历年备战高考化学易错题汇编-有机化合物练习题含答案

历年备战高考化学易错题汇编-有机化合物练习题含答案
一、有机化合物练习题（含详细答案解析）
1．有机物种类繁多，结构复杂。

（1）下列各图均能表示甲烷的分子结构，其中甲烷的球棍模型是__(填序号，下同)，表现甲烷的空间真实结构是__。

（2）下列有机物中所有原子可以在同一个平面上的是___（填序号）
（3）如图是由4个碳原子结合成的6种有机物(氢原子没有画出)
①上述有机物中与(c)互为同分异构体的是__(填序号)。

②写出有机物(a)的名称__。

③有机物(a)有一种同分异构体，试写出其结构简式__。

④写出与(c)互为同系物的最简单有机物和溴水反应的化学方程式：__；生成物的名称是
___。

（4）某单烯烃与氢气加成后生成异戊烷，该烯烃的结构简式有__种。

（5）“立方烷”是一种新合成的烃，其分子为正方体结构。

如图表示立方烷，正方体的每个顶点是一个碳原子，氢原子均省略，一条短线表示一个共用电子对。

碳原子上的二个氢原子被氨基（-NH2）取代，同分异构体的数目有_种。

【答案】C D ABD bf 异丁烷 CH3CH2CH2CH3 CH2=CH2+Br2→CH2Br-CH2Br 1，2-二溴乙烷 3 3
【解析】
【分析】
【详解】
（1）甲烷的球棍模型是C，甲烷的电子式是B；A是分子结构示意图；D是比例模型；其中比例模型更能形象地表达出H、C的相对位置及所占比例；电子式只反映原子最外层电子的成键情况；
（2）乙烯和苯分子中所有原子共平面，甲烷是正四面体结构，所以C不可能原子共面；D 苯环和碳碳双键之间的碳碳单键可以旋转，所有原子可以共平面；
（3）①c为C4H8与它分子式相同，结构不同的为b、f，
②由图示可知a为烷烃，含有4个C原子，主链含有3个C，甲基在2号C，是异丁烷
③含有4个碳原子的烷烃有CH3CH(CH3)CH3和CH3CH2CH2CH3，a为CH3CH(CH3)CH3，则其同分异构体为：CH3CH2CH2CH3；
④c为丁烯，单烯烃碳原子数目最少的是CH2=CH2；
（4）加成反应不改变碳链结构，异戊烷CH3-CH2-CH(CH3)2两个甲基与碳相连的价键是相同的，所以烯烃的双键位置有三种，烯烃的结构就有三种；
（5）在一个面上有邻位和对位两种；不在一个面上,有1种,即立方体体对角线一个顶点一个-NH2。

共3种。

2．(1)的系统名称是_________；
的系统名称为__________。

(2)2，4-二甲基-3-乙基戊烷的结构简式是_____，1mol该烃完全燃烧生成二氧化碳和水，需消耗氧气_______mol。

(3)键线式表示的物质的结构简式是__________________。

【答案】3，4-二甲基辛烷 1，2，3-三甲苯 14mol CH3CH2CH=CH2
【解析】
【分析】
(1)命名烷烃时，先确定主链碳原子为8个，然后从靠近第一个取代基的左端开始编号，最后按取代基位次—取代基名称—烷烃名称的次序命名。

命名苯的同系物时，可以按顺时针编号，也可以按逆时针编号，但需体现位次和最小。

(2)书写2，4-二甲基-3-乙基戊烷的结构简式时，先写主链碳原子，再编号，再写取代基，
最后按碳呈四价的原则补齐氢原子，1mol该烃耗氧量，可利用公式31
2
n
进行计算。

