高二化学苏教版选修5 专题4第一单元 卤代烃 课件(44张)

4.增长碳链或构成碳环 如卤代烃能与多种金属作用，生成金属有机化合物，其中格氏 试剂是金属有机化合物中最重要的一类化合物，是有机合成中 非常重要的试剂之一，它是卤代烷在乙醚的存在下与金属镁作 用，生成的有机镁化物，再与活泼的卤代烃反应，生成更长碳 链的烃。
RX ＋ Mg 无―水―乙→醚 RMgX ， CH2CHCH2Cl ＋
实质
键
—X被—OH取代
键的变 化
C—X与C—H断裂形成 C===C或Cቤተ መጻሕፍቲ ባይዱC与H—X
C—X断裂形成 C—OH键
消去反应
水解反应
卤代烃
含有—X的卤代 烃绝大多数都
可以水解
主要产物
烯烃或炔烃
醇
特别提醒 卤代烃中卤素原子的检验方法
卤代烃中的卤元素与碳之间是以共价键相连，必须将—X转 化成X－，方可用AgNO3来检验。卤代烃中卤原子的检验步 骤：(1)取少量卤代烃加入试管中；(2)加入NaOH溶液；(3)加 热；(4)冷却；(5)加入稀HNO3酸化；(6)加入AgNO3溶液。根 据生成AgX沉淀的颜色进行判断“X”的种类；此法不能确定 “F”的存在且仅限于含一种“X”的鉴定。
(1)七氟丙烷：结构简式为CF3CHFCF3，熔点为－131 ℃，沸 点为－16.4 ℃，是一种不导电、挥发性强的气体灭火剂。 (2)氯乙烯：结构简式为_H__2C__=_=_=_C__H_C__l ，熔点为－153.8 ℃， 沸点为－13.4 ℃，主要用于制备聚氯乙烯。聚氯乙烯简称 PVC，可用于制造农用薄膜、管材、电线电缆的绝缘层等。 (3)四氟乙烯：结构简式为_C__F_2=__=_=_C_F__2 主要用于制聚四氟乙 烯。聚四氟乙烯人称“塑料王”，可制作耐腐蚀的管、容 器、阀门等；耐高温、耐低温，可制作不粘锅、消毒垫等。
下列卤代烃中，能发生消去反应的是(双选)( )
[思路点拨] (1)首先分析各卤代烃的结构特点——α碳和β 碳； (2)其次对照消去反应规律判断能否发生消去反应(发生消去反 应后的产物)。
[答案] BD
1种 3种
卤代烃在有机合成中的应用 感悟导引 2.判断下列说法的正误：
(1)通过卤代烃的水解、消去等反应，可以引入—OH、 等其它官能团。( √ ) (2)通过乙烯和 Cl2 的取代反应可制得 CH2CHCl 进一步合成高 分子材料聚氯乙烯塑料。( × ) (3)格氏试剂在有机合成中可使碳链加长。( √ )
2.在特定碳原子上引入卤原子 如由1溴丁烷制取1，2二溴丁烷，先由1溴丁烷发生消去反应 得到1丁烯，再由1丁烯与溴加成得到1，2二溴丁烷。 3.改变某些官能团的位置 如由1丁烯制取2丁烯，先由1丁烯与氯化氢加成得到一氯丁 烷，再由2氯丁烷发生消去反应得到2丁烯。 再例如由1溴丙烷制取2溴丙烷，先由1溴丙烷通过消去反应制 丙烯，再由丙烯与溴化氢加成得到2溴丙烷。 又如由1丙醇制取2丙醇，先由1丙醇发生消去反应制丙烯，再 由丙烯与氯化氢加成制取2氯丙烷，最后由2氯丙烷水解得到 2丙醇。
4.卤代烃与环境 (1)DDT 的功与过：DDT 的结构简式为
，具有优异的_广__谱__杀__虫___作用。但 是，由于 DDT 相当稳定，可以通过食物链富集在动物体内， 形成累积性残留，给人体健康和生态环境造成不利影响。 (2)氟利昂：一类被氟、氯或溴取代的含1～2个碳原子的多卤 代烷。最常用的氟利昂是CCl3F和CCl2F2，CCl3F的沸点为 23.8 ℃，广泛用于空调系统中，而CCl2F2的沸点为－29.8 ℃，广泛用于电冰箱冷冻系统中；但科学研究发现，氟利昂 是造成__臭__氧__层__空__洞___的罪魁祸首。
3.完成下图所示物质转化的化学反应方程式。
答案：①CH2===CH2＋HCl一―定―条→件CH3CH2Cl ②CH3CH2Cl＋NaOH――醇 △→NaCl＋H2O＋CH2===CH2↑ ③CH3CH2Cl＋NaOH―H―△2O→CH3CH2OH＋NaCl ④CH2===CH2＋H2O―催―△ 化→剂 CH3CH2OH ⑤CH3CH2OH―浓17―硫0 →℃酸 CH2===CH2↑＋H2O
