氨基酸课件1绪论
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2018年学习氨基酸课件PPT
【问题解决】 第二题： 4种
教材 P103
O
O CH 2 C OH
H2 N CH2 C NH
O
O C OH
H2 N CH C NH CH CH3 CH3
O
O
H2 N CH2 C NH O CH3
CH C OH
CH3 O
H2 N CH C NH CH2 C OH
讨论： 教材 P111 第3题
27种
第 2组
第 3组
7、从结构特点分析氨基酸具有哪些化学性质？ 8、分别写出甘氨酸（氨基乙酸）与氢氧化钠溶液、盐 酸反应的离子方程式。
9、什么叫成肽反应？写出两分子甘氨酸形成二肽的方 程式。说明成肽反应有何意义。 第 4组 10、如何检验氨基酸？
【问题探究】1 (1)你知道组成蛋白质的主要元素有哪些吗？ 蛋白质由C、 H、 O 、N、 S 、P等元素 组成。相对分子质量很大，一万到几千 万，是天然的高分子。 (2)你是如何理解氨基酸与蛋白质关系的？ 蛋白质在一定条件下水解生成氨基酸； 氨基酸通过肽键相互连接成蛋白质。 (3)什么是氨基酸？
【实验探究】
(四)氨基酸的检验
教材 P102
现象：茚三酮溶液中加入氨基酸溶液，显紫色。
注意： 1、利用该反应可以对氨基酸进行检
测。但有的氨基酸呈其他颜色，如： 脯氨酸、羟脯氨酸显黄色。 2、蛋白质也能发生茚三酮反应，蛋白 质与稀的茚三酮溶液共热，显蓝紫色。
【对点专练】1
已知有机物A分子中有3个碳原子, 有关它的某些信息注 明在下面的示意图中：
H H H N CH2C OH H N CH2C OH
O
氨基酸的成肽反应 O O
水解
H2O
O H H H N CH2C OH H N CH2C OH
1. 氨基酸
Born july 31, 1800, Escherheim; Germany Died september 23, 1882, Gö ttingen; Germany
目录
（二）“燃烧”学说使“活力论”再次遭遇重创
Justus von Liebig (12 May 1803 – 18 April 1873) was a German chemist who made major contributions to agricultural and biological chemistry, and worked on the organization of organic chemistry. As a professor, he devised the modern laboratory-oriented teaching method, and for such innovations, he is regarded as one of the greatest chemistry teachers of all time. He is known as the "father of the fertilizer industry" for his discovery of nitrogen as an essential plant nutrient, and his formulation of the Law of the Minimum which described the effect of individual nutrients on crops. He also developed a manufacturing process for beef extracts, and founded a company, Liebig Extract of Meat Company, that later trademarked the Oxo brand beef bouillon cube.
氨基酸及氨基酸类药物ppt课件
氨基酸的结构
谷氨酸 Glutamate
酸性氨基酸
O H 2 N CH C OH
CH 2 CH 2 CO OH
Polar charged amino acids
O
+NH3
CH
C
CH2
CH2
CO
O-
Glutamate
O-
Glu:谷氨酸(E)
氨基酸的结构
丝氨酸 Serine
含羟基氨基酸
O H2N CH C OH
向负极移动，即氨基酸处于两性离子状态。
中性氨基酸的解离：
Ka1
Ka2
A+
A0
A-
• 侧链不含离解基团的中性氨基酸，其等电点是它的pKa1 和pKa2的算术平均值：pI = (pKa1 + pKa2 )/2
R CH NH3+ COOH
pH< pI
净电荷为正
氨基酸的两性解离性质及等电点
+ OH-
+ H+ (pK´1)
CH 2 SH
