高考化学一轮复习 专题9 有机化合物及其应用 1 第一单元 认识有机化合物教学案

【第一单元认识有机化合物】之
小船创作
学习任务1 有机化合物的概述、分类、官能团及命
名
一、有机化合物的概述
1．有机化合物的概念及性质特点
(1)概念：含有碳元素的化合物称为有机化合物，简称有机物。

但CO、CO2、碳酸及其盐、金属碳化物、金属氰化物等由于组成、性质与无机物相似，属于无机物。

绝大多数有机化合物都含有氢元素。

C、H、O、N、S、P、卤素是有机化合物中的主要组成元素。

(2)性质特点(大多数有机物)
难溶于水，易溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂；大多数为非电解质，不导电；熔、沸点较低；易燃、易分解，反应复杂等。

2．碳原子的成键特点
(1)碳原子的结构及成键特点
碳原子最外层有4个电子，不易失去或得到电子而形成阳离子或阴离子，易通过共价键与碳原子或其他非金属原子相结合。

(2)有机化合物中碳原子的结合方式
①碳原子间可形成稳定的单键、双键或叁键。

②多个碳原子可相互结合形成碳链或碳环，碳链可以带有支链，碳链和碳环也可以相互结合。

③碳原子也可以与H、O、N、S等多种非金属原子形成共价键。

3．有机物结构的三种常用表示方法
结构式结构简式键线式
CH2===CH—CH==CH2
CH3—CH2—OH
或C2H5OH
CH2===CHCHO
4.同系物
(1)定义：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称为同系物。

(2)烷烃的同系物：分子式都符合C n H2n＋2，如CH4、CH3CH3、
互为同系物。

(3)同系物的化学性质相似，物理性质呈现一定的递变规律。

同系物的判断方法
“一差二同”：分子组成上至少相差一个CH2原子团；通式相同，官能团的种类、数目相同。

例如：①CH
2===CH
2
与通式相同，官能团不同，
二者不互为同系物。

②CH3CH2CH2CH3与通式相同，但不相差一个或若干个CH2原子团，二者不互为同系物。

③与的环数不同，且不相差一个或
若干个CH
2
原子团，二者不互为同系物。

5．同分异构体(书写详见小专题突破9)
(1)定义：具有相同的分子式，但具有不同结构的化合
物互称为同分异构体。

(2)常见烷烃的同分异构体
甲烷、乙烷、丙烷无同分异构体；丁烷的同分异构体有2种；戊烷的同分异构体有3种。

二、有机化合物的分类及其官能团
1．按组成元素分类：分为烃和烃的衍生物。

2．按碳骨架分类
(1)有机物
(2)烃
3．按官能团分类
(1)官能团：决定有机化合物特性的原子或原子团。

(2)有机化合物的主要类别、官能团和典型代表物
类别官能团
典型代表物的
名称及结构简式
烷烃—甲烷CH4
烯烃
(碳碳双键)
乙烯H2C===CH2
炔烃
—C≡C—
(碳碳叁键)
乙炔HC≡CH
芳香烃—苯
卤代烃
碳卤键)
溴乙烷CH3CH2Br 醇
—OH(羟基)
乙醇CH3CH2OH
酚
苯酚 OH
醚
(醚
键)
甲醚CH3OCH3
醛
(醛基)
乙醛CH3CHO
酮 (酮羰基)
丙酮
羧酸
(羧基)
乙酸CH3COOH
酯
(酯基)
乙酸乙酯CH3COOCH2CH3
氨基酸—NH2(氨基) 丙氨酸
—COOH(羧基)
二肽(两个丙氨酸缩合) 多肽或蛋白质
(酰胺
基)
(1)可以根据碳原子是否达到饱和，将烃分为饱和烃和不饱和烃，如烷烃、环烷烃属于饱和烃，烯烃、炔烃、芳香烃属于不饱和烃。