(2)卤代烃与__强__碱__的__水__溶__液_______共热时会发生取代反应，但
像
等卤代芳香烃发生水解反应的条件较苛
刻。 R—X＋NaOH――水 △→__N_a_X__＋__R_—__O__H__。 卤代烃与碱作用时，卤代烃中_烃__基__结__构___的差异、反应试剂、 溶剂以及温度等条件的不同，都会导致产物不同。
2.化学性质 (1)卤代烃与_强__碱__的__醇__溶__液__共热时会脱去卤化氢，同时生成不 饱和烃。 CH3CH2Br＋KOH――醇 △→_C_H__2=__=_=_C__H_2_↑_＋__K_B__r_＋__H_2_O___。 在一定条件下从一个有机化合物分子中脱去一个或几个小分 子生成不饱和化合物(含双键或叁键)的反应，叫做消__去___反__应_。
2.写出乙烯使溴水褪色和乙烯与HCl反应的方程式： _、__C__H_2_C_H__2_＋__H_C__l一―_定_―_条→_件__C_H__3C__H_2_C_l_。__
•1、所有高尚教育的课程表里都不能没有各种形式的跳舞：用脚跳舞，用思想跳舞，用言语跳舞，不用说，还需用笔跳舞。 •2、一切真理要由学生自己获得，或由他们重新发现，至少由他们重建。 •3、教育始于母亲膝下，孩童耳听一言一语，均影响其性格的形成。 •4、好的教师是让学生发现真理，而不只是传授知识。 •5、数学教学要“淡化形式，注重实质.
卤代烃的性质
感悟导引 1.判断下列说法的正误： (1)卤代烃均能发生消去反应和水解反应。( × ) (2)2溴丁烷和KOH的醇溶液共热所得的有机产物不止一种。 (√ ) (3)向CH3CH2CH2Br中滴加硝酸酸化的AgNO3溶液，立即产 生浅黄色沉淀。( × ) (4)互为同系物的卤代烃沸点随碳原子数增多而升高。( √ )
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6、“教学的艺术不在于传授本领，而在于激励、唤醒、鼓舞”。2022年4月2022/4/152022/4/152022/4/154/15/2022
•7、不能把小孩子的精神世界变成单纯学习知识。如果我们力求使儿童的全部精神力量都专注到功课上去，他的生活就会变得不堪忍 受。他不仅应该是一个学生，而且首先应该是一个有多方面兴趣、要求和愿望的人。2022/4/152022/4/15April 15, 2022
1．为什么说“卤代烃是烃经过取代反应生成的含有卤原子的 化合物”是不正确的？ 提示：卤代烃从结构组成上可以看作是烃分子中的氢原子被 卤原子取代后的产物；但是卤代烃也可以是烯烃与氢卤酸加 成后的产物，如溴乙烷可以认为是CH2===CH2与HBr加成后 的产物。
二、卤代烃的性质 1.物理性质 (1)常温下，卤代烃中除了C__H_3_C_l、CH3CH2Cl、CH2===CHCl 等少数为气体外，其余为液体或固体。通常情况下，互为同 系物的卤代烃，它们的沸点随碳原子数的增多而_升__高_。 (2)除脂肪烃的一氟代物和一氯代物等部分卤代烃外，液态卤 代烃的密度一般比水_大___。卤代烃__不__溶于水，能溶于 乙__醚__、苯、环己烷等有机溶剂。某些卤代烷烃还是很好的有 机溶剂，如CH2Cl2、CHCl3、CCl4等。
2．为什么说“溴乙烷与NaOH的醇溶液共热一段时间后也会 有乙醇生成”呢？ 提示：反应发生前的环境是溴乙烷与NaOH的醇溶液，反应 一段时间后，由于有较多的水生成，就提供了氢氧化钠的水 溶液环境。
1.下列物质中不属于卤代烃的是( C )
解析：从所给结构简式看出C为硝基苯，分子中不含卤素原 子。
2.下列说法正确的是( B ) A．卤代烃性质稳定，不会对环境造成破坏 B．卤代烃均难溶于水 C．卤代烃都能发生消去反应 D．有小分子(如水)生成的反应是消去反应 解析：卤代烃性质稳定，但会破坏臭氧层，会对环境造成破 坏，A项错误；卤代烃均难溶于水，B项正确；有些卤代烃不 能发生消去反应，如CH3Cl，C项错误；有小分子(如水)生成 的反应不一定是消去反应，如两个乙醇分子脱水生成乙醚， D项错误。