(3)键线式中，拐点、两个端点都是碳原子，再确定碳原子间的单、双键，最后依据碳呈四价的原则补齐氢原子，即得结构简式。

【详解】
(1) 主链碳原子有8个，为辛烷，从左端开始编号，最后按取代基
位次—取代基名称—烷烃名称的次序命名，其名称为3，4-二甲基辛烷。

命名
时，三个-CH 3在1、2、3位次上，其名称为1，2，3-三甲苯。

答案为：3，4-二甲基辛烷；1，2，3-三甲苯；
(2)书写2，4-二甲基-3-乙基戊烷的结构简式时，主链有5个碳原子，再从左往右编号，据位次再写取代基，补齐氢原子，得出结构简式为；1mol 该烃耗氧量为 3912
⨯+mol=14mol 。

答案为：；14mol ； (3)键线式中，共有4个碳原子，其中1，2-碳原子间含有1个双键，结构简式为CH 3CH 2CH=CH 2。

答案为：CH 3CH 2CH=CH 2。

【点睛】
给有机物命名，确定主链时，在一条横线上的碳原子数不一定最多，应将横线上碳、取代基上碳综合考虑，若不注意这一点，就会认为
的主链碳原子为7
个，从而出现选主链错误。

3．I.A ～D 是四种烃分子的球棍模型（如图）
（1）与A 互为同系物的是___________（填序号）。

（2）能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质是_____________（填序号）。

（3）D 和液溴反应的化学方程式是_____________。

Ⅱ. 某些有机物的转化如下图所示。

已知A 的产量可以用来衡量一个国家的石油化工水平，D 是食醋的有效成分。

请回答下列问题：
（4）A 中官能团的名称是______________。

（5）B 的结构简式为_________________。

（6）反应③的化学方程式为__________________。

【答案】C B +Br 23FeBr −−−→ +HBr 碳碳双键 CH 3CH 2OH 或C 2H 5OH
3323232CH COOH CH CH OH CH COOCH CH H O 浓硫酸加热
++垐垐?噲垐? 【解析】
【分析】
I.由球棍模型可知，A 为甲烷，B 为乙烯，C 为丁烷，D 为苯；结合同系物的概念和乙烯与苯的性质分析解答(1)～(3)；
Ⅱ. A 的产量可以用来衡量一个国家的石油化工水平，则A 为CH 2=CH 2，与水在一定条件下发生加成反应生成CH 3CH 2OH ，乙醇在Cu 作催化剂条件下发生氧化反应CH 3CHO ，CH 3CHO 可进一步氧化生成CH 3COOH ，CH 3CH 2OH 和CH 3COOH 在浓硫酸作用下反应生成乙酸乙酯，据此分析解答(4)～(6)。

【详解】
I.由球棍模型可知，A 为甲烷，B 为乙烯，C 为丁烷，D 为苯。

(1) 甲烷、丁烷结构相似，都是烷烃，互为同系物，故答案为：C ；
(2)乙烯中含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故答案为：B ；
(3)苯和液溴反应生成溴苯和HBr ，反应的方程式为
+Br 23FeBr −−−→
+HBr ，故答案为： +Br 23FeBr −−−→ +HBr ； Ⅱ. (4)A 为乙烯(CH 2=CH 2)，含有的官能团是碳碳双键，故答案为：碳碳双键；
(5)B 的结构简式为CH 3CH 2OH 或C 2H 5OH ，故答案为：CH 3CH 2OH 或C 2H 5OH ；
(6)反应③为CH 3CH 2OH 和CH 3COOH 在浓硫酸作用下反应生成乙酸乙酯，反应的化学方程式为CH 3COOH+CH 3CH 2OH
CH 3COOCH 2CH 3+H 2O ，故答案为：CH 3COOH+CH 3CH 2OH CH 3COOCH 2CH 3+H 2O 。