(2)芳香族化合物、芳香烃和苯及其同系物的关系可表示为下图：
(3)含醛基的物质不一定为醛类，如HCOOH、甲酸酯、葡萄糖等。

(4)苯环不是官能团。

三、有机化合物的命名
(一)烃的命名
1．烷烃的习惯命名法
2．烷烃的系统命名法
烷烃系统命名法的基本步骤是
选主链称某烷⇨
编号位
定支链
⇨
取代基
写在前
⇨
标位置
短线连
⇨
不同基
简到繁
⇨
相同基
合并算
(1)最长、最多定主链
①选择分子中最长的碳链作为主链。

例如：
应选含 6个碳原子的碳链为主链，如虚线所示。

②当有几个等长的不同的碳链时，选择含支链最多的一个作为主链。

例如：
含7个碳原子的链有A、B、C三条，因A有三个支链，含支链最多，故应选A为主链。

(2)编号位要遵循“近”“简”“小”的原则
①首先要考虑“近”
以主链中离支链最近的一端为起点编号。

例如：
②同“近”考虑“简”
有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则应从较简单的支链一端开始编号。

例如：
③同“近”同“简”考虑“小”
若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得两种不同的编号系列，则两系列中取代基位次和最小者即为正确的编号。

例如：
(3)写名称
按主链的碳原子数称为相应的某烷，在其前写出支链的位号和名称。

原则是先简后繁，相同合并，位号指明。

阿拉伯数字用“，”相隔，汉字与阿拉伯数字用“­”连接。

例如：命名为2，4，6­三甲基­3­乙基庚烷。

3．烯烃和炔烃的命名
4．苯的同系物的命名
苯作为母体，其他基团作为取代基。

苯环上二元取代物可分别用邻、间、对表示。

(二)烃的衍生物的命名
高考中对烃的衍生物的命名考查较多，但考查的都是较简单的烃的衍生物的名称。

烃的衍生物命名规则与烯烃、炔烃基本一致。

1．卤代烃：以相应的烃为母体，把卤素原子当作取代基。

给主链上的碳原子编号时，从离卤素原子最近的一端开始编号，命名时一般要指出卤素原子的位置，即“取代基位置­取代基个数及名称­官能团位置­官能团个数及名称、主
链名称”，如的名称为3­甲基­2­氯丁烷。

如果是多卤代烃，用“二、三、四”等表示卤素原子的
个数，如CH2ClCH2Cl的名称为1，2­二氯乙烷。

2．醇：选择包括连接羟基的碳原子在内的最长碳链为主链，并从靠近羟基的一端给主链上的碳原子依次编号，写名称时，将羟基所连的碳原子的编号写在某醇前面，如
的名称为4，4­二甲基­2­戊醇。

3．醛、羧酸：选择含醛基或羧基的最长碳链为主链，醛基、羧基肯定在链端，因此不需要指出官能团的位置，剩余烃基的命名与其对应的烃的命名相同，如
的名称是3，4­二甲基
­2­乙基戊醛。

如果是多元醛或多元羧酸，用“二、三、四”等表示醛基或羧基的个数，如HOOC—COOH的名称为乙二酸。

4．酯：将相应的羧酸和醇的名称按顺序写在一起，然后将“醇”改为“酯”，称为“某酸某酯”。

四、烯烃的顺反异构、手性分子
以2－丁烯和乳酸的结构分别认识烯烃的顺反异构和手性分子。

1．乙烯分子是平面形结构，两个碳原子与4个氢原子处于同一平面上。

2－丁烯可以看作是两个甲基分别取代乙烯分子中两个碳原子上的氢原子形成的。

比较下面两种结构：
可以看出a和b分子中碳原子之间的连接顺序和方式相同，但空间结构不同(一种是相同的原子或原子团位于双键同一侧；另一种是相同的原子或原子团位于双键的两侧)。