1.卤代烃的化学性质较活泼，这是由于卤素原子(官能团) 的作用。卤素原子结合电子的能力比碳原子强，当它与碳 原子形成碳卤键时，共用电子对偏向卤素原子，故碳卤键 的极性较强，在其他试剂作用下，碳卤键很容易断裂而发 生化学反应。
消去反应
水解反应
反应条 件
NaOH醇溶液、加热
NaOH水溶液、 加热
失去HX分子，形成不饱和
一、卤代烃与人类生活 1.卤代烃是烃分子中的氢原子被_卤__素__原子取代后的化合物。 2.卤代烃的分类主要有三种：一是按__烃__基__结__构__的不同，分 为卤代烷烃、卤代烯烃等；二是按取代卤原子的不同，分为 氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃等；三是按取代卤原子的 多少，分为一卤代烃和多卤代烃等。 3.卤代烃的用途极为广泛，除用作溶剂外， 还可作制冷剂、 灭火剂、麻醉剂及防腐剂等。卤代烃的化学性质非常活泼， 许多有机化合物都需要通过卤代烃去合成，卤代烃广泛用于 化工生产、药物生产及日常生活中。
•8、教育技巧的全部诀窍就在于抓住儿童的这种上进心，这种道德上的自勉。要是儿童自己不求上进，不知自勉，任何教育者就都不 能在他的身上培养出好的品质。可是只有在集体和教师首先看到儿童优点的那些地方，儿童才会产生上进心。 2022/4/152022/4/152022/4/152022/4/15
4.CH4与Cl2、CH2CH2与Cl2的反应类型分别为_取__代__反__应___、 __加__成__反__应__。
卤代烃的化学性质比较活泼，能发生许多反应，如取代反 应、消去反应等，从而转化成其他类型的化合物。因此，引 入卤原子常常是改变分子性能的第一步反应，在有机合成中 起着重要的桥梁作用。 1.在烃分子中引入羟基 如由苯制苯酚，先用苯与氯气在铁屑存在的条件下发生取代 反应制取氯苯，再用氯苯在氢氧化钠存在的条件下与高温水 蒸气发生水解反应便得到苯酚。 再如由乙烯制乙二醇，先用乙烯与氯气发生加成反应制取1， 2二氯乙烷，再用1，2二氯乙烷和氢氧化钠溶液发生水解反应 制得乙二醇。
RMgCl―→CH2CHCH2R＋MgCl2。 再如卤代烷与金属钠反应可生成烷烃，利用此反应可制备高级 烷烃或环烷烃。 2RBr＋2Na―→R—R＋2NaBr。
根据下面的反应路线及所给信息填空。
(1)A 的结构简式是________，名称是_环__己__烷___。 (2)①的反应类型是取__代__反__应__。③的反应类型是加__成__反__应__。 (3)反应④的化学方程式是
专题4 烃的衍生物
专题4 烃的衍生物
[课程标准] 1．认识卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成 和结构特点，知道它们的转化关系。 2．根据有机化合物组成和结构的特点，认识加成、取代和消 去反应。 3．结合生产、生活实际了解某些烃的衍生物对环境和健康可 能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题。
(4)溴乙烷：结构简式为_C__H_3_—__C_H__2_B_r_，熔点为－118.6 ℃， 沸点为38.4 ℃。溴乙烷可水解生成乙醇，与氰化钠作用生成 丙腈(CH3CH2CN)，与氨、醇作用分别生成胺、醚等，可用 来合成多种有机物。溴乙烷是合成药物、农药、染料、香料 的重要基础原料，是向有机物分子中引入乙基的重要试剂。
专题4 烃的衍生物
第一单元 卤代烃
1.认识卤代烃的典型代表物的组成和结构特点，知道它们的 转化关系。 2.根据有机化合物组成和结构的特点，认识取代反应和消去 反应。 3.结合生产、生活实际，了解卤代烃对环境和健康可能产生 的影响，关注有机化合物的安全使用问题。
1.将CH4和Cl2的混合气体按右图装置操作，则反应后的产物 有_C_H__3C__l、__C__H_2_C_l_2_、__C_H__C_l_3、__C__C_l_4、__H__C_l___。