4．根据下列转化关系，回答有关问题：
已知CH 3CHO 在一定条件下可被氧化为CH 3COOH 。

（1）A 的结构简式为________，C 试剂是________，砖红色沉淀是________（填化学式）。

（2）B 溶液的作用是__________。

（3）④和⑥反应的化学方程式及反应类型分别为:
④_______， _______________。

⑥________， _________。

（4）由图示转化关系可知淀粉________（填“部分水解”或“完全水解”）。

某同学取图中混合液E ，加入碘水，溶液不变蓝色，________（填“能”或“不能”）说明淀粉水解完全，原因是__________。

若向淀粉中加入少量硫酸，并加热使之发生水解，为检验淀粉水解的情况所需的试剂是________。

（填序号）
①NaOH 溶液 ②新制Cu （OH ）2悬浊液 ③BaCl 2溶液 ④碘水
（5）在进行蔗糖的水解实验并检验水解产物中是否含有葡萄糖时，某同学的操作如下：取少量纯蔗糖加水配成溶液，在蔗糖溶液中加入3～5滴稀硫酸，将混合液煮沸几分钟、冷却，在冷却后的溶液中加入新制Cu （OH ）2悬浊液，加热，未见砖红色沉淀。

其原因是________（填字母）。

a ．蔗糖尚未水解
b ．蔗糖水解的产物中没有葡萄糖
c ．加热时间不够
d ．煮沸后的溶液中没有加碱液无法中和稀硫酸
【答案】CH 2OH （CHOH ）4CHO 新制Cu （OH ）2悬浊液 Cu 2O 中和稀硫酸 2CH 3CH 2OH
＋O 2Cu 加热
−−−→2CH 3CHO ＋2H 2O 氧化反应 CH 3CH 2OH ＋CH 3COOH 垐?噲?CH 3COOCH 2CH 3＋H 2O 酯化反应 部分水解 不能 I 2与过量的NaOH 溶液反应 ①②④ d
【解析】
【详解】
（1）淀粉在酸性条件下水解的最终产物是葡萄糖，葡萄糖在碱性条件下与新制Cu （OH ）2悬浊液反应，所以水解后先加NaOH 溶液中和H 2SO 4后才可与新制Cu （OH ）2悬浊液反应生成砖红色沉淀；故答案为： CH 2OH （CHOH ）4CHO ；新制Cu （OH ）2悬浊液；Cu 2O ；
（2）淀粉水解后产物为葡萄糖，葡萄糖与新制Cu （OH ）2悬浊液反应需要在碱性条件下，所以水解后先加NaOH 溶液中和H 2SO 4，故答案为：中和稀硫酸；
（3）葡萄糖在酒化酶作用下可生成乙醇和CO 2，D 为乙醇，乙醇被氧化为乙醛，乙醛被氧化为乙酸，乙酸与乙醇在一定条件下反应生成乙酸乙酯和水。

故答案为：2CH 3CH 2OH ＋
O 2Cu 加热
−−−→2CH 3CHO ＋2H 2O ；氧化反应；CH 3CH 2OH ＋CH 3COOH 垐?噲?CH 3COOCH 2CH 3＋H 2O ；酯化反应；
（4）淀粉如果部分水解，既能与新制Cu （OH ）2悬浊液反应又能使碘水变蓝，由图示转化关系可知淀粉部分水解。

某同学取图中混合液E ，加入碘水，溶液不变蓝色，不能说明淀粉水解完全，因为I 2与过量的NaOH 溶液反应。

若向淀粉中加入少量硫酸，并加热使之发生水解，为检验淀粉水解的情况需要先加NaOH 溶液中和原溶液，再加新制Cu （OH ）2悬浊液 ，若出现砖红色沉淀，说明水解生成葡萄糖；淀粉的检验时，直接取水解液加碘水若显蓝色，说明有淀粉剩余。

故答案为：部分水解；不能； I 2与过量的NaOH 溶液反应；①②④；
（5）在进行蔗糖的水解实验并检验水解产物中是否含有葡萄糖时，检验水解产物前必须加碱来中和酸。

故答案为：d ；
【点睛】
淀粉水解情况有三种：如果未发生水解，则溶液不能与新制Cu（OH）2悬浊液反应；如果部分水解，则既能与新制Cu（OH）2悬浊液反应又能使碘水变蓝；如果已完全水解，则遇碘水不显蓝色。

