全国高中生化学竞赛初赛分专题训练试题 13、芳香族化合物

芳香族化合物
1．用箭头表示下列芳香族化合物在发生亲电子取代反应时，亲电试剂取代位置（主要产物）
NO 2
CH 3
Cl
C
O
O
OCH 3
NO 2
H 3C
OCH 3
(1)
(2)
(3)(4)
(5)
(6)(7)NH NO 2C CH 3
O CH 3C
O 2N
O
H
2．由甲苯和不超过四个碳的有机原料及无机试剂合成
CH 2CN NO 2
(CH 3)3C
3．由苯、甲苯和不超过两个碳的有机原料及无机试剂合成
O 2N
CH 2
CH 2CH 2OH
4．该烃经元素分析知C ：89.55%、H ：10.45%，从质谱可知其分子量为134，并存在苯环，该烃的一溴取代物可以分离到五个异构体，试推测该烃的结构 5．用系统命名法命名下列化合物
O 2N
Cl
Cl
CH 3CH 2
CH 3
(1)(2)
(3)
OH
C
H 3CH 2C
C
CH 2CH 3
HO (E)
6．完成下列反应式
NO 2
(1)
Br 2？
(2)
？
CH 3
HNO 324
(3)
？
CHO
2
(4)
CH 3O CH 3O
CH 2CH
CH 2
COCl
AlCl 3
？
(5)
CH 2CH 2
CH
CH 2
C OH
CH 3
CH 3
H 2SO 4
？
(6)
CH 2
H 2SO 4
？
CH 2
C OH
CH 3
CH 3
CH 2CH 2
(7)
CH 2CH
CH 2
CH
CHCH
3
H 2SO 4
？
(8)
OCH 3
？
稀D 2SO 42
(9)
OCH 2
CH 2CH
Cl
CH
3
AlCl 3
？
？
？(10)
OCH 3C
Cl
O ＋
AlCl 3
48%HBr
？
？
(11)
＋AlCl 3
CH 2
CH 2
O
H 2O
(12)CH
3
KCN
H 3O ？
7．用芳环取代反应，写出由苯及不超过三个C 原子的有机原料合成正丙基苯的三种不同方法。

8
．写出由苯及适当的试剂合成
的两种方法
9．以甲苯为原料合成 (1) 对溴苯甲酸；(2) 间溴苯甲酸；(3) 邻溴苯甲酸。

10．以苯或甲苯为原料，合成下列化合物
(1)H 2N C CH 3O
(2)CH 3CH 2COOH
(3)
CH 2CH 2
C CH (4)
COOH
Br
Br
(5)
CH 2
(6)
CH 2
CH CH 2
Br
CH 3
11．以苯及不超过2个C 原子的有机原料合成
CH 2
CH 2CH 2(1)
(2)
CH 2CH 2D
D
CH 2
CH 3
(3)
12．请推测符合下列条件芳香族化合物的结构式 (1) 分子式为C 8H 10仅能生成一种一硝化产物 (2) 分子式为C 6H 3Br 3能生成三种一硝化产物 (3) 分子式为C 10H 14不能被强氧剂氧化成芳香族羧酸
(4) 分子式为C10H14有六个可能的一溴取代物（光照下发生），其中有两个一溴取代物可
拆分为一对对映体，该化合物经氧化后生成一个酸性物质C8H6O4；后者只有一种硝化产物C8H5NO6。

13．化合物（A），分子式为C16H16，能使Br2/CCl4及冷稀KMnO4溶液褪色。

在温和条件下催化加氢，（A）能与等物质量的氢加成。

用热的KMnO4氧化时，（A）只能生成一种二元酸C6H4(COOH)2，其一硝化取代物只有一种，推测（A）的构造式。