苯 苯的同系物ppt课件
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4、讨论: 苯与卤素单质发生取代反应还是加成反应？如何证明？
Ｃ
42
B. 溴与四氯化碳
C. 硝基苯与水
D. 苯与溴苯
BC
2、下列说法正确的是 （ ） A．从苯的分子组成来看远没有达到饱和，所以它能使溴水褪色 B．由于苯分子组成的含碳量高，所以在空气中燃烧时，会产生明亮并带浓烟的火焰 C．一定条件下苯能发生取代反应和加成反应 D．苯是单、双键交替组成的环状结构
41
3、下列反应中，不属于取代反应的是（ ） Ａ、苯与浓硫酸和浓硝酸的混合物共热 Ｂ、苯与液溴后加入铁粉 Ｃ、乙烯通入溴水中 Ｄ、乙烷与氯气混合光照
33
例如：
CH3
61
5
2 CH3
43
邻二甲苯 1,2(-o二甲二 苯甲苯) 1, 2(邻二 二甲 甲苯 苯)
odimethylbenzene
CH3
61
5
2
43
CH3 间二甲1苯 ,3-(二m甲二 苯甲苯)
1, 3(间二 二甲甲苯苯 )
mdimethylbenzene
2
H3C 1
6
3
4 CH3
5
对二 (1对,甲 4-二二苯 甲甲(苯p苯) 二甲苯) 1, 4二甲苯
B、苯环中含有3个C-C单键，3个C=C双键
C、苯环中碳碳键的键长介于C-C和C=C之间
D、苯分子中各个键角都为120o
12
（一）苯的物理性质
1.苯是无色带有特殊气味的液体，有毒! 2.密度比水小，不溶于水。 3.是一种重要有机溶剂。 4.苯的熔沸点低：沸点 80.1℃, 易挥发
熔点 5.5℃，用冰冷却， 会凝结成无色晶体。
比例模型
10
巩固练习： 1.下列关于苯分子结构叙述错误的是
A、苯的碳原子间的键是一种介于单双键 之间的特殊化学键
B、苯分子的12个原子共平面 C、苯环是一个单双键交替形成的六元环 D、苯分子为一个正六边形
2.下列事实能证明苯分子中没有碳碳双键的是 A.苯不能使酸性高锰酸钾褪色 B.苯不能与溴水发生反应 C.苯环为正六边形的环 D.苯燃烧时产生大量浓烟
NO2 + H2O （硝基苯）
硝基苯是一种无色油状液体，不溶于水，有苦杏仁气味，有毒，密度比水大，不溶于水。
Note：注意硝基的写法！ 是 –NO2 , 不是NO2 短线连在N原子上
18
温
思考:在苯的硝化反应中
度
⑴ 为什么要将温度控制在50～60℃之间？如何控制反应温度？
计
温度计位置如何？
★ ★ ★ ⑵ 药品加入的先后顺序如何? 防止硝酸挥发、分解；用水浴加热；温度计置于水浴中
CF
Ａ
Ｂ
Ｃ
Ｄ
Ｅ
Ｆ
24
CH3 甲苯
CH3 CH3
CH2CH3 乙苯
二甲苯
苯的同系物化学性质与苯相似，但比苯活泼，多数能被酸性KMnO4溶液氧化。
25
2、苯的同系物的物理性质 一般为无色液体，具有特殊气味、有毒、难溶于水，密度比水小，其中甲苯、二甲苯常 用作有机溶剂
26
3、苯的同系物的化学性质
除具有苯环和侧链烷基的化性外,还有其特性
pdimethylbenzene
CH3
CH2CH3
1邻 -甲甲 基基 -2-乙 乙苯 苯
(邻甲基乙苯)
omethylethylbenzene
CH3 CH2CH2CH3
H3C
CH3 CH
CH3
1-间 甲甲 基-基 3-丙丙 苯苯
对1甲 -甲基 基异 -4-丙 异苯 丙苯
mme(间thy甲lp基ro丙py苯lb) enzene pmethy(l对iso甲p基ro异py丙lb苯en)zene
铁 CCl4
Br + HBr （溴苯）
水
16
实验思考题： 1.将Fe屑加入烧瓶后，烧瓶内有什么现象？这说明什么？
剧烈反应，烧瓶中充满红棕色蒸气。反应放热。 2.长导管的作用是什么？
用于导气和冷凝回流（或冷凝器） 3.为什么导管末端不插入液面下？
