高考总复习计划有机反应类型

高考总复习《有机反响种类》
编稿：房鑫审稿：曹玉婷
【考大纲求】
1、认识常有的有机反响种类，依据加成、取代反和消去等反响的特色，判断有机反响类型，并能书写给定反响物和反响种类的反响的化学方程式。

2、分别从加（脱）氧、脱（加）氢的角度来认识氧化反响（复原反响）。

3、掌握加聚反响和缩聚反响的特色。

【内容解说】
考点一、取代反响
1、定义：有机物分子里的某些原子或原子团被其余原子或原子团所代替的反响。

2、能发生取代反响的常有有机物：
典型有机物的取代反响
有机物类型
烷烃甲烷与氯气，光照条件，氢原子被氯原子取代
烯烃无
炔烃无
芬芳烃苯和液溴在溴化铁催化下生成溴苯，苯的硝化，甲苯的硝化
卤代烃在氢氧化钠的水溶液中卤原子被取代成羟基。

酚与饱和溴水反响成三溴苯酚。

醇酯化；分子间脱水；与氢溴酸取代
醛无
羧酸酯化；分子间脱水成酸酐
酯酯的水解（酸性或碱性条件）
氨基酸分子间脱水成肽
多肽水解
低聚糖水解
重点解说：典型的的取代反响
2 5
—Br+H — OH NaOH25
C H C H — OH+HBr
或 C2H5— Br+NaOH H 2O
C2H 5—OH+NaBr
CH 3CH 2OH+HBr H CH3CH2 Br+H 2O
C2H5OH+H —OC2H5浓硫酸
C2H 5—OC 2H5+H 2O 140 C
O O
||浓H2SO4||
CH3COHH OCH 2CH 3CH 3 C OC2H5 H2O C12 H 22O11 H 2O稀H SO C6H12O6C6 H12O6
24
（蔗糖）（葡萄糖）（果糖）
考点二、加成反响
1、定义：不饱和碳原子与其余原子或原子团直接联合成新的化合物的反响。

2、能发生加成反响的官能团：双键、三键、苯环、羰基 (醛、酮 )等。

3、典型的加成反响
CH 2
CH 2 Br 2 （水溶液）
CH 2 Br CH 2 Br （溴水退色）
CH
CH
HCl
催化剂
CH 2
CHCl （制取塑料用）
CH 2
CH
CH
CH 2 Br 2
CH 2 CH CH CH 2 （ 1，2 加成）
| |
Br Br
CH 2
CH
CH
CH 2
Br 2 CH 2 CH
CH
CH 2 （ 1，4 加成）
| |
Br
Br
Ni
( 环己烷)
+3H 2
CH 2
CH 2 H OH
催化剂 CH 3CH 2OH
（工业制乙醇）
加热、加压
O
|| Ni
CH 3
C H H 2
CH 3 CH 2
OH
CH 3
C CH 3
H 2
Ni
CH 3 CH
CH 3
||
|
O
OH
C 17 H 33COOCH 2
C 17 H 35 COOCH 2
|
催化剂
|
C 17 H 33COOCH 3H
C 17 H 35COOCH
2
|
|
C 17 H 33COOCH 2
C 17 H 35
COOCH
2
油
)
脂肪
(
重点解说：
（ 1）酯基、羧酸中的碳氧双键难与氢气加成。

（ 2）共轭二烯（两个双键中间有一个碳碳单键）有两种不一样的加成形式。

考点三、消去反响
1、定义：从一个分子中脱去一个或几个小分子如水、HX ，生成含不饱和键化合物的过程。

2、发生消去反响的有机物：醇、卤代烃
重点解说：典型的消去反响
CH 3CH2OH浓H SO CH 2CH2H2O
24
170 C
并不是所有的醇和卤代烃都能发生消去反响，只有与官能团碳原子相邻的碳原子上有氢原子的醇或卤代烃才能发生消去反响。

考点四、聚合反响
聚合反响是指小分子相互作用生成高分子的反响。

聚合反响包含加聚和缩聚反响。

（一）．加聚反响：
由不饱和的单体加成聚合成高分子化合物的反响。

加聚反响中单体的构造特色是含有不饱和键，如： C＝C、 C≡ C 等。

1．单烯烃的加聚
单烯烃加聚的基本模式：
（1）乙烯的加聚：
（2）氯乙烯的加聚：
（ 3）丙烯的加聚：
（ 4） 2－丁烯的加聚：
2．二烯烃的加聚
二烯烃单体自聚时，单体的两个双键同时翻开，单体之间直接连结形成含有一个新双键的链节而成为高分子化合物。

