醌类化合物练习题

第四章醌类化合物
一、选择题
（一） A型题（每题有5个备选答案，备选答案中只有1个最佳答案）
1．番泻苷A中2个蒽酮母核的连接位置为（）
A．C1-C1 B．C4-C4 C． C6-C6 D．C7-C7 E． C10-C10
正确答案：E
2．大黄素型蒽醌母核上的羟基分布情况是（）
A．在一个苯环的β位
B．在两个苯环的β位
C．在一个苯环的α或β位
D．在两个苯环的α或β位
E．在醌环上
正确答案：D
3．下列蒽醌类化合物中，酸性强弱顺序是（）
A．大黄酸＞大黄素＞芦荟大黄素＞大黄酚
B．大黄素＞芦荟大黄素＞大黄酸＞大黄酚
C．大黄酸＞芦荟大黄素＞大黄素＞大黄酚
D．大黄酚＞芦荟大黄素＞大黄素＞大黄酸
E．大黄酸＞大黄素＞大黄酚＞芦荟大黄素
正确答案：A
4．下列反应中用于鉴别羟基蒽醌类化合物的是（）
A．无色亚甲蓝反应 B．Borntráger反应C．Kesting-Craven反应D．Molish反应 E．对亚硝基二甲苯胺反应
正确答案：B
5．下列反应中用于鉴别葱酮类化合物的是（）
A无色亚甲蓝反应 B．Borntrager反应 C．Kesting-Craven反应D．Molish反应 E．对亚硝基二甲苯胺反应
正确答案：E
6．无色亚甲蓝显色反应可用于检识（）
A．蒽醌 B．香豆素 C．黄酮类 D．萘醌 E．生物碱
正确答案：D
7．属于二蒽酮苷的是（）
A 芦荟苷 B．番泻苷 C．紫草素 D．二氢丹参酮 E．丹参素
正确答案：B
8.紫草素的结构母核属于
A、苯醌
B、萘醌
C、蒽醌
D、菲醌
E、蒽酮
正确答案：B
9.可溶于碳酸钠水溶液的是
A、丹参醌I
B、丹参醌ⅡA
C、丹参醌ⅡB
D、丹参新醌甲
E、隐丹参醌
正确答案：D
10.鉴别丹参中的菲醌类成分，可用
A、醋酸镁
B、三氯化铁
C、浓硫酸
D、氢氧化钠
E、对二甲氨基苯甲醛
正确答案：C
11.番泻苷A属于
A、二蒽酮衍生物
B、二蒽醌衍生物
C、大黄素型蒽醌衍生物
D、茜草素型蒽醌衍生物
E、蒽酮衍生物
正确答案：A
12.大黄所含在UV灯下呈亮蓝紫色荧光的物质是
A、大黄酸苷
B、芦荟苷
C、土大黄苷
D、番泻苷
E、大黄素
正确答案：C
13.对碱呈红色的化合物是
A、番泻苷A
B、番泻苷B
C、大黄素
D、芦荟苷
E、大黄苷
正确答案：C
14.具有升华性的化合物是
A、大黄酸葡萄糖苷
B、番泻苷
C、大黄素
D、芦荟苷
E、大黄素葡萄糖苷
正确答案：C
15.若羟基蒽醌对醋酸镁试剂呈蓝紫色，则其羟基位置可能是
A、1，8-二羟基
B、1，5-二羟基
C、1，2，3-三羟基
D、1，4，8-三羟基
E、1，3-二羟基
正确答案：C
16.下列游离蒽醌混合物的乙醚溶液，能够被5％碳酸氢纳溶液萃取出来的是
A、大黄素
B、大黄酚
C、芦荟大黄素
D、大黄酸
E、大黄素甲醚
正确答案：D
17.专用于鉴别苯醌及萘醌的反应是
A、Feigl反应
B、五色亚甲蓝显色试验
