备战高考化学备考之乙醇与乙酸压轴突破训练∶培优篇附答案

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备战高考化学备考之乙醇与乙酸压轴突破训练∶培优篇附答案
一、乙醇与乙酸练习题(含详细答案解析)
1.高血脂严重影响人体健康,化合物E是一种临床治疗高血脂症的药物。

E的合成路线如下(部分反应条件和试剂略):
请回答下列问题:
(1)试剂Ⅰ的名称是______,试剂Ⅱ中官能团的名称是______,第②步的反应类型是
_______。

(2)第①步反应的化学方程式是_____________。

(3)第⑥步反应的化学方程式是_____________。

(4)第⑦步反应中,试剂Ⅲ为单碘代烷烃,其结构简式是_________ 。

(5)C的同分异构体在酸性条件下水解,生成X、Y和CH3(CH2)4OH。

若X含有羧基和苯环,且X和Y的核磁共振氢谱都只有两种类型的吸收峰,则X与Y发生缩聚反应所得缩聚物的结构简式是___________。

【答案】甲醇溴原子取代反应
CH3I
【解析】
【分析】
【详解】
(1)试剂Ⅰ的结构简式为CH3OH,名称为甲醇;试剂Ⅱ的结构简式为BrCH2CH2CH2Br,所含官能团的名称为溴原子;根据和的结构及试剂Ⅱ判断第②
步的反应类型为取代反应。

(2)根据题给转化关系知第①步反应为CH3CH(COOH)2和CH3OH在浓硫酸、加热的条件下发生酯化反应生成CH3CH(COOCH3)2和水,化学方程式为。

(3)根据题给转化关系推断C为,结合题给信息反应知
在加热条件下反应生成,化学方程式为。

(4)试剂Ⅲ为单碘代烷烃,根据和的结
构推断,试剂Ⅲ的结构简式是CH3I。

(5)C的分子式为C15H20O5,其同分异构体在酸性条件下水解,含有酯基,生成X、Y和CH3(CH2)4OH,生成物X含有羧基和苯环,且X和Y的核磁共振氢谱均只有两种类型的吸收峰,则X为对二苯甲酸,Y为CH2OHCH2OH,则X与Y发生缩聚反应所得缩聚物的结构简
式是。

【点睛】
本题考查选修5《有机化学基础》相关知识,以简答或填空形式考查。

常涉及如下高频考点:有机物的命名;官能团的识别、检验方法和官能团转化的反应条件;反应类型判断;有机物分子中原子共线、共面分析;有机物结构简式推断及书写;有机化学反应方程式书写;同分异构数目判断及书写;有机物合成路线设计等。

解答此类题目首先要熟练掌握常见有机物官能团的性质和相互转化关系,然后阅读题给信息(转化关系和题给信息反应),与教材信息整合形成新的知识网络。

有机推断的关键点是寻找突破口,抓住突破口进行合理假设和推断。

常见突破口有:特殊颜色,特殊状态,特殊气味等物理性质;特殊反应类型和反应条件,特殊反应现象和官能团所特有的性质,特殊制法和特殊用途等。

有机合成首先判断目标有机物属于哪类有机物,其次分析目标有机物中碳原子的个数、碳链组成与原料、中间物质的组成关系。

根据给定原料,结合信息,利用反应规律合理地把目标有机物分解成若干个片段,找出官能团引入、转换的途径及保护方法。

找出关键点、突破点后,要正向思维和逆向思维、纵向思维和横向思维相结合,选择最佳合成途径。

(5)小题是本题的难点,首先根据C的分子式和题给信息确定其同分异构体属于酯类,结合水解产物的结构和性质确定X为对二苯甲酸,Y为CH2OHCH2OH,进一步写出缩聚产物的结构简式。

审清题目的要求,规范书写化学用语是得分的关键。

题目难度适中。

2.A是化学实验室中最常见的有机物,它易溶于水并有特殊香味,能进行如图所示的多种反应。

(1)A的官能团名称是____________,B的结构简式____________。

(2)反应②的反应类型为________________________________。

(3)发生反应①时钠在__________________________(填“液面上方”或“液体底部”)。

(4)写出反应③的化学方程式_______________________。

(5)写出反应④的化学方程式_______________________。

【答案】羟基 CH2=CH2加成反应液体底部 C2H5OH+CH3COOH CH3COOC2H5+H2O 2C2H5OH+O22CH3CHO+2H2O
【解析】
【分析】
A是化学实验室中最常见的有机物,它易溶于水并有特殊香味,A能和Na、乙酸、红热的铜丝反应,B和水在催化剂条件下反应生成A,则B为CH2=CH2,A为CH3CH2OH,在浓硫酸作催化剂条件下,乙醇和乙酸发生酯化反应生成C,C为CH3COOCH2CH3,A在红热的Cu 丝作催化剂条件下发生催化氧化反应生成D,D为CH3CHO,A和Na反应生成E,E为
CH3CH2ONa,据此分析解答。