这种异构称为顺反异构。

2．乳酸的分子结构——认识手性分子
从图中可看出，具有完全相同和原子排列的一对分子，如同左手与右手一样互为镜像，却在三维空间里不能重叠，互称手性异构体，又称为对映异构体，这样的分子也称为手性分子。

1．判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”。

(1)含有苯环的有机物属于芳香烃。

( )
(2)含有醛基的有机物一定属于醛类。

( )
(3) 都属于酚类。

( )
(4)CH
2===CH
2
和在分子组成上相差一个CH
2
原子团，二者互为同系物。

( )
(5) 命名为2­乙基丙烷。

( )
(6)(CH3)2CH(CH2)2CH(C2H5)(CH2)2CH3的名称是2­甲基­5­乙基辛烷。

( )
(7)某烯烃的名称是2­甲基­4­乙基­2­戊烯。

( )
(8) 的名称为2­甲基­3­丁炔。

( )
答案：(1)×(2)×(3)×(4)×(5)×(6)√(7)×(8)×
2．正确书写下列几种官能团的名称或符号。

(1)碳碳双键：________。

(2)醛基：________。

(3) ：________。

(4) ：________。

(5)—COO—：________。

(6)—OH：________。

(7)—COOH：________。

(8) ：________。

答案：(1) (2)—CHO (3)碳溴键 (4)醚键
(5)酯基 (6)羟基 (7)羧基 (8)酮羰基
3．(1)[2018·高考全国卷Ⅲ，36(1)]CH 3C ≡CH 的化学名称是________。

(2)[2017·高考全国卷Ⅲ，36(1)] 的化学名称是________。

(3)
CH 2—CHCl 的化学名称为________。

(4)OCCOOCH 2CH 2O 的化学名称为________。

答案：(1)丙炔 (2)三氟甲苯 (3)聚氯乙烯 (4)聚乙二酸乙二酯
1．按官能团的不同，可以对有机化合物进行分类，请指出下列有机化合物的类别，填在横线上。

(1)CH 3CH 2CH 2OH________。

(2)
________。

(3)
________。

(4) C 2H 5________。

(5) ________。

(6) ________。

答案：(1)醇(2)酚(3)醇(4)芳香烃(或苯的同系物) (5)酯(6)卤代烃(7)烯烃(8)羧酸(9)醛2．陌生有机化合物中官能团的识别。

(1) 中含氧官能团的名称是________。

(2)中含氧官能团的名称是________________。

(3)CHCl3中官能团的名称是________；C6H5CHO中官能团的名称是________。

(4) 中显酸性的官能团的名称是________。

(5) 中官能团的名称是________。

解析：(1)—OH连在—CH2—上，为(醇)羟基。

(2)—OH
直接连在苯环上，为(酚)羟基，为酯基。

(3)
为碳氯键；—CHO为醛基。

(4)—NH2显碱性，—COOH 显酸性。

答案：(1)(醇)羟基(2)(酚)羟基、酯基(3)碳氯键醛基(4)羧基(5)碳碳双键、酯基、酮羰基
3．(2020·山东等级考模拟)某烯烃分子的结构简式为
，用系统命名法命名其名称为( )
A．2，2，4­三甲基­3­乙基­3­戊烯
B．2，4，4­三甲基­3­乙基­2­戊烯
C．2，2，4­三甲基­3­乙基­2­戊烯
D．2­甲基­3­叔丁基­2­戊烯
解析：选B。

可将键线式转换为碳骨架形式：，选取含官能团(碳碳双键)的最长碳链为主链，从靠近官能团的一端(即右端)进行编号，最后按命名规则正确书写名称。

4．用系统命名法给下列有机化合物命名。

(1) 的名称为___________________。

(2) 的名称为________________。

(3) 的名称为_________________________，
的名称为_______________________________。

(4)CH2===CHCH2Cl的名称为___________________________________________________ _____________________。