C、Borntrager反应
D、Mg(Ac)2反应
E、Kestttkg-Craven反应
正确答案：B
18.能与碱反应呈红色的化合物是
A、羟基蒽酮类
B、羟基蒽酚类
C、羟基蒽醌类
D、二蒽酚类
E、二蒽酮类
正确答案：C
19.采用柱层析方法分离蒽醌类成分时，常不选用的吸附剂是
A、硅胶
B、氧化铝
C、聚酰胺
D、磷酸氢钙
E、葡聚糖凝胶
正确答案：B
20.当蒽醌衍生物UV光谱中262～295nm的吸收峰的lgε大于4．1时，示可能为
A、大黄酚
B、大黄素
C、番泻苷B
D、芦荟苷
E、大黄素甲醚
正确答案：B
21.蒽醌MS特征是
A、分子离子峰为基峰
B、M-CO为基峰
C、M-2CO为基峰
D、M-OH为基峰
E、M-20H 为基峰
正确答案：A
22.番泻苷属
A、单蒽核类
B、双蒽核类
C、大黄素型
D、茜草素型
E、氧化型
正确答案：B
23.大黄酸具有弱碱性的原因是
A、有苯环
B、有双键
C、有氧原子
D、有羟基
E、有羧基
正确答案：C
24.聚酰胺层析(CH3OH-H2O为洗脱剂)最后洗脱下来的是
A、大黄酚
B、大黄素
C、大黄酸
D、芦荟大黄素
E、芦荟苷
正确答案：C
25.下列除＿＿外均具有升华性
A、大黄酸
B、大黄素
C、大黄酚
D、茜草素
E、番泻苷
正确答案：E
26.酸性最强的是
A、芦荟大黄素
B、大黄酚
C、大黄素
D、大黄酸
E、大黄素甲醚
正确答案：D
27.与大黄酸呈阳性的反应是
A．Bomtrager反应B、Kesting-Craven反应C、Dragendorff反应D、Vitalis E、Molish反应
正确答案：A
28.下列蒽醌类化合物用硅胶薄层层析法分离(展开剂为环己烷-乙酸乙酯-甲醇-水=3：1：2：0．1)，其财值的大小顺序是
A、大黄素>大黄酸>大黄酚>大黄素甲醚
B、大黄酸>大黄素>大黄酚>大黄素甲醚
C、大黄素>大黄酚>大黄酸>大黄素甲醚
D、大黄酚>大黄素>大黄酸>大黄素甲醚
E、大黄酚>大黄素甲醚>大黄素>大黄酸
正确答案：E
29.异羟肟酸铁反应中与碱反应产生异羟肟酸的试剂是
A、三氯化铁
B、氢氧化钠
C、三氯醋酸
D、盐酸羟胺
E、对甲基苯胺
正确答案：D
30.下列化合物中属于二蒽酮母核的是
A、番泻苷B
B、大黄酸葡萄糖苷
C、芦荟大黄素苷
D、大黄素葡萄糖苷
E、大黄素龙胆双糖苷
正确答案：A
31.能使游离香豆素和香豆素苷类分离的溶剂是
A、甲醇
B、沸水
C、乙醇
D、乙醚
E、热浓碱水
正确答案：D
32.下列类型化合物中，大多数具香味的是
A、黄酮苷元
B、蒽醌苷元
C、香豆素苷元
D、三萜皂苷元
E、甾体皂苷元
正确答案：C
33.分离3，5，7，2’，4’-五羟基黄酮和3，5，7，3’，4’-五羟基黄酮，可选用的方法是
A、水-乙醚液萃取法
B、pH梯度法
C、硼酸络合法
D、碱溶酸沉法
E、葡聚糖凝胶法
正确答案：C
（二）B型题（备选答案在前，试题在后。