【详解】
(1)A为乙醇,结构简式为CH3CH2OH,含有的官能团为羟基,B是乙烯,结构简式为
CH2=CH2,故答案为:羟基;CH2=CH2;
(2)反应②为乙烯和水发生反应生成乙醇,为加成反应,故答案为:加成反应;
(3)钠的密度大于乙醇,所以将钠投入乙醇中,钠在液体底部,故答案为:液体底部;
(4)反应③为乙醇和乙酸发生的酯化反应,反应的化学方程式为CH3COOH+C2H5OH
CH3COOC2H5+H2O,故答案为:CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O;(5)反应④是乙醇催化氧化生成乙醛,反应的化学方程式为:2CH3CH2OH+O2
2CH3CHO+2H2O,故答案为:2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O。

3.乙酸是非常重要的工业原料,其氯代物可由乙酸和氯气在催化剂的作用下制备。

实验室模拟工业生产食品香精菠萝酯( ) 的简易流程如下。

(1)菠萝酯的核磁共振氢谱中有__________个吸收峰。

(2)A中官能团的名称是__________。

(3)根据流程写出下列反应的化学方程式:
i.制备A: __________;该反应属于__________反应。

ii.反应室I中的反应: __________。

(4)分离室II的操作是用饱和Na2CO3溶液洗涤,而不用NaOH洗涤的原因是
__________。

【答案】7 氯原子、羧基取代
因为菠萝酯在
NaOH溶液中会发生水解反应,会减少产量
【解析】
【分析】
乙酸在光照及催化剂作用下发生烷基取代生成一氯乙酸, 一氯乙酸与苯酚反应生成
,与丙烯醇发生酯化反应生成菠萝酯,据此分析解答。

【详解】
(1)菠萝酯( )中苯环上有3种不同环境的氢,支链上有
4种不同环境的氢,其核磁共振氢谱中有7个吸收峰;
(2)乙酸在光照及催化剂作用下发生烷基取代生成一氯乙酸A的结构简式为ClCH2COOH,A 中官能团的名称是氯原子、羧基;
(3)i.制备A是乙酸在光照及催化剂作用下发生烷基取代生成一氯乙酸和氯化氢,反应的化学方程式为:;该反应属于取代反应;
ii.反应室I中苯酚与一氯乙酸发生取代反应生成和氯化氢,反应的化学方程式为: ;
(4)分离室II的操作是用饱和Na2CO3溶液洗涤,而不用NaOH洗涤的原因是因为菠萝酯在NaOH溶液中会发生水解反应,会减少产量。

4.某有机化合物X(C3H2O)与另一有机化合物Y发生如下反应生成化合物Z
(C11H14O2):
X+Y Z+H2O
(1)X是下列化合物之一,已知X不能与FeCl3溶液发生显色反应。

则X是______(填标号字母)。

(2)Y的分子式是_________,可能的结构简式是:__________和___________。

(3)Y有多种同分异构体,其中一种同分异构体E发生银镜反应后,其产物经酸化可得F (C4H8O3)。

F可发生如下反应:
F+H2O
该反应的类型是_________,E的结构简式是___________。

(4)若Y与E具有相同的碳链,则Z的结构简式为:______________。

【答案】D C4H8O2 CH3CH2CH2COOH CH3 CH(CH3)COOH 醋化反应(或消去反应)
CH2(OH)CH2CH2CHO -CH2OOCCH2CH2CH3
【解析】
【分析】
(1)X的分子式是C7H8O,X不能与FeCl3溶液发生显色反应,所以X是醇;
(2)根据原子守恒计算Y的分子式;Y与发生酯化反应,所以Y是酸;
(3)F+H2O,可知F是CH2(OH)CH2CH2COOH;E发生银镜反
应,酸化后得F,则E是CH2(OH)CH2CH2CHO;
(4)若Y与E具有相同的碳链,则Y的结构简式是CH3CH2CH2COOH;
【详解】
(1)X的分子式是C7H8O,X不能与FeCl3溶液发生显色反应,所以X是醇;
A.的分子式是C7H6O,故A错误;
B. 能与FeCl3溶液发生显色反应,故B错误;
C. 的分子式是C7H6O2,故C错误;
D. 分子式是C7H8O,不能与FeCl3溶液发生显色反应,故D正确。