(5) 的名称为________________。

(6) 的名称为___________________________。

(7)C4H9Cl的1H核磁共振谱表明其只有一种化学环境的氢原子，则其名称为________________。

(8)CH2===CHCOONa发生聚合反应可得到一种高吸水性树脂，该树脂的名称为___________________________________________________ _____________________。

(9) 的名称为________________。

解析：(7)1H核磁共振谱表明C
4H
9
Cl只有一种化学环境
的氢原子，说明该分子的结构简式为，其系统命
名为2­甲基­2­氯丙烷。

(8)CH
2
===CHCOONa聚合后的产物为
，其名称为聚丙烯酸钠。

答案：(1)3，3，4­三甲基己烷(2)2­甲基­2­戊烯(3)
对甲基乙(基)苯苯乙烯(4)3­氯­1­丙烯(5)4­甲基
­2­戊醇(6)2­乙基­1，3­丁二烯(7)2­甲基­2­氯丙烷
(8)聚丙烯酸钠(9)2­甲基­3­乙基己烷
1．有机化合物系统命名中常见的错误
(1)主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)。

(2)编号错(官能团的位次不是最小，取代基位次和不是最小)。

(3)支链主次不分(不是先简后繁)。

(4)“­”“，”忘标或用错。

2．弄清系统命名法中四种字的含义
(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团。

(2)二、三、四……指相同取代基或官能团的个数。

(3)1、2、3……指官能团或取代基的位置。

(4)甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别为1、2、3、4……
学习任务2 研究有机化合物的一般步骤和方法
一、研究有机化合物的基本步骤
纯净物确定实验式确定分子式确定结构式
二、分离、提纯有机化合物的常用方法
1．蒸馏和重结晶
2.萃取和分液
(1)常用的萃取剂：苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。

(2)液­液萃取：利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。

(3)固­液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。

三、有机化合物分子式的确定
1．元素分析
(2)现代元素定量分析法
2．相对分子质量的测定——质谱法
质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。

四、有机化合物分子结构的鉴定
1．化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它
的衍生物进一步确认。

常见官能团特征反应如下：
(1)红外光谱
有机物分子中化学键或官能团对红外线发生振动吸收，不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。

(2)1H核磁共振谱
五、有机化合物分子中不饱和度(Ω)的确定
判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”。

(1)(2018·高考天津卷)不能用红外光谱区分C2H5OH和CH3OCH3。

( )
(2)碳氢质量比为3∶1的有机物一定是CH4。

( )
(3)乙醇是良好的有机溶剂，可根据相似相溶原理用乙醇从水溶液中萃取有机物。

( )
(4)质谱法可以测定有机物的相对分子质量，而红外光谱和1H核磁共振谱可以确定有机物的官能团类型。

( )
(5) 的1H核磁共振谱中有6组峰。

( )
(6)已知某有机物的相对分子质量和实验式，可推出该有机物的分子式。

( )
(7)有机物的1H核磁共振谱中有三组峰，且峰面积之比为3∶4∶1。

( )
(8)有机物分子中所有碳
原子可能共平面。

( )
答案：(1)×(2)×(3)×(4)×(5)×(6)√(7)×(8)√
提升一有机化合物的分离和提纯
1．(2020·太原模拟)为提纯下列物质(括号内的物质为杂质)，所选用的除杂试剂和分离方法都正确的是( )
选项 A B C D
蒸馏可得到酒精；B 项，乙醇易溶于水，利用分液的方法不能将乙醇与盐溶液分离；C 项，乙酸乙酯不溶于水，分离不互溶的液体应用分液的方法；D 项，溴可将KI 溶液氧化为碘单质，而碘易溶于溴苯，达不到除杂的目的。