Hydrophobic aliphatic amino acids
S-H CH2 H2N C COOH H Cysteine
Cys :半胱氨酸(C)
Cystine
氨基酸的结构
苯丙氨酸 Phenylalanine
芳香族氨基酸
O H 2 N CH C OH
CH 2
Hydrophobic aromatic amino acids
脂肪族氨基酸
O H2N CH C OH
CH CH 3 CH 3
Hydrophobic aliphatic amino acids
H
H3C
氨基酸ppt课件
Met “假 Trp 设 Lys 来 Val 借 Ile 一 Leu 两 Phe Thr 本 书”
•其余12种氨基酸体内可以合成，称非必需氨基酸。
组氨酸（His）和精氨酸（Arg）常不能满足营养需要量，呈负 氮平衡。有人也将其划为必需氨基酸。
目录
2.蛋白质的营养价值(nutrition value)
自身激活作用 凝乳作用
（二）小肠中的消化：
内肽酶: （水解蛋白质内部肽键）
胰蛋白酶,糜蛋白酶,弹性蛋白酶 外肽酶:（从肽键两端开始水解） 羧基肽酶 A和 羧基肽酶 B 氨基肽酶
氨基肽酶
内肽酶
羧基肽酶
O O O H2N CH C NH CH- --NH CH C NH CH- --NH CH C NH CH COOH R1 R2
47
面粉+赖氨酸
71
目录
复合氨基酸液 高营养剂的主要质量指标是含一 定比例的完整必需氨基酸。
14氨基酸-800，含有8种必需氨基酸及组、精、甘、丙、丝、
脯共14种氨基酸，总量为8.0g/100ml,其中芳香族氨基酸含量极低,适用于 肝硬化等。
蛋 白 质 营 养 对 疾 病 防 治
目录
第二节 蛋白质的消化、吸收和腐败
必需氨基酸可以互相补充而提高营养价值。
蛋白质的生物价和互补作用
食物蛋白质 生物价 食物蛋白质
谷类蛋白质中赖氨酸 含量低而色氨酸含量 较高
生物价
单独用 混合用
鸡蛋
牛奶
94
85
豆腐
面筋
65
67
77
豆类蛋白质中含赖氨 酸多而色氨酸少，
猪肉
红薯
74
72
小麦
小米
67
•其余12种氨基酸体内可以合成，称非必需氨基酸。
组氨酸（His）和精氨酸（Arg）常不能满足营养需要量，呈负 氮平衡。有人也将其划为必需氨基酸。
目录
2.蛋白质的营养价值(nutrition value)
自身激活作用 凝乳作用
（二）小肠中的消化：
内肽酶: （水解蛋白质内部肽键）
胰蛋白酶,糜蛋白酶,弹性蛋白酶 外肽酶:（从肽键两端开始水解） 羧基肽酶 A和 羧基肽酶 B 氨基肽酶
氨基肽酶
内肽酶
羧基肽酶
O O O H2N CH C NH CH- --NH CH C NH CH- --NH CH C NH CH COOH R1 R2
47
面粉+赖氨酸
71
目录
复合氨基酸液 高营养剂的主要质量指标是含一 定比例的完整必需氨基酸。
14氨基酸-800，含有8种必需氨基酸及组、精、甘、丙、丝、
脯共14种氨基酸，总量为8.0g/100ml,其中芳香族氨基酸含量极低,适用于 肝硬化等。
蛋 白 质 营 养 对 疾 病 防 治
目录
第二节 蛋白质的消化、吸收和腐败
必需氨基酸可以互相补充而提高营养价值。
蛋白质的生物价和互补作用
食物蛋白质 生物价 食物蛋白质
谷类蛋白质中赖氨酸 含量低而色氨酸含量 较高
生物价
单独用 混合用
鸡蛋
牛奶
94
85
豆腐
面筋
65
67
77
豆类蛋白质中含赖氨 酸多而色氨酸少，
猪肉
红薯
74
72
小麦
小米
67
第二章 氨基酸
酸碱性 化学性质 分离技术
一、蛋白质的重要性和一般组成
通识
蛋白重要性
蛋白组成
Aa物理性质
酸碱性 化学性质 分离技术
天冬酰氨 甘氨酸 亮氨酸 酪氨酸 丝氨酸 谷氨酸 天冬氨酸 苯丙氨酸 丙氨酸 赖氨酸 精氨酸 组氨酸 胱氨酸 缬氨酸 脯氨酸 色氨酸 异亮氨酸 甲硫氨酸 苏氨酸
1806 1820 1820 1849 1865 1866 1868 1881 1881 1889 1895 1896 1899 1901 1901 1901 1904 1922 1935
通识
organisms are catalyzed by enzymes. 酸碱性 1.1.1 Many thousands of enzymes have been 化学性质 discovered, each catalyzing a different kind of 分离技术 chemical reaction. 1.1.2 Life would not occur without enzyme catalysis. 1.1.3 Enzymes are the most varied and most highly specialized proteins.