操作过程有两点注意事项：①检验水解产物前必须加碱来中和酸。

②淀粉的检验时，必须直接取水解液加入碘水，不能取中和液，因为碘能与NaOH溶液反应。

5．含绒量是决定羽绒服质量优劣最重要的指标，按照我国实施的羽绒服新国标，羽绒服的含绒量要在50%以上，一些不法厂家填充“飞丝”或“人造羊毛来假冒羽绒，严重损害消费者的利益。

“飞丝”由鸭毛、鹅毛甚至鸡毛经粉碎而成，人造羊毛的主要成分是聚丙烯腈纤维。

请回答下列问题：
Ⅰ.鸭绒、蚕丝、人造羊毛都是高分子化合物，下列说法正确的是________(填序号)。

A．通过灼烧的方法可鉴别羽绒服中填充的是鸭绒还是飞丝
B．将人造羊毛和棉花进行混纺可提高纤维的性能
C．鸭绒、蚕丝、人造羊毛都有固定的熔沸点
D．鸭绒、蚕丝、人造羊毛燃烧过程中不会产生有毒气体
Ⅱ.合成聚丙烯腈纤维的方法很多，如以乙炔为原料，其合成过程如下：
CH≡CH+HCN CH2=CHCN聚丙烯腈
(1)反应①的反应类型为__________。

(2)写出反应②的化学方程式：__________________，其反应类型为_________。

(3)CH2=CHCN在一定条件下可与苯乙烯()反应得到一种优良的塑料，该塑料的结构简式为__________。

【答案】B 加成反应 nCH2=CHCN加聚反应
(或)
【解析】
【分析】
I.根据物质的组成成分、元素组成、物质的性质分析解答；
II.乙炔与HCN发生加成反应产生CH2=CHCN，CH2=CHCN发生加聚反应产生聚丙烯腈。

CH2=CHCN与苯乙烯()在一定条件下可发生加聚反应产生高聚物
、。

【详解】
Ⅰ.A.鸭绒和飞丝的主要成分都属于蛋白质，在灼烧过程中都有烧焦羽毛的气味，故不能用灼烧的方法鉴别，A错误；
B.人造羊毛属于合成纤维，优点在于强度高、弹性好、耐磨、耐化学腐蚀、不发霉、不怕虫蛀、不缩水等，其缺点在于不透气、不吸汗等，棉花则具有吸汗、透气性强的优点，但又有不耐磨、不耐腐蚀的缺点，若把它和棉花混纺，这样制成的混纺织物兼有两类纤维的优点，B正确；
C.高分子化合物都属于混合物，混合物没有固定的熔、沸点，C错误；
D.鸭绒飞丝、人造羊毛组成成分是蛋白质，含有C、H、O、N元素，有的蛋白质还含有S 元素，在燃烧过程中会释放出如SO2、CO、氮氧化物等有毒气体，D错误；
故合理选项是B；
Ⅱ.(1) CH≡CH 与HCN发生加成反应生成CH2=CHCN，故①反应的反应类型为加成反应；(2)CH2=CHCN在引发剂作用下发生加聚反应生成聚丙烯腈，反应方程式为：
nCH2=CHCN；
(3)CH2=CHCN在一定条件下可与苯乙烯()在一定条件下发生加聚反应产生高聚物或。