2．某化工厂的废液经测定得知主要含有乙醇(沸点：78.5 ℃)，其中还溶有苯酚(熔点：43 ℃)、乙酸和少量二氯甲烷。

现欲从废液中回收它们，根据各物质的熔、沸点，该工厂设计了如下回收的实验方案：
废液――→试剂A ⎩⎪⎨⎪⎧乙醇二氯甲烷乙酸钠苯酚钠――→操作D ⎩⎪⎨⎪⎧ 回收物①（40 ℃）回收物②（78.5 ℃）G ――→试剂B ――→
操作E ⎩⎨⎧苯酚
乙酸钠溶液――→试剂C ――→操作F 乙酸
请回答下列问题：
(1)写出试剂A、B、C的化学式：
A____________；B____________；C____________。

(2)写出操作D的名称：________。

(3)写出回收物①、②和G的组成：
①____________；②____________；G____________。

解析：试剂A使苯酚、乙酸分别变成苯酚钠和乙酸钠，所以A可能为NaOH或Na2CO3(不能是NaHCO3，NaHCO3不和苯酚反应)溶液；由回收物①(40 ℃)、回收物②(78.5 ℃)可知，操作D为分馏，G为苯酚钠和乙酸钠的混合溶液；通过加试剂B和操作E得到苯酚和乙酸钠可知，B和苯酚钠反应生成苯酚，而与乙酸钠不反应，则B的酸性比乙酸弱、比苯酚强，则B为CO2，操作E为分液；由乙酸钠得到乙酸，应加入酸性比乙酸强的物质稀硫酸(不能是盐酸，因为HCl易挥发)，操作F为蒸馏。

答案：(1)Na2CO3(或NaOH) CO2H2SO4(2)分馏
(3)二氯甲烷乙醇苯酚钠和乙酸钠
有机化合物的分离和提纯
混合物试剂分离方法主要仪器甲烷(乙烯) 溴水洗气洗气瓶
苯(乙苯) 酸性高锰酸钾溶分液分液漏斗
液、NaOH溶液
蒸馏烧瓶、冷乙醇(水) CaO 蒸馏
凝管溴乙烷(乙醇) 水分液分液漏斗
蒸馏烧瓶、冷醇(酸) NaOH溶液蒸馏
凝管硝基苯(NO2) NaOH溶液分液分液漏斗
苯(苯酚) NaOH溶液分液分液漏斗
酯(酸) 饱和Na2CO3溶液分液分液漏斗提升二有机物分子中原子的共线、共面问题
3．判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”。

(1)(2017·高考全国卷Ⅰ)(b)、(d)、(p)中只有b的所有原子处于同一平面。

( )
(2)(2017·高考江苏卷)和分子中所有碳原子均处于同一平面上。

( )
(3)异丙苯()分子中碳原子可能都处于同一平面。

( )
(4)CH3CH===CHCH3分子中的四个碳原子在同一直线上。

( )
答案：(1)√(2)×(3)×(4)×
4．已知为平面结构，则
HOOC—CH===CH—CH===CH—COOH分子中最多有________个原子在同一平面内。

解析：由题中信息可知，与直接相连的原子在同一
平面内，又知与直接相连的原子在同一平面内，而且碳碳单键可以旋转，因此该分子中所有原子有可能都在同一平面内，即最多有16个原子在同一平面内。

答案：16
复杂有机物分子中原子的共线、共面问题的分析技巧
(1)审清题干要求
审题时要注意“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等关键词和限制条件。

(2)熟记常见共线、共面的官能团
①与叁键直接相连的原子共线，如—C≡C—、—C≡N；苯分子中处于对位的碳原子及其所连的氢原子(共4个原子)共线。

②与双键或苯环直接相连的原子共面，如
(3)单键的旋转思想
有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键，均可绕键轴自由旋转，可将原子转到不同的位置。

