制备氯乙烷；
(2)利用乙烯与HC1发生加成反应可制备氯乙烷；
(3)用乙烷与Cl 2制备氯乙烷时，副产物较多，目标物质不纯净，而乙烯与HCl 的加成反应，只生成氯乙烷；
Ⅱ. (4)CH 4与Cl 2在光照条件下生成氯代甲烷(CH 3Cl 、CH 2Cl 2等)和HC1，HC1在空气中可形成白雾；
(5)CH 2=CH 2与Br 2发生加成反应生成CH 2BrCH 2Br ，使溴水褪色；
(6)CH 2=CH 2与水发生加成反应生成 CH 3CH 2OH ；
Ⅲ.(7)苯的分子结构比较特殊，其碳碳键既不是单键，也不是双键，是一种介于单键和双键之间的独特的键，6 个碳碳键完全相同，因此邻二甲苯不存在同分异构体；苯分子是平面正六边形结构，12个原子都在一个平面上。

【详解】
Ⅰ.(1)联系甲烷与Cl 2的反应，结合烷烃性质的相似性，可知利用乙烷在光照条件下与Cl 2发
生取代反应可制备氯乙烷，化学方程式为：332322CH CH +Cl CH CH Cl +HCl −−−
→光照，故答案为：332322CH CH +Cl CH CH Cl +HCl −−−
→光照；取代反应； (2)利用乙烯与HC1发生加成反应可制备氯乙烷，化学方程式为：
2232CH CH HCl CH CH Cl =+−−−→催化剂，故答案为：
2232CH CH HCl CH CH Cl =+−−−→催化剂；加成反应；
(3)用乙烷与Cl 2制备氯乙烷时，副产物较多，目标物质不纯净，而乙烯与HCl 的加成反应，只生成氯乙烷，故答案为：(2)；产物纯净，没有副产物生成；
Ⅱ. (4)CH 4与Cl 2在光照条件下生成氯代甲烷(CH 3Cl 、CH 2Cl 2等)和HC1，HC1在空气中可形成
白雾，化学方程式为：423CH +Cl CH Cl+HCl −−−
→光照(答案合理即可)，故答案为：423CH +Cl CH Cl+HCl −−−→光照(答案合理即可)；
(5)CH 2=CH 2与Br 2发生加成反应生成CH 2BrCH 2Br ，使溴水褪色，化学方程式为：
22222CH =CH +Br CH BrCH Br →，故答案为：22222CH =CH +Br CH BrCH Br →；
(6)CH 2=CH 2与水发生加成反应生成 CH 3CH 2OH ，化学方程式为：
22232CH =CH +H O CH CH OH −−−→催化剂，故答案为：
22232CH =CH +H O CH CH OH −−−→催化剂；
Ⅲ.(7) A. 苯的分子结构比较特殊，其碳碳键既不是单键，也不是双键，是一种介于单键和双键之间的独特的键，苯可与氢气发生加成反应生成环己烷，为不饱和烃，A 项错误；
B. 苯的分子结构比较特殊，其碳碳键既不是单键，也不是双键，是一种介于单键和双键之间的独特的键，B 项错误；
C. 苯的6 个碳碳键完全相同，因此邻二甲苯不存在同分异构体，C 项错误；
D. 苯分子是平面正六边形结构，12个原子都在一个平面上，D 项正确；
答案选D 。

3．霉酚酸酯(MMF)是器官移植中抑制细胞增殖最常用的药物。

它能在酸性溶液中能发生如
下反应：
(1)有机物(I)在铂催化下与足量的氢气发生加成反应生成物质X，X所含的官能团的名称是
__________；X的结构简式为__________。

(2)有机物(II)的化学式为_______；分子中化学环境不同的氢原子共有_____种。

(3)下列关于MMF说法正确的是__________(选填字母编号)。

a.能溶于水
b.1 mol MMF最多能与3 mol NaOH完全反应
c.能发生取代反应和消去反应
d.镍催化下1 mol MMF最多能与6 mol H2发生加成反应
(4)1 mol的有机物(I)在单质铜和氧气的作用下可以氧化为醛基的—OH有____mol；有机物(II)在加热和浓硫酸的条件下发生消去反应的化学方程式为_________。

【答案】羧基、羟基 C6H13O2N 5 b 1
【解析】
【分析】
(1)有机物(I)在铂催化下与足量的H2发生加成反应生成物质X，和H2发生加成反应的是苯环和碳碳双键，根据有机物(Ⅰ)结构判断X的结构，根据X的结构判断含有的官能团。

