（完整版）北京大学有机化学实验要点总结

（完整版）北京⼤学有机化学实验要点总结
据当年出题助教给的要点进⾏的总结（见⽂末图⽚），可能由没写全或者⾃⼰⽐较熟悉就没总结的地⽅，每年考核重点也在变化，仅供参考，⼀般考试涉及知识点很全，没有考不到，只有想不到，思考题也要复习到，会有原题
内容：重⾯不重点，包括绪论课，实验基础知识与基本操作。

⾊谱、合成实验等。

题型：填空题，图释题，纠错题，简答题，综合题
绪论课知识点提要
1. 产率的计算：
理论产量：根据反应式原料全部转化成产物的数量。

实际产量：实验中获得的纯产物的数量。

产率：实际产量/理论产量*100%。

[1.71/(210*0.0100)]*100%=81.4% 注意有效数字
2. 环保要求：节约；回收（所有产品和部分溶液需要回收）
严禁使⽤有机溶剂清洗仪器（浪费、⼄醇等易燃的不能直接倒⼊⽔池中）2. 防⽕：不能⽤烧杯或敞⼝容器盛装易燃物
⾦属着⽕只能⽤黄沙灭⽕
有贵重仪器的实验室不能⽤⼲淀粉灭⽕器因为⼲粉灭⽕器中含有NaHCO3，受热分解产⽣H2O，导致⼲粉附着在仪器表⾯损坏仪器，精密仪器的灭⽕应该使⽤
3. 防爆：常压蒸馏禁⽌在封闭体系内进⾏
4. 部分危险品标志
5. 个⼈安全：紧急洗眼器的位置：每个实验台上，⽔龙头旁边；淋浴花洒的位置：楼道⾥；
灭⽕器的位置：
6. 浓酸烧伤：⼤量⽔洗，3-5%碳酸氢钠溶液洗，涂烫伤油膏。

浓碱烧伤：⼤量⽔洗，1-2%硼酸溶液洗，涂烫伤油膏。

7. 取样注意事项：玻璃棒转移液体，镍勺、刮⼑转移固体
取样：取出的试剂……⽴即盖好药瓶的瓶盖……回收试剂，切记不要与原试剂混淆……
药品遗洒后必须⽴刻清理（尤其使⽤电⼦天平，上⾯不能残留任何药品）。

8. 升华法：
⽔蒸⽓蒸馏法：
9. 有机化学⽂献常见英⽂缩写：
10. 临床药物合成阿司匹林的⽅法：
（酸酐）
（酰氯）
11. 化学设计多步合成
12. 药物⼿性差异导致疗效不同
还会考各仪器名称，⼀些不常⽤的⼀定要记住，会考实验装置图
第⼀次实验提要
1. 位置：门；通风橱：实验室两头
2. 常压蒸馏：在⼀个⽓压下进⾏，利⽤蒸馏操作分离两种混溶液体的操作
【原理】蒸汽压：由于分⼦运动，液体分⼦有变为⽓体分⼦的倾向，⽤来衡量这种倾向⼤⼩的客观量度为蒸汽压。

蒸汽压和温度有关，T↑，蒸汽压↑
当蒸汽压等于外界压⼒时（达到饱和蒸⽓压），液体沸腾
此时对应的温度为沸点
蒸馏：将液体加热⾄沸腾变为蒸汽，然后使蒸汽冷却，再凝结为液体，这两个过程的联合操作就是蒸馏
沸程：记录液体开始馏出时第⼀滴和最后⼀滴时温度计的读数，该温度范围为沸程温度计⽰数随加热时间的变化：温度不变，快速上升，达到沸点，稳定下来；提⾼温度继续加热，温度显著上升；维持原来温度加热，温度计⽰数骤然下降，应停⽌蒸馏前馏分：在温度达到预期馏分的沸点之前，可能带有沸点较低的液体先被蒸出
共沸物：当两种或多种不同成分的均相溶液，以⼀个特定的⽐例混合时，在固定的压⼒下，仅具有⼀个沸点
恒沸点：沸点不因蒸馏的进⾏⽽改变的溶液进⾏蒸馏时的沸点
【⽤途】分离互溶液体混合物，测定物质的沸点
【适⽤条件】⾮挥发性和挥发性或两种液体的沸点相差30℃以上；蒸馏物质在沸点范围内不发⽣分解等化学反应，混合的蒸馏物质在加热条件下彼此不发⽣化学反应（⾃⾝的、相互的）
【装置】蒸馏部分（热源：电加热套+电磁搅拌器，温度⾼于被蒸物质沸点30℃；蒸馏瓶：圆底烧瓶，，受热均匀，液体的量1/2-1/3）、冷凝部分（沸点在130℃以下⽤直形冷凝管）、接收部分（梨形瓶、圆底烧瓶、锥形瓶均可，单尾接引管）
安装与拆除的顺序：从左下到右上，拆除顺序正好相反
常压蒸馏装置严禁装成封闭体系
双顶丝在铝夹⼦的下⽅，防⽌固定不够紧时铝夹⼦掉落损坏仪器；铝夹⼦夹在烧瓶、冷凝管颈部
磁⼦：引⼊⽓化中⼼，防⽌暴沸。