提升三有机物分子式和结构式的确定
5．有机物A可由葡萄糖发酵得到，也可以从牛奶中提取。

纯净的A为无色黏稠液体，易溶于水。

为研究A的组成与结构，进行了如下实验：
实验步骤解释或实验结论
①称取A 9.0 g，升温使其汽化，测其密度是
相同条件下H2的45倍
(1)A的相对分子质量为________
②将9.0 g A在足量纯O2中充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现二者分别增重5.4 g和 13.2 g (2)A的分子式为
______________________________________ __________________________________
③另取A 9.0 g，跟足量的NaHCO3粉末反应，
生成2.24 L CO2(标准状况)，若与足量金属钠反应则生成2.24 L H2(标准状况) (3)用结构简式表示A中含有的官能团：________、________
④A的1H核磁共振谱如图：
(4)A中含有________种氢原子
(5)综上所述，A的结构简式为____________________
解析：(1)A的密度是相同条件下H2密度的45倍，则其相对分子质量为45×2＝90。

(2)9.0 g A的物质的量为0.1 mol。

燃烧产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现二者分别增重5.4 g和13.2 g，说明0.1 mol A燃烧生成0.3 mol H2O和0.3 mol CO2，即1 mol A中含有6 mol H原子(6 g)、
3 mol C原子(36 g)，则含有(90－6－36) g＝48 g即3 mol O原子，所以A的分子式为C3H6O3。

(3)0.1 mol A跟足量的NaHCO3粉末反应，生成2.2
4 L CO2(标准状况)，若与足量金属钠反应则生成 2.24 L H2(标准状况)，说明分子中含有一个—COOH 和一个—OH。

(4)A的1H核磁共振谱中有4个峰，且峰面积之比为3∶1∶1∶1，说明分子中含有4种处于不同化学环境的氢原子，且个数之比为3∶1∶1∶1。

(5)综上所
述，A的结构简式为
答案：(1)90 (2)C3H6O3(3)—COOH —OH
(4)4 (5)
6．为了测定某有机物A的结构，做如下实验：
①将2.3 g该有机物完全燃烧，生成0.1 mol CO2和 2.7
g 水；
②用质谱仪测定其相对分子质量，得到如图1所示的质谱图；
③用核磁共振仪处理该化合物，得到如图2所示的1H核磁共振谱，图中三个峰的面积之比是1∶2∶3。

试回答下列问题：
(1)有机物A的相对分子质量是________。

(2)有机物A的实验式是________。

(3)能否仅根据A的实验式确定其分子式？________(填“能”或“不能”)。

若能，则A的分子式是________(若不能，则此空不填)。

(4)写出有机物A的结构简式：______________________________。

解析：(1)在A的质谱图中，最大质荷比为46，所以其相对分子质量是46。

(2)在2.3 g该有机物中：
n(C)＝n(CO2)＝0.1 mol，m(C)＝1.2 g，
n(H)＝2.7 g
18 g·mol－1
×2＝0.3 mol，m(H)＝0.3 g，m(O)＝2.3 g－1.2 g－0.3 g＝0.8 g，n(O)＝0.05 mol，所以n(C)∶n(H)∶n(O)＝0.1 mol∶0.3 mol∶0.05 mol ＝2∶6∶1，A的实验式是C2H6O。

(3)该有机物的实验式为C2H6O，氢原子数已经达到饱和，实验式即为分子式。

(4)A有如下两种可能的结构：CH3OCH3或CH3CH2OH。

若为前者，则在1H核磁共振谱中只有一个峰；若为后者，则在1H
核磁共振谱中有三个峰，且峰面积之比是 1∶2∶3，显然后
者符合题意，所以A为CH3CH2OH。

答案：(1)46 (2)C2H6O (3)能C2H6O
(4)CH3CH2OH
有机化合物分子式、结构式的确定方法
(1)熟悉最简式相同的常见有机化合物
最简式对应物质
CH 乙炔(C2H2)、苯(C6H6)、苯乙烯(C8H8)
CH2烯烃和环烷烃
CH2O 甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖
①同分异构体的相对分子质量相同。