(2)根据原子守恒C11H14O2+H2O-C7H8O= C4H8O2,所以Y的分子式是C4H8O2;Y是酸,所以
Y的结构简式可能是CH3CH2CH2COOH或CH3CH(CH3)COOH;
(3)F+H2O,反应类型是酯化反应;逆推F是
CH2(OH)CH2CH2COOH;E发生银镜反应,酸化后得F,则E是CH2(OH)CH2CH2CHO;
(4)若Y与E具有相同的碳链,则Y的结构简式是CH3CH2CH2COOH,与
CH3CH2CH2COOH发生酯化反应生成Z,则Z的结构简式是;
5.A、B、C、D为常见的烃的衍生物。

工业上通过乙烯水化法制取A,A催化氧化可得B,B进一步氧化得到C,C能使紫色石蕊试液变红。

完成下列填空:
(1)A的俗称为__________。

A与氧气在加热及催化剂存在下反应生成B,常用到的催化剂是_____________,B的结构简式为________________。

(2)写出A与C发生酯化反应的化学方程式。

______
(3)1.5 g D在空气中完全燃烧,生成0.05 mol二氧化碳和0.05 mol H2O。

在标准状况下,D 是气体,密度为1.34 g/L,则D的分子式为__________。

已知D与B具有相同的官能团,D 的结构简式为________________。

【答案】酒精 Cu或Ag CH3CHO CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O CH2O HCHO
【解析】
【分析】
根据乙烯水化法可以制取乙醇,乙醇催化氧化可得乙醛,乙醛进一步氧化得到乙酸,乙酸能使紫色石蕊试液变红,则A、B、C分别为:乙醇,乙醛,乙酸;
(1)乙醇俗称酒精;乙醇在Cu或Ag催化作用下氧化可得乙醛,乙醛的结构简式为
CH3CHO;
(2)乙醇与乙酸在浓硫酸作用下发生酯化反应生成乙酸乙酯和水;
(3)气体D是的密度为1.34 g/L,先计算其摩尔质量,再根据摩尔质量与相对分子质量关系确定其相对分子质量,然后根据原子守恒计算有机物分子中N(C)、N(H),再结合相对分子质量计算有机物分子中N(O),据此确定D的分子式,该有机物与B具有相同的官能团,说明含有醛基,然后书写结构简式。

【详解】
根据上述分析可知A是乙醇,B是乙醛,C是乙酸。

(1) A是乙醇,乙醇俗称酒精,乙醇在Cu或Ag作催化剂并加热时被氧化可得乙醛,乙醛的结构简式为CH3CHO;
(2) A是乙醇,含有官能团羟基;C是乙酸,含有官能团羧基,乙醇与乙酸在浓硫酸作用下发生酯化反应生成乙酸乙酯和水,该反应为可逆反应,反应方程式为:
CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O;
(3)有机物的蒸汽密度为1.34 g/L,则其摩尔质量为M=1.34 g/L×22.4 L/mol=30 g/mol,可知其相对分子质量为30,1.5 g D在空气中完全燃烧,生成0.05 mol二氧化碳和0.05 mol水,
1.5 gD 的物质的量n (D)= 1.5?g 30?g /mol =0.05 mol ,根据原子守恒,可知有机物分子中N(C)=0.05?mol 0.05?mol =1,N(H)=0.05?mol 0.05?mol ×2=2,则有机物分子中N(O)=301211216
-⨯-⨯=1,故该有机物分子式为CH 2O ,D 与B 具有相同的官能团,说明D 分子中含有醛基,则D 结构简式为HCHO 。

【点睛】
本题考查有机物的转化与性质、分子式的确定,注意理解标况下密度与摩尔质量,醇、醛、酸三者之间的关系。

6.已知A 的产量通常用来衡量一个国家的石油化工水平,常用作水果催熟剂,现以A 为主要原料合成一种具有果香味的物质E ,其合成路线如图所示。

已知:醛可氧化生成羧酸。

回答下列问题:
(1)写出下列物质的结构简式:A___;E___。

(2)写出下列反应的化学方程式,并注明反应类型:
①___、___;
②___、___;
④___、___;
(3)若想将B 直接转化为D ,可加入的物质为___。