温度计⽔银球的位置：温度计在蒸馏头⽀管处，球泡上端和蒸馏头⽀管下沿在同⼀⽔平线上，保持球泡上被冷凝的液滴包裹
冷凝⽔：下进上出，先开⽔再加热，先停热，后关⽔。

蒸馏速度的控制：调节加热温度控制蒸馏速度，每秒1-2滴，否则温度不准，沸点越⾼流速越慢
真空接引管：
前馏分：在温度达到预期物质的沸点之前，可能带有沸点较低的液体先蒸出
【注意事项】
3. 折射率的测定：
【原理】折射率：光在真空中和介质中的相速度之⽐值，是有机物纯度的标志
折射：光从⼀种透明介质斜射⼊另⼀种透明介质时，传播⽅向⼀般会发⽣变化，这种现象叫光的折射
全反射：光由光密（即光在此介质中的折射率⼤的）介质射到光疏（即光在此介质中折射率⼩的）介质的界⾯时，全部被反射回原介质内的现象
【仪器】阿贝折射仪：利⽤全反射原理，棱镜的折射率⼤于液体的折射率时，可以看到半明半暗的视场，由于明暗视场的分界线对应于掠⾯⼊射光，可以据此确定全反射的临界⾓，根据sinC=1/n得到折射率
反射式：固体（透明或半透明）的折射率
透射式：透明液体的折射率
测量范围：±0.00002（2×10-5）
有效数字：1.3000-1.7000
记录顺序：波长：（钠黄光λ=589.3nm；）温度；折射率
【注意事项】
保持镜⾯清洁：丙酮洗，镜头纸擦，不要损伤镜⾯，全⼲后再滴待测液体
⽤滴管在镜⾯上滴⼏滴待测液体，轻轻向下按压使棱镜密合，以防有机物挥发导致看不清明暗分界线，完成最后⼀次测定后，清洗镜⾯并在棱镜间加⼀张镜头纸
4. 薄层⾊谱：
TLC，以涂布于⽀持板上的⽀持物作为固定相，以合适的溶剂作为流动相，对混合样品进⾏分离、鉴定和定量的⼀种层析分离技术。

【原理】
薄层⾊谱：以涂布于⽀持板上的⽀持物（玻璃或⾦属板）作为固定相，合适的溶剂为流动相，对混合样品进⾏分离、鉴定、定量的⼀种层析分离技术；属于固液吸附⾊谱⾊谱法：利⽤样品混合物中各组分的理化性质差异，各组分程度不同的分配到互不相溶的两相中，当两相两对运动时，各组分在两相中多次重新分配，结果使得混合物分离。