每组若干题均对应同一组5个备选答案，每题只有1个正确答案。

每个备选答案可重复选用，也可不选用）
A．大黄酸 B．芦荟大黄素 C．大黄素甲醚 D．大黄素 E．大黄酚
1．β位有-COOH取代的是（）
2．β位有-OH 和-CH3取代的是（）
3．β位有-CH2OH取代的是（）
4．β位有-CH3和-OCH3取代的是（）
5．β位仅有-CH3取代的是（）
正确答案：ADBCE
A．芦荟苷 B．番泻苷A C．紫草素 D．二氢丹参醌Ⅰ E．丹参新醌甲
6．对水和有机溶剂均难溶的是（）
7具有萘酮结构的是（）
8．具有邻菲醌结构的是（）
9．属二蒽酮苷的是（）
10．具有对菲醌结构的是（）
正确答案：ACDBE
A．峰带Ⅰ（230nm）
B．峰带Ⅱ（240-260nm）
C．峰带Ⅲ（262-295nm）
D．峰带Ⅳ（305-389nm）
E．峰带Ⅴ（＞400nm）
11．羟基蒽醌的UV光谱中峰位和强度主要受β-OH影响的峰是（）
12．羟基蒽醌的UV光谱中峰波长主要受α-OH数目影响的峰是（）
13．羟基蒽醌的UV光谱中峰波长受酚羟基数目影响，但与酚羟基位置无关的峰是（）14．羟基蒽醌UV光谱中由醌样结构引起的吸收峰是（）
15．羟基蒽醌UV光谱中由醌样结构中的羰基引起的弱吸收峰是（）
正确答案：CEACE
A、大黄素
B、芦荟大黄素
C、大黄素-8-O-葡萄糖苷
D、芦荟苷
E、番泻苷A
16、属于碳苷的是
17、属于二蒽酮苷的是
18、不易被稀盐酸水解的是
正确答案：DED
A、互变异构体
B、差向异构体
C、消旋体
D、顺反异构体
E、络合物
19、蒽酚是蒽酮的
20、番泻苷元A是番泻苷元B的
21、麻黄碱是伪麻黄碱的
22、阿托品是莨菪碱的
正确答案：ABBC
A、230nm
B、240～260nm
C、262～295nm
D、305～389nm
E、400nm以上
23、羟基蒽醌的UV吸收峰波长与羟基数目有关，而吸收强度主要取决于α-OH数目的是
24、羟基蒽醌的UV吸收峰强度可用于判断β-OH存在与否的是
正确答案：AC
A、大黄酚
B、大黄酸
C、大黄素
D、芦荟苷
E、芦荟大黄素苷
25、大黄的乙醚提取液中，NaHC03萃取后得
26、大黄的乙醚提取液中，Na2C03萃取后得
27、大黄的乙醚提取液中，NaOH萃取后得
正确答案：BCA
A、芦荟苷
B、番泻苷A
C、紫草素
D、丹参酮ⅡA
E、大黄素
28、具有萘醌结构的是
29、具有邻醌结构的是
30、具有二蒽酮结构的是
31、具有蒽醌结构的是
正确答案：CDBE
A、230nm
B、240～260nm
C、262～295nm
D、305～389nm
E、大于400nm
32、羟基蒽醌的UV吸收峰位置受蒽醌母核上酚羟基数目影响的是
33、羟基蒽醌的UV吸收峰强度受α-酚羟基数目影响的是
34、羟基蒽醌的UV吸收峰位置和强度受β-酚羟基影响的是
35、羟基蒽醌的UV吸收峰位置受α和β位供电子基影响的是
正确答案：AECD
A、蒽醌
B、萘醌
C、苯醌
D、菲醌
E、以上都不是
36、大黄中的成分属于
37、紫草中的成分属于
38、丹参中的成分属于
正确答案：ABD
（三）C型题（备选答案在前，试题在后。

每组若于题均对应同一组4个备选答案，每题只有1个最佳答案。

每个备选答案可重复选用，也可不选用）
A．大黄素
B．大黄素-8-葡萄糖苷
C．二者均是
D．二者均不是
1．与氢氧化钠溶液反应产生红色的是（）
2．与对亚硝基二甲苯胺试剂反应产生蓝色的是（）
3．与Molish试剂产生棕色环的是（）
4．酸性水溶液与菲林试剂反应产生氧化亚酮沉淀的是（）
5．IR光谱中可见到2个羰基吸收峰的是（）
正确答案：CDBCC
A．1，8-二羟基蒽醌
B．l-羟基蒽醌
C．两者均是
D．两者均不是
6．IR光谱中有2个羰基信号且Δν在24-38cm-l的是（）
7．IR光谱中有2个羰基信号且Δν在40-57cm-l的是（）
8．IR光谱中仅有1个羰基信号的是（）
9．IR 光谱中羟基信号为3300-3390cm-l的是（）
10．IR光谱中羟基信号为3150cm-l以下的是（）
正确答案：BADDC
（四）X型题（每题的备选答案中有2个或2个以上正确答案，少选或多选均不得分）1．番泻苷A的结构特点是（）
A．为二蒽醌类化合物 B．为二蒽酮类化合物；
C．有 2个一COOH． D．有2个glc
E．二蒽酮核为中位连接，即10-10位连接
正确答案：BCDE
2．大黄素具有的性质是（）
A．与氢氧化钠溶液反应产生红色
B．与对亚硝基二甲苯胺试剂反应产生蓝色。