【点睛】
本题考查了有机高分子化合物的元素组成、鉴别方法、结构特点及合成方法。

掌握物质的性质及结构的区别是进行鉴别和合理利用的基础。

6．结合已学知识，并根据下列一组物质的特点回答相关问题。

(1)邻二甲苯的结构简式为____(填编号，从A～E中选择)。

(2)A、B、C之间的关系为____(填序号)。

a．同位素 b．同系物 c．同分异构体 d. 同素异形体
(3)请设计一个简单实验来检验A与D，简述实验操作过程：_____________。

(4)有机物同分异构体的熔沸点高低规律是“结构越对称，熔沸点越低”，根据这条规律，判断C、D、E的熔沸点由高到低的顺序：______(填编号)。

【答案】E b 取少量A、D分别装入两支试管中，向两支试管中滴入少量酸性KMnO4溶
液，振荡，若溶液褪色，则为间二甲苯；若溶液不褪色，则为苯； E＞D＞C
【解析】
【分析】
(1)邻二甲苯表示苯环相邻位置各有1个甲基；
(2)结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物；
(3)苯不能被酸性KMnO4溶液氧化，间二甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化；
(4)根据结构越对称，熔沸点越低解题。

【详解】
(1)C为对二甲苯，D为间二甲苯，E为邻二甲苯，故答案为：E；
(2)A、B、C的结构简式中都含有苯环，分子式依次相差1个“CH2”，符合通式C n H2n-6(n≥6)，所以它们互为同系物，故答案为：b；
(3)苯不能被酸性KMnO4溶液氧化，间二甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化，则检验苯与间二甲苯的操作为取少量A、D分别装入两支试管中，向两支试管中滴入少量酸性KMnO4溶液，振荡，若溶液褪色，则为间二甲苯；若溶液不褪色，则为苯；
(4)对二甲苯的对称性最好，邻二甲苯的对称性最差，故熔沸点由高到低：E＞D＞C。

7．生活中的有机物种类丰富，在衣食住行等多方面应用广泛，其中乙醇是比较常见的有机物。

(1)乙醇是无色有特殊香味的液体，密度比水_____。

(2)工业上用乙烯与水反应可制得乙醇，该反应的化学方程式为___。

(不用写反应条件)
(3)下列属于乙醇的同系物的是___，属于乙醇的同分异构体的是____。

(选填编号)
A． B． C．CH3CH2—O—CH2CH3
D．CH3OH E．CH3—O—CH3 F．HO—CH2CH2—OH
(4)乙醇能够发生氧化反应：
①乙醇在铜作催化剂的条件下可被氧气氧化，反应的化学方程式为________。

②46g乙醇完全燃烧消耗___mol氧气。

③下列说法正确的是___(选填字母)。

A．乙醇不能和酸性高锰酸钾溶液发生氧化还原反应
B．实验室制乙烯时，温度控制在140℃
C．黄酒中某些微生物将乙醇氧化为乙酸，于是酒就变酸了
D．陈年的酒很香是因为乙醇和乙醇被氧化生成的乙酸发生酯化反应
【答案】小 CH2=CH2+H2O CH3CH2OH D E
2C2H5OH+O22CH3CHO+2H2O 3 CD
【解析】
【分析】
(1)乙醇密度比水小；
(2)乙烯中含双键可和水发生加成反应生成乙醇；
(3)根据同系物及同分异构体的概念分析；
(4)乙醇含有羟基，可发生催化氧化，可燃烧，可发生取代反应和消去反应，以此解答该题。

【详解】
(1)乙醇是无色具有特殊香味的密度比水小液体；
(2)乙烯中含双键可和水发生加成反应生成乙醇，反应方程式为：
CH2=CH2+H2O CH3CH2OH；
(3)结构相似，在组成上相差若干个CH2原子团的物质互称同系物，故乙醇的同系物有甲醇，合理选项是D；
分子式相同结构不同的有机物互称同分异构体，乙醇的同分异构体为甲醚，合理选项是E；
(4)①乙醇在铜作催化剂的条件下加热，可被氧气氧化为乙醛，反应的化学方程式为
2C2H5OH+O22CH3CHO+2H2O；
②46 g乙醇的物质的量n(C2H5OH)=46 g÷46 g/mol=1 mol，根据乙醇燃烧的方程式：
C2H5OH+3O22CO2+3H2O，可知1 mol乙醇完全燃烧消耗3 mol氧气；
③A．乙醇含有羟基，能和酸性高锰酸钾溶液发生氧化还原反应使酸性高锰酸钾溶液褪
色，A错误；
B．实验室制乙烯时，温度控制在170℃，B错误；
C．黄酒中某些微生物将乙醇氧化为乙酸，乙酸具有酸性，于是酒就变酸了，C正确；D．陈年的酒很香是由于乙醇和乙醇被氧化生成的乙酸发生酯化反应生成了具有特殊香味
的乙酸乙酯，因此而具有香味，D正确；
故合理选项是CD。

