有机化学各章要点PPT课件

五、卤代烷的制备
1.烷(环烷)烃的卤代 2.烯烃的加成
3.由醇制备(HX有重排 PX3、SOCl2无重排 ) 4.卤原子交换
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1、水解反应
亲核取代反应
水 R2 - C X + H NaOH R2 O C+ H H Na
2、与RONa作用(Williamson 反应)
R -X +R 'O N a
定位规律的应用
1、预测主要产物(二取代苯) (A) 两个基团作用一致，定位作用加强 (B) 两个基团作用不一致
(a) 两基团属同一类，由强定位基决定 (b) 两基团不属同类，由邻对位基决定
2、设计合成路线
CH3 CH3 CH3 COOH
HNO3 Br2 BrKMnO4 Br H2SO4 Fe H+
NO2 NO2 NO2
OO RCO CR
共同点: 低活性(含吸电子基)芳烃不反应
有异构化产物 可逆反应
无异构化产物 不可逆反应
CH3)2(CHC2CH2CH3H
+C3CH2CH2CHAl3lCl +
？
CH3)2(CHC2CH2CH3H
+C3CH2CH2CHAl3lCl +
易生成多元取代物 不生成多元取代物
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CH3 CH3 CH3 COOH
HNO3 Br2 BrKMnO4 Br H2SO4 Fe H+
NO2 NO2 NO2
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第五章 卤代烃
一、卤代烃的分类与命名
二、卤代烷的物理性质
三、卤代烷的化学性质 1.水解反应(制备醇)
a、亲核取代反应SN b、消除反应E
1.脱卤化氢-Saytzeff规则
命名步骤：选主链－编号－命名 命名原则：A.主链长;B.侧链多；
C.侧链位次最低。
自由基机理 自由基稳定性次序为：
3o > 2o > 1o > ·CH3 叔、仲、伯氢的活性顺序是
3o 〉2 o〉1o
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第三章 不饱和烃（烯烃+炔烃）
•双键 = 1σ键+1π键 •sp2杂化-平面构型 •顺反异构
O
OH
RCR' NaBH 4
RCHR'
醛、酮 (oLr iA H4l) 一、二级醇
B H3
_H 2 O 2
OH
R CH2CH2OH
Hg (O A c)2 N aB H4
THF H2O _
RCHCH3 OH
HB r
OH
ROOR _ H2O
R CH2CH2OH
HX
OH RCHCH3
H2O
OH
4、由卤代烷水解制备 R X + N a O H H 2 O R O H + N a X
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苯环的亲电取代定位效应
活化，邻对位定位基团 钝化，间位定位基团 强 NR 2, NR H,NH2, OH NR 3, SR2, N2O , CF3, CC3l 中 OR, NC HORO,CORCN , SO3H,CO H, C2O R,CO2N 弱 R,Ar
钝化，邻对位定位基团：X(F,Cl,Br,I)CH2Cl
有机化学复习
48学时
目录
第一章 绪论 第二章 烷烃 第三章 不饱和烃 第四章 环烃 第五章 卤代烃 第六章 醇酚醚
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第一章 绪论
一、什么是有机化合物？什么是有机化学？
二、有机化合物的特点
三、共价键（本质：电子配对）
四、共价键参数（键长、键角、键能、偶极距）
五、共价键的断裂和有机反应类型
(三)芳烃的物理性质 (四)苯及其衍生物的化学性质
a.苯环上亲电取代反应（加成-消除机理） b.加成反应（一般不容易发生） c. a-氢的卤代反应：类似于烯烃
1.硝化反应 2.卤化反应 3.磺化反应 4.F-C烷基化反应 5.F-C酰基化反应
d.氧化反应（有α-H的→苯甲酸 ）
(五)苯环的亲电取代定位效应(电子效应和空间效应)
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4、脱水反应
1）分子内脱水成烯（消除反应）
C H 3 C H 2 O H 浓 1 7 H 0 ℃ 2 S O 4C H 2 C H 2+ H 2 O
ROH的活性：叔醇>仲醇>伯醇
消除方向符合查伊采夫规则 有重排
2）分子间脱水成醚
C H 3 C H 2 O H + H O C H 2 C H 3 浓 1 4 0 H ℃ 2 S O 4 C H 3 C H 2 O C H 2 C H 3 + H 2 O C H 3 C H 2 O H + H O C H 2 C H 3浓 1 4 0 H ℃ 2 S O 4C H 3 C H 2 O C H 2 C H 3 + H 2 O