【答案】CH 2=CH 2 CH 3COOC 2H 5 CH 2=CH 2+H 2O 催化剂
加热、加压
−−−−→CH 3CH 2OH 加成反应 2CH 3CH 2OH+O 2Cu Ag −−−→或△2CH 3CHO+2H 2O 氧化反应 CH 3COOH +C 2H 5OH 垐垐?噲垐?浓硫酸
加热
CH 3COOC 2H 5+H 2O 酯化反应 酸性高锰酸钾溶液 【解析】
【分析】
A 的产量通常用来衡量一个国家的石油化工水平,则A 为CH 2=CH 2,CH 2=CH 2与水发生加成反应生成
B 为CH 3CH 2OH ,CH 3CH 2OH 在Cu 或Ag 作催化剂条件下,发生催化氧化生成
C 为CH 3CHO ,CH 3CHO 进一步氧化生成
D 为CH 3COOH ,CH 3CH 2OH 被酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸钾溶液可以直接氧化生成CH 3COOH ,CH 3COOH 与CH 3CH 2OH 发生酯化反应生成
E 为CH 3COOC 2H 5,据此解答。

【详解】
(1)A 为乙烯,含有碳碳双键,结构简式为CH 2=CH 2,E 为乙酸乙酯,结构简式为CH 3COOC 2H 5;
(2)反应①是乙烯与水发生加成反应生成乙醇,反应方程式为:
CH 2=CH 2+H 2O 催化剂
加热、加压
−−−−→CH 3CH 2OH ,反应②是乙醇氧化反应生成乙醛,反应方程式为:2CH 3CH 2OH+O 2Cu Ag −−−→或△2CH 3CHO+2H 2O ,反应④是乙酸与乙醇发生酯化反应生成乙酸乙酯,反应方程式为:CH 3COOH +C 2H 5OH 垐垐?噲垐?浓硫酸
加热
CH 3COOC 2H 5+H 2O ; (3)乙醇被酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸钾溶液可以直接氧化生成乙酸。

7.由乙烯和其他无机原料合成化合物E ,转化关系如图:
(1)写出下列物质的结构简式:B .______D .______E______
(2)写出有机物C 与银氨溶液的反应方程:______
(3)B D E +→的化学方程:______
(4)若把线路中转化关系中的HBr 变成2Br 则E 的结构简式______。

【答案】32CH CH OH 3CH COOH 323CH COOCH CH
3323432CH CHO 2Ag(NH )OH CH COONH 2Ag 3NH H O ∆++↓++u r
332CH COOH CH CH OH +垐垐垐垎噲垐垐垐浓硫酸Δ3232CH COOCH CH H O +
22HOOC COOCH CH OH -或
【解析】
【分析】
CH 2=CH 2和HBr 发生加成反应生成A 为CH 3CH 2Br ,CH 3CH 2Br 发生水解反应生成B 为CH 3CH 2OH ,B 发生氧化反应生成C 为CH 3CHO ,C 发生氧化反应生成D 为CH 3COOH ,B 与D 发生酯化反应生成E 为CH 3COOCH 2CH 3。

【详解】
()1通过以上分析知,B 、D 、E 分别是32CH CH OH 、3CH COOH 、
323CH COOCH CH ;
(2)C 是乙醛,乙醛和银氨溶液发生银镜反应,反应方程式为
3323432CH CHO 2Ag(NH )OH CH COONH 2Ag 3NH H O ∆++↓++u r

(3)B 、E 、E 分别是乙醇、乙酸、乙酸乙酯,乙醇和乙酸在浓硫酸作催化剂、加热条件下发生酯化反应生成乙酸乙酯,反应方程式为
332CH COOH CH CH OH +垐垐垐垎噲垐垐垐浓硫酸Δ3232CH COOCH CH H O +;
(4)如果把HBr 换为溴,则A 为22CH BrCH Br 、B 为22HOCH CH OH 、C 为
OHCCHO 、D 为HOOCCOOH 、E 为22HOOC COOCH CH OH - 或,故答案为:22HOOC COOCH CH OH - 或。