一、蛋白质的重要性和一般组成
通识
蛋白重要性
蛋白组成
（二）一般组成
Aa物理性质
酸碱性 化学性质 分离技术
元素组成：所有蛋白质都含有 C、H、O、 N 四种元素，大多数蛋白质还含有少量的 S，有些蛋白质还含有一些其它元素，如 P、Fe、Cu、Mo、I等。 各种蛋白质的含氮量都很接近，都在16% 左右，因此可通过测定生物样品中的含氮 量计算出样品中蛋白质的含量，1克氮就 相当于6.25克蛋白质。
氨基酸PPT课件
和平亲善
1487年
寻找黄金，发展贸易，获取商业利 益。
殖民扩张，
经济 基础
影响
封建自然经济
逐渐兴起的资本主义经济
增进了中国同亚非各国人 正面影响：加强各大陆的联系，促进
民的友谊，促进了中国与 了不同地区人民的相互融合，形成了
亚非各国的经济文化交流， 新的民族；促进了国际贸易的发展；
有助于中国人对世界的了 促进了不同区域文明之间的交流尤其
4、路线：江苏刘家港出发，经东南亚、南亚、西亚，最远到达红海沿岸和非洲东海岸地区。
5、对外贸易：
传出的物品、技术
传入的物品、技术
丝织品、瓷器、茶叶、 印花布、铁器
香料、药材、染料及大量供皇室享用 的珍珠、玛瑙、宝石、象牙等奢侈品
6、意义：是世界航海史上的壮举。促进了中国与亚非各国的经济文化交流，有 助于中国人对世界的了解
应用：分离、提纯蛋白质。
【实验1】在盛有鸡蛋清溶液的试管里，缓慢加 入饱和(NH4)2SO4溶液，观察沉淀的析出。然 后把少量带有沉淀的液体加入到盛有蒸馏水的 试管里，观察沉淀是否溶解。
4.变性
蛋白质发生化学变化凝聚成固体物质而析出。 蛋 白质在加热、紫外线、X射线、强酸、强碱、重金 属盐以及一些有机化合物如甲醛、酒精等的作用 下，均能使蛋白质发生变性，变性是个不可逆的 过程，属于化学变化。蛋白质变性后失去了原来 的可溶性，同时也失去了生理活性。 应用：杀菌消毒、农药等
【实验2】在盛有鸡蛋清溶液的试管里，缓慢加入饱和
CuSO4溶液，观察沉淀的析出。然后把少量带有沉淀的 液体加入到盛有蒸馏水的试管里，观察沉淀是否溶解。
5.水解 蛋白质在酸、碱或酶的作用下能发生水解， 水解的最终产物是多种氨基酸。天然蛋白质水解的 产物是多种α-氨基酸。
1487年
寻找黄金，发展贸易，获取商业利 益。
殖民扩张，
经济 基础
影响
封建自然经济
逐渐兴起的资本主义经济
增进了中国同亚非各国人 正面影响：加强各大陆的联系，促进
民的友谊，促进了中国与 了不同地区人民的相互融合，形成了
亚非各国的经济文化交流， 新的民族；促进了国际贸易的发展；
有助于中国人对世界的了 促进了不同区域文明之间的交流尤其
4、路线：江苏刘家港出发，经东南亚、南亚、西亚，最远到达红海沿岸和非洲东海岸地区。
5、对外贸易：
传出的物品、技术
传入的物品、技术
丝织品、瓷器、茶叶、 印花布、铁器
香料、药材、染料及大量供皇室享用 的珍珠、玛瑙、宝石、象牙等奢侈品
6、意义：是世界航海史上的壮举。促进了中国与亚非各国的经济文化交流，有 助于中国人对世界的了解
应用：分离、提纯蛋白质。
【实验1】在盛有鸡蛋清溶液的试管里，缓慢加 入饱和(NH4)2SO4溶液，观察沉淀的析出。然 后把少量带有沉淀的液体加入到盛有蒸馏水的 试管里，观察沉淀是否溶解。
4.变性
蛋白质发生化学变化凝聚成固体物质而析出。 蛋 白质在加热、紫外线、X射线、强酸、强碱、重金 属盐以及一些有机化合物如甲醛、酒精等的作用 下，均能使蛋白质发生变性，变性是个不可逆的 过程，属于化学变化。蛋白质变性后失去了原来 的可溶性，同时也失去了生理活性。 应用：杀菌消毒、农药等
【实验2】在盛有鸡蛋清溶液的试管里，缓慢加入饱和
CuSO4溶液，观察沉淀的析出。然后把少量带有沉淀的 液体加入到盛有蒸馏水的试管里，观察沉淀是否溶解。
5.水解 蛋白质在酸、碱或酶的作用下能发生水解， 水解的最终产物是多种氨基酸。天然蛋白质水解的 产物是多种α-氨基酸。
氨基酸药物PPT课件
此法优点为反应条件温和，无需特殊设备， 氨基酸不破坏，无消旋作用。缺点是水解不彻 底，产物中除氨基酸外，尚含较多肽类。工业 上很少用该法生产氨基酸而主要用于生产水解 蛋白及蛋白胨。
.
20 目 录
目前，在药用氨基酸的生产中，组氨酸、 精氨酸、亮氨酸、丝氨酸、胱氨酸及酪 氨酸仍需以水解法生产。
.