3．单烯烃与二烯烃共聚
单烯烃翻开双键，二烯烃的两个双键也同时翻开，相互相互连结而二烯烃又形成一个新双键成为高分子化合物。

比如：
加成聚合反响的特色：高分子链节与单体的化学构成同样；生成物只有一种高分子化
合物。

（二）缩聚反响：
由小分子合成高分子的同时，还有小分子生成。

该类反响的单体一般拥有两个或两个以上的官能团。

如酚醛树脂、氨基酸形成蛋白质等。

1、二元羧酸和二元醇的缩聚，如合成聚酯纤维：
2、醇酸的酯化缩聚：
3、氨基与羧基的缩聚：
4、酚与甲醛的缩聚：
考点五、氧化反响与复原反响
1、氧化反响：
①定义：去氢加氧的反响。

②能发生氧化反响的物质：
广义氧化：所有的有机物焚烧；
狭义氧化：烯烃、炔烃及苯的同系物可使酸性高锰酸钾退色；醇的催化氧化；酚在空气中易被氧化；醛基能够发生银镜反响、可与新制氢氧化铜反响。

醇酚醛皆可使强氧化剂酸性高锰酸钾退色。

2、复原反响
①定义：去氧加氢的反响。

②能发生复原反响的物质：烯、炔、苯及其同系物、醛、酮等与氢气的加成。

六、其余反响
1、显色反响： FeCl3遇苯酚显紫色；浓硝酸遇含苯环的蛋白质显黄色(黄蛋白实验 )；碘水遇淀粉显蓝色。

2、中和反响：羧基与碱的反响。

3、置换反响：乙醇与钠等开朗金属的反响。

重点解说：要注意醇、酚和羧酸中羟基性质的比较
羟基种类重要代表物与 Na与 NaOH与 Na2CO3与 NaHCO 3醇羟基乙醇反响不反响不反响不反响
酚羟基苯酚反响反响只生成 NaHCO 3不反响
羧基乙酸反响反响反响反响
氢原子开朗性：羧基＞H2CO3＞酚羟基＞ HCO 3—＞ H2O＞醇羟基
【典型例题】
种类一、取代反响
【高清讲堂：401518 例 1】
例 1、有机化学中取代反响的范围很广。

以下反响中，属于取代反响范围的是
G、
【思路点拨】取代反响是原子或原子团的相互取代，取代后有机物中的原子或原子团“有进有出”。

【答案】 A、C、E、F、G、I
【分析】 B 选项是消去反响， D 属加成反响，H 选项是醇的催化氧化反响。

A 属硝化反响，C、 G 属分子间脱水反响， E 属酯化反响， F、 I 属水解反响，这些都在取代反响的范围。

【总结升华】取代反响还有好多，远不可以限制于以上几个反响，应从观点上掌握。

贯通融会
【高清讲堂： 401518 例 2】
【变式 1】白藜芦醇（如图）宽泛存在于食品(比如桑椹，花生，特别是葡萄)中，它可能具有抗癌性 .能够跟 1mol 该化合物起反响的Br 2或 H 2的最大用量分别是
A.1mol 、 1mol
B.3.5mol 、 7mol、 6mol D.6mol 、 7mol
【答案】 D
【分析】酚羟基的的邻对位上氢原子可与溴水发生取代反响，碳碳双键、苯环均可与
氢气加成，碳碳双键还可以与溴水加成。

【高清讲堂：401518 例 3】
【变式 2】拥有以下分子式的物质有可能与NaOH 溶液、溴水、苯酚钠溶液、甲醇都反响的是：
A．HI B． CH 2O C．C2H4O2D． C3H4O2
【答案】 AD
【分析】 A 氢碘酸为强酸，可与 NaOH 溶液中和反响，与溴水置换出碘单质，与苯酚
钠反响出酸性较弱的苯酚，与甲醇发生取代反响生成碘代甲烷； B 化学式代表的物质为甲醛，只被溴水氧化； C 选项可为醋酸或甲酸甲酯，与溴水均不反响； D 选项为丙烯酸，与 NaOH 溶液中和反响，与溴加成反响，与苯酚钠反响出苯酚，与HI 加成反响。

【高清讲堂：401518 例 7】
【变式 3】以下在必定条件下进行的反响属于水解反响的是
①C12H 22O11（麦芽糖） + H 2O → 2C6H12O6（葡萄糖）
②CH 2=CH 2 + H 2O → CH3CH 2OH
③CH 3CH 2Cl + H 2O → CH3CH 2OH + HCl
④NH 3·H 2O NH4+ + OH -
⑤CH 3CH 2ONa + H 2 O → CH3CH 2OH +
NaOH ⑥CaC2 + 2H 2O → Ca(OH)2 + C2H 2↑
A ．②④B．①②⑤C．③④⑥D．①③⑤⑥
【答案】 D
【分析】能发生水解反响的有机物：RX 、酯、二糖、多糖、多肽、蛋白质。