【点睛】
本题考查有机物的结构和性质，掌握有机反应的断裂化学键和形成化学键的情况(反应机理)是解题的关键。

涉及乙醇的工业生产、催化氧化反应以及与乙酸发生的酯化反应等知识，掌握常见的同系物、同分异构体的概念及乙醇的性质是解答本题的基础。

8．聚丙烯腈的单体是丙烯腈（CH2═CHCN），其合成方法很多，如以乙炔为原料，其合成过程的化学反应方程式如下：
①CH≡CH（乙炔）+HCN（氢氰酸）CH2═CHCN（丙烯腈）
②nCH2═CHCN→（聚丙烯腈）
回答下列问题：
（1）制备聚丙烯腈的反应类型是_________；
（2）聚丙烯腈中氮的质量分数为_________；
（3）如何检验某品牌的羊毛衫是羊毛还是“人造羊毛”？_________，_________，
_________；
（4）根据以上材料分析，聚丙烯腈是线型结构还是体型结构？_________。

【答案】加成反应和加聚反应 26.4% 羊毛接近火焰时蜷缩，燃烧时有特殊气味（烧焦羽毛的气味），燃烧后灰烬用手一压就变成粉末而化学纤维（如腈纶）接近火焰时迅速蜷缩，燃烧较缓慢，气味与羊毛（主要成分是蛋白质）燃烧时明显不同，趁热可拉成丝，灰烬为灰褐色玻璃球状，不易破碎线型结构
【解析】
【分析】
根据化学反应方程式的特点进行判断反应类型；根据化学式计算氮元素的质量分数；
根据羊毛和人造羊毛的成分进行分析
【详解】
（1）由反应方程式的特点可知：反应①属于加成反应，反应②属于聚合反应（加聚反应）；故答案为:加成反应和加聚反应;
（2）由聚丙烯腈的链节为，所以聚丙烯腈中氮的质量分数为:w（N）
=
14
3123114
⨯+⨯+
×100%=
14
53
×100%≈26.4%；答案：26.4%。

（3）羊毛接近火焰时蜷缩，燃烧时有烧焦羽毛的气味，燃烧后灰烬用手一压就变成粉末；而化学纤维如腈纶接近火焰时迅速蜷缩，燃烧较缓慢，气味与羊毛燃烧时明显不同，趁热可拉成丝，灰烬为灰褐色玻璃球状，不易破碎；答案：羊毛接近火焰时蜷缩，燃烧时有特殊气味（烧焦羽毛的气味），燃烧后灰烬用手一压就变成粉末；而化学纤维（如腈纶）接近火焰时迅速蜷缩，燃烧较缓慢，气味与羊毛（主要成分是蛋白质）。

（4）由于聚丙烯腈分子中的结构单元连接成长链，故属于线型高分子。

答案：线型结构。

9．高血脂严重影响人体健康，化合物E是一种临床治疗高血脂症的药物。

E的合成路线如下（部分反应条件和试剂略）：
请回答下列问题：
（1）试剂Ⅰ的名称是______，试剂Ⅱ中官能团的名称是______，第②步的反应类型是
_______。