薄层⾊谱法：物理吸附，由于混合物中个组分对固定相的吸附能⼒不同，当展开剂流经固定相时，发⽣⽆数次吸附和解吸附过程，吸附能⼒弱的组分随流动相向前移动，吸附⼒强的组分滞留在后⾯，各组分移动速率不同使得混合物在固定相薄层上分离
固定相：⼜称吸附剂，两相中固定不动的⼀项；常⽤硅胶或氧化铝（柱⾊谱也常⽤活性炭），分为加粘合剂（羧甲基纤维素钠/煅⽯膏）的硬板和不加粘合剂的软板，厚度0.25-0.5mm 之间
流动相：⼜称展开剂，两相中移动的⼀相
吸附⾊谱：样品各组分对固定相表⾯吸附⼒不同
R f（⽐移值）：化合物与展开剂迁移距离的⽐值
R f =实验中测量原点到展开后斑点中⼼的距离/原点到展开剂前沿的距离极性：
⾊谱分类：
【⽤途】⼩量样品的（⼏到⼏⼗微克）的定性鉴别与分离；检测反应进程；通过与已知标准物的对⽐，进⾏未知物的定性检验；快速检验化合物的纯度（出现⼀个⽆拖尾的斑点可初步认为是纯物质）；探索柱⾊谱法的分离条件；
【操作】
铺板：平铺法，将调匀的糊状物倒在玻璃板上，⽤⼀根均匀地玻璃棒将糊状物均匀平铺，
振动⾄表⾯平整，静置让其固化室温晾⼲。

有时还需在烘箱中“活化”（⾼温去除⽔分），硅胶110℃1⼩时，氧化铝80℃半⼩时。

点样：样点⼤⼩：斑点直径不超过2mm（溶液太稀需要重复点样时应等前次溶液挥发后再在点样，防⽌样点过⼤造成拖尾、扩散等现象）样点间距：0.5-1cm 轻
展开：在密闭容器中进⾏，展开剂加⼊的⾼度略超过薄板的厚度
显⾊：有⾊斑点；碘熏蒸；腐蚀性显⾊剂显⾊（浓硫酸、浓盐酸、浓磷酸）；含有荧光剂可在紫外灯下在亮⾊背景下看到暗⾊斑点
【注意事项】
展开过程中不可以移动展开缸，展开剂倒回原瓶，展开缸不⽤洗涤
5. 液体的量取：
量筒：10ml 50ml
有效数字：
液体的转移：漏⽃、移液管
玻璃漏⽃：
玻璃滴管：
6. 电加热套和电磁搅拌器的使⽤：瓶⼦外壁⼲燥，空⽓浴加热；加热旋钮的位置
第⼆次实验重结晶操作、熔点测定和薄层⾊谱
1.重结晶：将晶体溶于溶剂或熔融以后，⼜重新从溶液或熔体中结晶的过程。

【原理】利⽤溶剂对被提纯物质和杂质的溶解度不同，使杂质在热过虑使被滤除或冷却后留在母液中与结晶分离，从⽽达到提纯的⽬的。

溶解度：⼀定温度下，100g⽔中最多能溶解的该物质的质量。

溶解度随温度变化关系：⼀般T↑S↑，也有些随温度上升溶解度变化不明显，甚⾄下降（Ca(OH)2）
重结晶溶剂的选择：0.1g⽬标物质于试管中，滴加约1ml溶剂，加热⾄沸腾
最佳：能完全溶解，冷却后析出⼤量晶体
合适：每次添加0.5ml，到4ml都不能溶不合适；能溶，冷却析出⼤量晶体，合适能溶，冷却不析出晶体，不合适
不合适：冷热都能溶
完全溶解的判断标准：
⽬的：减少⽬标物在母液中的损失，在溶剂的沸腾温度下配置热饱和溶液。

操作：在保持溶液微沸的温度下，⽤滴管不断滴加溶剂，⾄混合物恰好溶解，注意溶液中是否有不溶物（eg活性炭、纸纤维，可以在热过滤时滤去）防⽌误加。

完全溶解后多加20%溶剂：防⽌晶体在漏⽃中⼤量析出
活性炭⽤量：固体粗产品的1-5%
注意事项：先将固体完全溶解，稍冷，加⼊活性炭，煮沸5-10min 常压热过滤：⼀般⽤于低沸点有机溶剂的重结晶
减压热过滤（抽滤）：⽔和较⾼沸点或难挥发有机溶剂的重结晶多⽤
过滤操作在减低压⼒下进⾏，滤液在内外压⼒差作⽤下透过滤纸或砂芯流下，实现和不溶物的分离
滤纸⼤⼩：⼀般⽤双层滤纸，防⽌透滤；⽐布⽒漏⽃内径略⼩的圆形滤纸⽚平铺在漏⽃底部
压⼒控制：根据溶剂的沸点选择合适的压⼒/真空度，防⽌过早析晶或滤液暴沸
优缺点：优点：过滤和洗涤速度快，液体和固体分离较完全，滤出的固体容易⼲燥缺点：减压能够使低沸点液体的热溶液沸腾、蒸发，导致溶液浓度的改变，暴
沸/过早析晶
【⽤途】提纯固体化合物
【适⽤条件】杂质含量在5%以下，杂质过多会影响提纯效果，往往需要多次重结晶。