溴化氢易溶于水，防止倒吸。 4.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？
冷 凝 回 流 管
水 浴
浓硝酸→浓硫酸→苯 浓硫酸的作用: 催化剂和吸水剂
因为苯和硝酸都易挥发，
要用冷凝回流装置。
19
2、苯的加成反应
苯比烯烃难进行加成反应，不能与溴水反应，但能萃取溴而使其褪色。在特定的条件下 能进行加成反应。在镍作催化剂的条件下可与氢气发生加成反应。
H │ C
H－C
C－H
H－C
C
AB
11
3.将溴水与苯充分混合振荡，静置后观察到的现 象是_____溶__液__分__层__；__上_层__显__橙__色__，_下__层__近__无__色 这种操作叫做_____。欲将此萃溶取液分开，必须使
分液漏斗 用到的仪器是________。
4、下列关于苯分子结构的说法中，错误的是
B
A、各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼此连接成为一个平面正六边形的结构。
有浅黄色沉淀生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。
5.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为 褐色？怎样使之恢复本来的面目？
17
因为未发生反应的溴溶解在生成的溴苯中。用NaOH溶液
（2）硝化反应：
苯环上的氢被硝基(－NO2) 取代
H + HO NO2
浓硫酸 50～60℃
凯库勒式不能准确表示苯分子的结构。但 为了纪念凯库勒对苯分子结构研究的巨大贡献,现在仍沿用凯库勒结构式表示.
8
（二）苯的分子结构： 结构式：
分子式：C6H6 结构简式：
或
9
球棍模型
结构特点: 1.具有平面正六边形结构，所有原子(十二原子)均在同 一平面上； 2.苯环中所有碳碳键等同，是一种介于单键和双键之间 的独特的键。碳碳键的键角是120°； 3.苯中的6个碳原子是等效的,6 个氢原子也是等效的。
讨论：若苯分子为上述结构之一，则其应具有什么重要化学性质？可设计怎样的实验来 证明？
3
实验3—1： 验证苯的分子结构
实验: 分别往苯中加入酸性KMnO4和Br2水，振荡
现象：
1、上下分层，上层无色，下层紫红色
结论：苯不能使KMnO4溶液褪色
2、上下分层，上层橙色，下层几乎无色
结论：苯不能与Br2水反应，但能萃取溴水中的Br2； 总结：苯与不饱和烃的性质有很大区别。苯分子的结构中不存在碳碳双键或碳碳三键。
32
(苯 为 取 代 基 )
(2) 苯的二元烃基取代物有三种异构体, 它们是由于取代基团在苯环上的相对位置的不同而 引起的, 命名时用邻: 表示两个取代基处于邻位,用间:表示两个取代基团处于中间相隔一个碳 原子的两个碳上,用对:表示两个取代基团处于对角位置，邻、间、对也可用1,2−、1,3−、 1,4−表示。例如：
下列关于苯分子结构叙述错误的是下列关于苯分子结构叙述错误的是aa苯的碳原子间的键是一种介于单双键苯的碳原子间的键是一种介于单双键之间的特殊化学键之间的特殊化学键bb苯分子的苯分子的1212个原子共平面个原子共平面cc苯环是一个单双键交替形成的六元环苯环是一个单双键交替形成的六元环dd苯分子为一个正六边形苯分子为一个正六边形2
29
甲苯的溴代反应 C|H3 + Br2
FeBr3
C|H3
光
+ Br2
注意：条件不同，产物不同
+ HBr + HBr
30
4、简单的苯的同系物及其命名 (选修5 P15) （1） 苯的一元烃基取代物只有一种。命名的方法有两种，一种是将苯作为母体,烃基作 为取代基，称为××苯 另一种是将苯作为取代基，称为苯基，称为苯××
