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糖类 课件(共54张PPT)

糖类 课件(共54张PPT)
葡萄糖五乙酸酯
4.发酵成酒精 C6H12O6 酒――化→酶2C2H5OH+2CO2
葡萄糖
能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应的物质 有:醛类、甲酸、甲酸酯、甲酸盐、葡萄糖、麦芽糖。
(2013·昆明高二期末)下面是某化学活动小组在 研究性学习中探索葡萄糖分子的组成和结构时设计并完成 的一组实验:将下列四种液体分别取2 mL先后加到2 mL的 新制Cu(OH)2中,充分振荡。实验现象记录如下表:
葡萄糖是五羟基醛,分子中含有醛基和醇羟基,其结 构简式为CH2OH(CHOH)4CHO,因此,葡萄糖具有醛和醇 的化学性质。
2.氧化 (1)被银氨溶液氧化。 (2)被新制Cu(OH)2悬浊液氧化。 (3)使溴水或酸性KMnO4溶液褪色。 (4)在加热和催化剂条件下被O2氧化。 3.酯化反应 CH2OH(CHOH)4CHO+5CH3COOH浓H△2SO4 CH3COOCH2(CH3COOCH)4CHO+5H2O
淀粉 ―碘―水→ 变蓝、葡萄糖 银氨[或――△Cu→OH2] 银镜(或砖红
色沉淀)
1.下列有关葡萄糖的说法错误的是( ) A.葡萄糖的分子式是C6H12O6 B.葡萄糖能发生银镜反应 C.葡萄糖是人体重要的能量来源 D.葡萄糖能水解生成更简单的糖 【解析】 葡萄糖分子中有—CHO,可发生银镜反 应;葡萄糖是单糖,不能水解。 【答案】 D
CH2OH(CHOH)4CHO 通过单糖、低聚糖、多糖的探究实验,使学生进一步体验对化学物质探究的过程,理解科学探究的意义,学习科学探究的基本方法,提 高科学探究的能力。 ①葡萄糖分子中的官能团名称是什么?
CH2OH(CHOH)4CHO 【提示】 取患者尿液与Cu(OH)2(或银氨溶液)反应,看是否产生红色沉淀(或银镜)。 如还原成醇、氧化成酸、酯化反应发酵生成酒精。 ①如何检验某溶液中是否含有淀粉? ①葡萄糖分子中的官能团名称是什么? ①葡萄糖分子中的官能团名称是什么? 【提示】 取患者尿液与Cu(OH)2(或银氨溶液)反应,看是否产生红色沉淀(或银镜)。

第九章糖类化学

第九章糖类化学
CHO CHOH CH2OH 甘油 醛 CH2OH C O
CH2OH 二 羟丙 酮
糖类也称为碳水化合物: C m (H2O) n 葡萄糖 C6H12O6
麦芽糖 C12H22O11
不符合通式的糖:
鼠李糖 C6H12O5 脱氧核糖 C5H10O4
符合通式但不属于糖: 乳酸 C3H6O3
二、糖的分类(根据其能否被水解)
HO
HO
从开链或环式改写成哈沃斯式,要将左侧 原子或原子团写在上方,右侧原子或原子团写 在下方。
构象式(立体结构):
a
a
e a a e a a CH 2OH H e e
e
e H HO
O
H OH OH
O
HO H
H
船式构象
椅式构象
椅式构象:
H HO HO H CH 2OH H H OH OH H
O
HO
H - C CH 2OH
甘油醛构型
CHO * H C OH CHO * HO C H
CH2OH D 甘油 醛
CH2OH L 甘油 醛
葡萄糖 开链式结构与构型
1 *
CHO
2
H C
OH
H - C - OH HO - C - H H - C - OH H - C - OH CH2OH
6 * 5 * 4 * 3
β -D-葡萄糖
α -D-葡萄糖
1 *
CHO
2
H C
OH
H - C - OH HO - C - H H - C - OH H - C - OH CH 2OH
6 * 5 * 4 * 3
H - C OH HO - C - H H - C H - C CH 2OH

第1章-糖类化学

第1章-糖类化学

单糖的环状结构:
半缩醛羟基
H C H C HO C H C H C O OH H OH OH
CH2OH
α-D-Glc
β-D-Glc
互为异头体(anomer)
H H C C HO C H H C C OH O H OH OH
CH2OH C HO C H H C C H OH OH O OH
CH2OH HO C H OH OH O