或者先⽤⽔蒸汽蒸馏/萃取初步纯化。

【装置】吸滤瓶、布⽒漏⽃、抽滤垫、橡胶管、安全瓶、循环⽔泵
【注意事项】
热过滤时整个操作要迅速
先⽤母液洗涤，收集得到的所有晶体，压成滤饼，有少量溶剂洗涤，洗去少量附着在晶
体上的可溶性杂质
晶体的洗涤在常压下进⾏；然后再减压过滤除去溶剂
打开安全瓶，拆开吸瓶与⽔泵之间的橡胶管（需要么？）
2.熔点的测定：
【原理】
熔化：熔化是指对物质进⾏加热，使物质从固态变成液态的过程
温度计⽰数随时间变化关系：
熔点：固体有机物固液两相在⼤⽓压下达到平衡的温度；可以作为有机物纯度的⼀种标志初熔：样品从固体开始熔融时的温度，
全熔：样品全部融化为液体的温度
熔程：初熔和全熔的温度差，纯净的固体有机化合物⼀般都有固定的熔点且熔程不超过1℃【⽤途】鉴定晶状的有机化合物，测定熔点，作为化合物纯度判断的标志
【仪器】
⽑细管显微熔点仪：⽤于测定物质的熔点，可以在视场中观察到样品的熔融情况
装样：样品放⼊标准⽑细管，压实后⼀般⾼2-3mm
⾃由落体压实：冷凝管辅助
操作：粗调升温速率，离沸点10-15°C时，细调升温速率
【注意事项】
重新测定需将温度调⾄熔点30℃以下，已经熔融过的样品不能再⽤
降温快，操作简单，但不够精确
3.薄层⾊谱：见第⼀次实验
4.固体的称量：
【仪器】百分之⼀天平：
有效数字：0.01
【操作】固体的转移：
纸漏⽃：
钢勺；镍勺
5.⽔泵的使⽤：使⽤前，确认安全瓶连通⼤⽓后再打开电源开关，检漏；关闭时，先将安全瓶通⼤⽓，确定旁边没有同学在使⽤时⽔泵后再关电源开关。

第三次实验知识点提要：
1.三组分分离：
分离⽅案：
分离苯甲酸和甲苯使两次萃取有机相（苯甲酸⽤⽔作溶剂重结晶）
【原理】
有机物的酸碱性：甲苯中性，苯甲酸酸性，苯胺碱性
反应⽅程式：
碳酸钠的反应产物是⼆氧化碳，可根据实验现象判断，苯甲酸酸性＞碳酸＞苯酚
⼏次分液中⽔相和有机相中的物质：
加⼊HCl：⽔相：苯铵离⼦，HCl 有机相：苯甲酸，甲苯
加⼊Na2CO3：⽔相：苯甲酸钠，碳酸钠有机相：甲苯
对有机相第⼆次萃取：⽔相：苯甲酸钠，碳酸钠（合并⽔相）有机相：甲苯
其他分离⽅案：
【装置】冷凝管的作⽤：防⽌甲苯和苯胺挥发
【注意事项】
冰⽔浴的作⽤：防⽌甲苯和苯胺挥发，降低苯甲酸在⽔中的溶解度，防⽌苯胺氧化分解
2.萃取与分液：
【原理】利⽤溶质在互不相溶的溶剂⾥溶解度不同，⽤⼀种溶剂把溶质从它与另⼀种溶剂组成的溶液中提取出来的操作。