31
例如：
C H 3
甲苯
甲 苯
C H 3 C H
C H 3
异丙苯
异 丙 苯
(m ethylbenzene) (isopropylbenzene)
C H(C 苯 H 为 2 母 体 )
CC H
苯乙烯
苯 乙 烯 (乙烯苯)
苯乙炔
苯 乙 炔 (乙炔苯)
(phenylethylene) (phenylacetylene)
⒈苯常用于有机溶剂； 原料。
⒉是重要的化工
22
苯的同系物、芳香烃、芳香化合物 1、苯的同系物：苯环上的H原子被烷基取代的产物
(选修5 P38) 苯的同系物只有苯环上的取代基是烷基时，才属于苯的同系物。
判断方法： 只含有一个苯环，侧链为C-C单键的芳香烃
通式：CnH2n-6(n≥7)
23
判断：下列物质中属于苯的同系物的是（ ）
34
练习 选修5 P16 2(3) 、 3(5) P25 4(3)
35
1、芳香族化合物：含有一个或多个苯环的化合物 2、芳香烃：含有一个或多个苯环的烃类。 3、苯的同系物：苯环和烷基构成的化合物。
三者的关系？ 成才之路学习指导P41 教材点拨
芳香族化合物 芳香烃
苯及苯的同系 物
36
典型例题
1、下列物质中，属于芳香烃且属于苯的同系物的是（ ）
4
5
那么苯分子到底是怎样的结构呢？ 凯库勒苯的结构
6
资料： 苯的一氯代物：一种 苯的邻二氯代物：一种
结论: 苯环中的碳碳键不是一般的单键和双键
C-C ：1.54×10-10m C=C ：1.33×10-10m 结论: 苯环中的碳碳键介于单键和双键之间
Cl
Cl
Cl
Cl
7
苯分子中的6个碳原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间的独特的键。所以，也常用 表示苯分子
第四节 芳香烃 苯
;.
1
一、苯 1825年，英国科学家法拉第在煤气灯中首先发现苯，并测得其含碳量，确定其最简式为 CH；1834年，德国科学家米希尔里希制得苯，并将其命名为苯；之后，法国化学家日拉尔等 确定其分子量为78，分子式为C6H6。
2
根据苯的分子式（C6H6）推测其结构 苯的可能结构：
① CH≡C—CH2—CH2—C≡CH ②CH2=C=CH—CH=C=CH2 ③CH2=CH—CH=CH—C≡CH ……
与苯环连接的C原子上要连有H原子
应用：区别苯和苯的同系物
COOH
28
（2） 比苯更容易发生取代反应
甲苯的硝化反应
C|H3 + C|H3 NO2
+ 3H2O | NO2
2，4，6-三硝基甲苯
简称三硝基甲苯，又叫TNT
淡黄色晶体，不溶于水，是一种烈性炸药
—CH3（侧链）对苯环的影响：使苯环的邻、对位上的H更易取代。
A
B
C
C
D
CH CH2
—
—CH3
37
2、下列说法正确的是（ ）
D
A 芳香烃的分子通式是CnH2n-6（n≥6） B 苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类物质 C苯和甲苯都不能使酸性高锰酸钾褪色 D苯和甲苯都能和卤素单质、硝酸等发生取代反应
38
3、下列有关甲苯的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是 A．甲苯的反应生成三硝基甲苯 B．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．甲苯燃烧产生带浓烟的火焰 D．1 mol甲苯与3 molH2发生加成反应
15
（三）苯的化学性质 ⒈苯的取代反应 ⑴苯与液溴的反应
溴苯是无色油状液体，不溶于水，ρ>ρ
水
现象：导管口有白雾，锥形瓶中滴入?AgNO3溶液，出现 浅黄色沉淀
烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯底部呈油状的褐
色液体
▲FeBr3的作用： ▲不可用溴水代替液溴
催化剂
H + Br Br
FeBr3
苯+ 液溴
C－H
C │ H
＋ 3 H2
＋ 3 H2
Ni Ni
HH
H
C
H
C H
C H
HC
CH
H
C
H
HH
(环己烷)
20
3、氧化反应 ⑴在空气里燃烧火焰明亮且带有黑烟
2C6H6 + 15O2
点燃 12CO2 + 6H2O
⑵苯不能被酸性KMnO4溶液氧化
21
苯的性质总结：
①易取代 ②难加成 ③难氧化
（四） 苯的用途
13
苯中毒 急性中毒
头痛、眩晕、耳鸣、复视、步态蹒跚、酩酊感、嗜睡，重症者有抽搐、昏迷、呼吸中 枢麻痹、谵妄、幻觉及脑水肿等
慢性中毒 白血病，再生障碍性贫血
14
想一想
根据前面研究的苯分子中的碳碳键是介于单键和双键之间的独特的键, 那么苯的化学性质如何？
推测：苯具有独特的化学性质，既能发生取代反应, 又可以发生加成反应。
（1） 能被酸性高锰酸钾溶液氧化
2mL苯
3滴高锰酸钾酸性溶液 用力振荡
未褪色
2mL甲苯 实验结论：
3滴高锰酸钾酸性溶液 用力振荡
褪色
苯不能被KMnO4酸性溶液氧化，甲苯能被KMnO4酸性溶液氧化
27
苯环对侧链的影响：使侧链能被强氧化剂氧化
(由于侧链受苯环影响易被氧化成-COOH)
KMnO4 R
H+
（） A
39
4、能使酸性高锰酸钾溶液褪色而不能使溴水褪色的烃是
A．CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH3
B． - - CH2-CH2-CH2-CH3
D
C.
CH D. C
CH 3
讨论：怎样区分己烷、1-己烯和邻二甲苯？
40
课堂练习:
1、下列各组物质中可以用分液漏斗分离的( )
C
A. 酒精与碘
Ｃ
42
B. 溴与四氯化碳
C. 硝基苯与水
D. 苯与溴苯
BC
2、下列说法正确的是 （ ） A．从苯的分子组成来看远没有达到饱和，所以它能使溴水褪色 B．由于苯分子组成的含碳量高，所以在空气中燃烧时，会产生明亮并带浓烟的火焰 C．一定条件下苯能发生取代反应和加成反应 D．苯是单、双键交替组成的环状结构
41
3、下列反应中，不属于取代反应的是（ ） Ａ、苯与浓硫酸和浓硝酸的混合物共热 Ｂ、苯与液溴后加入铁粉 Ｃ、乙烯通入溴水中 Ｄ、乙烷与氯气混合光照
33
例如：
CH3
61
5
2 CH3
43
邻二甲苯 1,2(-o二甲二 苯甲苯) 1, 2(邻二 二甲 甲苯 苯)
odimethylbenzene
CH3
61
5
2
43
CH3 间二甲1苯 ,3-(二m甲二 苯甲苯)
1, 3(间二 二甲甲苯苯 )
mdimethylbenzene
2
H3C 1
6
3
4 CH3
5
对二 (1对,甲 4-二二苯 甲甲(苯p苯) 二甲苯) 1, 4二甲苯
B、苯环中含有3个C-C单键，3个C=C双键
C、苯环中碳碳键的键长介于C-C和C=C之间
D、苯分子中各个键角都为120o
12
（一）苯的物理性质
1.苯是无色带有特殊气味的液体，有毒! 2.密度比水小，不溶于水。 3.是一种重要有机溶剂。 4.苯的熔沸点低：沸点 80.1℃, 易挥发
熔点 5.5℃，用冰冷却， 会凝结成无色晶体。
比例模型
10
巩固练习： 1.下列关于苯分子结构叙述错误的是
A、苯的碳原子间的键是一种介于单双键 之间的特殊化学键
B、苯分子的12个原子共平面 C、苯环是一个单双键交替形成的六元环 D、苯分子为一个正六边形
2.下列事实能证明苯分子中没有碳碳双键的是 A.苯不能使酸性高锰酸钾褪色 B.苯不能与溴水发生反应 C.苯环为正六边形的环 D.苯燃烧时产生大量浓烟