1 摩尔阿斯匹林和足量的NaOH溶液充足反响，耗费例 2、阿斯匹林的构造简式以以下图，
则
NaOH的物质的量为
CH3COO
HOOC
(A)1摩(B)2摩(C)3摩(D)4摩
【思路点拨】阿斯匹林水解后生成的酚仍可与NaOH 溶液充足反响。

【答案】 C
【分析】阿斯匹林和足量的NaOH 溶液充足反响的方程式为：
【总结升华】考虑问题要全面仔细。

贯通融会
【高清讲堂：401518 例 8】
【变式 1】1mol 有机物 A （如图）跟足量的NaOH 溶液反响，耗费NaOH 物质的量最多为
A ． 3 mol B． 4 mol C． n mol D． 4n mol
【答案】 D
【分析】要注意题目给的分子是个高分子，每个链节中有三个酯基（包含一个酚酯基），故
耗 4n molNaOH 。

【高清讲堂： 401518 例 9】
贯通融会
【变式 2】某有机物 A 是农药生产中的一种中间体，其构造简式以下，以下表达正确的选项是
A ．有机物 A 属于芬芳烃
B．有机物 A 能够和 Br2的 CCl 4溶液发生加成反响
C．有机物 A 和浓硫酸混淆加热，能够发生消去反响
D．1mol A 和足量的 NaOH 溶液反响，能够耗费 4mol NaOH
【答案】 D
种类二、加成反响
例 3、橙花醛是一种香料，构造简式为：（ CH 3)2C=CHCH 2CH2C(CH 3)=CHCHO ，以下说法正确的选项是
A ．橙花醛不可以够与溴发生加成反
响
B．橙花醛能够发生银镜反响
氢气发生加成反响
C． 1mol 橙花醛最多能够与2mol
D．橙花醛是乙烯的同系物
【思路点拨】橙花醛拥有碳碳双键和醛基的性质。

【答案】 B
(因醛基也与氢气加成)。

橙花醛不【分析】 1mol 橙花醛最多能够与3mol 氢气发生加成反响
是乙烯的同系物，因两者不切合同系物的观点。

【总结升华】要注意依据所含的官能团来做全面剖析。

贯通融会
【变式 2】草药莪术根茎中含有一种色素，它的构造简式为：
用它制成的试纸能够查验溶液的酸碱性。

能够跟 1 mol 该化合物起反响的Br 2或 H2的最大用量分别是
A ． 3 mol 3 mol
C ．6 mol 6 mol
B ． 3 mol 5 mol
D ． 6 mol 10 mol
【答案】 D
【分析】括号中可与 Br 2 反响的部位有酚羟基的两个邻位和碳碳双键，共需 3 mol ，括号右
下角标为 2，因此共需 Br 2 6 mol ；可与氢气反响的地点有括号中的羰基、碳碳双键和苯环，
共需氢气 10 mol 。

要注意依据所含的官能团的种类和数量来做全面剖析。

种类三、消去反响
【高清讲堂： 401518 例 13】
例 4、现由 2-溴丙烷为主要原料，制取
1， 2-丙二醇时，需要经过的反响是
A ．加成 -消去 -取代
B ．消去 -加成 -取代
C ．取代 -消去 -加成
D ．取代 -加成 -消去
【思路点拨】要求每步反响所得产物要纯，产率要高。

【答案】 B
【分析】 假如溴丙烷先与卤素单质发生取代反响，
引入的卤原子个数和地点都不好确立，
想
获得的产物产率不高，因此先发生消去反响， 生成乙烯， 而后与氯气或溴单质加成反响，生成二卤代烃，最后在氢氧化钠的水溶液中加热，卤原子发生取代变为乙二醇。

【总结升华】应选择最正确的合成路线。

贯通融会
【变式 1】既能发生消去反响，又能发生取代反响和酯化反响的是
A 、 CH 3CH 2C(CH 3)2OH
B 、 CH 3CH 2CH 2CH 2 Cl
C 、 HO —CH CH 2COOH
D 、Cl — CH — COOH
2
2
【答案】 AC
【变式 2】已知：乙醇可被强氧化剂直接氧化为乙酸。