琼胶(agar)

半乳糖聚糖 吸水膨胀、溶于热水、冷却后变成凝胶
果胶(pectin)

果酸甲酯 D-半乳糖醛酸聚糖
糖胺聚糖(glycosaminoglycan)
结构: -[-糖醛酸—己糖胺-]n 分类:

中性粘多糖—透明质酸; 酸性粘多糖—硫酸软骨素;硫酸皮肤素; 硫酸角质素;肝素;
强氧化剂(浓HNO3)
+
+
+
+
二、单糖的还原:

生成相应的糖醇,自然界中存在的有葡萄醇/山梨 醇、甘露醇(海带)等。
糖醇含多羟基,多有甜味,如木糖醇是一种甜味 剂。

CHO
[H]
CH2OH
C H2OH
D-Glc
CH2OH
D-葡萄醇(山梨醇)
CHO
[H]
CH2OH
CH2OH
D-甘露糖(mannose)
硫酸酯键
β-1,3
C4
β-1,3
C6
硫酸皮肤素(硫酸软骨素B)
L-艾杜糖醛酸
β-1,3苷键
N-乙酰半乳糖胺
(4-硫酸酯键)
肝素(heparin)
细菌多糖
肽聚糖—二糖四肽

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5、脱氧
• 单糖的羟基之一失去氧即成脱氧糖
H CO H CH H C OH H C OH
CH 2 OH
2-脱氧-D-核糖
HCO H C OH H C OH HO C H HO C H
CH 3
L-鼠李糖 (6-脱氧-L-甘露糖)
HCO HO C H
H C OH H C OH HO C H
CH 3
L-岩藻糖 (6-脱氧-L-半乳糖)
Biochemist6ry
1.2 单糖
1.2.1 单糖的链状结构 1、链状结构的验证 • 能和费林试剂或其他醛试剂反应,说明有醛基 • 能与乙酸酐结合,产生具5个乙酰基的衍生物,证明
有5个羟基 • 分子式的确定(CH2O)6 • 经钠汞齐(钠汞合金)作用,被还
原成具6个羟基的山梨醇,证明 葡萄糖的六个碳连成一条直链 • 链状结构式的写法
• 验证糖的存在:糠醛及其衍生物能与α-萘酚反应生成红紫 色缩合物
• 总糖定量:糖脱水与蒽酮缩合生成蓝绿色复合物
Biochemist31ry
4、氨基化反应 • 单糖分子中的-OH(主要是C2和C3上)可被-
NH2基取代,产生氨基糖,也称糖胺。自然界中 多以乙酰氨基糖的形式存在。
Biochemist32ry
质一定浓度的溶液在1dm长的旋光管内钠光下的
旋光读数
t
Cl
×100
Biochemist16ry
2、变旋性(mutarotation)
• 许多单糖新配制的溶 液会发生旋光度的改 变,这种现象称变旋。
• 变旋的原因:α-型分 子与β-型分子互变
• α-型与β-型互变达到 平衡时,旋光度不再 发生改变
元素组成: 多数糖由C、H、O组成,实验式Cn (H2O)m。少数含N、P、S 化学本质:

第一章 糖类化学

第一章 糖类化学

几个概念:
立体异构(stereoisomerism)是在有相同分 立体异构 子式的化合物分子中,原子或原子团互相 连接的次序相同,但在空间的排列方式不 同,与构造异构同属有机化学范畴中的同 分异构现象。
立体异构分为几何异构(顺反异构)、旋光异 构、构象异构三类。
由于不对称碳原子上的4个原子或原子团在 空间的排布不同,对平面偏振光的偏振面 发生不同影响所引起的异构现象,称为旋 旋 光异构,所产生的异构体称为旋光异构体。 光异构 能使偏振光的方向发生偏转,也称具有旋 光活性。 手性碳原子:指与此碳原子相连的四个原 手性碳原子 子或基团各不相同,也称不对称碳原子。
构型 (configuration)
在立体化学中,因分子中存在不对称中心而产 生的异构体中的原子或取代基团的空间排列关 系。有D型和L型两种。构型的改变要有共价键 的断裂和重新组成,从而导致光学活性的变化。
构象:由于分子中的某个原子(基团)绕C-C 构象 单键自由旋转而形成的不同的暂时性的易 变的空间结构形式,不同的构象之间可以 相互转变,在各种构象形式中,势能最低、 最稳定的构象是优势对象。
化学性质:
氧化反应:所有单糖因具有醛基或酮基,易被 氧化成糖酸,故都是还原糖。 还原反应:单糖中的羰基可被还原成醇羟基。 脱水反应:单糖与强酸共热生成糠醛及其衍生 物。 异构化反应:弱碱作用下,葡萄糖、果糖和甘 露糖可相互转化。 成脎反应:加热条件下与三分子苯肼作用成糖 脎。
与苯肼反应 1、醛糖 、
后者包括糖与蛋白质、 后者包括糖与蛋白质 、 脂类等共价形成的复合 简单糖类。 我们这里主要讲简单糖类 物。我们这里主要讲简单糖类。
三、糖类的生物学功能
重要的能源物质
结构组成成分
许多昆虫的外骨骼含有大量几丁质