21 目 录
.
26 目 录
固定化酶
凡限制在一定的空间范围内并能连续反 复的使用的酶都称为固定化酶。
.
27 目 录
四、发酵法（直接发酵法与微生物转化法）
发酵：生物化学中称酵母无氧呼吸过程 为发酵，工业上，发酵就是微生物纯种 培养过程，实质上是利用微生物细胞中 酶的作用，将培养基中有机物转化为细 胞或其他有机物的过程。
.
48 目 录
药用赖氨酸及其复合药
L－赖氨酸盐酸盐颗粒剂
.
17 目 录
（1）酸水解法
蛋白质原料用6～10mol／L盐酸或8mol／ L硫酸于110～120℃（回流煮沸）水解 12～24h，除酸后即得多种氨基酸混合物。
此法优点是水解迅速而彻底，产物全部为L型氨基酸，无消旋作用。
缺点是色氨酸全部被破坏，丝氨酸及酪氨酸 部分被破坏，且产生大量废酸污染环境。
.
丙氨酸在稀乙醇或甲醇中溶解度较小，
且pI为6.0，故丙氨酸可在pH6.0时，用 50％冷乙醇结晶或重结晶加以精制
.
38 目 录
三、生产实例－水解法生产亮氨酸
.
39 目 录
直接发酵法生产氨基酸
按生产菌株的特性，直接发酵法可分为五类
1、野生菌株发酵法
2、营养缺陷型突变型菌株发酵法 3、氨基酸结构类似物抗性突变株发酵法 4、营养缺陷型突变菌株型兼抗性突变株发酵法 5、基因工程菌
氨基酸优秀PPT课件
调节蛋白、胺类、神经递质、嘌呤、嘧啶等
三．能源： • 17 .19 kJ/克蛋白质 • 次要作用
氮平衡(nitrogen balance)： 机体摄入氮 ~ 机体排出氮
总氮平衡： 机体摄入氮 = 机体排出氮 正氮平衡： 机体摄入氮 > 机体排出氮 负氮平衡： 机体摄入氮 < 机体排出氮
总氮平衡的要求： 蛋白质最低需要量：30~50克/日 营养学会推荐量： 80克/日
假神经递质，替代多巴释放
Trp 5-羟色胺（抑制性）
大脑抑制
2 蛋白质的消化、吸收与腐败
（2）脱氨生成氨 • RCH（NH2）COOH RCH2COOH+NH3 NH3 • C=O 2NH3+CO2 NH3
• NH3 重吸收入肝
• NH3
NH4+
氨有毒性，NH3 比 NH4+易吸收，降低肠 道 pH，可减少 NH3 的吸收。
pepsin 自身激活autocatalysis
trypsin
chymotrypsinogen
chymotrypsin
2 蛋白质的消化、吸收与腐败
消化部位：胃、肠（为主）
1. 胃：胃蛋白酶（pepsin）
胃蛋白酶原 H+ 胃蛋白酶 + 6肽 （1） 最适 pH 1.5 ~ 2.5 （2）水解芳香族氨基酸及亮氨酸的羧基端 （3）凝乳作用
R4=任何氨基酸 R4=任何氨基酸 R4=任何氨基酸 R4=任何氨基酸 R2=除脯氨酸外 R6=除精、赖、脯氨酸外 R6=精、赖
O
O
O
H2N-CH-C-NH-CH---NH-CH-C-NH-CH---NH-CH-C-NH-CH-COOH
R1
R2
R3
三．能源： • 17 .19 kJ/克蛋白质 • 次要作用
氮平衡(nitrogen balance)： 机体摄入氮 ~ 机体排出氮
总氮平衡： 机体摄入氮 = 机体排出氮 正氮平衡： 机体摄入氮 > 机体排出氮 负氮平衡： 机体摄入氮 < 机体排出氮
总氮平衡的要求： 蛋白质最低需要量：30~50克/日 营养学会推荐量： 80克/日
假神经递质，替代多巴释放
Trp 5-羟色胺（抑制性）
大脑抑制
2 蛋白质的消化、吸收与腐败
（2）脱氨生成氨 • RCH（NH2）COOH RCH2COOH+NH3 NH3 • C=O 2NH3+CO2 NH3
• NH3 重吸收入肝
• NH3
NH4+
氨有毒性，NH3 比 NH4+易吸收，降低肠 道 pH，可减少 NH3 的吸收。
pepsin 自身激活autocatalysis
trypsin
chymotrypsinogen
chymotrypsin
2 蛋白质的消化、吸收与腐败
消化部位：胃、肠（为主）
1. 胃：胃蛋白酶（pepsin）
胃蛋白酶原 H+ 胃蛋白酶 + 6肽 （1） 最适 pH 1.5 ~ 2.5 （2）水解芳香族氨基酸及亮氨酸的羧基端 （3）凝乳作用