NO2 + H2O （硝基苯）
硝基苯是一种无色油状液体，不溶于水，有苦杏仁气味，有毒，密度比水大，不溶于水。
Note：注意硝基的写法！ 是 –NO2 , 不是NO2 短线连在N原子上
18
温
思考:在苯的硝化反应中
度
⑴ 为什么要将温度控制在50～60℃之间？如何控制反应温度？
计
温度计位置如何？
★ ★ ★ ⑵ 药品加入的先后顺序如何? 防止硝酸挥发、分解；用水浴加热；温度计置于水浴中
CF
Ａ
Ｂ
Ｃ
Ｄ
Ｅ
Ｆ
24
CH3 甲苯
CH3 CH3
CH2CH3 乙苯
二甲苯
苯的同系物化学性质与苯相似，但比苯活泼，多数能被酸性KMnO4溶液氧化。
25
2、苯的同系物的物理性质 一般为无色液体，具有特殊气味、有毒、难溶于水，密度比水小，其中甲苯、二甲苯常 用作有机溶剂
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3、苯的同系物的化学性质
除具有苯环和侧链烷基的化性外,还有其特性
pdimethylbenzene
CH3
CH2CH3
1邻 -甲甲 基基 -2-乙 乙苯 苯
(邻甲基乙苯)
omethylethylbenzene
CH3 CH2CH2CH3
H3C
CH3 CH
CH3
1-间 甲甲 基-基 3-丙丙 苯苯
对1甲 -甲基 基异 -4-丙 异苯 丙苯
mme(间thy甲lp基ro丙py苯lb) enzene pmethy(l对iso甲p基ro异py丙lb苯en)zene
铁 CCl4
Br + HBr （溴苯）
水
16
实验思考题： 1.将Fe屑加入烧瓶后，烧瓶内有什么现象？这说明什么？
剧烈反应，烧瓶中充满红棕色蒸气。反应放热。 2.长导管的作用是什么？
用于导气和冷凝回流（或冷凝器） 3.为什么导管末端不插入液面下？
溴化氢易溶于水，防止倒吸。 4.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？
冷 凝 回 流 管
水 浴
浓硝酸→浓硫酸→苯 浓硫酸的作用: 催化剂和吸水剂
因为苯和硝酸都易挥发，
要用冷凝回流装置。
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2、苯的加成反应
苯比烯烃难进行加成反应，不能与溴水反应，但能萃取溴而使其褪色。在特定的条件下 能进行加成反应。在镍作催化剂的条件下可与氢气发生加成反应。
H │ C
H－C
C－H
H－C
C
AB
11
3.将溴水与苯充分混合振荡，静置后观察到的现 象是_____溶__液__分__层__；__上_层__显__橙__色__，_下__层__近__无__色 这种操作叫做_____。欲将此萃溶取液分开，必须使
分液漏斗 用到的仪器是________。
4、下列关于苯分子结构的说法中，错误的是
B
A、各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼此连接成为一个平面正六边形的结构。
有浅黄色沉淀生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。
5.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为 褐色？怎样使之恢复本来的面目？
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因为未发生反应的溴溶解在生成的溴苯中。用NaOH溶液
（2）硝化反应：
苯环上的氢被硝基(－NO2) 取代
H + HO NO2
浓硫酸 50～60℃
凯库勒式不能准确表示苯分子的结构。但 为了纪念凯库勒对苯分子结构研究的巨大贡献,现在仍沿用凯库勒结构式表示.
