福建化学竞赛有机试题

化学兴趣班质量检测（有机化学部分）
第1题（6分）S-诱抗素（又名脱落酸）是一种植物生长调节物质，是植物体的“抗逆免疫因子”，在调控植物生长发育、提高农产品品质等许多方面有着重要的应用价值。

2008年北京奥运会期间，245万盆鲜花施用了S-诱抗素，确保了盛夏时节鲜花持久绽放。

1-1写出S-诱抗素分子中所含官能团的名称。

1-2以下对S一诱抗素的叙述中，哪些是正确的？
A.分子式为C13H14O4
B.分子式为C15H20O4
C.分子中含有2个手性碳原子
D.三个碳-碳双键的构型都是E-型
E.在钯催化下能与4分子氢气反应
F.在钯催化下能与5分子氢气反应
G.能发生加成反应，不能发生取代反应
H.既能发生取代反应，也能发生加成反应
1-3写出S-诱抗素发生臭氧解反应（a.O3，b. H2O/Zn )所得有机产物的结构简式。

第2题（6分）1，3-丁二烯聚合时，除生成高分子化合物外，还得到一种二聚体A，A能发生下列反应：
2-1写出化合物A、B、C的结构简式
A的结构简式：B的结构简式：C的结构简式：
2-2化合物A、B、C是否含有不对称碳原子？如有，请指出其所含的不对称碳原子数目及可能存在的旋光异构体数目。

第3题（15分）分子式为C3H6的化合物存在2个异构体A和B，A能迅速与溴单质反应生成互为立体异构体的产物C和D；B的同系物与溴单质只能在光照下反应，并伴有副产物HBr生成，而B却能在无光照条件下与溴单质反应生成单一产物E。

E是C，D的异构体。

本题非立体结构式用结构简式或键线式，立体结构式用虚线—楔线式表达，如：
3-1写出化合物A，B，C，D，E的结构式并分别用系统命名法命名。

3-2写出含5个碳原子的B的同系物与溴单质在光照下反应的反应式（用键线式表示）并指出其反应类型（取代反应、消去反应或加成反应）。

3-3 A或B分子中的一个氢原子被其同位素氘置换后，得到分子式为C3H5D的化合物。

用键线式或虚线—楔线式表示这些化合物的可能结构（含立体异构体）。

3-4如果将A分子中的2个氢原子用氘置换，则得到7个分子式为C3H4D2的化合物，依次标记为A1-A7。

A1分子中的2个氘原子所处的环境完全相同，而其余的6个化合物分子中2个氘原子所处的环境均不相同。

用键线式表示A1的结构。

3-5在金属把催化剂存在下，A1-A7分别与氘气（D2）反应得到分子式为C3H4D4的化合物，其中有的生成单一产物，有的则得到一对对映异构体。

A1，A2，A3生成的是相同的一对对映体X1和X2，而A7生成的是另一对对映体；A4，A5生成相同的单一产物Y，而A6则生成另一产物Z。

用键线式或虚线—楔线式表示A2-A7，X1，X2，Y和Z的结构。

第4题（9分）
增塑剂（又称塑化剂）不是食品添加剂，而是工业上广泛使用的塑料添加剂，长期食用含增塑剂的食品对人体健康十分有害。

2011年5月起台湾食品中先后检出DEHP等多种增塑剂，2011年6月1日卫生部紧急发布公告，将某些增塑剂列入食品中可能违法添加的非食用物质和易滥用的食品添加剂名单。

DEHP在碱性条件下水解并酸化后，得到两个化合物A(C8H6O4)和B（C8H18O），两者的摩尔比为1:2。

A是一种含苯环的酸性物质，发生硝化反应时，仅生成两种一元硝化产物。

B为饱和化合物，在室温下易被KMnO4氧化生成C（C8H16O2）。

B在A12O3存在下加热生成D（C8H16），D与K2Cr2O7/H2SO4反应生成3-庚酮和二氧化碳。

用CrO3/吡啶可将B转化为E（C8H16O），E能与Ag(NH3)2OH发生银镜反应并生成F。

4-1请写出化合物A-E的结构简式。

4-2另一种增塑剂DEEP的合成方法如下，请写出DEEP的结构简式、G-K所代表的试剂及必要反应条件或产物的结构简式：
第5题（15分）某饱和碳氢化合物A，分子量为86，在光照条件下与氯气反应生成三种互为构造异构体的一氯代产物，所占比例分别为B 45%、C 15%、D 40%。

这些一氯代产物中只有C和D与乙醇钠-乙醇溶液共热能得到烯烃，且C、D所得的是相同烯烃E。

D存在一对对映异构体，B和C不存在对映异构体，E催化加氢（H2/Pd )得到A。

5-2 E与氯化氢反应所得主要产物为B、C、D的异构体F，F用Zn/乙酸处理则得A的异构体G。

请用结构简式表示化合物F、G。

（己知卤代烃与Zn/乙酸发生如下反应：RCl＋Zn/CH3CO2H→RH）
5-3请分别指出A→B；C→E；E→F所属的反应类型。

A→B：C→E：E→F：
5-4某同学根据上述反应结果得出如下结论，请判断是否正确：（只需回答对与错）
（1）A分子中含有3种不同环境的氢原子，分别以b、c、d标记，氯代后分别得到相应的产物B、C、D。

（2）每个不同环境的氢原子发生氯代反应的难易顺序为b＞d＞c。

（3）B与乙醇钠-乙醇溶液共热不能得到烯烃的原因是乙醇钠的碱性不够强。

（4）E若与氯化氢在过氧化物存在下反应，则所得主要产物为C。

第6题（10分）2010年年底，欧盟通过一项禁令，2011年3月1日开始，含有双酚A的塑料被禁止用于儿童奶瓶的生产，6月起禁止任何双酚A塑料奶瓶进口到成员国，我国也将从9月1日起禁止销售含双酚A的婴幼儿食品容器。

双酚A是重要的有机化工原料，主要用于生产聚碳酸酯、环氧树脂等多种高分子材料。

但双酚A在加热时能释放到食物和饮料当中，它可能扰乱人体代谢过程，对婴儿发育、免疫力有影响，可能会诱发性早熟。

6-1如图所示类型的环氧树脂可由双酚A与另一有机化合物在碱性条件下反应合成，请写出这个有机化合物的结构简式。

6-2为什么由聚碳酸酯材料制成的奶瓶或饮料瓶加热时易释放出少量双酚A?
6-3合成双酚A的主要原料苯酚和丙酮在工业上是采用“异丙苯氧化法”生产的，请写出以苯和丙烯为原料经由“异丙苯氧化法”制备苯酚和丙酮的合成路线。

6-4双酚A与溴素反应得到一种新型阻燃剂四溴双酚A (C15H12Br4O2)，请写出四溴双酚A的结构简式。

第7题
第8题。