R4=任何氨基酸 R4=任何氨基酸 R4=任何氨基酸 R4=任何氨基酸 R2=除脯氨酸外 R6=除精、赖、脯氨酸外 R6=精、赖
O
O
O
H2N-CH-C-NH-CH---NH-CH-C-NH-CH---NH-CH-C-NH-CH-COOH
R1
R2
R3
【有机化学】氨基酸【课件PPT】
20
氨基酸在溶液中的荷电状态与溶液的pH值有关。
氨基酸分子内羧基和氨基的电离度相等，则氨基 酸形成两性离子的浓度最高，净电荷为零，氨基 酸在电场中既不向正极移动，也不向负极移动， 此时溶液的pH值就称为该氨基酸的等电点，常用 符号pI(isoelectric point)表示。
RCHCOO－
＋
NH3
CH2CH COOH 酪氨酸
Tyr
NH2
CH2CH COOH
N
*色氨酸 Trp
H
等电点
6.30 5.66 5.89
7
II 酸性
NH2 HOOC CH2CH COOH
NH2 HOOC (CH2)2CH COOH
天冬氨酸 Asp 谷氨酸 Glu
III 碱性
NH2
H2N (CH2)4CH COOH
NH2
18
(六) 成肽反应
在适当条件下，氨基酸分子间氨基与羧基相互脱 水缩合生成的一类化合物，叫做肽，肽分子中的 酰胺键(－CO－NH－)叫做肽键，由二分子氨基酸 缩合而成的肽叫二肽。
H2NCHCOOH + H2NCHCOOH
R1
R2
H2O
H2NCHCO NHCHCOOH
R1
许多氨基酸分子通过多个肽键
肽键
12
Байду номын сангаас
COOH H2N H
R
L－氨基酸
COOH HO H
CH3 L－乳酸
COOH H2N H
CH2SH
COOH
H2N
H
CH3
L-(＋)-丙氨酸
COOH 半胱氨酸（R）
H2N
H
CH2OH
L-(－)-丝氨酸
氨基酸在溶液中的荷电状态与溶液的pH值有关。
氨基酸分子内羧基和氨基的电离度相等，则氨基 酸形成两性离子的浓度最高，净电荷为零，氨基 酸在电场中既不向正极移动，也不向负极移动， 此时溶液的pH值就称为该氨基酸的等电点，常用 符号pI(isoelectric point)表示。
RCHCOO－
＋
NH3
CH2CH COOH 酪氨酸
Tyr
NH2
CH2CH COOH
N
*色氨酸 Trp
H
等电点
6.30 5.66 5.89
7
II 酸性
NH2 HOOC CH2CH COOH
NH2 HOOC (CH2)2CH COOH
天冬氨酸 Asp 谷氨酸 Glu
III 碱性
NH2
H2N (CH2)4CH COOH
NH2
18
(六) 成肽反应
在适当条件下，氨基酸分子间氨基与羧基相互脱 水缩合生成的一类化合物，叫做肽，肽分子中的 酰胺键(－CO－NH－)叫做肽键，由二分子氨基酸 缩合而成的肽叫二肽。
H2NCHCOOH + H2NCHCOOH
R1
R2
H2O
H2NCHCO NHCHCOOH
R1
许多氨基酸分子通过多个肽键
肽键
12
Байду номын сангаас
COOH H2N H
R
L－氨基酸
COOH HO H
CH3 L－乳酸
COOH H2N H
CH2SH
COOH
H2N
H
CH3
L-(＋)-丙氨酸
COOH 半胱氨酸（R）
H2N
H
CH2OH
L-(－)-丝氨酸
氨基酸(课件PPT)
• ----C-C(NH2)-C-C-COOH
α-氨基酸 β-氨基酸
γ-氨基酸
• 大多数AA在中性pH时呈兼 性离子状态:
COO-
NH3+
• 除甘氨酸外，19种AA都具有 旋光性。
• 除胱氨酸和酪氨酸外，其余 AA都能溶于水。
二、氨基酸的分类
（一）常见的蛋白质氨基酸
按Ｒ基的化学结构分类：
１、脂肪族aa （１）中性aa
四、氨基酸的化学反应
（一）α-氨基参加的反应
1.与亚硝酸反应 2.与酰化试剂反应
3.烃基化反应
4.形成Schiff’s碱反 应 5.脱氨基反应
NH2 R CH COOH + HNO2
OH R CH COOH+H2O+N2
