亲核取代反应速率—基础有机化学例题详解15

亲核取代反应速率—基础有机化学例题详解15
S N2反应速率大小判断依据：
（1）位阻越大，反应速率越慢（位阻会抑制背面进攻）。

（2）离去基团离去能力越强，反应速率越快（有利于亲核试剂的背面进攻）。

（3）亲核试剂亲核能力越强，反应速率越快。

（4）非质子溶剂有利于S N2反应（非极性溶剂有利于S N2反应，具体见：溶剂效应）。

S N1反应速率大小判断依据：
（1）位阻越大，反应速率越快（碳正离子越稳定）。

（2）离去基团离去能力越强，反应速率越快（有利于碳正离子形成）。

（3）亲核试剂亲核能力越强，反应速率越快。

（4）质子溶剂有利于S N1反应（极性溶剂有利于S N1反应，具体见：溶剂效应）。

参考教材《基础有机化学》，邢其毅、裴伟伟、徐瑞秋、裴坚，北京大学出版社，第4版，上册
习题6-51
请比较下列各组化合物进行S N2反应式的反应速率。

(i) (b) > (a) > (c) S N2反应位阻越大，反应速率越慢。

(ii) (a) > (c) > (b) 离去基团离去能力越强，反应速率越快。

(iii) (a) > (d) > (c) > (b) S N2反应位阻越大，反应速率越慢。

习题6-52
请比较下列各组化合物进行S N1反应时的反应速率。

（i）苄基溴，α-苯基溴乙烷，β-苯基溴乙烷
（ii） 3-甲基-1-溴戊烷，2-甲基-2-溴戊烷，2-甲基-3-溴戊烷
（i）α-苯基溴乙烷> 苄基溴> β-苯基溴乙烷；对应的碳正离子的稳定性越强，S N1反应速率越快。

（ii） 2-甲基-2-溴戊烷 > 2-甲基-3-溴戊烷 > 3-甲基-1-溴戊烷；位阻越大对应的碳正离子的稳定性越强，S N1反应速率越快。