【最新】2018-2019学年高中化学鲁科版选修5课件：第一章第三节烃第3课时

小 毒，是一种重要的有机溶剂。 有
平面正六边形 同一平面
完全相等 键和碳碳双键 碳碳单
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3.化学性质 (1)氧化反应 ①苯的燃烧： (2)取代反应
点燃 2C6H6＋15O2 ― ― → 12CO2＋6H2O
。
②苯 不能 被酸性KMnO4等强氧化剂氧化。
①卤代反应：
Fe ＋Br2― ― →
第1章
第3节
烃
第3课时
苯及其同系物的性质
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1.了解苯的物理性质。
2.掌握苯及其同系物的结构与化学性质。
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基础知识导学
一、苯的结构与性质 1.物理性质 苯是一种 无 色 有 特殊气味的 2.苯的结构 易 挥发的 液 体， 难 溶于水，密度比水 ，
属于芳香烃，但不是苯的同系物。
答案
2.哪些实验事实说明在苯的同系物分子中，苯环与侧链之间发生了相互 影响？ 答案 ①苯环对侧链的影响，使得苯的同系物能使高锰酸钾酸性溶液退
色，而烷烃不能。
②侧链对苯环的影响，甲苯与硝酸反应使得苯环上甲基的邻位和对位的 H
原子变得活泼，生成三硝基甲苯，而苯与硝酸反应只生成硝基苯。
在HBr，若是取代反应，则产物中存在HBr，因此可以用硝酸酸化的硝酸 银溶液或紫色石蕊溶液检验。
答案
二、苯的同系物
1.组成和结构特点
(1)苯的同系物是苯环上的氢原子被 烷基 取代后的产物。
(2)分子中只有一个 苯环，侧链都是 烷基 。
(3)通式为 CnH2n－6 (n≥7)。
答案
2.常见的苯的同系物 名 称 结构简式
答案
(2)取代反应 甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在一定条件下反应生成三硝基甲苯的化学 方程式为
浓硫酸 ＋3HNO3 ― ― ― ― ― → △
＋3H2O
。
答案
(3)加成反应
甲苯与氢气反应的方程式为
＋3H2催化剂 ― ― ― ― → △
。
答案
议一议 1.苯的同系物都属于芳香烃吗？芳香烃都是苯的同系物吗？ 答案 苯的同系物都是芳香烃，但芳香烃不一定是苯的同系物。如
答案 返回
重点难点探究
一、实验室溴苯和硝基苯的制取 1.溴苯的制取
反应原理
Fe ＋Br2 ― ― →
＋HBr
实验装置
①CCl4的作用是吸收挥发出的溴单质。②AgNO3溶液的作用 是检验溴与苯反应的产物中有HBr生成。③该反应中作催化 注意 剂的是Fe。④溴苯是无色油状液体，在该实验中因为溶解了 溴而呈褐色。⑤应该用纯溴，苯与溴水不反应。⑥试管中导 管不能插入液面以下，否则因HBr极易溶于水，发生倒吸。 ⑦溴苯中因为溶有溴而呈褐色，可用NaOH溶液洗涤，再用 分液的方法除去溴苯中的溴。
甲苯
乙苯
答案
邻二甲苯 二
甲 间二甲苯
苯 对二甲苯
答案
3.苯的同系物的化学性质
苯的同系物与苯的化学性质相似，但由于苯环和烷基的相互影响，使苯
的同系物的化学性质与苯和烷烃又有些不同。
(1)4酸性溶液 氧化而使其退色。
②均能燃烧，完全燃烧的化学方程式通式为
3n－3 点燃 CnH2n－6＋ 2 O2 ― ― → nCO2＋(n－3)H2O 。
事项
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2.硝基苯的制取 反应
原理
浓硫酸 ＋HNO3 ― ― ― ― ― ― → 50～60 ℃
＋H2O
实验
装置