②含有n个碳原子的一元醇与含有(n－1)个碳原子的同类型羧酸和酯相对分子质量相同。

③含有n个碳原子的烷烃与含有(n－1)个碳原子的饱和一元醛(或酮)相对分子质量相同。

(3)“商余法”推断烃的分子式
设烃的相对分子质量为M r
M r
的余数为0或碳原子数≥氢原子数时，将碳原子数依次12
减少一个，每减少一个碳原子即增加12个氢原子。

(4)烃燃烧的通式：C x H y ＋(x ＋y 4)O 2――→点燃x CO 2＋y 2
H 2O 烃的含氧衍生物燃烧的通式：C x H y O z ＋(x ＋y 4－z
2)O 2――→点燃x CO 2＋y 2
H 2O 1．(对有机物名称的考查)(1)(2017·高考全国卷Ⅰ)
的化学名称是______________。

(2)(2016·高考全国卷Ⅲ)
的化学名称为
______________。

(3)(2016·高考全国卷Ⅰ)HOOC(CH 2)4COOH 的化学名称是______________。

(4)(2016·高考全国卷Ⅱ)CH 3COCH 3的化学名称为______________。

答案：(1)苯甲醛 (2)苯乙炔 (3)1，6－己二酸 (4)丙酮
2．(对官能团名称的考查)(1)(2018·高考全国卷Ⅱ)CH 2OH(CHOH)4CH 2OH 中含有的官能团的名称为________________。

(2)(2018·高考天津卷) 中官能团的名称为________________。

(3)(2018·高考江苏卷) 中官能团的名称为________________。

(4)(2017·高考天津卷) 中含氧官能团的
名称为________________。

答案：(1)羟基(2)碳碳双键、酯基(3)碳碳双键、酮羰基(4)羧基
3．(对有机物同分异构体书写及数目判断的考查)(1)(2018·高考全国卷Ⅰ)写出与E()
互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(1H核磁共振谱为两组峰，峰面积比为1∶1)___________________________________________
______
_______________________________________________
_________________________。

(2)(2018·高考全国卷Ⅱ)F是B()的同分异构体。

7.30 g的F与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出2.24 L二氧化碳(标准状况)，F的可能结构共有__________种(不考虑立体异构)。

(3)(2018·高考全国卷Ⅲ)X与D
(CH3CH2OOCCH2—C≡CH)互为同分异构体，且具有完全相同的官能团。

X的1H核磁共振谱显示三种不同化学环境的氢，其峰面积之比为3∶3∶2。

写出3种符合上述条件的X的结构简式：___________________________________________________ ________
_______________________________________________ _________________________。

答案：(1)
(2)9
(3)CH3COOCH2C≡CCH3、CH3CH2COOC≡CCH3、
CH3COOC≡CCH2CH3、CH3C≡CCOOCH2CH3、
CH3C≡CCH2COOCH3、CH3CH2C≡CCOOCH3(任写3种)
一、单项选择题
1．下列物质的类别与所含官能团都正确的是( )
解析：选B。

A属于醇类；C属于酯类，官能团为
；D属于醚类。

2．(2020·赤峰高三考试)下列有机物的命名正确的是( )
A．CH3CH(OH)CH(CH3)23­甲基­2­丁醇
解析：选A。

CH
3CH(OH)CH(CH
3
)
2
的名称为3­甲基­2­丁醇，
A项正确；的名称为2­甲基­2­丁烯，B项
错误；应选最长的碳链作为主链，加氢后得到3­甲基戊烷，C项错误；的名称为1，2，4­
三甲苯，D项错误。

3．下列有关分子结构的叙述中，正确的是( )
A．除苯环外的其余碳原子有可能都在一条直线上
B．所有原子有可能都在同一平面上
C．12个碳原子不可能都在同一平面上
D．12个碳原子有可能都在同一平面上
解析：选D。

