高三复习有机物第2讲 烃 卤代烃

石油的炼制
脱水 分馏
石油气 Ｃ4以下
汽油 Ｃ5－Ｃ11
原油
可炼制 脱盐 的石油 常压
煤油 Ｃ11－Ｃ16
轻柴油 Ｃ15－Ｃ18 重柴油
分馏
重油
Ｃ20以上 减压
催化裂化
渣油
裂化的目的:提高轻质液体燃料的产 量和品质.特别是提高汽油的产量。 石油的裂解---(采用更高的温度)：深度裂化 裂解的目的: 获得乙烯、丙烯等气态小分子烃。
同分异构体 1、常见类别 a、碳链异构 b、位置异构 c、官能团异构 d、顺反异构 2、由等氢效的种类推定一取代物数目 等效氢的判断3条规则 3、由不饱和度判断分子中的不饱和结构 4、苯环代取基位置变化
同分异构体常见分析方法
烃
单键
碳碳双键
碳碳三键
物理性质 (1)烃的物理性质变化规律 性质 变化规律 常温下含有 1～4 个碳原子的烃都是
碳原子最外 层4个电子， 处于易得和 易失的中间 多数不导电 位置。 多数不稳定； 易形成共价 易分解 多数易燃烧 多数不易燃烧 化合物
多数反应复杂、慢； 多数反应简单、快； 伴有副反应 没有副反应
同系物 1、概念：结构相似，在分子组成上相差1个或若
干个“CH2”的有机物． 结构相似----所含官能团的种类和个数相同，且符合同 一通式．
催化剂 加热加压
2CH3CHO
与酸性KMnO4的作用： 使KMnO4溶液褪色 5CH2==CH2 +12KMnO4+18H2SO4 10CO2 ↑ + 12MnSO4 + 6K2SO4 + 28H2O
共轭二烯烃特征反应——1，4加成反应
+ Cl2 1，4—加成 Cl Cl
+ Cl2
1，2—加成
Cl
（注酸入醇）
2、反应原理： H H H―C―C―H H OH 浓硫酸 170 ℃ 消去反应 CH2=CH2 + H2O
４、装置类型：
液+液→气体（乙烯）
水银球插 到液面以下
碎瓷片：防 止溶液暴沸
实验注意事项：
1.原料是无水酒精和浓硫酸按体积比约是1:3, （将浓硫酸缓慢地注入到乙醇中,边注入边轻轻摇动） 2.浓硫酸做催化剂和脱水剂 3.加热时加入碎瓷片是为了防止溶液暴沸, 4. 加热时温度要迅速升到170℃以防副反应发生，温 度计的水银球应插到液面下,但不接触烧瓶底部
汽油
的对比
石油炼制 的方法 分馏 利用各成分沸点 的不同,用蒸发和 冷凝的方法把石 油分成不同沸点 范围的分馏产物 物理变化 原油 裂化 裂解 在一定条件下， 在高温下,把 把相对分子质 石油分馏产品 量大、沸点高 中长链烃断裂 的烃断裂为相 为短链气态小 对分子质量小、 分子烃。 沸点较低的烃。 化学变化 化学变化 重油 石油分馏产品
比较尿素和碳酸
结构简式：
人工合成的第 一个有机物 分子式：
尿素 CO(NH2)2 有机物
碳酸 H2CO3 无机物
结论：
有机物和无机物并无绝对的界限。
2、有机物与无机物的比较
繁多
多数难溶于水； 易溶于有机溶剂 多数熔点较低； 分子晶体
较多
多数易溶于水； 难溶于有机溶剂 熔点有高有低； 晶体类型复杂 多数溶于水或 熔化态下导电 多数稳定； 不易分解
烯烃特征反应——加成反应和氧化反应
（1）加成反应 ( 与H2、Br2、HX、H2O等)
CH3-CH=CH2 + H2
CH2=CH2+Br2
催化剂 △
CH3CH2CH3
CH2BrCH2Br
使溴水褪色
主产物Leabharlann Baidu
（2）加聚反应： nCH2==CH2
催化剂
[ CH2
CH2 ]
n
（2）氧化反应
催化氧化： 2CH2==CH2 +O2
a.苯不能使高锰酸钾酸性溶液和溴的四氯化碳溶液褪 色。 以下也不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
b.以下能使酸性高锰酸钾溶液褪色
催化氧化反应：烯、炔、醇、醛
• 乙烯分子里的 两个碳原子四 个氢原子在同 一平面上,键角 120°.碳－碳间 为双键.易断裂, 故易发生加成 反应.
