高中化学 第3章 第1节 有机化合物的合成 第1课时课时作业 鲁科版选修5

高中化学第3章第1节有机化合物的合成第1课
时课时作业鲁科版选修5
1．下列反应可以使碳链增长的是( )
A．CH3CH2CH2CH2Br和NaCN共热
B．CH3CH2CH2CH2Br和NaOH的乙醇溶液共热
C．CH3CH2Br和NaOH的水溶液共热
D．CH3CH2CH3和Br2(g)光照
【答案】 A
2．由无水醋酸钠与碱石灰共热可得甲烷。

你预测将无水苯乙酸钠与碱石灰共热时，所得有机化合物主要是( )
A．苯B．甲苯
C．乙苯D．苯甲酸钠与甲烷
【解析】
【答案】 B
3．下列分子不能发生成环反应的是( )
A．HO—CH2COOH B．H2N—CH2COOH
C．HO—CH2CH2OH D．
浓硫酸
【解析】A项，2HOCH2COOH
△
；B项，2H2NCH2COOH―→；C项，
HOCH 2CH 2OH ――→浓硫酸
△
＋H 2O ；注意：A 、B 、C 三项物质分子内、分子间均能发生成
环反应。

【答案】 D
4．如图表示4­溴­1­环己醇所发生的4个不同反应。

其中产物只含有一种官能团的反应是( )
A ．②③
B ．①④
C ．①②④
D ．①②③④
【解析】 根据反应条件分析：A 为
，B 为
【答案】 A
5．由CH 3CH 2CH 2OH 制备，所发生的化学反应至少有：①取代反应；②
消去反应；③加聚反应；④酯化反应；⑤还原反应；⑥水解反应中的( )
A ．①④
B ．②③
C ．②③⑤
D ．②④
【解析】 由CH 3CH 2CH 2OH 制备
的过程为：CH 3CH 2CH 2OH ――→
消去
CH 3CH===CH 2――→
加聚。

【答案】 B
6．已知卤代烃(R —X)在强碱的水溶液中可发生水解反应，生成相应的醇(R —OH)。

若有机物
可通过如下表示的方法制得：
，则烃A 应是( )
A ．1­丁烯
B ．2­丁烯
C ．乙烯
D ．乙炔
【解析】 根据反应条件可判断出反应类型依次为：加成、水解、取代(脱水成醚)。

由此判断A 、B 项最终得到的环状物质还具有支链。

而乙炔能与4个溴原子发生加成，当再发生水解时得不到HOCH 2CH 2OH ，从而无法得到目标产物。

只有CH 2===CH 2符合。

【答案】 C
7．化合物丙可由如下反应得到： C 4H 10O ―――――→浓硫酸△或Al 2O 3△C 4H 8―――――→Br 2
溶液CCl 4丙(C 4H 8Br 2)
丙的结构简式不可能是( ) A ．CH 3CH(CH 2Br)2 B ．(CH 3)2CBrCH 2Br C ．CH 3CH 2CHBrCH 2Br
D ．CH 3(CHBr)2CH 3
【解析】 丙是烯烃与Br 2加成产物，所以两个溴原子应连接在相邻的2个碳原子上。

【答案】 A
8．一定条件下，炔烃可以进行自身化合反应。

如乙炔的自身化合反应为： 2H —C≡C—H ―→H—C≡C—CH===CH 2 下列关于该反应的说法不正确的是( ) A ．该反应使碳链增长了2个C 原子 B ．该反应引入了新官能团 C ．该反应是加成反应 D ．该反应属于取代反应
【解析】 由题目给出的化学方程式可知2分子的乙炔可以发生自身的化合反应生成新的官能团——碳碳双键，因此，此反应为2分子的乙炔发生了自身的加成反应。

【答案】 D
9．武兹反应是重要的有机增碳反应，可简单表示为2R —X ＋2Na ―→R—R ＋2NaX ，现用CH 3CH 2Br 、C 3H 7Br 和Na 一起反应不可能得到的产物是( )
A ．CH 3CH 2CH 2CH 3
B ．(CH 3)2CHCH(CH 3)2
C．CH3CH2CH2CH2CH3D．(CH3CH2)2CHCH3
【解析】2个CH3CH2Br与Na一起反应得到A；C3H7Br有两种同分异构体；1­溴丙烷与2­溴丙烷，2个2­溴丙烷与Na反应得到B；1个CH3CH2Br和1个1­溴丙烷与Na反应得到C；无法通过反应得到D。

【答案】 D
10．由石油裂解产物乙烯制取HOCH2COOH，需要经历的反应类型有
( ) A．氧化——氧化——取代——水解
B．加成——水解——氧化——氧化
C．氧化——取代——氧化——水解
D．水解——氧化——氧化——取代
【解析】由乙烯CH2===CH2合成HOCH2COOH的步骤：CH2===CH2―→CH3CHO―→CH3COOH―→Cl—CH2COOH―→HOCH2COOH。