本题主要考查苯环、碳碳双键、碳碳叁键的空间结构。

按照结构特点，其空间结构可简单表示为下图所示：
由图可以看到，直线l一定在平面N中，甲基上3个氢原子只有一个可能在这个平面内；—CHF2中的两个氟原子和一个氢原子，最多只有一个在碳碳双键决定的平面M中；平面M和平面N一定共用两个碳原子，可以通过旋转碳碳单键，使两平面重合，此时仍有—CHF2中的两个原子和—CH3中的两个氢原子不在这个平面内。

要使苯环外的碳原子共直线，必须双键部分键角为180°，但烯烃中键角为120°，所以苯环外的碳原子不可能共直线。

4．(2020·邛崃高埂中学月考)某有机物的结构式(键线式)及球棍模型如下：
该有机物分子的1H核磁共振谱如下：
下列关于该有机物的叙述正确的是( )
A．该有机物不同化学环境的氢原子有8种
B．该有机物属于芳香族化合物
C．键线式中的Et代表的基团为—CH3
D．该有机物的分子式为C9H10O4
解析：选A。

根据该有机物的1H核磁共振谱及球棍模型判断，不同化学环境的氢原子有8种，A正确；该有机物分子中不含苯环，所以不属于芳香族化合物，B错误；根据该有机物的球棍模型判断Et为乙基，C错误；根据球棍模型可知，该有机物的分子式是C9H12O4，D错误。

5．(2020·沧州质量监测)下列关于有机化合物的说法正确的是( )
A．有机物的名称是2，3，5，5­四甲基­4­乙基己烷
B．分子式为C9H12，在苯环上同时存在3个—CH3的同分异构体有2种
C．有机物分子中可能共面的原子数最多有17个
D．乙醛和丙烯醛不互为同系物，分别与足量反应后的产物也不互为同系物
H
2
解析：选C。

按系统命名法，选择含有碳原子最多的碳链作为主链，从靠近最简单支链的一端给主链碳原子编号，该有机物的名称是2，2，4，5­四甲基­3­乙基己烷，故A项
错误；分子式为C
9H
12
，在苯环上同时存在3个—CH
3
的同分异
构体有3种，故B项错误；该有机物的结构可表示为
，其中苯环、碳碳双键为平面结构，
碳碳单键可以旋转，所以通过旋转连接苯环和碳碳双键的碳碳单键，可以使得苯环和碳碳双键在同一个平面，通过旋转甲基与双键碳形成的碳碳单键，可以使得甲基上的一个氢原子与碳碳双键在同一个平面，故最多有17个原子共面，故C 项正确；乙醛是饱和一元醛，丙烯醛是不饱和一元醛，二者不互为同系物，催化加氢后都生成饱和一元醇，产物互为同系物，故D项错误。

6．下列说法正确的是( )
A．分子式为C3H6O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有5种
B．四联苯的一氯代物有4种
C．与具有相同官能团的同分异构体的结构简式为CH2===CHCH2COOH、CH3CH===CHCOOH
D．兴奋剂乙基雌烯醇不可能有属于芳香族化合物的同分异构体
解析：选C。

分子式为C3H6O2的酯可能是HCOOC2H5、CH3COOCH3，水解得到的醇分别是C2H5OH、CH3OH，得到的酸分别是HCOOH、CH3COOH，C2H5OH、CH3OH与HCOOH、CH3COOH形成的酯共有4种，A项错误；四联苯是具有两条对称轴的物质，即
，有5种不同化学环境的氢原子，故有5种一氯代物，B项错误；中有和—COOH两种官能团，由于官能团不变，只将官能团的位置移
动即可得其同分异构体：CH
2===CHCH
2
COOH、CH
3
CH===CHCOOH，
C项正确；该有机物含有4个环和1个碳碳双键，不饱和度为5，苯环的不饱和度为4，所以其有属于芳香族化合物的同分异构体，D项错误。

7．有关下列4种有机物的说法正确的是( )。