萃取剂：⽤来提取溶质的那种溶液
液液萃取：
萃取剂的选择：溶质在萃取剂中的溶解度⽐原溶剂中⼤；萃取剂与原溶剂互不相溶；萃取剂与溶液不发⽣反应；
【⽤途】洗涤也是⼀种萃取，
【适⽤条件】液体混合物的分离
【装置】
分液：将互不相容且密度不同的液体分开的操作，经常与萃取配合使⽤
分液漏⽃的检漏：下部玻璃活塞处应涂凡⼠林（不可阻塞流液孔），加⽔检查确定两个塞⼦都不漏⽔再使⽤
分液漏⽃的使⽤：梨形、筒形（多⽤于分液）、球形（⽤于分液和加液）
将要萃取的溶液和萃取剂⼀次从上⼝倒⼊分液漏⽃，不超过1/2
基本操作步骤：检漏→加液→振摇（适时放⽓，⼿的位置，斜上）→静置→分液→洗涤→保养
分液漏⽃的保养：在洗⼲净活塞后夹纸条防⽌粘连（why？），⽤线绳将活塞拴在漏⽃上
【注意事项】
液体体积不要超过分液漏⽃的⼀半；晃动时磨⼝玻璃塞的凹槽和分液漏⽃瓶颈上的⼩孔错开；放⽓不对⼈；分液漏⽃下⽅始终有接受容器；下从下出，上从上出；
3.乳化与破乳：
乳化：乳化是⼀种液体以极微⼩液滴均匀地分散在互不相溶的另⼀种液体中的作⽤液液萃取中由于物质的剧烈晃动会发⽣乳化现象，不易分层或分层很慢，在含碱及含脂肪的样品中更易出现
【原理】与离⼦浓度（⾼），有机相粘度（⼤），萃取温度（低），萃取ph（所萃取物的酸碱度过强），萃取剂和原溶剂的密度（接近）等因素相关（更容易发⽣乳化）
【表⾯张⼒】液体表⾯任意⼆相邻部分之间垂直于它们的单位长度分界线相互作⽤的拉⼒。

表⾯张⼒的形成同处在液体表⾯薄层内的分⼦的特殊受⼒状态密切相关
【破乳常⽤⽅法】静置较长时间；加热；盐析（加⼊⾷盐提⾼⽔相的密度）；加⼊少量有机溶剂（⼄醇）改变表⾯张⼒
4.有机溶剂的密度：
⼀般⽽⾔含卤有机溶剂密度⽐⽔⼤，在下层，不含卤的密度⽐⽔⼩，在上层
如何判断：加点⽔或者该试剂，看下层的液⾯是否升⾼
5.液体的⼲燥：
⽅法：化学⽅法：使⽤各种⼲燥剂，其余全是物理⽅法
【原理】
⼲燥剂的分类：可形成结晶⽔的⽆机盐类；可与⽔发⽣化学反应的物质
选择标准：
①不溶解于被⼲燥液体，不能与被⼲燥液体发⽣化学反应，不能催化被⼲燥液体⾃⾝发
⽣化学反应（使⽤相同酸/碱性/中性⼲燥剂；强碱不能⼲燥醛、酮、酯、酰胺类（发⽣缩合或⽔解）物质，CaCl2不能⼲燥醇类、胺类、酯类，与之形成络合物）
②根据⼲燥效能和需要被⼲燥的程度选择
⽤量：主要取决于含⽔量；⼲燥剂的吸⽔容量；需要被⼲燥的程度
⼀般按照10ml 0.5-1g⼲燥剂进⾏添加
根据加⼊⼲燥剂的形态（是否发⽣粘连、结块、附壁、棱⾓是否分明），液体均⼀透明程度判断是或否需要继续加⼊⼲燥剂。