(2)根据断键方式和原子守恒判断有机物(Ⅱ)的化学式，断键物质为酯基，根据氢原子的物质判断其种类。

(3)根据MMF的结构判断其性质，MMF中含有的官能团是酚羟基、碳碳双键、酯基，可能具有酚、酯和烯烃的性质。

(4)连有醇羟基的碳原子上有2个氢原子时，醇羟基才能发生催化氧化生成醛；醇若能发生消去反应，消去反应后生成物含有碳碳双键。

【详解】
(1)有机物(Ⅰ)在铂催化下与足量的H2发生加成反应生成物质X，能和H2发生加成反应的是苯环和碳碳双键，X的结构简式为，可见X含有的官能团是羧
基和羟基；
(2)在酸性、加热条件下，MMF能发生水解反应生成有机物(Ⅰ)和有机物(Ⅱ)，断键部位是
酯基，根据原子守恒判断有机物(Ⅱ)，所以有机物(Ⅱ)的结构简式为，所以该
有机物的分子式为C6H13O2N；该分子中化学环境不同的氢原子共有5种；
(3)a．该有机物中含有酯基，酯类物质是不易溶于水的，a错误；
b．该有机物能和氢氧化钠反应的是酯基和酚羟基，所以1 molMMF最多能与3 molNaOH 完全反应，b正确；
c．苯环酚羟基的邻对位上不含有氢原子，所以不能和溴水发生取代反应；该分子没有醇羟基，所以不能发生消去反应，c错误；
d．能与H2发生加成反应的有苯环和碳碳双键，所以镍催化下1 molMMF最多能与4 mol H2发生加成反应，d错误；
故合理选项是b；
(4)该有机物分子中只有醇羟基能被催化氧化生成醛基，所以1 mol的有机物(Ⅰ)在单质铜的催化下可以氧化为醛基的-OH有1 mol；有机物(Ⅱ)在加热和浓硫酸的发生消去反应生成含
有碳碳双键的有机物，反应方程式为。

【点睛】
本题考查了有机物中的官能团及其结构，明确苯酚和溴发生取代反应的位置，酯基发生水解反应，根据酯化反应历程：酸脱羟基醇脱氢，脱什么加什么补齐即可。

4．聚乳酸（PLA），是一种无毒性、可再生、可分解的高分子聚合物塑料，PLA早期是开发在医学上使用，作手术缝合线及骨钉等，现在则已较广泛的应用于一些常见的物品，如：包装袋、纺织纤维，PLA由植物中萃取出淀粉（玉米、甜菜、小麦、甘薯等）或用纤维素（玉米干草、麦杆、甘蔗渣等木质的农业废弃物）经过下列过程制造而成：
淀粉或纤维素葡萄糖乳酸聚乳酸
根据上述信息，回答下列问题：
（1）淀粉水解生成葡萄糖的化学方程式为_________；
（2）已知1mol葡萄糖2mol乳酸，转化过程中无其它反应物、生成物，则乳酸的分子式为_________；
（3）某研究性小组为了研究乳酸（无色液体，与水混溶）的性质，做了如下实验：
①取1.8g乳酸与过量的饱和NaHCO3溶液反应，测得生成的气体体积为448mL（气体体积已换算为标准状况下体积）；
②另取1.8g乳酸与过量的金属钠反应，测得生成的气体体积为448mL（气体体积已换算为标准状况下体积）。

由实验数据推知乳酸分子含有_________（填官能团名称），从以上条件推知乳酸的结构简式可能为_________；
（4）经现代化学仪器分析，测定乳酸分子中含有一个甲基．请写出乳酸分子之间通过酯化
反应生成的六元环状化合物的结构简式_________。

【答案】（C6H10O5）n+nH2O n C6H12O6 C3H6O3羟基、羧基 CH3CH（OH）COOH、CH2（OH）CH2COOH
【解析】
【分析】
(1)根据信息淀粉水解生成葡萄糖结合质量守恒书写化学方程式。

(2)根据信息：1mol葡萄糖2mol乳酸，转化过程中无其它反应物、生成物，结合质量守恒书写化学式。

(3)根据n=m/M计算出1.8g 乳酸的物质的量,能与过量的饱和NaHCO3溶液反应,说明1个乳酸分子中含有一个羧基；另取1.8g 乳酸与过量的金属钠反应，测得生成的气体体积为
448mL (标准状况下),则乳酸分子中另一个官能团是醇羟基；据此解答。

