有机复习同分异构体

有机物的同分异构体

【考纲知识梳理】

一、有机化合物的同分异构现象

(1)概念：化合物具有相同的，但具有不同的现象叫同分异构现象．具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。

(2)同分异构体的类别

①碳链异构：由于分子中烷基所取代的位置不同产生的同分异构现象，如正丁烷和异丁烷；

②位置异构：由官能团在碳链上所处的位置不同产生的同分异构现象，如1-丁烯和2-丁烯；

③官能团异构：有机物分子式相同，但官能团不同产生的异构现象，如乙酸和甲酸甲酯；

④给信息的其他同分异构体：顺反异构，对映异构。

二、同分异构体的书写和判断方法

1、同分异构体的种类、书写思路

2、同分异构体的书写规律

（1）主链由长到短，支链由大到小，位置由心到边，排列由对到邻到间

（2）具有官能团的有机物同分异构体的书写顺序：碳链异构→官能团位置异构→官能团异构

（3）芳香族化合物的同分异构体的书写：烷基类别和个数，即碳链异构；若有两个侧链，则存在邻、间、对三种位置异构

（4）酯类RCOOR′（R和R′为烃基）的同分异构体书写

①按照R中的碳原子由少到多（R′中碳原子则由多到少）的顺序书写

②R，R′中所含碳原子数≥3时，要考虑碳链异构

3、同分异构体数目的判断方法

①基元法：如丁基有四种，则丁醇、戊醛、戊酸等都有四种同分异构体。

②替代法：如二氯苯(C6H4Cl2)有三种同分异构体，四氯苯也有三种同分异构体(将H替代Cl)；又如CH4的一氯代物只有一种，新戊烷[C(CH3)4]的一氯代物也只有一种。

③等效氢法：判断一元取代物的重要方法之一。其规律有：

a.同一碳原子上的氢等效；

b.同一碳原子上的甲基氢原子等效；

c.位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。

三、“四同”概念的辨析和比较

C CH 33

H H

C CH 3H 3C H

和【考点例题分析】

考点1：有关概念的判断

2、(2010·新课标全国)分子式C 3H 6Cl 2的同分异构体共有

A. 3种

B. 4种

C. 5种

D. 6种 考点3：限制条件的同分异构体的书写

3、化学式为C 8H 10，属于芳香烃的同分异构体有 种，分别写出它们的结构简式和名称。

考点4：等效氢 4、（2009·宁夏）3-甲基戊烷的一氯代产物有（不考虑立体异构）

A.3种

B.4种

C.5种

D.6种

5、乙炔是一种重要的有机化工原料，以乙炔为原料在不同的反应条件下可以转化成以下化合物．完成下列各题：

(1)正四面体烷的分子式为________，其二氯取代产物有________种。

(2)写出与环辛四烯互为同分异构体且属于芳香烃的分子的名称：________。

(3)写出与苯互为同系物，分子式为C 8H 10且苯环上的一氯代物只有两种的有机物的名称(分别用习惯命名法和系统命名法命名)________________、_________________。 【课后巩固练习】

1、分子式为C 4H 10O 并能与金属钠反应放出氢气的有机化合物有 （ ） A.3种 B.4种 C.5种 D.6种

2、下列各对物质中属于同分异构体的是 （ ） A.

C C 136126和

B. O 2与O 3

C. D. (CH 3)2CHCH 2CH 3和C(CH 3)4

3、能够说明CH 4分子结构是空间正四面体而非平面形的事实是 （ ） A. 一氯取代物无同分异构体 B. 二氯取代物无同分异构体 C. 4个C-H 键强度相同 D. 4个C-H 键的夹角相同

4、下列化学式只表示一种纯净物的是 （ ） A. CH 2Cl 2 B. C 3H 7Cl C. C 4H 10 D. C 5H 12

5、立方烷(C8H8)的空间结构是一个立方体，碳原子位于立方体的各个顶点位置，则该物质的二氯取代物质有（）

A. 2种

B. 3种

C. 4种

D. 5种

6、（2010·江苏）阿魏酸在食品、医药等方面有着广泛用途．一种合成阿魏酸的反应可表示为

下列说法正确的是（双选）（）

A．可用酸性KMnO4溶液检测上述反应是否有阿魏酸生成

B．香兰素、阿魏酸均可与Na2CO3、NaOH溶液反应

C．通常条件下，香兰素、阿魏酸都能发生取代、加成、消去反应

D．与香兰素互为同分异构体，分子中有4种不同化学环境的氢，且能发生银镜反应的酚类化合物共有2种7、(2009·江苏)多沙唑嗪盐酸盐是一种用于治疗高血压的药物．多沙唑嗪的合成路线如下：【说明：原题有5小题，删掉了第5小题】

(1)写出D中两种含氧官能团的名称：______________和____________。

(2)写出满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式__________________。

①苯的衍生物，且苯环上的一氯代物只有两种；②与Na2CO3溶液反应放出CO2气体；③水解后的产物能与FeCl3溶液发生显色反应。

(3)E→F的反应中还可能生成一种有机副产物，该副产物的结构简式为

(4)由F制备多沙唑嗪的反应中要加入试剂X(C10H10N3O2Cl)，X的结构简式为_____________。

8、（2009·上海）环氧氯丙烷是制备树脂的主要原料，工业上有不同的合成路线，以下是其中的两条（有些反应未注明条件）。

完成下列填空：

（1）写出反应类型：反应①_________________ 反应③___________________

（2）写出结构简式：X_____________________ Y________________________

（3）写出反应②的化学方程式：______________________________________________