（2）第①步反应的化学方程式是_____________。

（3）第⑥步反应的化学方程式是_____________。

（4）第⑦步反应中，试剂Ⅲ为单碘代烷烃，其结构简式是_________ 。

（5）C的同分异构体在酸性条件下水解，生成X、Y和CH3(CH2)4OH。

若X含有羧基和苯
环，且X和Y的核磁共振氢谱都只有两种类型的吸收峰，则X与Y发生缩聚反应所得缩聚物的结构简式是___________。

【答案】甲醇溴原子取代反应
CH3I
【解析】
【分析】
【详解】
（1）试剂Ⅰ的结构简式为CH3OH，名称为甲醇；试剂Ⅱ的结构简式为BrCH2CH2CH2Br，所含官能团的名称为溴原子；根据和的结构及试剂Ⅱ判断第②
步的反应类型为取代反应。

（2）根据题给转化关系知第①步反应为CH3CH(COOH)2和CH3OH在浓硫酸、加热的条件下发生酯化反应生成CH3CH(COOCH3)2和水，化学方程式为。

（3）根据题给转化关系推断C为，结合题给信息反应知
在加热条件下反应生成，化学方程式为。

（4）试剂Ⅲ为单碘代烷烃，根据和的结
构推断，试剂Ⅲ的结构简式是CH3I。

（5）C的分子式为C15H20O5，其同分异构体在酸性条件下水解，含有酯基，生成X、Y和CH3(CH2)4OH，生成物X含有羧基和苯环，且X和Y的核磁共振氢谱均只有两种类型的吸收峰，则X为对二苯甲酸，Y为CH2OHCH2OH，则X与Y发生缩聚反应所得缩聚物的结构简
式是。

【点睛】
本题考查选修5《有机化学基础》相关知识，以简答或填空形式考查。

常涉及如下高频考
点：有机物的命名；官能团的识别、检验方法和官能团转化的反应条件；反应类型判断；有机物分子中原子共线、共面分析；有机物结构简式推断及书写；有机化学反应方程式书写；同分异构数目判断及书写；有机物合成路线设计等。

解答此类题目首先要熟练掌握常见有机物官能团的性质和相互转化关系，然后阅读题给信息（转化关系和题给信息反应），与教材信息整合形成新的知识网络。

有机推断的关键点是寻找突破口，抓住突破口进行合理假设和推断。

常见突破口有：特殊颜色，特殊状态，特殊气味等物理性质；特殊反应类型和反应条件，特殊反应现象和官能团所特有的性质，特殊制法和特殊用途等。

有机合成首先判断目标有机物属于哪类有机物，其次分析目标有机物中碳原子的个数、碳链组成与原料、中间物质的组成关系。

根据给定原料，结合信息，利用反应规律合理地把目标有机物分解成若干个片段，找出官能团引入、转换的途径及保护方法。

找出关键点、突破点后，要正向思维和逆向思维、纵向思维和横向思维相结合，选择最佳合成途径。

（5）小题是本题的难点，首先根据C的分子式和题给信息确定其同分异构体属于酯类，结合水解产物的结构和性质确定X为对二苯甲酸，Y为CH2OHCH2OH，进一步写出缩聚产物的结构简式。

审清题目的要求，规范书写化学用语是得分的关键。

题目难度适中。

10．A是化学实验室中最常见的有机物，它易溶于水并有特殊香味，能进行如图所示的多种反应。

（1）A的官能团名称是____________，B的结构简式____________。

（2）反应②的反应类型为________________________________。

（3）发生反应①时钠在__________________________（填“液面上方”或“液体底部”）。

（4）写出反应③的化学方程式_______________________。

（5）写出反应④的化学方程式_______________________。

【答案】羟基 CH2=CH2加成反应液体底部 C2H5OH+CH3COOH CH3COOC2H5+H2O 2C2H5OH+O22CH3CHO+2H2O
【解析】
【分析】
A是化学实验室中最常见的有机物，它易溶于水并有特殊香味，A能和Na、乙酸、红热的铜丝反应，B和水在催化剂条件下反应生成A，则B为CH2=CH2，A为CH3CH2OH，在浓硫酸作催化剂条件下，乙醇和乙酸发生酯化反应生成C，C为CH3COOCH2CH3，A在红热的Cu
丝作催化剂条件下发生催化氧化反应生成D，D为CH3CHO，A和Na反应生成E，E为
CH3CH2ONa，据此分析解答。