(4)经现代化学仪器分析,测定乳酸分子中含有一个甲基,说明醇羟基位于中间碳原子上,根据酯化反应的原理书写六元环状化合物。

【详解】
(1)淀粉在淀粉酶的作用下最终水解为葡萄糖C6H12O6 ,化学方程式为: （C6H10O5）
n+nH2O n C6H12O6；正确答案: （C6H10O5）n+nH2O n C6H12O6。

(2)1mol葡萄糖2mol乳酸，转化过程中无其它反应物、生成物,1mol葡萄糖
（C6H12O6）含6molC、12molH、6molO，转化为2mol乳酸,所以1mol乳酸中含3molC ,
6molH，3molO, 则乳酸的分子式为C3H6O3；正确答案: C3H6O3。

(3) 1.8g乳酸的物质的量1.8/90=0.02mol,取1.8g 乳酸与过量的饱和NaHCO3溶液反应,测得生成的气体体积为448mL (标准状况下)，说明乳酸分子中含有羧基，反应生成的二氧化碳气体的物质的量0.448/22.4=0.02mol，说明1个乳酸分子中含有1个羧基；另取1.8g乳酸与过量的金属钠反应,产生氢气0.448/22.4=0.02mol；0.02mol乳酸含有0.02mol 羧基与金属钠反应生成0.01mol 氢气，则乳酸分子中另一个官能团是醇羟基, 0.02mol乳酸含有0.02mol 醇羟基,与金属钠反应生成0.01mol氢气；所以乳酸的结构简式可能为: CH3CH（OH）COOH、CH2（OH）CH2COOH ；正确答案：羟基、羧基；CH3CH（OH）COOH、CH2（OH）
CH2COOH。

(4)乳酸的结构简式可能为CH3CH（OH）COOH、CH2（OH）CH2COOH，经现代化学仪器分析,测定乳酸分子中含有一个甲基,说明醇羟基位于中间碳原子上,乳酸的结构简式为CH3CH （OH）COOH,2个乳酸分子在一定条件下可发生酯化反应生成六元环状化合物,结构简式为
；正确答案：。

5．结合已学知识，并根据下列一组物质的特点回答相关问题。

(1)邻二甲苯的结构简式为____(填编号，从A～E中选择)。

(2)A、B、C之间的关系为____(填序号)。

a．同位素 b．同系物 c．同分异构体 d. 同素异形体
(3)请设计一个简单实验来检验A与D，简述实验操作过程：_____________。

(4)有机物同分异构体的熔沸点高低规律是“结构越对称，熔沸点越低”，根据这条规律，判断C、D、E的熔沸点由高到低的顺序：______(填编号)。

【答案】E b 取少量A、D分别装入两支试管中，向两支试管中滴入少量酸性KMnO4溶液，振荡，若溶液褪色，则为间二甲苯；若溶液不褪色，则为苯； E＞D＞C
【解析】
【分析】
(1)邻二甲苯表示苯环相邻位置各有1个甲基；
(2)结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物；
(3)苯不能被酸性KMnO4溶液氧化，间二甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化；
(4)根据结构越对称，熔沸点越低解题。

【详解】
(1)C为对二甲苯，D为间二甲苯，E为邻二甲苯，故答案为：E；
(2)A、B、C的结构简式中都含有苯环，分子式依次相差1个“CH2”，符合通式C n H2n-6(n≥6)，所以它们互为同系物，故答案为：b；
(3)苯不能被酸性KMnO4溶液氧化，间二甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化，则检验苯与间二甲苯的操作为取少量A、D分别装入两支试管中，向两支试管中滴入少量酸性KMnO4溶液，振荡，若溶液褪色，则为间二甲苯；若溶液不褪色，则为苯；
(4)对二甲苯的对称性最好，邻二甲苯的对称性最差，故熔沸点由高到低：E＞D＞C。

6．苯甲酸具有弱酸性，可以和乙醇发生酯化反应生成苯甲酸乙酯。

苯甲酸乙酯(密度
1.05g•cm-3)稍有水果气味，用于配制香水香精和人造精油，也大量用于食品以及用作有机合成中间体等。

制备苯甲酸乙酯的过程如下：
I.制备粗产品：如图所示装置中，于50ml圆底烧瓶中加入8.0g苯甲酸(M r=122)、20ml乙醇(M r=46，密度0.79g•cm-3)、15ml环己烷、3ml浓硫酸，摇匀，加沸石。