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（二）苯的分子结构： 结构式：
分子式：C6H6 结构简式：
或
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球棍模型
结构特点: 1.具有平面正六边形结构，所有原子(十二原子)均在同 一平面上； 2.苯环中所有碳碳键等同，是一种介于单键和双键之间 的独特的键。碳碳键的键角是120°； 3.苯中的6个碳原子是等效的,6 个氢原子也是等效的。
讨论：若苯分子为上述结构之一，则其应具有什么重要化学性质？可设计怎样的实验来 证明？
3
实验3—1： 验证苯的分子结构
实验: 分别往苯中加入酸性KMnO4和Br2水，振荡
现象：
1、上下分层，上层无色，下层紫红色
结论：苯不能使KMnO4溶液褪色
2、上下分层，上层橙色，下层几乎无色
结论：苯不能与Br2水反应，但能萃取溴水中的Br2； 总结：苯与不饱和烃的性质有很大区别。苯分子的结构中不存在碳碳双键或碳碳三键。
32
(苯 为 取 代 基 )
(2) 苯的二元烃基取代物有三种异构体, 它们是由于取代基团在苯环上的相对位置的不同而 引起的, 命名时用邻: 表示两个取代基处于邻位,用间:表示两个取代基团处于中间相隔一个碳 原子的两个碳上,用对:表示两个取代基团处于对角位置，邻、间、对也可用1,2−、1,3−、 1,4−表示。例如：
下列关于苯分子结构叙述错误的是下列关于苯分子结构叙述错误的是aa苯的碳原子间的键是一种介于单双键苯的碳原子间的键是一种介于单双键之间的特殊化学键之间的特殊化学键bb苯分子的苯分子的1212个原子共平面个原子共平面cc苯环是一个单双键交替形成的六元环苯环是一个单双键交替形成的六元环dd苯分子为一个正六边形苯分子为一个正六边形2
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甲苯的溴代反应 C|H3 + Br2
FeBr3
C|H3
光
+ Br2
注意：条件不同，产物不同
+ HBr + HBr
30
4、简单的苯的同系物及其命名 (选修5 P15) （1） 苯的一元烃基取代物只有一种。命名的方法有两种，一种是将苯作为母体,烃基作 为取代基，称为××苯 另一种是将苯作为取代基，称为苯基，称为苯××
31
例如：
C H 3
甲苯
甲 苯
C H 3 C H
C H 3
异丙苯
异 丙 苯
(m ethylbenzene) (isopropylbenzene)
C H(C 苯 H 为 2 母 体 )
CC H
苯乙烯
苯 乙 烯 (乙烯苯)
苯乙炔
苯 乙 炔 (乙炔苯)
(phenylethylene) (phenylacetylene)
⒈苯常用于有机溶剂； 原料。
⒉是重要的化工
22
苯的同系物、芳香烃、芳香化合物 1、苯的同系物：苯环上的H原子被烷基取代的产物
(选修5 P38) 苯的同系物只有苯环上的取代基是烷基时，才属于苯的同系物。
判断方法： 只含有一个苯环，侧链为C-C单键的芳香烃
通式：CnH2n-6(n≥7)
23
判断：下列物质中属于苯的同系物的是（ ）
34
练习 选修5 P16 2(3) 、 3(5) P25 4(3)
35
1、芳香族化合物：含有一个或多个苯环的化合物 2、芳香烃：含有一个或多个苯环的烃类。 3、苯的同系物：苯环和烷基构成的化合物。
三者的关系？ 成才之路学习指导P41 教材点拨
芳香族化合物 芳香烃
苯及苯的同系 物
36
典型例题
1、下列物质中，属于芳香烃且属于苯的同系物的是（ ）
4
5
那么苯分子到底是怎样的结构呢？ 凯库勒苯的结构
6
资料： 苯的一氯代物：一种 苯的邻二氯代物：一种
结论: 苯环中的碳碳键不是一般的单键和双键
C-C ：1.54×10-10m C=C ：1.33×10-10m 结论: 苯环中的碳碳键介于单键和双键之间
Cl
Cl
Cl
Cl
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苯分子中的6个碳原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间的独特的键。所以，也常用 表示苯分子
第四节 芳香烃 苯
;.