2
2
，发生反响的种类挨次是
CH CH=CHCH
可经三步反响制取 HOOCCHCH 2COOH Br
Br
Cl
A ．水解反响、加成反响、氧化反响
B ．加成反响、水解反响、氧化反响
C ．水解反响、氧化反响、加成反响
D ．加成反响、氧化反响、水解反响
【答案】 A
种类四、聚合反响
【高清讲堂： 401518 例 17】
【高清讲堂： 401518 例 17】
例 5、工程塑料 ABS 树脂构造简式以下，合成时用了三种单体。

这三种单体的构造简式分别为：_________________、 _________________ 、
_________________。

【思路点拨】依据高聚物分子的链节，可确立ABS树酯属于加聚产物。

【答案】
【分析】从链节可知，ABS 的三种单体。

【总结升华】高聚物分子的链节一般是两个碳原子为一段，若高聚物中还含有碳碳双键，则单体中有二烯烃。

贯通融会
【变式1】以下各组物质作为单体，能够合成高分子化合物的是（）
①丙烯酸②苯酚和甲醛③氨基酸④乙二酸和乙二醇⑤乙酸和乙醇
A ．只有①④
B ．①②④⑤
C．①②③④ D ．所有
【答案】 C
【变式 2】线型弹性资料“丁苯吡橡胶”的构造简式以下：
CH2CH CH(CH 2) 2CHCH2CH
n
N
CH3
其单体可能是：
1CH2C CH CH 22CH 2CH3CH2CH CH CH 2 CH 3
4CH3CH CH CH 25CH2CH
N
6CH2CH CH3
N
CH3
正确的组合是
A ．②③⑥
B ．②③⑤C．①②⑥ D ．②④⑥
【答案】 B
【变式 3】一次性使用聚苯乙烯资料带来的“白色污染”甚为突出，这类资料难以分解，处
理麻烦，近来研究出一种新式资料能取代聚苯乙烯，它是由乳酸
聚合而的 (如右式 )，这类资料能够在乳酸菌的作用降落解．以下对
于乳酸的说法正确的选项是
A．聚乳酸是一种纯净物
B．其聚合方式与聚苯乙烯相像
C．其单体为CH 3— CH(OH) — COOH
D．聚乳酸的形成过程是一个加聚反响
【答案】 C
种类五、氧化反响与复原反响
例 6、某有机物的构造简式如图，其不行能发生的反响有
①加成反响②取代反响③消去反响④氧化反响⑤水解反响⑥与氢氧化钠反响
⑦与稀盐酸反响
A ．②③④B．① ④⑥C．③⑤⑦ D ．⑦
【思路点拨】考虑全该有机物中所有的官能团进行剖析。

【答案】 D
【分析】该有机物含四种官能团：酚羟基、酯基、氯原子、碳碳双键，此外还含有苯环构造，应全面剖析该有机物的性质。

【总结升华】官能团决定性质。

贯通融会
【变式 1】不可以使酸性K MnO 4溶液紫色褪去的物质是
A．SO2 B ． FeCl2C． CH3COOH D ． CH 3CH 2OH
【答案】 C
【分析】 A 可被氧化成硫酸根， B 可被氧化成 Fe3+， D 可连续氧化成乙酸。

【高清讲堂：401518 例 23】
【变式 2】可用溴水鉴识且都能使酸性KMnO 4溶液退色的物质组是
【答案】 B
M 的以下表达中正确的选项是
【变式 3】有机物M 的构造简式以以下图，相
关
A ．可与 H2反响， 1 mol M 最多耗费 1 mol H 2
B．可与浓溴水反响， 1 mol M 最多耗费 4 mol Br 2
C．可与 NaOH 溶液反响， 1 mol M 最多耗费 3 mol NaOH
D．常温下， M 在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度
【答案】 D
种类六、醇、酚和羧酸中羟基性质的比较
例 7、填空：在括号中填上适合的物质
【思路点拨】三个羟基氢原子的开朗性不一样。

【答案】挨次为：NaHCO3、 NaOH( 或 Na2CO3 ) 、 Na
【分析】氢原子开朗性：羧基＞H 2CO3＞酚羟基＞HCO 3—＞醇羟基【总结升华】有机物构造之间的相互影响致使同样的基团性质可能不一样。

贯通融会
【变式 1】以下物质在水中最难电离的是（）
A ．CH COOH B． CH CH OH C．H CO
3D．C H OH
332265
【答案】 B
【高清讲堂：401518 例 25】
【变式 2】已知酸性强弱次序为H 2CO3>C6 H5OH>HCO 3，以下化学方程式正确的选项是（）【答案】 BC。