【详解】
(1)A为乙醇，结构简式为CH3CH2OH，含有的官能团为羟基，B是乙烯，结构简式为
CH2=CH2，故答案为：羟基；CH2=CH2；
(2)反应②为乙烯和水发生反应生成乙醇，为加成反应，故答案为：加成反应；
(3)钠的密度大于乙醇，所以将钠投入乙醇中，钠在液体底部，故答案为：液体底部；
(4)反应③为乙醇和乙酸发生的酯化反应，反应的化学方程式为CH3COOH+C2H5OH
CH3COOC2H5+H2O，故答案为：CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O；
(5)反应④是乙醇催化氧化生成乙醛，反应的化学方程式为：2CH3CH2OH+O2
2CH3CHO+2H2O，故答案为：2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O。

11．芳香族化合物C的分子式为C9H9OCl。

C分子中有一个甲基且苯环上只有一条侧链；一定条件下C能发生银镜反应；
C与其他物质之间的转化如下图所示：
(1)C的结构简式是__________________。

(2)E中含氧官能团的名称是___________；C→F的反应类型是___________。

(3)写出下列化学方程式：G在一定条件下合成H的反应________________________。

(4)D的一种同系物W(分子式为C8H8O2)有多种同分异构体，则符合以下条件W的同分异构
体有________种，写出其中核磁共振氢谱有4个峰的结构简式____________。

①属于芳香族化合物②遇FeCl3溶液不变紫色③能与NaOH溶液发生反应但不属于水解反应
(5)请设计合理方案由合成__________(无机试剂任选，用反应
流程图表示，并注明反应条件)。

【答案】羧基、羟基消去反应 n 4
【解析】
【分析】
芳香族化合物C的分子式为C9H9OC1，C分子中有一个甲基且苯环上只有一个侧链，一定条件下C能发生银镜反应，则含有醛基，故C的结构简式为，C发生氧化反应生成B为，B与乙醇发生酯化反应生成A为，C能和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成D为，D能和银氨溶液发生银镜反应、酸化生成E为，E发生缩聚反应生成高分子化合物I为
，C发生消去反应生成F为，F发生氧化反应生成G为，G发生加聚反应生成高分子化合物H为。

【详解】
根据上述分析可知：A是，B是，C是，D是，E是，F是，G是，H是，I是。

(1)由上述分析，可知C的结构简式为；
(2)E为，其中的含氧官能团的名称是：羧基、羟基；C是，C 与NaOH的乙醇溶液共热，发生消去反应产生F：，所以C→F的反应类型是消去反应；
(3) G是，分子中含有不饱和的碳碳双键，在一定条件下发生加聚反应产生H：，则G在一定条件下合成H的反应方程式为：
n；
(4)D为，D的一种同系物W(分子式为C8H8O2)有多种同分异构体，符合下列
条件：①属于芳香族化合物，说明含有苯环，②遇FeCl3溶液不变紫色，说明没有酚羟基，③能与NaOH溶液发生反应但不属于水解反应，含有羧基，可以为苯乙酸、甲基苯甲酸(有邻、间、对)，因此共有4种同分异构体，其中核磁共振氢谱有4个峰的结构简式为
；
(5)与NaOH乙醇溶液共热发生消去反应产生，
与HBr在过氧化物存在的条件下发生加成反应产生，
与NaOH的水溶液共热发生取代反应产生，然后在浓硫酸存在条件下发生酯化反应产生，故合成流程为：。

【点睛】
本题考查了有机物的推断，确定C的结构是关键，再充分利用反应条件进行推断，注意掌握有机物的官能团性质与转化，(4)中同分异构体的书写为难点、易错点，在(5)物质合成时，要结合溶液的酸碱性确定是-COOH还是-COONa，要充分利用题干信息，结合已学过的物质的结构和性质分析解答。

12．某科研小组利用石油分馏产品合成一种新型香料的流程图如下。