空间构型
.醛、酮、羧酸
原理
变化 主要原料 目的
得到各种不同 提高汽油的 沸点范围的烃。 产量和质量
柴油,润滑油,重油等
主要产品 石油气,汽油,煤油,
汽油
制得由短链气 态不饱和烃组 成得裂解气 乙烯、丙烯、 1，3－丁二烯等
乙炔有无顺反异构现象呢？ 怎样得到
四、脂肪烃的来源及应用：
正四面体 结构，
键角为 109°28′ ， 由极性键形成的 非极性分子
平面 结构，键
角为 120°，所 有原子处于同 一平面内， 非极 性分子
直线形 结构，键
角为 180°，分子 中所有的原子均 处于同一直线上， 非极性分子
烷烃 (1)烷烃的结构特点: C-C键，链状
(2)烷烃的主要化学性质:
易取代反应，难氧化反应， 热分解反应，遇酸、碱很稳定
6.烃的分类、通式、官能团
分类
通式 CnH2n+2 CnH2n CnH2n CnH2n-2
官能团
特点：C—C 有一个环 一个碳碳双键 一个碳碳叁键 一个苯环，侧链 全为烷基
饱 和 烃 不 饱 和 烃
烷烃 环烷烃 烯烃 炔烃
芳 香 烃
苯的同 系物
CnH2n-6
3、有机化学反应类型
有机物分子里的某些原子或原子 定义：团被其他原子或原子团所代替的 ①取代反应 反应。 实例：甲烷的氯代，苯的溴代，苯的 硝化 有机物分子里不饱和的碳原子跟 定义： 其它原子或原子团直接结合生成 ②加成反应 别的物质的反应
(3)烷烃的通式: CnH2n+2
空间构型
烷烃特征反应——光卤代反应
CH 3CH 3 Cl 2
光照
会生成10种 产物。
实验：
烃的燃烧（属于氧化反应）
淡蓝色火焰
C2H2+5/2O2
2CO2+H2O
[思考问题] 怎样用实验来鉴别甲烷、氢 气和一氧化碳？
从甲烷、氢气和一氧化碳在氧气中燃烧后产 物的组成可以鉴别。
浓H2SO4 CH3CH2-OH+H-O-CH2CH3 140 ℃ CH3CH2-O-CH2CH3+H2O
5.用排水法收集乙烯，不能用排空气法收集 6.加热较长时间，液体会逐渐变黑，乙醇被浓硫酸碳 化生成C单质，加热时会有SO2、CO2生成，生成的乙 烯有刺激性气味
C + 2H2SO4 == CO2 + 2SO2 + 2H2O
溶液紫色逐渐褪去
4．乙烯和乙炔实验室制法 乙烯 乙炔 浓H2SO4 CaC2＋2H2O—→ CH3 CH2OH ——→ 170 ℃ Ca(OH) ＋ 原理 2 CH2==CH2↑＋H2O HC≡CH↑ 反应 装置 收集 方法 排水集气法 排水集气法或向下 排空气法
工业：石油化工厂的产品 乙烯的产量衡量一个国家 的石油化工水平 (二）、乙烯的实验室制法 1、药品：乙醇、浓硫酸（体积比1:3）
4、石油分馏：
石油分馏原理：给石油加热时，烃分子 里碳原子数少的则沸点较低首先气化，经 冷凝先分离出来。随着温度升高，含碳原 子数较多的沸点较高的烃气化，经冷凝再 分离出来。依次升高温度，就可以把石油 分成不同沸点范围的蒸馏产物。这种方法 叫做石油的分馏。
工业上石油的常压分馏和减压分馏
减压分馏的原理是利用外界压强对物质沸 点的影响，因为压强越大，物质的沸点就越 高；外界压强越小，物质的沸点就越低。用 降低分馏塔内压强的办法，能使重油的沸点 随压强降低而降低。也就是说，在低于常压 下的沸点时就可以使重油沸腾，这种过程就 是减压分馏。为了区别起见，人们把通常条 件下的分馏叫做常压分馏。
有机物总复习
第 1讲 烃
一、有机化学基本概念
1、有机物含义：含碳的化合物
CO、CO2、碳酸、碳酸盐、金属碳化物（如 注意 CaC2)、氰化物（如KCN）、硫氰化物（如 KSCN）、氰酸（HCNO）、氰酸盐（如 NH4CNO）——无机物 a 有机物一定含有碳元素，但含有碳元素的化合物 不一定是有机物 b 碳、氢、氧、氮、硫、磷、卤素等 主要元素 其他元素
实例： 乙烯、乙炔使溴水褪色 定义：相对分子量小的分子结合成相对
分子量的高分子的反应。 ③聚合反应 (加聚反应) 实例： 聚乙烯，聚氯乙烯的生成，聚乙炔
煤干馏的主要产物
干馏产物 焦炉气 炉煤气 粗氨水 主要成分 氢气 甲烷 乙烯 一氧化碳 氨气 铵盐 主要用途 气体燃料，化工原料 氮肥
气
粗苯
苯 甲苯 二甲苯
烷烃不能使使酸性KMnO4溶液褪色