吸⽔容量：每g⼲燥剂能够吸收的⽔的最⼤量，可以通过⽅程式/最⾼⽔合物的⽰性式算出最低⽤量
⼲燥效能：⼀般与⽔发⽣不可逆化学反应的⼲燥剂⼲燥更彻底
【⽤途】除去附在固体、或混杂在液体、⽓体中的少量⽔分或其他溶剂
减少前馏分；除去固体中的⽔熔点测定更准确；除去反应产物中的⽔，分析测试更准确
【适⽤条件】没有明显⽔层，如果有应先进⾏分液或⽤滴管吸出
【注意事项】
过多⼲燥剂会吸附较多的被⼲燥液体，造成损失
未知液体可以选择惰性⼲燥剂：硫酸钠/硫酸镁
不时振摇，缩短⼲燥时间，半⼩时以上
先使⽤⽆⽔硫酸钠⼲燥再使⽤氢氧化钠⼲燥的原因：⽆⽔硫酸钠吸⽔容量⼤但⼲燥效能低；氢氧化钠吸⽔容量⼩但⼲燥效能⾼；故先⽤⽆⽔硫酸钠除去⼤部分⽔，在⽤NaOH 除去微量⽔，可以相对使⽤较少量的⼲燥剂达到较好的⼲燥效果。

6.减压蒸馏：分离有机化合物的常⽤⽅法之⼀
【原理】
蒸汽压随温度变化关系：液体沸腾的温度随外界压⼒降低⽽降低
减压沸点：在减低压⼒下进⾏蒸馏操作时，液体沸腾的温度
【⽤途】
【适⽤条件】普通蒸馏时还未达到沸点温度就会发⽣分解、氧化、聚合或常压下沸点很⾼，电加热套的温度⽆法达到的物质的纯化
【装置】
四部分：蒸馏部分，安全保护装置，测压装置，抽⽓装置
不能使⽤锥形瓶
⽤磁⼦代替⽑细管引⼊⽓化中⼼：在液体接近沸点温度时，内部会产⽣⼤量极其微⼩的⽓泡，分散于液体或较为粗糙的瓶壁上，但⽓泡太⼩不⾜以冲脱液体的束缚，在磁⼦的不停旋转下，液体对⽓泡的束缚减⼩，并能使蒸汽泡有较多的机会聚合增⼤，冲破液体的束缚⽽蒸发分离，防⽌引起暴沸克⽒蒸馏头：减压蒸馏时液体沸腾⼀般较为剧烈，避免减压蒸馏时瓶内液体由于沸腾⽽冲⼊冷凝管
冷凝⽔下进上出：蒸馏140℃以下物质时，接受瓶应先连接⽔冷凝管冷却
燕尾管：蒸馏不能中断或要分段接受流出液时（？），要采⽤多尾接液管；转动多尾接液管使不同馏分进⼊指定接收器中。

安全瓶：缓冲调节压⼒保护装置及放⽓（缓慢）
【注意事项】
先减压检查真空度，通冷凝⽔后再加热，结束时先停⽌加热，冷却后再减压关⽔
蒸馏速度的控制：
温度计的位置：克⽒蒸馏头靠近冷凝管⼀端的⽀管⼝处，球泡上端和⽀管⼝下沿平齐，
7.Ph值的测定：将ph试纸分开放在表⾯⽫的凸⾯上，⼀次取⼀块测定
8.⽔作溶剂时，重结晶可在锥形瓶或者烧杯中进⾏
第四次实验：
1.辅酶催化：
【原理】
有机合成：主要指根据有机合成原理，利⽤有机合成基本设备和技术，按照有机合成设计⽅案，完成具有代表性的单元反应、基本操作和多步有机合成实验。

辅酶怕热怕光怕碱怕重⾦属离⼦
VB1为⽔溶性维⽣素，所以先加⽔溶解后再加⼊95%⼄醇
⾮均相反应：
体系ph值的控制：碱性过⾼导致VB1开环，碱性过低导致转化率降低
体系温度的控制：低温（冰盐浴）防⽌VB1开环失去催化活性
冰盐浴：VB1在较⾼温度或碱性条件下容易开环⽽失去催化活性，要在低温加碱
【反应⽅程式】
（条件只写VB1即可）
【装置】
【注意事项】碱性体系，⽤橡⽪塞
【产率计算】有效数字
2.橡⽪塞的选择：进⼊瓶⼝1/3-2/3，先倒过来⽐划⼤⼩
第五次试验
1.⼄酸异戊酯的合成：
【原理】
酯化反应的特点：反应慢，可逆平衡
如何提⾼反应速率：加催化剂，加热提⾼反应温度
如何提⾼反应产率：添加某⼀反应物的⽤量，移去反应⽣成的⽔提⾼产率
环⼰烷：溶剂，分⽔剂（与⽔形成共沸物，沸点低于反应体系中其他共沸物及任何单⼀溶剂的沸点）
磷酸：催化剂
加料顺序：异戊醇、磁⼦、环⼰烷、打开搅拌，冰⼄酸，浓磷酸
三次洗涤的作⽤：
反应终点的判断：实际⽣成⽔量≥理论⽣成⽔量；分⽔量不再增加
【反应⽅程式】
【装置】
分⽔器：
【注意事项】
开始加热前需充分摇匀；预先在分⽔器中加1.0ml（预计⽣成⽔量0.99ml）去离⼦⽔并标记液⾯⾼度；产品接受瓶必须是⼲警和⼲燥的，需预先称重（减量法算产物重量）；
133℃是考虑⽬前温度计误差的产品沸点，实验中需根据温度计的实际情况决定收集产品的温度。