C．与Molish试剂反应产生棕色环
D．与菲林试剂反应产生氧化亚铜沉淀
E．IR光谱中见到2个羰基吸收峰
正确答案：AE
3．醌类化合物的理化性质为（）
A．无色结晶
B．多为有色固体
C．游离醌类多有升华性
D．小分于苯醌和萘醌类具挥发性
E．游离蒽醌能溶于醇、苯等有机溶剂，难溶于水
正确答案：BCDE
4．属于蒽醌类化合物的是（）
A．紫草素 B．丹参新醌甲 C．大黄素
D．芦荟大黄素 E．茜草素
正确答案：CDE
5．可以用水蒸气蒸馏法提取的成分是（）
A．紫草素 B．丹参新醌甲 C．异紫草素
D．番泻苷 E．茜草素
正确答案：AC
6．大黄素呈阳性反应的是（）
A．Feigl反应 B．Borntráger反应 C．Kesting-Craven反应
D．无色亚甲蓝反应 E．醋酸镁反应
正确答案：ABE
具有对醌结构的化合物是
A、紫草素
B、异紫草素
C、丹参醌ⅡA
D、丹参新醌甲
E、大黄素
正确答案：ABDE
在碳酸钠溶液中可溶解的化合物有
A、番泻苷A
B、大黄酸
C、大黄素
D、大黄酚
正确答案：ABC
属于大黄素型蒽醌的化合物是
A、大黄酸
B、大黄酸葡萄糖苷
C、芦荟大黄素
D、芦荟苷
E、番泻苷A
正确答案：ABC
水解后能产生有旋光的苷元的化合物是
A、番泻苷A
B、番泻苷B
C、番泻苷C
D、番泻苷D
E、芦荟苷
正确答案：AC
下列有关游离蒽醌类化合物的论述，正确的是
A、多为有色固体
B、多有荧光
C、具有升华性
D、具有酸性
E、具有水溶性
正确答案：ABCD
苯醌和萘醌共有的反应是
A、Borntrager反应
B、Feigl反应
C、无色亚甲蓝显色试验
D、活性亚甲基试剂反应
E、醋酸镁反应
正确答案：BC
能与氢氧化钠溶液反应呈红色的化合物是
A、甘草酸
B、大黄酸
C、阿魏酸
D、芦荟苷
E、芦荟大黄素
正确答案：BE
区别大黄酚与大黄素的方法有
A、1HNMR谱
B、对亚硝基二甲苯胺反应
C、LTV光谱
D、氢氧化钠反应
E、Feigl反应正确答案：AC
欲同时提出游离蒽醌及蒽醌苷，可用溶剂
A、石油醚
B、乙醇
C、氯仿
D、氢氧化钠水溶液
E、盐酸水溶液
正确答案：BD
区别茜草素和大黄素，可用
A、IR
B、UV
C、NaOH
D、Mg(Ac)2
E、Na2CO3
正确答案：AD
区别大黄素与羟基茜草素时，可用IR光谱中羰基信号的
A、峰位
B、峰高
C、峰数
D、峰间距
E、峰宽
正确答案：AC
游离蒽醌母核质谱特征是
A、分子离子峰多为基峰
B、有[M-CO]+·峰
C、有[M-2CO]+·峰
D、有双电荷离子峰
E、未见分子离子峰
正确答案：ABCD
二、简答题
（一）波谱综合解析题
1．某化合物橙红色针晶，分于式为C15H10O5；与 NaOH溶液反应呈红色，加0．5％醋酸镁甲醇溶液呈橙红色，Molish反应阴性；测得波谱数据如下：
UVλmax nm（lgε）：231（4.47），257（4.26），269（4.18），380（4.20），440（3.94）。

IRνKBr max cm-l：3400，1678，1625。

l H-NMR（CDCl3）δ：12.06（1H，S）；11.82（1H，S）；11.20（1H，S）。

以上3个质子峰加D2O后消失。

7.30（1H，br，W／2＝4.OHz）；7.17（1H，d，J＝2.OHz）；6.98（1H，br，W1／2＝4.OHz）；6.27（1H，d，J＝2.OHz）；2.41（3H，br，W1／2 ＝2.1Hz）。

请根据上述化学反应结果和波谱数据进行综合解析，推断出该化合物的可能化学结构式。

2. 某化合物橙红色针晶，分子量254，分于式为 C15H10O4；与10％NaOH溶液反应呈红色；波谱数据如下。

UVλmax nm（lgε）：225（4.37），256（4.33），279（4.01），356（4.07），432（4.08）。

IRνKBr
max cm -l：3100，1675，1621。

l H-NMR（CDCl
3）δ：2.41（3H，br，s，W1／2 = 2.1Hz）；6.98（1H，br，s，W1／2＝4.OHz）；7.23（1H，d，J=8.5Hz）；7.30（1H，br，S，W1／2＝4.OHz）；7．75（1H，d，J ＝8.5Hz）；7.51（1H，m）。

MS m／z：254，226，198。

综合所给条件，解析出该化合物结构式（要求解析全部有用的条件和数据）。

三、问答题
1．蒽醌类化合物的酸性大小与结构中哪些因素有关，其酸性大小有何规律？
2．如何检识药材中蒽醌类成分？。