有机化学期末练习题

一． 命名下列各化合物或写出结构式。

1． 写出
的系统名称
2． 写出5-甲基二环[2.1.1]己烷的构造式
3． 写出(S)－2－丁醇的Fischer 投影式
4． 写出的系统名称（标明Z/E 构型）。

5．写出对二甲苯的构造式
6．写出CH 3—O —CH(CH 3)2的习惯名称。

7．写出2,4,6-三硝基苯酚的构造式。

8．写出
的系统名称
9．写出 的系统名称
10．写出反-1,2-溴环己烷的结构式 二. 完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。

1．
322AlCl 3
(
)4
(
)
2FeCl 3
(
)
2．
CH 2CHCHCH 3
)(
O
2
)(25
3．
HC
CH
2(
)KMnO 4
(
)
(
)
CH 2C Br C 2H 5H
H C CH 3CHCHCH 2CH 2CH 3CH 3
CH 2CH 3
CH 3
CH 2CH
C C
CH 3H
H
4． CH 2
CHCH 3
2( )
( )
5．
3
2
)
()(
)
(HBr
CH 3CH 2OH
6．
()()
CH 3
CH 3
CH
CH 2CH 3 1. O 2+
()
7．
O
CH 3
+HBr
()
8．
O
CH
3+HI
(
)+(
)
9．
H 3C CH 3
H H
( )
三. 基本概念题（根据题目要求回答下列各题）。

1．下列化合物有芳香性的是（ ）
(A)
+
(C)
(D)
+
(B)
2．下列化合物按S N 2反应速率最大的是（ ）
(A)
CH 3CHCH 2CH 3
Cl
(B)
CH 3CH 2CH 2CH 2Cl
(C)
(CH 3)3CCl
3．下列化合物酸性最大的是（ ）
4．下列化合物苯环上硝化反应活性最强的是（ ）
5. 下列化合物哪个是手性分子（ ）
H 3C
Cl
H 3CH 3
H
H
3
3Cl CH 3CH (A)
(B)
(C)
(D)
CH 3H
3
H
6. 下列化合物中，沸点最高的是（ ）
(A)(B)
(C)CH 3CH 2CH 2CH 3
CH 3CH 2Cl
CH 3CH 2CH 2OH
7．下列构象稳定性最大的是（ ）
A. B.
8．下列碳正离子稳定性最大的是（ ）
CH 2CH 3
+
CHCH 3
+
CH 2CH 2
+
(C)
(B)
(A)
9．卤代烷与NaOH 在水与乙醇溶液中进行反应，指出下列哪种情况属于S N 1机理( )
(A) 碱的浓度增加反应速率加快 (B) 生成碳正离子中间体 (C) 产物的构型完全转化 (D) 减少溶剂的含水量反应速率加快
10．化合物
中手性碳的构型为（ ）
(A) 2R,3S (B) 2S,3S (C) 2R,3R (D) 2S,3R
四．鉴别及提纯题
1. 用简便的化学方法鉴别以下化合物：
C
CH
CH 2CH
CH 2
CH 3
(C)
(B)
(A)
2. 用简便的化学方法鉴别以下化合物：
CH 2
CCH 2CH 3Cl
CH 2
CHCHCH 3
(A)(B)
H CH 3H
OH
CH 2CH 3CH 3
3. 用简便的化学方法鉴别以下化合物：
(A)
CH 2OH
(B)
OH
3
4. 用简便的化学方法除去环己醇中的少量苯酚。

五．有机合成题（完成题意要求）。

1. 如何实现下列转变?
CH 3CHCH 3
CH 3CH 2CH 2OH
2.以甲苯为原料(无机试剂任选)合成：3－硝基苯甲酸。

3. 以乙烯为原料(无机试剂任选) 经格氏试剂法合成2-丁醇。

六．推导结构题（分别按各题要求解答）。

1．有两种烯烃A 和B ，经催化加氢都得到烷烃C 。

A 与臭氧作用后在锌粉存在下水解得CH 3CHO 和(CH 3)2CHCHO ；B 在同样条件下反应得CH 3CH 2CHO 和CH 3COCH 3。

请写出A ，B ，C 的构造式。

2．某卤代烃A ，分子式为C 5H 7Br ，具有旋光性，催化加氢后生成卤代烃B(C 5H 11Br)，没有旋光性。

试写出A ，B 的结构式。

3．某化合物A 的分子式为C 5H 10，经催化加氢得2-甲基丁烷；A 与HBr 反应得B(C 5H 11Br)，B 与NaOH/H 2O 反应得C(C 5H 11OH)，C 氧化得酮D(C 5H 10O)。

请写出A ～D 的构造式。