Van Slyke 法测氨基氮（体积）的基础。 N2中的1/2为氨基氮。
H2N-CH-COOH 6HCOOOH CH2 S
H2N-CH-COOH
CH2
+ 6HCOOH
SO3H 磺基丙氨酸
S
CH2
2R-SH
H2N-CH-COOH
H2N-CH-COOH
CH2
+ R-S-S-R
SH
CH2SH
HOCH
+
HCOH
CH2SH
R-S-S-R
HO S
+ 2R-SH
OH S
五、AA的光学活性和光谱性质
六、氨基酸混合物的分析分离
（一）分配层析法的一般原理 ——利用AA成分分配系数的差异
固体 固定相
{ { 层析系统
附着在固相上的液体
流动相
按两相所处状态分：
固
液 体
定 相
α-氨基酸 β-氨基酸
γ-氨基酸
• 大多数AA在中性pH时呈兼 性离子状态:
COO-
NH3+
• 除甘氨酸外，19种AA都具有 旋光性。
• 除胱氨酸和酪氨酸外，其余 AA都能溶于水。
二、氨基酸的分类
（一）常见的蛋白质氨基酸
按Ｒ基的化学结构分类：
１、脂肪族aa （１）中性aa
四、氨基酸的化学反应
（一）α-氨基参加的反应
1.与亚硝酸反应 2.与酰化试剂反应
3.烃基化反应
4.形成Schiff’s碱反 应 5.脱氨基反应
NH2 R CH COOH + HNO2
OH R CH COOH+H2O+N2
Van Slyke 法测氨基氮（体积）的基础。 N2中的1/2为氨基氮。
H2N-CH-COOH 6HCOOOH CH2 S
H2N-CH-COOH
CH2
+ 6HCOOH
SO3H 磺基丙氨酸
S
CH2
2R-SH
H2N-CH-COOH
H2N-CH-COOH
CH2
+ R-S-S-R
SH
CH2SH
HOCH
+
HCOH
CH2SH
R-S-S-R
HO S
+ 2R-SH
OH S
五、AA的光学活性和光谱性质
六、氨基酸混合物的分析分离
（一）分配层析法的一般原理 ——利用AA成分分配系数的差异
固体 固定相
{ { 层析系统
附着在固相上的液体
流动相
按两相所处状态分：
固
液 体
定 相
3.1 氨基酸ppt课件
（3）酶水解 一种或多种酶水解 优点：不引起消旋作用；不破坏氨基酸； 缺点：水解不完全；耗时
LOGO
第二节 理化性质与分类
1 光谱性质 （1）紫外吸收
原因：含共轭双键 最大吸收峰：色氨酸、 酪氨酸在 280 nm 附近 应用：分析蛋白质含量 （2）核磁共振波谱
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2 氨基酸的酸碱化学
R CH COOH NH2
H C
在 弱 碱 中
COOH
R NO 2
DNFB
O2N
HH
-
N C COOH+F
R NO 2
DNP-氨基酸（黄色）
4 Edman反应：与苯异硫氰酸酯形成苯氨基硫甲酰衍生物，后者在硝基甲烷中 与酸反应；脱水形成苯乙内酰硫脲，可测定N端氨基酸
H NCS+H 2NCCO在 O 弱 碱 中 H
PITC
R
H HO
COOH（弱酸型） 阴离子交换树脂：活性基团是碱性的，如季胺基- N+(CH3)3OH-
二 电泳 电泳：带电颗粒/分子在电场中向带相反电荷的电极移动的现象。
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LOGO
LOGO
LOGO
1 P155 第5题； 2 P156 第15题
检查问题
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三 α－氨基与α－羧基参加的反应
1 茚三酮反应 氨基酸与茚三酮水合物共热，可形成蓝紫色化合物，最大吸收峰在 570nm，吸收峰值与氨基酸含量成正比。 用于定量分析氨基酸
例外：Pro黄色；Asn棕色
→ 紫色复合物
2 成肽反应
O +
NH2-CH-C H OH
甘氨酸
O NH-CH-C
H H OH
甘氨酸
RCH CO HO
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第二节 理化性质与分类
