化学2021级《有机化学(二)》期末复习题(参考答案)

化学2021级《有机化学（二）》期末复习题（参考答案）
2021级《有机化学（二）》期末复习题
一、选择或排序（每小题2分，共18分）。

1、某分子的结构是
，它属于哪一类结构( B )。

OHA. 碳水化合物 B. 萜类化合物 C. 甾族化合物 D. 生物碱 2、下
列化合物中，能发生碘仿反应的有( CD )。

A.正丁醛
B.叔丁醇
C.苯乙酮
D.2-丁醇
3、下列化合物与HCN反应的活性顺序为( A>B>D>C )。

A、甲醛 B、苯甲醛
C、苯乙酮
D、丙酮 4、下列化合物与钠反应，速率从小到大排列的是：（ C ）
①正丁醇②叔丁醇③异丁醇④甲醇
A、②③①④
B、③②①④
C、④①③②
D、③④②① 5、下列化合物
能与碳酸氢钠反应放出二氧化碳气体的有：（ ACE ） A、苯磺酸 B、苯甲醇 C、苦味酸 D、苯酚 E、苯甲酸
6、下列化合物能在氢氧化钠溶液中进行歧化反应的是( C )。

Ａ、乙醛 B、甲醇 C、α-呋喃甲醛 D、苯甲酸
7、下列糖类化合物：①蔗糖、②麦芽糖、③甘
露糖、④葡萄糖苷，能与过量苯肼成脎的是( C )。

A. ①和② B. ①和③ C.
②和③ D. ②和④ 8、下列化合物能使三氯化铁溶液显色的有：（ ABC ）
A. 苯酚
B.对苯二酚
C. 乙酰乙酸乙酯
D. 苯甲醇 9、
下列化合物可以作为相转移催化剂的有：（ CE ）
+-A.DMF B.乙醇 C.(CH3CH2)4NBr D.苯磺酸 E.15-冠-5 10、将
下列化合物按酸性由强到弱的顺序排列（ DCAB ）。

A. C6H5SH B. CH3CH2SH C. C6H5COOH D. C6H5SO3H
11、将下列化合物按亲电取代反应活性由大到小排列（ ACBD ）。

A. 吡咯
B. 噻吩
C. 呋喃
D. 苯 12、下列化合物在水中的碱性由强到弱排列的是：
（ B ）。

NH2① NH3 ② ③
④ ⑤NNHNHCOCH3
A、③①④②⑤
B、①②④③⑤
C、①④②③⑤
D、⑤③④②① 13、
将下列化合物按α-H的酸性由强到弱排列( ADBC )。

OOOB.CH3CH2CCH2CH3C.CH3COOCH2CH3OD.C6H5CCH3A.CH3CCH2CCH3
14、下列化合物发生水解反应时，水解能力由大到小的排列顺序是：( C )
①(CH3CO)2O ②CH3COCl ③CH3COOCH3 ④CH3CONHCH3 A. ③④①②
B. ②①④③
C. ②①③④
D. ①③②④
在pH=2时的溶液中，它的主要存在形成为( D )。

15、谷氨酸HOOCCH2CH2CHCOOH的
等电点为3.22，
NH2A.HOOCCH2CH2CHCOOHNH2C.HOOCCH2CH2CHCOONH3+-B.HOOCCH2CH2CHCOONH2-
D.HOOCCH2CH2CHCOOHNH3+
16、尼龙-66是下列哪组物质的聚合物? ( A )
A. 己二酸与己二胺
B. 己内酰胺
C. 对苯二甲酸与乙二醇
D. 苯乙烯二、
命名或写出结构式（每小题2分，共20分）。