《有机化学—— 糖类》PPT课件

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Special lecture notes
从冷乙醇中得到的
葡萄糖晶体
水溶液
比旋光度+112°
葡萄糖 水溶液
比旋光度+52.7°
从热吡啶中得到的
葡萄糖晶体
水溶液
比旋光度+18.7°
旋光性化合物溶液的旋光度自行改变直至达到恒 定值的现象称为变旋光现象
(2)葡萄糖的环状结构
Special lecture notes
(四)成苷反应
Special lecture notes
环状结构单糖的苷羟基与另一分子化合物中的活
泼氢脱水,生成的化合物称为糖苷,这种反应称为成
苷反应
CH2OH
H
OH
H
OH H
OH
OH
H OH
CH2OH
+2 CH3OH 干 燥 H Cl
H
O OH
H
OH H
OH
H
H OH
D-葡萄糖
CH2OH
H
OH
生成脎是α-羟基醛或α-羟基酮的特有反应。单糖和过量的 苯肼一起加热即生成糖脎
C H O
C H =N -N H -C 6H 5
C H 2O H
HCO H
C =N -N H -C 6H 5
C = O
H O HC CH O HH 2N - N H - C 6H 5H H OC CH O H
H 2N - N H - C 6H 5H H OC CH O H
6CH2OH H 5 OH
H 4 OH H 1
OH
3
OH
2
H OH
哈 沃 斯 式
D-(+)-吡 喃 葡 萄 糖

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完整版课件ppt37表23糖的相对甜度糖类名称相对甜度蔗糖10果糖15葡萄糖07半乳糖06麦芽糖05乳糖03麦芽糖醇09山梨醇0510果葡糖浆转化率1608淀粉糖浆葡萄糖值4205淀粉糖浆葡萄糖值2008完整版课件ppt38溶解度40浓度溶解度g100g水84345386370012334618916238葡萄糖30浓度溶解度g100g水8154441706818214354641204620浓度溶解度g100g水7894374786660199446718767各种单糖和低聚糖都较易溶于水其溶解度随温度升高而增大
第二章 糖类化学
完整版课件ppt
1
学习目标
• 1.掌握糖类化合物的概念、分类。 • 2.掌握单糖和双糖的结构,掌握它们与
食品加工有关的性质及应用。 • 3.掌握淀粉的结构、性质,了解改性淀
粉在食品加工中的应用。
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2
第一节 概述
• 一、糖类化合物的概念
• 糖类化合物主要由C、H、O三种元素构成,是 含有多羟基的醛类或多羟基的酮类化合物。
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29
3.蔗糖
图2-5 蔗糖的结构式
①蔗糖由1分子α- D-葡萄糖与1分子β - D-果糖通 过α-1,2糖苷键连接形成,属于杂聚双糖。 ②蔗糖分子中不含有半缩醛羟基,是非还原糖。
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30
• 蔗糖是是自然界中分布最广泛也是最重要的一 种双糖。
• 蔗糖根据纯度高低可分为:白糖、砂糖和片糖。 • 蔗糖是白色晶体,熔点186℃,甜味仅次于果
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12
葡萄糖的Haworth透视式
D-葡萄糖
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α-D-葡萄糖 β-D-葡萄糖
13