1 光谱性质 （1）紫外吸收
原因：含共轭双键 最大吸收峰：色氨酸、 酪氨酸在 280 nm 附近 应用：分析蛋白质含量 （2）核磁共振波谱
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2 氨基酸的酸碱化学
R CH COOH NH2
H C
在 弱 碱 中
COOH
R NO 2
DNFB
O2N
HH
-
N C COOH+F
R NO 2
DNP-氨基酸（黄色）
4 Edman反应：与苯异硫氰酸酯形成苯氨基硫甲酰衍生物，后者在硝基甲烷中 与酸反应；脱水形成苯乙内酰硫脲，可测定N端氨基酸
H NCS+H 2NCCO在 O 弱 碱 中 H
PITC
R
H HO
COOH（弱酸型） 阴离子交换树脂：活性基团是碱性的，如季胺基- N+(CH3)3OH-
二 电泳 电泳：带电颗粒/分子在电场中向带相反电荷的电极移动的现象。
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1 P155 第5题； 2 P156 第15题
检查问题
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三 α－氨基与α－羧基参加的反应
1 茚三酮反应 氨基酸与茚三酮水合物共热，可形成蓝紫色化合物，最大吸收峰在 570nm，吸收峰值与氨基酸含量成正比。 用于定量分析氨基酸
例外：Pro黄色；Asn棕色
→ 紫色复合物
2 成肽反应
O +
NH2-CH-C H OH
甘氨酸
O NH-CH-C
H H OH
甘氨酸
RCH CO HO
氨基酸(本)ppt课件
脱氨 NH3 脱羧 胺
碳链降解
其它有害物质
(1)脱羧生成胺
His 组胺 Phe 苯乙胺 Trp 色胺 Tyr 酪胺
腐胺 尸胺
胺类 门静脉吸收 入肝（单胺氧化酶或 二胺氧化酶）
-羟化
胺类
假神经递质
相应的醛
(苯乙醇胺、
-羟酪胺）
相应的酸
假神经递质，替代多巴释放, 解毒
大脑发生抑制。
（2）脱氨生成氨 • RCH（NH2）COOH RCH2COOH+NH3
-谷氨 酸环化 转移酶
氨基酸 COOH
H 2N C H R
COOH
O
R
H 2N CH
半胱氨酰甘氨酸
R 氨基酸
γ-谷 氨酰 基转
(Cys-Gly)
肽酶
5-氧脯氨酸
5-氧脯
ATP
移酶
谷胱甘肽 甘氨酸 GSH
半胱氨酸 -谷氨酰
氨酸酶 谷氨酸
ADP+Pi
ADP+Pi
谷胱甘肽 合成酶
半胱氨酸 合成酶
ATP
ATP
食物蛋白质消 化吸收 组织蛋白质分解
合成非必需氨 基酸
氨基酸 代谢库
合成蛋白质和 多肽
脱氨基作用
脱羧基作用
转变为其他含 氮物
氨基酸的分解代谢概况
特殊分解代谢→ 特殊侧链的分 解代谢
脱羧基作用→ 一般分解代谢
脱氨基作用→
CO2 胺 NH3 -酮酸
氨基酸的脱羧基作用
氨基酸的 脱氨基作用
O
脱氨基作用概述
意义：协助诊断疾病
转氨基作用特点：
反应可逆 转氨酶：种类多、分布广、活性强 辅酶：B6-P
转氨基作用的机制
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• （二）在医药工业中的应用 • （3）短肽药物 • 谷胱甘肽治疗肝病，药物中毒 • 四肽胃泌素治疗萎缩性胃炎
氨基酸 支链氨基酸
作用 治疗肝功能衰竭，神经障碍，贫血等
赖氨酸，脯氨酸 苯丙氨酸
作为利尿剂，抗高血压药物 抗肿瘤
环丝氨酸
治疗肺结核
• 2、在医药工业中的应用 • （4）医药品合成原料
• 天门冬氨酸聚合物
微生物
氨基酸历史
国外
1820
1850
1975
1866
1908 1910
1957
1908年，日本味之素公司的创始人池田菊苗 博士，从海带浸泡液中提取了一种白色针状结 晶物，即谷氨酸一钠，它具有强烈的鲜味。
Na+ COOH H2N COOH
国内氨基酸发展
1925-1958
上海 沈阳
天津 青岛 大连
-CH2-CH2-CH2-CH2-NH2
你知道人体必须的8种氨基酸 么？
