有机化学期中学考试试精彩试题及参考问题详解

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上海理工大学
2012 ～ 2013学年第二学期《有机化学》期中试卷（A）
一、选择题（每小题2分，共50分）【得分：】
1.下列说法错误的是：（ A ）
A.有机化学发展至今已有100多年的历史了
B.魏勒第一个在实验室合成出尿素
C.有机化合物就是碳化合物
D.迪尔斯和阿尔德获得过诺贝尔化学奖
2.下列哪一种性质不是大多数有机化合物的共性：（ B ）
A．容易燃烧 B.在水中的溶解度比较大
C. 密度比水的密度小
D. 反应比较慢
3. 下列化合物中的碳为SP2杂化的是：( B )。

A：乙烷 B：乙烯 C：乙炔 D：新戊烷
4.下列与共轭效应无关的是：（ C ）
A．电子离域 B.键长平均化 C.反应速度加快 D. 产生离域能5.下列正碳离子的稳定性顺序是：（ D）
CH3CH3CH3
5-a5-b5-c
A．a＞b＞c B. a＞c＞b C. c＞b＞a D. b＞a＞c
6.某烷烃的分子式为C
5H
12
，其一元氯代物有三种，那么它的结构为：( A )。

A：正戊烷 B：异戊烷 C：新戊烷 D：不存在这种物质
7.甲基异丁基仲丁基甲烷的结构是：（ B ）
A B C D
8.化合物8-A的系统名称是：( C )
A. 3-甲基-2-庚烯-5-炔
B. 5-甲基-5-庚烯-2-炔
C．（E）-3-甲基-2-庚烯-5-炔
D．（反）-3-甲基-2-庚炔-5-烯H
8-A
9.(R )-1, 3-二溴戊烷的结构式是：（ B ）
2Br
H
H
Br Et
H CH
33
13-A 13-B 13-C 13-D
A B C D
10.5-硝基-2-萘磺酸的结构是：（ C ）
2
3H 3
H
10-A 10-B 10-C 10-D
11.反-1-甲基-3-叔丁基环己烷的最稳定构象是：（ D ）
11-A
11-C
11-D
-
t -
12.12-A 的正确系统名称是：（ C ）
A. (E)-1-氯-2-丙基-1-丁烯
B. (Z)-1-氯-2-乙基-1-戊烯 C ．(E)-1-氯-2-乙基-1-戊烯 D. 3-氯甲叉基己烷
12-A
Cl H
13. 13-A 的正确系统名称是：（ A ）
A. 6-甲基-1-氯-1，4-环己二烯
B. 1-甲基-2-氯-2，5-环己二烯
C ．3-甲基-2-氯-1，4-环己二烯
D ．1-氯-2-甲基-3，6-环己二烯
14.14-A 的正确系统命称是：（ C ）
A.3-磺酸基-4-甲基-1-溴苯
B.6-甲基-3-溴苯磺酸
C.2-甲基-5-溴苯磺酸
D.4-溴-2-磺酸基甲苯
13-A
Cl Me
SO 3H Br
CH 3
14-A
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15.15-A 的正确系统名称是：（ B ）
A ．6-异丙基-3-辛炔
B ．7-甲基-6-乙基-3-辛炔 C. 2-甲基-3-乙基-5-辛炔 D. 3-异丙基-5-辛炔
16.对溴苄基氯的结构是：（ D ）
CH 3
CH 2Br
CH 3
Br Cl
CH 2Cl
16-A
16-B
16-C 16-D
17.下列化合物中，同时含有SP 、SP 2、SP 3杂化态碳的是：（ C ） A. CH 3C
H 3 B. CH 2
=CH-CH=CH 2
C. CH 2=C=CH-CH 3
D. CH 2=CH-C ≡CH 18.下面两个化合物18-a 和18-b 的关系是：（ A ）
A. 对映体
B. 非对映体
C.顺反异构体
D. 同一化合物
19.下列化合物在稀碱中水解，主要以S N 1历程反应的是：（ C ）
A. CH 3CH 2CH 2CH 2Br
B. CH 3CH 2CH=CHBr
C. CH 3CH=CHCH 2Br
D. CH 2=CHCH 2CH 2Br
20.按照E1
消去反应，下列化合物反应最慢的是：（ B ）
A B C D
21．下列分子中指定的碳原子（用＊标记）不属于手性碳原子的是 （ A ）
15-A
CH 3
H
F
H HO CH 3
CH 3H
HO
H F CH 3
18-A 18-B
A 、苹果酸
B 、丙氨酸
C H 3
CH COOH
NH 2
C 、葡萄糖
D
2OH OH
22. 按照马氏规则，
CH 3CH
C Cl
CH 3与HBr 加成产物是（ A ）
A CH 3CH 2CCH 3
Cl Br
B CH 3CHCHCH 3Cl
C CH 3CHCHCH 3Br Cl
D CH 3CHCHCH 3
23.发生S N 2反应的相对速度最快的是（ A ）
(a) CH 3CH 2Br, (b) (CH 3)2CHCH 2Br, (c) (CH 3)3CCH 2Br
24. S N 1反应的特征是：(Ⅰ)生成正碳离子中间体；(Ⅱ)立体化学发生构型翻转；(Ⅲ)反应速率受反应物浓度和亲核试剂浓度的影响；（Ⅳ）反应产物为外消旋混合物（ C ）
A. I 、II
B. III 、IV
C. I 、IV
D. II 、IV 25.下列化合物中最稳定的构象式为：（ D ）
A,
B,
C,
3)3
Cl
C(CH 3)3
C(CH 3)3
Cl
Cl
C(CH 3)3
D.
二、填空完成题（每题2分，共
12分）【得分： 】
1.
2
Br
2.
HBr
Br
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3. CH22
CH2=CHMgCl
3
3
D
3
3
5.
H
C6H5Br
6
H5
H3C
H-
E2
Ph Ph
H3C
H
6.
CH3CH2CH2CH2Br25
CH3CH2CH2CH2MgBr CH3CH2CH2CH3
四、综合简答题（共9分）【得分：】
(1) 请简要说明S N1和S N2反应机理的异同点是什么？（3分）
答： S N2反应的特点：
•①一步完成，亲核试剂Nu-与底物RX协同完成；
•② C－Nu键的生成与C－X 键的断裂同时进行，二级反应；
•③发生Walden构型翻转，产物为单一的构型翻转结构。