H1.OHCH22.NH2COOC2H53.OS-1-环已基-3-丁烯-2-醇COOH5.CHO6.OCHO7.NOH2-甲酰基
苯甲酸ONHCH310. DMSOO6-甲氨基-2-庚酮CH3SCH3PhCH2CHCOOHNH213.苦味酸
NO2O2NOHNO217.S-1,2-环氧丙烷OCH3H14. 顺丁烯二酸酐OOO18. 肉桂醛19.DMFOHCN20.3-
甲基-2,5-庚二酮OCH3CH3ONNCH3O15.4-甲基偶氮苯HOHO16.α-甲基-γ-丁内酯O11.苯丙
氨酸α-呋喃甲醛或糠醛8-羟基喹咛溴化三甲基苄铵8.2-氨基苯甲酸乙酯5-硝基-1，4-
萘醌NO2O4.HOCH3CH2CCHS-4-甲基螺[4.5]-2-癸酮+-CH2N(CH3)3Br12. β-D-吡喃葡萄糖
甲苷构象式CH2OHHOOOCH39.CH3CCH2CH2CH2CHCH3CH=CHOCH3CCHCH2CCH2CH3CH3
三、完成反应（每小题2分，共20分）。

Ph1.HCH3COOHNaBH43.CHOOHSOCl2乙醚
Ph( )HCl2.CH3COOH(
)CH2OHOHO6.4.CH3CH=CHCH2OHHCH3DCCDMSOOH( )P hOHSOCl2吡啶
CH3Ph( )ClH( )CH3CH= CHCHO5.CHOKCN1)PhMgBrO2) NH4Cl-
H2O( )CHC
O7.CH3CCH3O9.MgC6H6+H2OCH3CH3( )CH3CCCH3OHOH8.OC2H5O NaCH2=CHCNO( )CN(Ph)3P CH2）
（ 10.-ONH1)C6H5CH2Br2)
H2OO( )PhCH2
BrCl11.O2NNO2OCH313.NO2ZnNaOHH+OCH3NO2NaOCH3O2NNO2(
)NO2CH3O14.( )NH2NH2OCH3CH=NNH-C6H5NNHC6H5( )CH2OH16.N12.NH2HNO2( KBr/HBr)OCH OCH3CHOOH-( )CH=CHCHOOCHO过量苯肼
15.CH2OH1) CH3I(过量)NH2)湿 Ag2O 浓
H2SO4,KNO3NO2( )NC6H5O( )18.N(CH3)3HC6H517.1)C2H5MgBr+C6H5C2H5OH( )HCH3C6H5CH 32)H3O
四、鉴别下列化合物：（共10分）
1．A、丙酮 B、丙氨酸 C、丙酰氯 D、丙烯酸 E、丙醛（8分）
1、A、丙酮B、丙胺酸 C、丙酰氯D、丙烯酸E、丙醛AgNO3H2O白雾白色C无变化
I2-OHABDE-A亮黄无变化 BDEBr2CCl4褪色D无变化 BE吐伦试剂出现银镜 E无变化
BO2．A.CHCCH332、A.CH3COCH3OB.CH2=CHCHOC.D.CH3CHO （6分）
褪色B.CH2=l4无变化D. CH3CHOACD无变化 AC吐伦试剂B出现银镜DI2-OH-亮黄色A无变化C
3、A、甲酸 B、乙酸 C、草酸 D、乙酸乙酯（6分）
AHCOOHBCH3COOHCHOOCCOOHNaHCO3/澄清石灰水生成银镜A石灰水浑浊吐伦试剂ABC无变化BCKMnO4裉色C
无变化B无变化DDCH3COOC2H54、A、邻甲苯胺 B、N－甲基苯胺 C、苯酚 D、邻羟基苯甲酸 E、N,N-二甲基苯胺（8分）
A CH3NH2无变化BNHCH3OHNaOH溶解NaHCO3/CD澄清石灰水不溶ABEC6H5SO2ClE溶解AABNaOH不溶解B石灰水浑浊D无变化CCOOHOHN(CH3)2C
DE五、推测下面反应的主产物及机理（10分）。

CH3H+CH3H+1、
OHCH3CC6H5OHOHCOHC6H5( )OHHOH2OCC6H5OHC6H5OCH3
H+CH3CC6H5OHOH2CH3CC6H5
OOHC6H5CH3H+C6H5CH3OO2、
NHOBr2OH-Br2OH-OO-( )NHO
NH2ONHOBr2NBrOH-HOOH-O-OOHNBrOOOO-HBrNBrOOOONO-OOO-
O-H2OCO2N=C=ONHCOOHNH23、写出下列反应机理：
OOH3O+HOCH3COCH3+OH（5分）。