2.脱卤素
2.与 RONa作用(制备醚) 3.与 NaCN（KCN)反应制备腈 4.与 NH3反应制备胺 5. 与AgNO3反应
c、与金属反应
1.与钠反应 RNa
2.与镁反应 RMgX
d、还原 RX[H] RH[H ]..L iA lH 4， N a B H 4 ,Z n + H C l
四、卤代烯烃和卤代芳烃
1. 金盐羊的形成 2.碳氧键的断裂 3.醚在空气中的氧化
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活性：炔烃 < 烯烃
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第四章 环烃
一、脂环烃
注意a/e键
（一）环烷的结构
的画法
（二）环己烷及其衍生物的构象
（三）脂环烃的性质
1、催化氢化 2、与溴作用
注意环丙烷 的性质
（四）金刚烷
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二、芳烃
(一)苯的结构(sp2杂化-平面构型的环闭的共轭体系)
(二)芳烃的异构及其命名
5、醇的氧化与脱氢
伯醇→醛→羧酸 仲醇→酮 叔醇→不被氧化
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醇的制备
1、由烯烃制备
H2O H+
H2S O 4
OH
RCHCH3 OH
H2O R CH CH 3
RCH CH2
2、由格氏试剂制备
R M gX+H C H O 2 1 ))E H t+ 2OR C H 2O H
3、由羰基化合物还原制备
a.与活泼金属作用 b.酯化反应 c.与氢卤酸反应 d.脱水反应 e.醇的氧化与脱氢
四、醇的制备
1.由烯烃制备 2.由格氏试剂制备 3.由羰基化合物还原制备 4.由卤代烷水解制备
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醇的化 1、与活泼金属作用 RO H+Na
学性质
K
2、醇的成酯反应—酯化反应
RO Na+2 1H 2 RO K
C H 3 O H + H O S O 2 O HC H 3 O S O 2 O H + H 2 O
+HX tBuOK/tBuOH
HX Saytzeff(查伊采夫)规则： 氢原子从含氢较少的β-C原子上脱去， 生成取代较多的烯烃(稳定的烯烃)。
2、脱卤素
反应活性：
R3CX>R2CHX>RCH2X RI>RBr>RCl
+ZnC2H 5O H
+ZnX 2
XX
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与金属反应
1、与钠反应 RNa 制备含偶数碳原子，结构对称的烷烃
RI > RBr > RCl
R X + A g N O 3E t O H R O N O 2 + A g X ↓ 3 > 2 > 1°
鉴定卤代烷：
伯卤代烷一般需加热才反应；
仲卤代烷室温下约10min析出沉淀；
叔卤代烷和碘代烷一般在室温下就可反应。
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消除反应
1、脱卤化氢
βα 碱
碱： NaOH(KOH)/EtOH EtONa/EtOH
第一节 单烯烃
一、烯烃的结构与命名 二、烯烃的物理性质 三、烯烃的化学性质
•顺反、ZE命名法 •取代基的次序规则
1.用KMnO4氧化 OH-,冷→顺式邻二醇 H+or∆ →酮或羧酸
2.臭氧化/Zn,H2O →醛和/或酮
a.亲电加成反应 b.氧化反应 c.α-氢的反应
(自由基卤代，NBS)
1.加氢反应 2.与卤素加成 3.与卤化氢加成
R -O R '+N a X
( R-X一般为伯卤代烷)
醚
叔 丁 醇 ( C H 3 ) 3 C O N a + C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 B r( C H 3 ) 3 C O C H 2 C H 2 C H 2 C H 3
3、与 NaCN（KCN)反应制备腈
R C H 2 X+N a C N醇R C H 2 C N+N a X
a.取代基的定位效应 b.定位规律的应用 1、预测主要产物 2、设计合成路线
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苯环上亲电取代反应
1.硝化反应
2.卤化反应
+C2lFe3Cl
Cl
+HCl
3.磺化反应：可逆(占位作用和位置保护)
浓 2 S H 4O 1 0 0 -1 1 0 o C
1 0 % H 2 S4O
S O 3 H> 1 0 0 o C , H 2 O
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第二节 酚
一、酚的结构与命名 二、酚的物理性质 三、酚的化学性质