8.2007年全世界石油价格居高不下,其主要原因是随着社会生产的发展,人口增多,对能源的需求量逐年增加,全球石油储量下降。

寻求和制备代号称“黑金”的新能源已经成为紧迫任务,化学工作者正在研究以天然气和醇类合成优质汽油的方法。

已知:(1)凡与醛基直接相连的碳原子上的氢称为α一H 原子,在稀碱溶液的催化作用下,一个醛分子上的α一H 原子连接到另一个醛分子的氧原子上,其余部分连接到羰基碳原子上生成羟基醛,如:
(1)R-CH 2-CHO+R 1-CH 2-CHO
(2)2R-CH 2-Cl+2Na
R-CH 2-CH 2-R+2NaCl (3)CH 3-CH=CH 2+H-Cl
合成路线如下:
(1)写出D 的结构简式___;
(2)在反应②~⑦中,属于加成反应的是___,属于消去反应的是___。

(3)写出反应方程式:E→F :___;
(4)H 也能与NaOH 水溶液反应,其反应方程式为___。

【答案】CH 2=C(CH 3)CHO ③⑤⑦ ②④ (CH 3)2CHCH 2OH ∆−−−→浓硫酸 (CH 3)2C=CH 2 +H 2O +NaOH
+NaCl
【解析】
【分析】 由合成路线可知,B 为CH 3OH ,反应⑦为CH≡CH 与水的加成反应,则A 为CH 2=CHOH 或CH 3CHO ,结合信息可知,HCHO 与CH 3CH 2CHO 发生反应①为加成反应,则C 为CH 2OHCH(CH 3)CHO ,反应②为消去反应,则D 为CH 2=C(CH 3)CHO ,D 与氢气加成生成E ,则E 为(CH 3)2CHCH 2OH ,反应④为消去反应,生成F 为(CH 3)2C=CH 2,反应⑤为F 与HCl 的加成反应,生成H 为(CH 3)3CCl ,反应⑥为取代反应生成G 为(CH 3)3CC(CH 3)3,然后结合有机物的结构和性质来解答。

【详解】
(1)由上述分析可知,D 为CH 2=C(CH 3)CHO ,故答案为:CH 2=C(CH 3)CHO ;
(2)由上述分析可知,反应②~⑦中,D→E 的反应③为加成,F→H 的反应⑤为加成,反应⑦为CH≡CH 与水的加成反应;C→D 的反应②为消去反应,E→F 的反应④为消去反应,故答案为:③⑤⑦;②④;
(3)E 为(CH 3)2CHCH 2OH ,F 为,E 生成F 为羟基的消去反应,方程式为:(CH 3)2CHCH 2OH
∆−−−→浓硫酸 (CH 3)2C=CH 2 +H 2
O ; (4)H 为(CH 3)3CCl ,在氢氧化钠水溶液中发生取代反应,方程式为:+NaOH
+NaCl 。

【点睛】
本题考查有机物的合成,明确信息的利用及反应的条件来推断各物质是解答本题的关键,反应①为解答的易错点和难点,注意常见有机反应类型及与反应条件的关系来解答。

9.醇酸树脂是一种成膜性好的树脂,如图是一种醇酸树脂的合成线路:
已知:RCH2CH=CH2
RCH2OH R-CHO RCOOH
(1)醇酸树脂中含有的官能团名称为______________。

(2)写出B的结构简式是______________。

(3)反应①~⑤中属于取代反应的是___________(填序号)。

(4)写出由C→D化学方程式_________________________。

(5)与互为同分异构体能同时满足下列条件的共有_________种。

a.苯环上有两个取代基 b.属于酚类
【答案】羟基酯基羧基 CH2=CHCH2Br ③⑤
CH2BrCHBrCH2Br+3NaOH→CH2OHCHOHCH2OH+3NaBr 12
【解析】
【分析】
CH3CH2CH2Br在NaOH乙醇溶液发生消去反应生成A,A为CH3CH=CH2,根据已知信息可判断B为CH2=CHCH2Br,B与溴发生加成生成C,C为CH2BrCHBrCH2Br。