①药品的加入：将浓硫酸慢慢加入到浓硝酸中，并不断 振荡降温，降温后再逐滴滴入苯，边滴边振荡。 ②加热方式及原因：采用水浴加热方式，其原因是易控 注意事项 制反应温度在50～60 ℃范围内。 ③温度计放置的位置：温度计的水银球不能触及烧杯底 部及烧杯壁。 ④长直玻璃导管的作用是冷凝回流。 ⑤硝基苯是无色油状液体，因为溶解了HNO3而呈褐色。
答案
3.怎样鉴别苯和甲苯？ 答案 甲苯。 4.所有苯的同系物均能使酸性高锰酸钾溶液退色吗？ 答案 不是。在苯的同系物中，如果与苯环直接连接的碳原子上连有氢 可用 KMnO4 酸性溶液来进行鉴别，使酸性 KMnO4 溶液退色的是
原子，该苯的同系物能够使酸性高锰酸钾溶液退色，与苯环相连的烷基
通常被氧化为羧基。
(1)写出A中反应的化学方程式：___________________________。 (2) 观察到 A 中的现象是 _________________________________________ 。 (3)实验结束时，打开A下端的活塞，让反应液流入B中，充分振荡，目 的是__________________________________________， 写出有关的化学方程式______________________________________。 (4)C中盛放CCl4的作用是___________________________________。 (5)能证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应，可向试管D中 加入硝酸化AgNO3溶液，若产生淡黄色沉淀，则能证明。另一种验证的 方法是向试管D中加入____________，现象是________________。
特别提醒
(1) 苯与溴单质发生取代反应，必须用液溴，并且有合适的催化剂 (如Fe)存在，苯`与溴水不能发生取代反应，只能将Br2从溴水中萃 取出来。 (2)制取硝基苯时应控制温度不能过高，若温度超过70 ℃，则主要
发生磺化反应生成
(苯磺酸)。
例1
某化学课外小组用下图装置制取溴苯。
先向分液漏斗中加入苯和液溴，再将混合液慢慢滴入反应器A(A下 端活塞关闭)中。
答案 (1)二取代物共有3种，而非4种。
(2)苯不能使酸性高锰酸钾溶液退色，不能使溴水退色。
(3) 苯分子中每一个碳碳键的键长都是 0.140 nm 。而碳碳单键的键长是
0.154 nm，碳碳双键键长是0.134 nm。
答案
3.烷烃与苯都能与卤素发生取代反应，其反应有何异同？ 答案 相同点：都属于取代反应； 不同点：反应条件不同。 4.怎样从实验的角度分析苯与液溴发生的是取代反应而不是加成反应？ 答案 依据生成产物的不同进行判断，若是加成反应，生成物中则不存
答案
5.甲苯卤代时应如何考虑？
答案
甲苯卤代时应注意反应的条件，如甲苯与氯气发生一氯取代时，
在光照的条件下，只考虑甲基的取代；甲苯与液溴在铁作催化剂只考虑
苯环上的氢被取代；在无条件限制时，甲基和苯环都要考虑被取代。
6.分子式 C8H10 对应的苯的同系物有几种同分异构体？请分别写出它们的 结构简式。苯环上的一硝基取代物只有一种的芳香烃的名称是什么？ 答案 共4种，分别为 对二甲苯。
＋HBr
。
②硝化反应：
浓H2SO4 ＋HO—NO2 ― ― ― ― ― ― ― → 55～60 ℃
＋H2O。
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答案
③磺化反应：
＋HO—SO3H
△
＋H2O 。
(3)加成反应
催化剂 ＋3H2 ― ― ― ― ― → △
。
答案
议一议 1.苯的一氯取代物只有一种，能否说明苯的碳碳键完全相同？ 答案 不能。苯分子中的碳碳键不论是碳碳双键与单键交替排列，还是 介于单键和双键之间的特殊化学键，一氯代物都只有一种。 2.有哪些方法可以说明苯分子中不存在碳碳双键，而是一种介于单键与双 键之间的特殊的键？