故反应类型：氧化——氧化——取代——水解。

【答案】 A
11．(2013·承德高二质检)H是一种香料，可用下图的设计方案合成。

已知：①在一定条件下，有机物有下列转化关系：
②烃A和等物质的量的HCl在不同的条件下发生加成反应，既可以生成只含有一个甲基的B，也可以生成含有两个甲基的F。

(1)D的结构简式为________________。

(2)烃A→B的化学反应方程式是________________________。

(3)F→G的化学反应类型为________。

(4)E＋G→H的化学反应方程式_______________________________。

(5)H有多种同分异构体，其中含有一个羧基，且其烃基上一氯代物有两种的是________________(用结构简式表示)。

【解析】由图示的转化关系和题中信息可知，
A应为CH3CH===CH2，由C→D→E可知C应为CH3CH2CH2OH，
则B 为CH 3CH 2CH 2Cl ，F 为
，
则D 、E 、G 的结构简式可分别推出。

(1)D 应为丙醛CH 3CH 2CHO 。

(2)A→B 的反应是在H 2O 2条件下发生加成反应。

(3)F→G 的反应是卤代烃的水解反应，属于取代反应。

(4)E 为丙酸，G 为2­丙醇，生成H 的反应为酯化反应。

(5)H 属于酯类，与6个碳原子的饱和一元羧酸为同分异构体，因烃基上的氢原子只有
两种不同的化学环境，故其结构简式为。

【答案】 (1)CH 3CH 2CHO
(2)CH 3CH===CH 2＋HCl ――→H 2O 2
CH 3CH 2CH 2Cl (3)取代反应(或水解反应)
(4)CH 3CH 2COOH ＋CH 3CH(OH)CH 3
浓硫酸
△
CH 3CH 2COOCH(CH 3)2＋H 2O
(5)
12．(2013·烟台高二质检)1928年，狄尔斯和阿尔德(Diels －Alder)在研究1,3­丁二烯的性质时发现如下反应：
【解析】题目中的反应是烯烃与1,3­丁二烯发生1,4加成反应。

(1)将物质B从虚线处断开即可得到1,3­丁二烯和A，
【答案】(1) CH2===CH—COOH
13．(2011·山东高考)美国化学家R.F.Heck因发现如下Heck反应而获得2010年诺贝尔化学奖。

(X为卤原子，R为取代基)
经由Heck反应合成M(一种防晒剂)的路线如下：
回答下列问题：
(1)M可发生的反应类型是__________。

a．取代反应B．酯化反应
c．缩聚反应D．加成反应
(2)C与浓H2SO4共热生成F，F能使酸性KMnO4溶液退色，F的结构简式是______________________。

D在一定条件下反应生成高分子化合物G，G的结构简式是________。

(3)在A→B的反应中，检验A是否反应完全的试剂是____________。

(4)E的一种同分异构体K符合下列条件：苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢，与FeCl3溶液作用显紫色。

K与过量NaOH溶液共热，发生反应的方程式为_________________________________________。

【解析】(2)从M的结构简式可以看出C的结构简式为(CH3)2CHCH2CH2OH，则C发生消去反应生成的F的结构简式为(CH3)2CHCH===CH2；(3)A中醛基可用新制Cu(OH)2悬浊液或新制银氨溶液检验。

【答案】(1)a、d
14．(2011·广东高考)直接生成碳—碳键的反应是实现高效、绿色有机合成的重要途径。

交叉脱氢偶联反应是近年倍受关注的一类直接生成碳—碳单键的新型反应，例如：
化合物Ⅰ可由以下合成路线获得：
(1)化合物Ⅰ的分子式为___，其完全水解的化学方程式为______(注明条件)。

(2)化合物Ⅱ与足量浓氢溴酸反应的化学方程式为_________(注明条件)。

(3)化合物Ⅲ没有酸性，其结构简式为_________________；
Ⅲ的一种同分异构体Ⅴ能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，化合物Ⅴ的结构简式为_____________________。

(4)反应①中1个脱氢剂Ⅵ(结构简式如图)分子获得2个氢原子后，转变成1个芳香族化合物分子。

该芳香族化合物分子的结构简式为___________。

在一定条件下可发生类似反应①的反应，其产物分子的结构简式为______；
1 mol该产物最多可与________mol H2发生加成反应。

【解析】结合Ⅰ的结构简式可反推Ⅳ为HOOC—CH2—COOH，即知Ⅲ为OHC—CH2—CHO，则Ⅱ为CH2OH—CH2—CH2OH。

(1)酯类的完全水解是在碱性条件下进行的；(2)醇与卤化氢在加热条件下发生取代反应得到卤代烃和水；(3)OHC—CH2—CHO的同分异构体中，能与饱和NaHCO3反应生成CO2的分子中含有羧基(—COOH)，根据分子式，分子中还含有一个碳碳双键，即Ⅴ为。