化学糖类课件新人教版选修

化学糖类课件新人教版选修
主要存在于发芽的谷粒和麦芽中。
2、从结构上看,什么是蔗糖?什么是麦 芽糖?
蔗糖是由一分子葡萄糖和一分子果糖脱水形 成的二糖 麦芽糖是由两分子葡萄糖脱水形成的二糖
二者分子式均为C12H22O11,同分异构体
3、蔗糖和麦芽糖的化学性质 演示对比实验:
2糖0%溶蔗液 热水浴
银氨溶液
无现象
热水浴
2芽液0%糖麦溶 热水浴
碳水化合物 甜味物质
一、糖类
1、定义
糖类可定义为多羟基醛、多羟基酮和 它们的脱水缩合物。
2、分类
单糖 不能再发生水解的糖
葡萄糖、果糖、 核糖等
低聚糖 1mol糖水解后能产生2~10
mol单糖
蔗糖、麦 芽糖等;
多糖 1mol糖水解后能产生很多摩尔单 淀粉、纤

维素等。
3、糖的分类及相互转化
低聚糖
缩合
但实际上,糖类物质中
①在糖分子中,氢原子和氧原子并不是以水的形 式存在;
②符合Cn(H2O)m的不一定是糖类化合物
CH2O 、C2H4O2 、C3H6O3
③糖类化合物不一定符合此通式
脱氧核糖
④有甜味C5的H10不O4一定是糖。 例如:甘油
⑤没有甜味的也可能是糖。
例如:淀粉、纤维素
强 糖类 调 : 糖类
还原性糖。
与葡萄糖是同分异构体。
7、果糖:
在碱性条件下,果糖分子中羰基受多个羟基的影 响有很强的还原性,所以果糖能被银氨溶液和新 制氢氧化铜氧化。
在酸性条件下,果糖不被溴水氧化,可 用溴水区分葡萄糖和果糖。
科学视野
分子的手性
碳原子上连有四个不相同的原子或原子 团,这样的碳原子叫做“不对称碳原子”, 也叫做“手性碳原子”。
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支链淀粉中除了-1,4 糖苷键构成糖链
以外,在支点处存在-1,6糖苷键,分
子量较高。遇碘显紫红色。
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21
① 淀粉 是植物中养分的储存形式
淀粉颗粒
目录
二、多糖和寡聚糖的酶促降解
1.概述
2.
多糖和寡聚糖只有分解成小分子
后才能被吸收利用,生产中常称为糖化。
3.2. 淀粉
4.3.淀粉水解 5. 淀粉 糊精
2
4
3 CH2OH
-1,4糖苷键
-1,2-糖苷键
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19
•乳 糖(半乳糖 —葡萄糖)
CH2OH OH
OH 1
CH2OH
OH
4
OH O
OH
OH
-1,4糖苷

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20
3. 多糖
①淀粉(分为直链淀粉和支链淀粉)
直链淀粉分子量约1万-200万,250260个葡萄糖分子,以-1,4糖苷键聚 合而成。呈螺旋结构,遇碘显紫蓝色。
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28
复合糖 糖与非糖物质的结合物。
常见的复合糖有 糖脂 (glycolipid):是糖与脂类的结合物。 糖蛋白 (glycoprotein):是糖与蛋白质的结合物。
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29
链左侧—环平面上方
链右侧—环平面下方
C5连接的羟甲基写在环平面上方(D型)
D型G,α型半缩醛羟基-环平面下方
β型……………- ……..上方
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10
(二)其他单糖:果糖、半乳糖、核糖
1 果糖 fructose (酮糖): 羰基位于C2,其它同于G,(D型)
OH
HO H H
O
H
O H D-(+)-果糖
目录
2 半乳糖 galactose (醛糖): 与G仅C4不同,(D型)
O
CH 2 OH
H
OH
HO H
OH
HO
H
OH H
HO
H
H
OH
H
OH
H
OH
O H α- D -(+)- 半乳糖
编辑ppt
13
3 核糖 ribose (醛糖): 比G少C3,羟基均在右侧,(D型)
O
H
OH
H
OH
D-(-)-核糖
H
OH
OH
脱氧核糖:C2上脱氧
编辑ppt
14
半乳糖(galactose) ——已醛糖
O
H HO HO
H
OH H H OH
OH
CH 2 OH
HO
H
OH
H
H
OH H
OH OH
核糖(ribose) ——戊醛糖
O
H
OH
H
OH
H
OH
OH
HOH 2C
O OH
H H
HH
HO
OH
目录
单糖的环式结构
-D-吡喃葡萄糖 -D-吡喃半乳糖 -D-吡喃甘露糖 -D-呋喃果糖
①C1的羰基与C5的羟基形成半缩醛
成环后增加一个手性碳
半缩醛羟基位置决定另一种构型:
与氧桥同侧----α型
异侧----β型 糖的构型:旋光性;D、L; α、 β型
②变旋光现象:几种构型之间相互转换,
动态平编辑p衡pt 现象。
9
③G的环式结构--Harworth式
六元环-吡喃G;五元环-呋喃G
环平面角上为碳原子,近端加粗(可省略)
第二章 糖 类 化 学
第一节 糖类的概念、分类和命名
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1
(一)糖的概念
糖 ( carbohydrates) 即 碳 水 化 合 物,其化学本质为多羟醛或多羟 酮类及其衍生物或多聚物。
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2
(二)糖的分类及其命名
根据其水解产物的情况,糖主要可分为:
1 单糖 (monosacchride)
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16
二、单糖的性质
物理性质:无色结晶,有甜味,易溶于水 绝大多数具备旋光性
化学性质:由典型化学基团决定
1 氧化反应(还原性)
①弱氧化剂(溴水); 稀HNO3 ;