C在NaOH水溶液发
生水解(取代反应)生成D,D为丙三醇CH2OHCHOHCH2OH。

发生催化氧化生成E,E的结构简式为。

E被新制氢氧化铜氧化后酸化,生成F,F的结构简式为。

和丙三醇发生缩聚反应生成高分子化合物。

【详解】
(1)中的官能团有:羟基、酯基、羧基;
(2)由分析可知B的结构简式是CH2=CHCH2Br;
(3)由分析可知C在NaOH水溶液发生水解生成D,该反应属于取代反应;
和丙三醇发生缩聚反应生成高分子化合物
,缩聚反应本质上也是取代反应;故①~⑤中
属于取代反应的是:③⑤;
(4)C在NaOH水溶液发生水解(取代反应)生成D,方程式为:
CH2BrCHBrCH2Br+3NaOH→CH2OHCHOHCH2OH+3NaBr;
(5)同分异构体属于苯酚,则苯环上要连接一个羟基,当苯环上有两个邻位取代基时,可能的情况有:、、和
;同理苯环上有两个对位取代基时或者间位取代基时,各有4种情况,综上所述,满足条件的同分异构体共有12种。

10.F是一种重要的化工原料,其产量通常用来衡量一个国家石油化工发展水平:有机物
C H O,其转化关系如下图:
A的分子式为362
请回答:
(1)F 的结构简式是______。

(2)D 中官能团的名称是______。

(3)B C →的反应类型是______。

(4)写出B E A +→的化学方程式____。

(5)下列说法正确的是__。

A .有机物
B 和F 都能使酸性4KMnO 溶液褪色
B .有机物
C 和E 能用新制2Cu OH ()浊液来鉴别
C .利用植物秸秆在一定条件下可以制备有机物B
D .等质量的B 和F 分别完全燃烧,消耗等量的氧气
(6)写出B 的同分异构体的结构简式______。

【答案】22CH =CH 羧基 氧化反应
24H SO 32232Δ
HCOOH +CH CH OH COOCH CH +H O 垐垐垎噲垐垐浓 ABC 33CH OCH 【解析】
【分析】
F 是一种重要的化工原料,其产量通常用来衡量一个国家石油化工发展水平,应为CH 2=CH 2,由转化关系可知B 为CH 3CH 2OH ,C 为CH 3CHO ,D 为CH 3COOH ,有机物A 的分子式为C 3H 6O 2,应为HCOOCH 2CH 3,则E 为HCOOH ,以此解答该题。

【详解】
(1)由以上分析可知F 为CH 2=CH 2;
(2)D 为乙酸,含有的官能团为羧基;
(3)B 为乙醇,发生氧化反应生成乙醛;
(4)B+E→A 的化学方程式为HCOOH+CH 3CH 2OH HCOOCH 2CH 3+H 2O ;
(5)A .乙醇含有羟基,乙烯含有碳碳双键,都可被酸性高锰酸钾氧化,则都能使酸性KMnO 4溶液褪色,故A 正确;
B .有机物
C 含有醛基,E 含有羧基,则能用新制Cu(OH)2浊液来鉴别,故B 正确; C .利用植物秸秆在一定条件下水解生成葡萄糖,可以制备有机物乙醇,故C 正确;
D .等质量的B 和F 分别完全燃烧,消耗氧气的量不同,如二者等物质的量,则消耗的氧气的量相同,故D 错误;
故答案为:ABC ;
(6)B 为CH 3CH 2OH ,对应的同分异构体为CH 3OCH 3。

【点睛】
能准确根据反应条件推断反应原理是解题关键,常见反应条件与发生的反应原理类型:①在NaOH 的水溶液中发生水解反应,可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应;②在NaOH 的乙醇溶液中加热,发生卤代烃的消去反应;③在浓H 2SO 4存在的条件下加热,可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等;④能与溴水或溴的CCl 4溶液反应,可能为烯烃、炔烃的加成反应;⑤能与H 2在Ni 作用下发生反应,则为烯烃、炔烃、
芳香烃、醛的加成反应或还原反应;⑥在O2、Cu(或Ag)、加热(或CuO、加热)条件下,发生醇的氧化反应;⑦与O2或新制的Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应,则该物质发生的是—CHO的氧化反应。

(如果连续两次出现O2,则为醇→醛→羧酸的过程)。

11.乙酸乙酯是一种用途广泛的精细化工产品。

某课外小组设计实验室制取并提纯乙酸乙酯的方案如下:
已知:①氯化钙可与乙醇形成CaCl2·6C2H5OH
②有关有机物的沸点:
试剂乙醚乙醇乙酸乙酸乙酯
沸点/℃34.778.511877.1
③2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3+H2O
I.制备过程
装置如图所示,A中放有浓硫酸,B中放有9.5mL无水乙醇和6mL冰醋酸,D中放有饱和碳酸钠溶液。