不能使酸性KMnO4溶液褪色的物质有：烷，苯 能使酸性KMnO4溶液褪色的物质有：烯、炔、大多含 烃基的芳烃、醇、酚、醛。 5CH2==CH2 +12KMnO4+18H2SO4 10CO2 ↑ + 12MnSO4 + 6K2SO4 + 28H2O
2KMnO4+ 3H2SO4+ C2H2→2MnSO4+ K2SO4+2CO2↑+ 4H2O
• ②取代反应
•③加成反应
• 乙炔聚合
• 由煤的干馏制取
• 合成橡胶、纤维、塑料、染料、医药、 农药等
• 同系物通式:CnH2n-6(n≥6)
• 化学通性:(1)易燃烧,产生浓烟 (2) 取代反应
(3)甲苯、二甲苯易被酸性高锰酸钾溶液氧 化而 使酸性高锰钾溶液褪色
5.烃的物理性质：
1）烃：①密度：所有烃的密度都比水小 ②状态：常温下，碳原子数小于等于4的气态 ③熔沸点：碳原子数越多，熔、沸点越高 ； 碳原子数相同，支链越多，熔沸点越低； 2）常见气态有机物 四碳及四碳以下的烃 甲醛 一氯甲烷 3）水溶性 难溶：比水轻：烃、 比水重：溴苯、硝基苯、溴代烷、 三氯甲烷、四氯化碳等
苯 甲苯 二甲苯
炸药，染料，医药， 农药，合成材料
煤焦油
液
焦炭
酚类 沥青
萘
医药，染料，农药，合成材料 电极，筑路材料 冶金，燃料，合成氨
固
碳
[思考]
煤的干馏和石油的分馏的区别： 煤的干馏是 化学 变化过程，原因是（ 发生分解反应生成了新物质 ） 物理 石油的分馏是 变化过程，原因是（ 将物质进行简单的分离 ）
• 芳香烃科称芳烃,它是芳香族化合物的母体。 这里所讲的芳香烃是指分子中含有苯环的 烃类。苯是最简单最重要的芳香烃。
• • • • • •
结构特点 物理性质 化学性质 制法 用途 同系物性质及通性
• 苯分子具有平面的正六边形结构.键角 120°,键长1.40×10-10m,结构式常用
空间构型
状态 气态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡 到 液态 、 固态 随着碳原子数的增多，沸点逐渐 升高 ； 沸点 同分异构体之间，支链越多，沸点 越低 相对 随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大， 密度 密度均比水小 水溶性 均难溶于水
(2)甲烷、乙稀、乙炔的结构和物理性质比较 烃的种类 分子式 结构简式 甲烷 CH4 乙烯 C2H4 CH2==CH2 乙炔 C2H2 CH≡CH H—C≡C—H 分子结 构特点
• 制氯乙烯、乙醛、醋酸及聚氯乙烯等,也 可用于焊接及切割
• 炔烃同系物通式:CnH2n-2(n≥2) • 物理性递变规律:常温下随着炔烃的相对分子质 量增大,状态由气态转变为液态以致固态.密度 增大,熔沸点升高 • 化学通性 ①易被氧化,使酸性高锰酸钾溶褪色. ②易发生加成反应,使溴水褪色. ③易发生加聚反应
苯是一种平面型分子,当苯环上的H被其它某个原子取代后仍 为平面型;当取代基为非平面型,整个分子也就变为非平面型.
• 无色、有特殊气味的液体,比水轻不溶于 水,沸点80.1℃,熔点5.5℃,易挥发,蒸气有 剧毒
• ①氧化反应 • 苯不与酸性高锰酸钾反应,不使酸性高锰酸钾溶液褪色, 但其同系物的侧链能被高锰酸钾溶液氧化,使其褪色.如
空间构型
因为C2H2为一种直线型分子:H－C ≡ C－H. 所以它的 卤代物C2HX、C2X2均为直线型分子:H－C ≡ C－X、X－C ≡ C－X. 丙炔CH3－C ≡ C－H分子中3个C和乙炔基中H共直线 整个分子非直线也非平面型(含－CH3)
乙炔的制取
思考
• 实验室制取乙炔时不能用启普发生器 的原因是________，为了得到平稳的 乙炔气流，可用__________代替水跟 碳化钙反应，装置中在大试管的上部 塞进一团疏松的棉花的作用是 _________，制得的乙炔因常混有 _______杂质而有特殊难闻的臭味。
Cl
炔烃特征反应——加成反应与氧化反应 （1）加成反应（X2、HX、H2O） CH≡CH + 2Br2 → CHBr2CHBr2
1, 2—二溴乙烯
1, 1, 2, 2—四溴乙烷
（2）加聚反应
（3）氧化反应 能使酸性KMnO4溶液褪色
2KMnO4+ 3H2SO4+ C2H2→2MnSO4+ K2SO4+2CO2↑+ 4H2O