+OH2OOH+O++OHOOHH2OOHO+HOOHOHHO+OHH+HOCH3COCH3+OH+CHCCH33OH
六、合成题：（共12分）
1、用丙二酸二乙酯法合成
C2H5ONa-+COOH（6分）。

BrCH2(CH2)2CH(COOC2H5)2CH2(CO2C2H5)2-+NaCH(CO2C2H5)2+-
BrCH2CH2CH2BrC2H5ONaCOOC2H5COOC2H5
OH-H+COOH2、用甲苯为原料制备3 , 5�C二溴甲苯（5分）。

HNO3/H2SO4CH3CH3NO2Sn+HClCH3NH2Br2H2OBrCH3NH2BrHNO20~5℃CH3BrN2Br+H3PO2BrCH3Br
O3、完成下列转化：CH3CHOCH3OCH3（6分）。

OH2 CH3CHO稀NaOH室温OHCH2CHOH2NiCH3CHOCH3CHCH2CH2OH
CH3CHO干HClCH3CHOCH2CH3
4、用正丙醇为原料制备正丙胺（4分）。

CH3CH2CH2OHPCCCH3CH2CHONH3H2,NiCH3CH2CH2NH2
七、推断题：（10分）
1、碱性化合物A（C7H17N），没有旋光性，与等摩尔的碘甲烷反应生成水溶性化合物B（C8H20NI），B
与湿的氧化银作用后受热生成三甲胺和唯一的烯烃C（C5H10），C没有旋光性，C与等摩尔的氢气加成生成2-甲基丁烷，试写出 A、B和C的结构式（6分）。

ABN或NN或NC或
2、化合物A（C9H18O2）对碱稳定，经酸性水解，得B（C7H14O2）和C（C2H6O），B 与硝酸银的氨溶液反应、再酸化得D，D经碘仿反应后酸化得E，将E加热得化合物F
（C6H8O3）；F的NMR数据：δ1.0(3H，二重峰)，δ2.1(1H，多重峰)，δ2.8(4H，二重峰)。

试写出A、B、C、D、E、F结构式（6分）。

CH3OOC2H5
CH3A）（B）
OHCH3CH3CHCH2CHCH2CHO （C）C2H5OH
O（D）
OHCH3CH3CHCH2CHCH2COOH （E）
OHOCH3CHCH2CHCH2COOH （F）CH3OO
3、化合物A的分子式为C8H9OBr，能溶于冷的浓硫酸中，不与稀冷高锰酸钾溶液反应，亦不与溴的四氯化碳溶液反应，A用硝酸银处理时有沉淀生成。

A与热的碱性高锰酸钾溶
液反应得到B(C8H8O3)，B与浓氢溴酸共热得C，C与邻羟基苯甲酸的熔点相同。

试写出A，B和C的构造式（6分）。

OCH3OCH3OH(A)
CH2Br (B)
COOH (C)
COOH
4、分子式为C6H12O6的天然还原糖（A），经稀硝酸氧化得一无旋光的二元酸
C6H10O8（B），（A）经醛糖递降反应得一新还原糖C5H10O5（C），（C）经稀硝酸氧化后则得到有旋光的二元酸C5H8O7（D）。

经测定天然还原糖（A）为D-型。

度推测（A）至（D）的结构（4分）。

CHOACH2OHBCOOHCOOHCCH2OHCHODCOOHCOOH
5、化合物(A)是一个胺，分子式为C7H9N。

(A)与对甲苯磺酰氯在KOH溶液中作用，生成清亮的液体，酸化后得白色沉淀。

当(A)用NaNO2和HCl在0~5℃处理后再与α-萘酚作用，生成一种深颜色的化合物(B)。

(A)的IR谱表明在815cm-1处有一强的单峰。

试推测(A)、(B)的构造式（4分）。

CH3N=NOH(A) CH3
NH2 (B)
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