(1)写出乙酸与乙醇发生酯化反应的化学方程式______________。

(2)实验过程中滴加大约3mL浓硫酸,B的容积最合适的是_______(填入正确选项前的字母)
A.25mL B.50mL C.250mL D.500mL
(3)球形干燥管的主要作用是________________________。

(4)预先向饱和Na2CO3溶液中滴加几滴酚酞试液,目的是
_____________________________________________________________________________。

Ⅱ.提纯方法:①将D中混合液转入分液漏斗进行分液。

②有机层用5mL饱和食盐水洗涤,再用5mL饱和氯化钙溶液洗涤,最后用水洗涤。

有机层倒入一干燥的烧瓶中,用无水硫酸镁干燥,得粗产物。

③将粗产物蒸馏,收集77.1℃的馏分,得到纯净干燥的乙酸乙酯。

(5)第①步分液时,选用的两种玻璃仪器的名称分别是_________、______。

(6)第②步中用饱和食盐水、饱和氯化钙溶液、最后用水洗涤,分别主要洗去粗产品中的_______________,_________________,_____________。

【答案】CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O B 防倒吸便于观察液
体分层分液漏斗烧杯碳酸钠乙醇氯化钙
【解析】
【分析】
【详解】
I.制备过程
(1)乙酸与乙醇在浓硫酸加热的条件下发生酯化反应,生成乙酸乙酯和水,化学方程式见答案;(2)实验过程中圆底烧瓶需要加热,最大盛液量不超过其容积的一半,烧瓶内液体的总体积为18.6mL,B的容积最合适的是50mL,选B;
(3)球形干燥管的主要作用是防止倒吸;
(4)预先向饱和Na2CO3溶液中滴加几滴酚酞试液,目的是便于观察液体分层(答案合理即可得分)。

Ⅱ.提纯方法:
(5)第①步分液时,选用的两种玻璃仪器的名称分别是分液漏斗、烧杯。

(6)第②步中用饱和食盐水、饱和氯化钙溶液、最后用水洗涤,分别主要洗去粗产品中的碳酸钠、乙醇、氯化钙。

12.某化学活动小组设计以下装置进行不同的实验。

其中a为用于鼓入空气的气囊,b 为螺旋状铜丝,c中盛有冰水。

(1)若用A装置做乙醇与乙酸的酯化反应实验,则还需连接的装置是____________(填序号),该装置中应加入试剂____________。

从实验安全角度考虑,A装置试管中除加入反应液外,还需加入的固体物质是____________。

(2)该小组同学欲做乙醇氧化成乙醛的实验,则应选用的装置是____________(填序号),再用制得的乙醛溶液进行银镜反应,正确的操作顺序是____________(填序号)。

①向试管中滴入3滴乙醛溶液
②一边振荡一边滴入2%的稀氨水,直至最初产生的沉淀恰好溶解为止
③振荡后放入热水中,水浴加热
④在洁净的试管中加入1 mL 2%的AgNO3溶液
【答案】D 饱和碳酸钠溶液碎瓷片 ABC ④②①③
【解析】
【分析】
乙酸乙酯的制备实验中,需要用盛有饱和碳酸钠溶液的试管来接收生成物。

乙醇的催化氧
化实验中,可以用A 装置制备乙醇蒸气,B 装置是催化氧化装置,C 装置是收集乙醛的装置。

银镜反应的实验中,要先配制银氨溶液,然后加入少量乙醛溶液,最后水浴加热。

【详解】
(1)若用A 装置做乙醇与乙酸的酯化反应实验,为了收集乙酸乙酯并防止倒吸,需要用盛有饱和碳酸钠溶液的试管,故需要连接D 装置,不能用连接E ;从实验安全角度考虑,A 装置液体加热沸腾需要加入碎瓷片或沸石,防止暴沸;
(2)做乙醇氧化成乙醛的实验,需要提供乙醇蒸气和氧气,在催化剂作用下发生氧化反应生成乙醛,反应的化学方程式为2CH 3CH 2OH+O 22CH 3CHO+2H 2O ,冷却得到液体乙醛,因此,装置的连接顺序为A 、B 、C ;乙醛溶液进行银镜反应的实验步骤有:先制取银氨溶液,向硝酸银溶液中滴入氨水至变色沉淀全部溶解得到银氨溶液,滴入乙醛溶液在水浴中加热反应观察银镜现象。