【产率计算】
2.回流分⽔：
【原理】⼀种密度⽐⽔⼩的有机溶剂，在室温下与⽔互不溶，但是可以形成共沸物。

当分⽔器（上端装冷凝管）内充满液体时（可以事先加⼀部分液体也可以不加，但是反应体系中要多加分⽔器溶剂的溶剂），该溶剂与⽔在分⽔器中分层，⽔积在分⽔器下部，溶剂反流到反应体系中。

共沸物：当某两种（或三种）液态物质按⼀定⽐例混合在⼀起时，组成⼀种具有固定沸点的混合物
恒沸点：沸点不因蒸馏的进⾏⽽改变的溶液
共沸蒸馏的概念：⽤蒸馏⽅法蒸出恒沸点混合物的操作
共沸蒸馏的主要应⽤：移去反应⽣成的⽔；除去溶剂中的⽔，制备⽆⽔试剂
【⽤途】
【适⽤条件】溶剂密度⽐⽔轻和⽐⽔重⽤两种不同的分⽔器
【装置】
分⽔器的使⽤：
检漏：
【注意事项】
第六次实验：
1.⼆苯⼄⼆酮的合成：
【原理】
氧化反应的定义：有机物分⼦中加⼊氧原⼦或失去氢原⼦的反应
氧化反应的分类：完全氧化（到⼆氧化碳），部分氧化（催化加氧或脱氢；使⽤催化剂，控制条件可以到醇，醛、酮、酸等）
氧化反应多数是⾃由基反应
【反应⽅程式】
【装置】
三⼝瓶：便于随时取样监测反应进程
【注意事项】
【产率计算】
加冰⼄酸的⽬的：防⽌铁盐⽔解，增强三价铁的氧化能⼒
薄层⾊谱检测反应进程：点样顺序：安息⾹（左），左右⼆者的混合液（中），反应液（右）取样时需将⽑细管从三⼝瓶的侧⼝伸⼊反应液中
原料和产物在TLC板上的相对⾼低
加⼊50ml⽔的作⽤：防⽌⼆苯⼄⼆酮和铁盐⼀起析出以及产品析出不完全
2.柱⾊谱：属于固液吸附⾊谱，是基于吸附性质的分离技术
【原理】
固定相：
吸附剂：
常⽤：
氧化铝（极性越强的物质在氧化铝上吸附越强；酸性氧化铝ph 4-4.5 分离羧酸氨基酸等酸性物质；中性氧化铝ph 7.5 分离中性物质；碱性氧化铝ph9-10 分离⽣物碱、胺及其他碱性有机物）、
硅胶（多孔性结构，酸性-中性物质的分离，疏⽔性，对玻璃具有亲和性容易附在玻璃上）、活性炭（常⽤于分离极性较弱或⾮极性的有机物）
活性：含⽔量少，粒度⼩，⽐表⾯⼤，活性⾼，分离效果明显
流动相：
洗脱剂：选择：考虑洗脱剂的极性，被分离化合物的溶解度，相似相溶（强极性洗脱机对极性⼤的有机物溶解度⾼；弱极性或⾮极性洗脱机对极性⼩的物质溶解度⾼）
液固⾊谱：
吸附⾊谱：
⽐移值：
极性：极性有机物之间的作⽤强度：成盐作⽤＞配位作⽤＞氢键作⽤＞偶极作⽤＞范德华⼒作⽤（⾮极性或弱极性只有范德华⼒）
（怎么说：固液吸附⾊谱，分配不同，两相相对移动，多次重新分配（吸附解吸附），由于吸附能⼒强弱不同移动速度不同，分开）
【⽤途】
【适⽤条件】
【装置】