1
一、苯 1825年，英国科学家法拉第在煤气灯中首先发现苯，并测得其含碳量，确定其最简式为 CH；1834年，德国科学家米希尔里希制得苯，并将其命名为苯；之后，法国化学家日拉尔等 确定其分子量为78，分子式为C6H6。
2
根据苯的分子式（C6H6）推测其结构 苯的可能结构：
① CH≡C—CH2—CH2—C≡CH ②CH2=C=CH—CH=C=CH2 ③CH2=CH—CH=CH—C≡CH ……
与苯环连接的C原子上要连有H原子
应用：区别苯和苯的同系物
COOH
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（2） 比苯更容易发生取代反应
甲苯的硝化反应
C|H3 + C|H3 NO2
+ 3H2O | NO2
2，4，6-三硝基甲苯
简称三硝基甲苯，又叫TNT
淡黄色晶体，不溶于水，是一种烈性炸药
—CH3（侧链）对苯环的影响：使苯环的邻、对位上的H更易取代。
A
B
C
C
D
CH CH2
—
—CH3
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2、下列说法正确的是（ ）
D
A 芳香烃的分子通式是CnH2n-6（n≥6） B 苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类物质 C苯和甲苯都不能使酸性高锰酸钾褪色 D苯和甲苯都能和卤素单质、硝酸等发生取代反应
38
3、下列有关甲苯的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是 A．甲苯的反应生成三硝基甲苯 B．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．甲苯燃烧产生带浓烟的火焰 D．1 mol甲苯与3 molH2发生加成反应
15
（三）苯的化学性质 ⒈苯的取代反应 ⑴苯与液溴的反应
溴苯是无色油状液体，不溶于水，ρ>ρ
水
现象：导管口有白雾，锥形瓶中滴入?AgNO3溶液，出现 浅黄色沉淀
烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯底部呈油状的褐
色液体
▲FeBr3的作用： ▲不可用溴水代替液溴
催化剂
H + Br Br
FeBr3
苯+ 液溴
C－H
C │ H
＋ 3 H2
＋ 3 H2
Ni Ni
HH
H
C
H
C H
C H
HC
CH
H
C
H
HH
(环己烷)
20
3、氧化反应 ⑴在空气里燃烧火焰明亮且带有黑烟
2C6H6 + 15O2
点燃 12CO2 + 6H2O
⑵苯不能被酸性KMnO4溶液氧化
21
苯的性质总结：
①易取代 ②难加成 ③难氧化
（四） 苯的用途
13
苯中毒 急性中毒
头痛、眩晕、耳鸣、复视、步态蹒跚、酩酊感、嗜睡，重症者有抽搐、昏迷、呼吸中 枢麻痹、谵妄、幻觉及脑水肿等
慢性中毒 白血病，再生障碍性贫血
14
想一想
根据前面研究的苯分子中的碳碳键是介于单键和双键之间的独特的键, 那么苯的化学性质如何？
推测：苯具有独特的化学性质，既能发生取代反应, 又可以发生加成反应。
（1） 能被酸性高锰酸钾溶液氧化
2mL苯
3滴高锰酸钾酸性溶液 用力振荡
未褪色
2mL甲苯 实验结论：
3滴高锰酸钾酸性溶液 用力振荡
褪色
苯不能被KMnO4酸性溶液氧化，甲苯能被KMnO4酸性溶液氧化
27
苯环对侧链的影响：使侧链能被强氧化剂氧化
(由于侧链受苯环影响易被氧化成-COOH)
KMnO4 R
H+
（） A
39
4、能使酸性高锰酸钾溶液褪色而不能使溴水褪色的烃是
A．CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH3
B． - - CH2-CH2-CH2-CH3
D
C.
CH D. C
CH 3
讨论：怎样区分己烷、1-己烯和邻二甲苯？
40
课堂练习:
1、下列各组物质中可以用分液漏斗分离的( )
C
A. 酒精与碘