葡萄糖醛酸(保肝解毒)
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17
② 碱性氧化剂:含金属离子的碱性溶液
Tollens 试剂 :银镜反应
Fehling 试剂:Cu2+
G 6.
寡糖 麦芽糖
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23
② 糖原 是动物体内葡萄糖的储存形式
目录
糖原
编辑ppt
25
还原末端 非还原末端
α-1,4糖苷键
α-1,6糖苷键
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26
③ 纤维素 作为糖或单糖衍生物组成的多糖。
糖胺聚糖(粘多糖、氨基多糖等): 透明质酸 硫酸软骨素 硫酸角质素 肝素 血型物质
OH
编辑ppt
11
OH
葡萄糖(glucose) ——已醛糖
果糖(fructose) ——已酮糖
O
OH
H
OH
CH 2 OH
HO
HO H
H
OH
HH
O H
H
H
O H HO OH H OH H
H OH
OH
α-D-(+)-G
O
H HOH2C
H
OH
H
O CH2OH
OH OH
OH
OH H
OH
α - D-(+)-果糖
砖红色沉淀
Benedict 试剂:Cu2+
砖红色沉淀
2 还原反应
-CHO
-CH2OH
3 成酯反应(常见磷酸)
4 成苷反应(半缩醛羟基与醇分子脱水)
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18
2.寡糖(二糖)
麦芽糖 (葡萄糖 —葡萄糖)
CH2OH
CH2OH
蔗糖 (葡萄糖 — 果糖)
CH2OH
O
1
O
1
4
O
3
O
1
2
OH
HOCH2
2
O O
垂直键-向纸后
糖的写法:碳骨架---垂直
羰基 ---链的上方
羟甲基---链的下方
H,OH---链的两侧
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7
D、L型:根据距离羰基最远,或距离羟甲基
最近的手性碳所连接的-OH位置决定
左——L 型
右——D型
O
H
OH
HO
H
D-(+)-G
H
OH
H
OH
OH
编辑ppt
8
2 葡萄糖的环状结构和变旋光现象
乳 糖 (lactose)
葡萄糖 — 半乳糖
编辑ppt
4
3. 多糖 (polysacchride):
能水解生成多个分子单糖的糖。
• 同多糖、杂多糖、复合糖
常见的同多糖有
淀 粉 (starch)
糖 原 (glycogen)
纤维素 (cellulose)
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5
第二节
单糖
一、单糖的结构 (一)葡萄糖-Glucose
不能再水解的糖。
• 根据碳的个数 :己糖、戊糖 等 • 根据主要官能团:酮糖、醛糖
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3
2. 寡糖(oligosacchride)
能水解生成几分子单糖的糖,各单糖之间借 脱水缩合的糖苷键相连。
常见的几种二糖有
麦芽糖 (maltose) 葡萄糖 — 葡萄糖
蔗 糖 (sucrose) 葡萄糖 — 果糖
1 葡萄糖的旋光性和开链式结构 旋光性:使平面偏振光发生旋转的性质
包括左旋(-)和右旋(+) 镜像不能重合的分子具有旋光性 手性碳原子:碳原子所连接的4个化学基团
完全不相同的
编辑ppt
6
构型:相互转换涉及化学键的断裂-镜像异构体
构象:围绕单键旋转而形成的空间结构
Fischer投影式:水平键-向纸前
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