在分水器中加水，接通冷凝水，水浴回流约2h，反应基本完成。

记录体积，继续蒸出多余环己烷和醇(从分水器中放出)。

粗产品纯化：加水30ml，分批加入固体NaHCO3，分液，然后水层用20ml石油醚分两次萃取。

合并有机层，用无水硫酸镁干燥。

回收石油醚，加热精馏，收集210~213℃馏分。

相关数据如下：
沸点(℃，1atm)
苯甲酸苯甲酸乙酯石油醚水乙醇环己烷共沸物(环己烷—水—乙醇)
249 212.640~80 100 78.380.7562.6
根据以上信息和装置图回答下述实验室制备有关问题：
（1）写出制备苯甲酸乙酯反应的化学方程式_____________________________________，仪器a的名称______________，冷凝水的进水口为______（填a或b）。

（2）在本实验中可以提高苯甲酸乙酯产率的方法有：
_________________________________。

A．加入环已烷形成水-乙醇-环已烷三元共沸物分离出反应过程中生成的水
B．加过量的乙醇
C．使用分水器及时分离出生成的水
（3）如何利用实验现象判断反应已基本完成_____________________________________。

（4）固体NaHCO3的作用______________________________，加入固体NaHCO3后实验操作分液所用到的主要玻璃仪器为____________________。

【答案】+CH3CH2OH+2
H O(球形)冷凝管 b ABC
加热回流至分水器中水位不再上升中和硫酸和未反应的苯甲酸分液漏斗
【解析】
【分析】
（1）苯甲酸和乙醇反应生成苯甲酸乙酯和水，根据装置图判断仪器的名称，冷凝水进出水方向为“下进上出”；
（2）苯甲酸和乙醇反应生成苯甲酸乙酯和水的反应为可逆反应，根据影响平衡移动的因素可确定提高苯甲酸乙酯产率的方法；
（3）根据分水器中水位判断反应是否基本完成；
（4）NaHCO3能和酸反应，加入固体NaHCO3后使用分液漏斗进行分液。

【详解】
（1）根据题干信息知，苯甲酸和乙醇反应生成苯甲酸乙酯和水，化学反应方程式为：
H O，根据装置图可知仪器a的名称为冷
+CH3CH2OH +2
凝管，为使冷凝效果最好进水口为b；
（2）苯甲酸和乙醇反应生成苯甲酸乙酯和水的反应为可逆反应，所以加过量的乙醇、使用分液器及时分离子出生成的水，加入过量的乙醇、使用分液器及时分离子出生成的水等能提高苯甲酸乙酯产率，故ABC正确；
（3）甲酸和乙醇反应生成苯甲酸乙酯和水，分水器中可收集到水，所以判断反应已基本完成的方法是：加热回流至分水器中水位不再上升；
（4）碳酸氢钠具有碱性，能和硫酸和苯甲酸反应生成盐，所以加入碳酸氢钠的目的是中和硫酸和未反应的苯甲酸，加人固体NaHCO3后分液，所以要用分液漏斗。

【点睛】
解答本题时要注意理清物质制备实验题解题思维模式：
明确实验目的——分析反应原理——理解仪器的作用——解决制备中的问题。

物质制备实验常考查的内容：(1)制备原理的科学性；(2)实验操作顺序，试剂加入顺序；(3)化学实验基本操作方法；(4)物质的分离和提纯方法；(5)仪器的用途；(6)化学实验现象的描述；(7)实验安全等。