因此,该实验的顺序是④②①③。

13.实验室制备 1,2-二溴乙烷的反应原理如下:
CH 3CH 2OH 24H SO ()
170−−−−→浓℃CH 2=CH 2+H 2O CH 2=CH 2+Br 2―→BrCH 2CH 2Br 可能存在的主要副反应有:乙醇在浓硫酸的存在下在140℃脱水生成乙醚。

用少量溴和足量的乙醇 制备1,2-二溴乙烷的装置如下图所示:
有关数据列表如下:
乙醇 1 ,2-二溴乙烷 乙醚 状态
无色液体 无色液体 无色液体 密度/g·
cm -3 0 .79 2.2 0 .71 沸点/℃
78.5 132 34.6 熔点/℃ -130 9 -116
回答下列问题:
(1)在此制备实验中,要尽可能迅速地把反应温度提高到170℃左右,其最主要目的是_________。

(填正确选项前的字母)
a .引发反应
b .加快反应速度
c.防止乙醇挥发 d.减少副产物乙醚生成
(2)在装置 C 中应加入________,其目的是吸收反应中可能生成的酸性气体。

(填正确选项前的字母)
a.水 b.浓硫酸 c.氢氧化钠溶液 d.饱和碳酸氢钠溶液
(3)判断 1,2-二溴乙烷制备反应已经结束的最简单方法是_________________________。

(4)将 1,2 -二溴乙烷粗产品置于分液漏斗中加水,振荡后静置,产物应在
__________________层(填“上”、“下”)。

(5)若产物中有少量未反应的 Br2,最好用___________洗涤除去。

(填正确选项前的字母) a.水 b.氢氧化钠溶液 c.碘化钠溶液 d.乙醇
(6)若产物中有少量副产物乙醚,可用_____的方法除去。

【答案】d c D中溴颜色完全褪去下 b 蒸馏
【解析】
【分析】
装置A是乙醇在浓硫酸的存在下在170℃脱水生成乙烯,浓硫酸的强氧化性、脱水性导致市场的乙烯气体中含有杂质二氧化硫、二氧化碳、水蒸气等杂质,通过装置B中长导管内液面上升或下降调节装置内压强,B为安全瓶,可以防止倒吸,根据E中内外液面高低变化,可以判断是否发生堵塞,二氧化碳、二氧化硫能和氢氧化钠溶液反应,装置C是利用氢氧化钠溶液吸收杂质气体,溴在常温下,易挥发,乙烯与溴反应时放热,溴更易挥发,装置D冷却可避免溴的大量挥发,但1,2-二溴乙烷的凝固点9℃较低,不能过度冷却,否则会使产品凝固而堵塞导管,1,2-二溴乙烷和水不互溶,1,2-二溴乙烷密度比水大,所以加水,振荡后静置,产物应在下层,分离得到产品。

(1)乙醇在浓硫酸140℃的条件下,发生分子内脱水生成乙醚;
(2)浓硫酸具有强氧化性,将乙醇氧化成二氧化碳,自身被还原成二氧化硫,二氧化碳、二氧化硫能和氢氧化钠溶液反应;
(3)乙烯和溴水发生加成反应生成1,2-二溴乙烷,1,2-二溴乙烷为无色;
(4)1,2-二溴乙烷和水不互溶,1,2-二溴乙烷密度比水大;
(5)常温下下Br2和氢氧化钠发生反应,可以除去混有的溴,答案选b;
(6)1,2-二溴乙烷与乙醚的沸点不同,两者均为有机物,互溶,用蒸馏的方法将它们分离;【详解】
(1)乙醇在浓硫酸140℃的条件下,发生分子内脱水生成乙醚,可能迅速地把反应温度提高到170℃左右,其最主要目的是:减少副产物乙醚生成,答案选d;
(2)浓硫酸具有强氧化性,将乙醇氧化成二氧化碳,自身被还原成二氧化硫,二氧化碳、二氧化硫能和氢氧化钠溶液反应而被吸收,答案选c;
(3)乙烯和溴水发生加成反应生成1,2-二溴乙烷,1,2-二溴乙烷为无色,D中溴颜色完全褪去说明反应已经结束;
(4)1,2-二溴乙烷和水不互溶,1,2-二溴乙烷密度比水大,有机层在下层;
(5)a.溴更易溶液1,2-二溴乙烷,用水无法除去溴,故a错误;
b.常温下Br2和氢氧化钠发生反应:2NaOH+ Br2=NaBr+ NaBrO+H2O,再分液除去,故b正。

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