【甲携来一本亮色书】
甲硫氨酸、缬氨酸、赖氨酸、异亮氨酸、苯丙氨酸、亮氨酸、色氨酸、苏氨酸
二、氨基酸生产方法及其历史
生产方法
• • • • • • 目前氨基酸的生产方法有5种： （1）直接发酵法; （2）添加前体发酵法; （3）酶法; （4）化学合成法; （5）蛋白质水解提取法。
氨基酸及其衍生物可以作为药物使用。
氨基酸 作用 精氨酸、鸟氨酸、瓜氨酸 治疗高氨血症、肝机能障碍
天冬氨酸盐 谷氨酸及其衍生物 胱氨酸 治疗心脏病、肝病、糖尿病 改进和维持脑机能，治疗运动障碍、脑炎、 肝昏迷等 治疗皮肤及皮肤损伤
组氨酸
蛋氨酸
扩张血管，降低血压，治疗心绞痛，心功能 不全
治疗肝炎、肝硬化，缓解砷、四氯化碳、苯、 吡啶等有害物的毒性。
情景一 氨基酸生产简介
项目一 氨基酸生产历史和发展动向
一、什么是氨基酸
-H
氨基酸的基本结构
-CH2-CH2-COOH
COOH H2N C R 侧链 α碳原子,不对称碳原子 H
-CH3
-CH2-CH2-CH2-CH2-NH2
R
-H COOH H2N C R H
-CH3
-CH2-CH2-COOH
3.氨基酸及其衍生物作为新型除草剂
化学除草剂的毒害大，残留期长。
N-3，4-二氮丙氨酸乙酯是除野燕麦的优良除草 剂，硫代氨基酸酯是广谱性除草剂。
4.氨基酸及其衍生物可作为植物生长的促进剂， 对植物生长具有一定的促进作用。
如，谷氨酸可促进大豆增产；半胱氨酸刺激玉米 的生长发育；蛋氨酸盐是黄瓜、菜豆、苹果、橙 树的生长刺激剂。
1958以后
ห้องสมุดไป่ตู้
• 确立生物发酵法生产氨基酸
3/10/2014
中国目前生产氨基酸品种、方法及产量
项目二 氨基酸的应用
氨基酸的应用
• （一）在食品工业中的应用 • （1）食品与营养强化
• （一）在食品工业中的应用 • （2）风味和调味
鲜味和甜味
• （一）在食品工业中的应用 • （3）增香和除臭 • 赖氨酸可做食品除臭剂 • 脯氨酸强化面包香气
四、在农业中的应用
1.氨基酸及其金属盐类、聚合物、衍生物等可作为杀 虫剂。
甘氨酸乙酯的二硫代磷酸盐杀灭蚜虫或螨虫，效果可提高3040倍；甘氨酸、丙氨酸、半胱氨酸、苏氨酸、高精氨酸等有 抑菌作用，其铜盐络合物效果更佳。
2.氨基酸可作为引诱剂起作用，达到聚而歼之的目的。
如：谷氨酸是地中海蝇的性引诱剂； 赖氨酸是蚊子的性引诱剂。
• 3、在饲料工业中的应用
• 目前用于饲料添加的氨基酸有7种： • 蛋氨酸、色氨酸、苏氨酸、丙氨酸、 • 赖氨酸、甘氨酸、谷氨酸
• 4、在农业生产中的应用 • • • • • • （1）杀虫剂 （2）杀菌剂 （3）除草剂 （4）农药的稳定剂 （5）脱叶剂 （6）植物生长促进剂
• （五）在化学工业中的应用 氨基酸系表面活性剂
氨基酸生产技术
授课教师：李晶
情境一 氨基酸生产简介
情境二 味精生产技术
情境三 赖氨酸生产技术
情境四 其他氨基酸生产技术
情境五 氨基酸发酵生产工业的清洁生产
实验一 谷氨酸发酵菌种制备
实验二 噬菌体的检测 实验三 谷氨酸发酵酶解糖液的制备 实验四 谷氨酸发酵培养基的制备及谷氨酸发酵 实验五 谷氨酸发酵过程中谷氨酸的测定 实验六 谷氨酸的提取 实验七 谷氨酸的精制
• （一）在食品工业中的应用 • （4）抗氧化与保质 • 胱氨酸、色氨酸作为油脂抗氧化剂
• 1、在食品工业中的应用 • （5）防腐与保鲜 • 蛋氨酸、色氨酸、脯氨酸
• （二）在医药工业中的应用 • （1）营养剂
氨基酸输液
第一代 第二代 第三代
第四代
• （二）在医药工业中的应用 • （2）治疗剂 • 精氨酸药物用于治疗氨中毒造 成的脑昏迷
•
小测试：
1、《氨基酸生产技术》课程为生物技术专业 核心 课程。 2、最早的氨基酸产品为 3、氨基酸是含有
谷氨酸 。 羧基 的一类有机化合物的通称，是生物功能大分子 发酵法 。
氨基 和
的基本组成单位。 蛋白质
4、目前氨基酸的主要生产方法为 5、 食品工业 是氨基酸应用最为广泛的领域。
6、阿斯巴甜是 天门冬氨酸 和 合成的甜味二肽，可以作为食品的甜味剂。 苯丙氨酸