7．按要求完成下列填空。

Ⅰ.根据分子中所含官能团可预测有机化合物的性质。

（1）下列化合物中，常温下易被空气氧化的是___（填字母）。

a.苯
b.甲苯
c.苯甲酸
d.苯酚
（2）苯乙烯是一种重要为有机化工原料。

①苯乙烯的分子式为___。

②苯乙烯在一定条件下能和氢气完全加成，加成产物的一溴取代物有___种。

Ⅱ.按要求写出下列反应的化学方程式：
（1）(CH3)2C(OH)CH(OH)CH2OH发生催化氧化反应：___。

（2）1，2-二溴丙烷发生完全的消去反应：___。

（3）发生银镜反应：___。

Ⅲ.水杨酸的结构简式为：，用它合成的阿司匹林的结构简式为：
（1）请写出能将转化为的试剂的化学式___。

（2）阿司匹林与足量NaOH溶液发生反应消耗NaOH的物质的量为___mol。

【答案】d C8H8 6 (CH3)2C(OH)CH(OH)CH2OH+O2(CH3)2C(OH)COCHO+2H2O CH3-CHBr-CH2Br+2NaOH CH3-C≡CH↑+2NaBr+2H2O
+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O NaHCO3 3
【解析】
【分析】
Ⅰ.（1）a.苯可燃，不能使酸性高锰酸钾褪色，不易被空气中的氧气氧化；
b.甲苯可燃，能使酸性高锰酸钾褪色，不易被空气中的氧气氧化；
c.苯甲酸可燃，不能使酸性高锰酸钾褪色，不易被空气中的氧气氧化；
d.苯酚易被空气中的氧气氧化；
（2）①苯乙烯的结构简式为C6H5-CH=CH2；
②苯乙烯在一定条件下能和氢气完全加成的产物为；
Ⅱ.(1)与羟基相连的碳原子上连有氢原子可被催化氧化成醛基或羰基；
（2）1，2-二溴丙烷的结构简式为CH2Br-CHBr-CH3，在氢氧化钠的醇溶液加热的条件下可发生完全消去反应；
（3）醛基可在水浴加热的条件下与银氨溶液发生银镜反应；
Ⅲ. (1)水杨酸中含有的羧基的酸性大于酚羟基，则碳酸氢钠的酸性小于羧基大于酚羟基；（2）阿司匹林中含有酯基、羧基，阿司匹林与NaOH发生水解反应乙酸钠和酚羟基，酚羟基可继续与NaOH反应，羧基也可与NaOH反应。

【详解】
Ⅰ.（1）a.苯可燃，不能使酸性高锰酸钾褪色，不易被空气中的氧气氧化，与题意不符，a 错误；
b.甲苯可燃，能使酸性高锰酸钾褪色，不易被空气中的氧气氧化，与题意不符，b错误；
c.苯甲酸可燃，不能使酸性高锰酸钾褪色，不易被空气中的氧气氧化，与题意不符，c错误；
d.苯酚易被空气中的氧气氧化，符合题意，d正确；
答案为d；
（2）①苯乙烯的结构简式为C6H5-CH=CH2，则分子式为C8H8；
②苯乙烯在一定条件下能和氢气完全加成，产物为，其为对称结构，氯原子
的取代位置有图中6种，即一氯取代产物有6种；
Ⅱ.(1)与羟基相连的碳原子上连有氢原子可被催化氧化成醛基或羰基，则方程式为
(CH3)2C(OH)CH(OH)CH2OH+O2(CH3)2C(OH)COCHO+2H2O；
（2）1，2-二溴丙烷的结构简式为CH2Br-CHBr-CH3，在氢氧化钠的醇溶液加热的条件下可
发生完全消去反应，方程式为CH3-CHBr-CH2Br+2NaOH CH3-C≡CH↑+2NaBr+2H2O；（3）醛基可在水浴加热的条件下与银氨溶液发生银镜反应，其方程式为
+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O；
Ⅲ. (1)水杨酸中含有的羧基的酸性大于酚羟基，则碳酸氢钠的酸性小于羧基大于酚羟基，则用碳酸氢钠与水杨酸反应制取；
（2）阿司匹林中含有酯基、羧基，阿司匹林与NaOH发生水解反应乙酸钠和酚羟基，酚羟基可继续与NaOH反应，羧基也可与NaOH反应，则1mol阿司匹林可最多消耗
3molNaOH。

8．高血脂严重影响人体健康，化合物E是一种临床治疗高血脂症的药物。

E的合成路线如下（部分反应条件和试剂略）：
请回答下列问题：
（1）试剂Ⅰ的名称是______，试剂Ⅱ中官能团的名称是______，第②步的反应类型是
_______。

（2）第①步反应的化学方程式是_____________。

（3）第⑥步反应的化学方程式是_____________。

（4）第⑦步反应中，试剂Ⅲ为单碘代烷烃，其结构简式是_________ 。

（5）C的同分异构体在酸性条件下水解，生成X、Y和CH3(CH2)4OH。

若X含有羧基和苯环，且X和Y的核磁共振氢谱都只有两种类型的吸收峰，则X与Y发生缩聚反应所得缩聚物的结构简式是___________。

【答案】甲醇溴原子取代反应
CH3I
【解析】
【分析】
【详解】
（1）试剂Ⅰ的结构简式为CH3OH，名称为甲醇；试剂Ⅱ的结构简式为BrCH2CH2CH2Br，所含官能团的名称为溴原子；根据和的结构及试剂Ⅱ判断第②
步的反应类型为取代反应。