装柱：⼲法、湿法
洗柱：
上样：
洗脱：
显⾊：
纯化：
【注意事项】
湿法装柱前，建议在⾊谱柱中预先装⼊约1/4柱⾼的洗脱剂以防⽌硅胶结块⽽产⽣⽓泡（？7ml不是赶⾛棉花⾥的⽓泡？⼲法湿法是否都需要洗柱）
第七次实验
1.5,5-⼆苯基⼄内酰脲的合成：
【原理】亲核加成、重排、分⼦内缩合
浓碱催化：
均相反应：含⽔体系中进⾏均相反应
【反应⽅程式】
【装置】与重结晶装置相同
【注意事项】
若尿素结块、可有空⼼塞研细；
滴加完KOHa.q.后会产⽣⼤量固体，难以搅拌，加热后即可溶解；
碱性体系：凡⼠林，趁热松动
反应结束后加⼊20ml⽔：除去不溶于⽔的副产物
酸化时ph偏⾼导致产率下降（产物溶于⽔⽽损失）
⽔洗要充分：除去⽆机盐杂质
【产率计算】
2.杂环化合物：
定义：通常指含有杂原⼦（N、S、O以及很多⾦属和⾮⾦属元素）的五元、六元或稠环⾻架的化合物
⽤途：
分⼦⽣物学和⽣物⼯程中的应⽤：酶（新陈代谢）、核酸（细胞复制和物种遗传）
⾷品⾹料化学中的应⽤：含ons的杂环化合物占有突出地位
有机合成中的应⽤：利⽤杂环增长碳链（格式试剂与环氧⼄烷反应，增加两个碳原⼦；
亲电试剂与噻吩反应，碳链增长4个或其倍数的碳原⼦）；杂环保护官能团（羟基的保护：羟基与⼆氢呋喃在温和条件下转变为缩醛，HOAC⽔解）；具有药理活性的⼩分⼦化合物（药物筛选模型的发展，液相组合化学的应⽤，建⽴⼩分⼦杂环库）
染料化学中的应⽤：花青素（苯并吡喃盐），黄酮⾊素（苯并呋喃酮）；除偶氮染料及三苯甲烷外多数为杂环化合物（⼆苯并噻唑、吲哚、均三嗪、⼆蒽醌并吡嗪等）
3.KOH的称量：不⽤称量纸，⽤烧杯
4.如何⽤简单的⽅法鉴别有机物和⽆机物：通过溶解度来判断：取少量有机溶剂，加⼊被
鉴定物质，若溶解则为有机物；通过熔点判断：⼀般⽆机物熔点⾼，有机物的熔点低；
通过薄层⾊谱判断
5.常⽤玻璃仪器的形状及作⽤
5,5⼆苯基⼄内酰脲
反应结束后，20ml⽔去除不溶于⽔的副产物；过滤不溶物；冰盐浴冷却，6mol/L硫酸酸化到ph≈3；抽滤得到固体，在烧杯中⽤去离⼦⽔充分洗去可溶性⽆机盐，抽滤，95%⼄醇重结晶，红外灯⼲燥30min
⼄酸异戊酯的纯化
反应结束后，倒⼊150ml分液漏⽃中，30ml⽔洗⼀次，⽤10ml5%碳酸氢钠溶液洗⾄中性，5ml饱和⾷盐⽔洗涤⼀次，分离出有机相⽆⽔硫酸钠⼲燥，蒸馏得到环⼰烷，将剩余有机物继续蒸馏得到异戊醇和⼄酸异戊酯
每次分⽔相和有机相都要⼲燥除⽔
有机化学实验：Exp. Org. Chem.
薄层⾊谱：TLC
沸点：BP
相对分⼦质量：MW
室温：RT。