•S N1的特点：
•①分步进行，正碳离子是中间体，常有重排产物出现；
•②速率决定步为C－X解离,一级反应；
•③产物为外消旋化混合物。

(2)下列结构中各存在哪些类型的共轭?（3分）
Cl CH=CH CH=CH CH 3
答：p-π共轭效应、π-π共轭效应 和σ-π超共轭效应
(3) 比较顺反1－乙基－4－叔丁基环己烷的稳定性，并说明原因。

（3分） 答：反式1－乙基－4－叔丁基环己烷比较稳定。

（3分）因为反式构像中两个取代
基都在平伏键上。

（2分）
(4) 以下卤代烷在碱作用下消除，不论碱的体积大小，均为Hoffmann 取向，试给出合理解释。

H 3C
C CH C
CH 3
Br
CH 3
CH 3
3
H 3C
C CH 2
CH 3
CH 33
H 3C
C CH
C
3
CH 3CH 3CH 3+
C 2H 5O CH 3
C H 3C 3
O
98%
86%
14%2%
RO
(5) 由仲丁醇合成2-氯丁烷的过程中ZnCl 2起何作用，请写出其反应历程(机理)。

五、合成题：（每小题5分，共10分，三个题中任选两题）【得分： 】
根据所给原料合成目标化合物，无机试剂可以任选，有机试剂不得超出题目所给原料，三个全做仅按照第一题计分。

1.
Br
OH
Br
KOH/EtOH
224
OH
2.
CH 3CH 2CH CH 2
CH 3CH 2CH 2CH 2OH
22CH 3CH 2CH CH CH 3CH 2CHCH 2Cl
OH
3.
(CH 3)2C CH 2
(CH 3)3CCOOH
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(1)
(2)/(CH 3)2C
CH 2
HBr
(CH 3)3Mg CO 2H 2
O (CH 3)3CCOOH
(CH 3)3
CMgBr
H 2
六、写出下列反应的可能机理(每小题5分，共10分，第1，2题中任选一题，第三题为必选题)
【得分： 】
1. 写出下列反应的可能机理。

CH 3CH 3
CH 3
CH 3
H Br OH
H
CH 3
CH 3Br H H
HO
+
1.
CH 3
CH 3
OH Br Br
HO
CH 3
3
Br HO OH
Br
-
+
2分 1分 1分 1分
2.
+CH 2
CH 3
Br
CH 3Br
Br H 3C
CH 3Br
H 3C Br
H ＋
CH 3
Br
CH
2
CH 3Br
C
CH 3
+-
a
Br CH 3CH 3Br
b
a
CH 3Br
CH 3
Br
3.
C
3
CH CH 3
H 3C CH 3
CH 3H 33
+C CH CH 3
3
H 23
C H 3
C
CH CH
3
3
H 3C
Br
3
CH
CH 3CH 3
H 3C
~ CH 3
C
3
H 23
Br C
C
CH 3
3
H 3C
CH 3
C
CH CH 33H 2CH 3
b
b。