（2）根据题给转化关系知第①步反应为CH3CH(COOH)2和CH3OH在浓硫酸、加热的条件下发生酯化反应生成CH3CH(COOCH3)2和水，化学方程式为。

（3）根据题给转化关系推断C为，结合题给信息反应知
在加热条件下反应生成，化学方程式为。

（4）试剂Ⅲ为单碘代烷烃，根据和的结
构推断，试剂Ⅲ的结构简式是CH3I。

（5）C的分子式为C15H20O5，其同分异构体在酸性条件下水解，含有酯基，生成X、Y和CH3(CH2)4OH，生成物X含有羧基和苯环，且X和Y的核磁共振氢谱均只有两种类型的吸收峰，则X为对二苯甲酸，Y为CH2OHCH2OH，则X与Y发生缩聚反应所得缩聚物的结构简
式是。

【点睛】
本题考查选修5《有机化学基础》相关知识，以简答或填空形式考查。

常涉及如下高频考点：有机物的命名；官能团的识别、检验方法和官能团转化的反应条件；反应类型判断；有机物分子中原子共线、共面分析；有机物结构简式推断及书写；有机化学反应方程式书写；同分异构数目判断及书写；有机物合成路线设计等。

解答此类题目首先要熟练掌握常见有机物官能团的性质和相互转化关系，然后阅读题给信息（转化关系和题给信息反应），与教材信息整合形成新的知识网络。

有机推断的关键点是寻找突破口，抓住突破口进行合理假设和推断。

常见突破口有：特殊颜色，特殊状态，特殊气味等物理性质；特殊反应类型和反应条件，特殊反应现象和官能团所特有的性质，特殊制法和特殊用途等。

有机合成首先判断目标有机物属于哪类有机物，其次分析目标有机物中碳原子的个数、碳链组成与原料、中间物质的组成关系。

根据给定原料，结合信息，利用反应规律合理地把目标有机物分解成若干个片段，找出官能团引入、转换的途径及保护方法。

找出关键点、突
破点后，要正向思维和逆向思维、纵向思维和横向思维相结合，选择最佳合成途径。

（5）小题是本题的难点，首先根据C的分子式和题给信息确定其同分异构体属于酯类，结合水解产物的结构和性质确定X为对二苯甲酸，Y为CH2OHCH2OH，进一步写出缩聚产物的结构简式。

审清题目的要求，规范书写化学用语是得分的关键。

题目难度适中。

9．已知:CH3-CH=CH2+HBr→CH3-CHBr-CH3(主要产物)。

1mol某芳香烃A充分燃烧后可以得到8mol CO2和4mol H2O。

该烃A在不同条件下能发生如下所示的一系列变化。

回答下列问题:
(1)A的分子式为_____________，E中官能团名称为___________。

(2)F的结构简式为_______________，③的反应类型为______________。

(3)写出下列反应的化学方程式:
② ________________________________；
④ ________________________________；
(4)下列关于F的说法正确的是_____(填序号)。

a.能发生消去反应
b.能与金属钠反应
c.1mol F最多能和3mol氢气反应
d.分子式是C8H9
【答案】C8H8碳碳三键加成
abc
【解析】
【分析】
1mol某烃A充分燃烧后可以得到8molCO2和4molH2O，故烃A的分子式为C8H8，不饱和度
为2828
2
⨯+-
=5，可能含有苯环，由A发生加聚反应生成C，故A中含有不饱和键，故A
为，C为，A与溴发生加成反应生成B，B为，B 在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成E，E为，E与溴发生加成反应生成，由信息烯烃与HBr的加成反应可知，不对称烯烃与HBr发生加成反应，H原子连接在含有H原子多的C原子上，与HBr放出加成反应生成D，D为，在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成F，F为，与乙酸发生酯化反应生成H，H为
，据此解答。

【详解】
(1)由分析知，A的分子式为C8H8；E的结构简式为，官能团名称为碳碳三键；
(2) 由分析知，F的结构简式为；反应③为碳碳双键的加成，反应类型为加成反应；
(3)反应②为在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成，反应方程式为；
反应④为苯乙烯发生加成反应，方程式为；
(4) F为；
a．F中羟基邻位碳上有氢原子，能发生消去反应，故a正确；
b．F中羟基与金属钠反应产生氢气，故b正确；
c．F中有一个苯环，所以1molF最多能和3mol氢气发生加成反应，故c正确；
d．F的分子式是C8H10O，故d错误；
故答案为abc。

【点睛】
能准确根据反应条件推断反应原理是解题关键，常见反应条件与发生的反应原理类型：①。