高三化学一轮复习课时作业1：11.3 烃的含氧衍生物

第3讲烃的含氧衍生物
练出高分
1．L-多巴是治疗帕金森氏症的药物。

关于L-多巴的说法中不正确的是()
A．其分子式为C9H11O4N
B．核磁共振氢谱上共有8个峰
C．能与酸、碱反应生成盐
D．能与浓溴水发生取代反应
答案 B
解析该有机物中有9种不同的氢原子，B项错；分子中的酚羟基、羧基能与碱反应，氨基能与酸反应，C项正确；苯环上的氢能与Br2发生取代反应，D项正确。

2．下列有机物中，在不同条件下，既能发生水解反应和消去反应，又能发生酯化反应并能与金属钠反应放出氢气的是()
A．②B．②③C．①②D．①②③
答案 B
3．CPAE是蜂胶的主要活性成分，它可由咖啡酸合成，其合成过程如下。

下列说法不正确的是()
CPAE
A．1 mol CPAE与足量的NaOH溶液反应，最多消耗3 mol NaOH
B．可用金属Na检测上述反应结束后是否残留苯乙醇
C．与苯乙醇互为同分异构体的酚类物质共有9种
D．咖啡酸可发生聚合反应，并且其分子中含有3种官能团
答案 B
解析CPAE中酚羟基和酯基都能与NaOH反应，A正确；题述反应方程式中的四种物质都能与Na反应产生氢气，所以用Na无法检验反应结束后是否残留苯乙醇，B项错误；与苯乙醇互为同分异构体的酚类物质共有9种，
咖啡酸中含有碳碳双键、羧基、酚羟基3种官能团，能发生加聚反应，D项正确。

4．物质X的结构简式如图所示，常被用于香料或作为饮料的酸化剂，在食品和医学上用作多价螯合剂，也是化学中间体。

下列关于物质X的说法正确的是()
A．X分子式为C6H7O7
B．1 mol物质X可以和3 mol氢气发生加成
C．X分子内所有原子均在同一平面内
D．足量的X分别与等物质的量的NaHCO3、Na2CO3反应得到的气体物质的量相同
答案 D
解析X分子式为C6H8O7，A错误；分子结构中存在羧基和羟基官能团，羧基不能和氢气加成，所以该分子不能和氢气加成；分子中含有正四面体中心的碳原子，所以所有原子不可能都在同一平面内；分子中能与NaHCO3、Na2CO3反应的官能团只有羧基，所以足量的X分别与等物质的量的NaHCO3、Na2CO3反应得到的气体物质的量相同。

5．某高分子化合物R的结构简式为，下列有关R的说法正确的是()
A．R的一种单体的分子式为C9H10O2
B．R完全水解后的生成物均为小分子有机物
C ．可以通过加聚反应和缩聚反应合成R
D ．碱性条件下，1 mol R 完全水解消耗NaOH 的物质的量为2 mol 答案 C
解析 R 的一种单体的分子式为C 9H 10O 3，A 项错误；R 的水解产物中含有高分子化合物，B 项错误；R 为高分子化合物，碱性条件下，1 mol R 完全水解消耗NaOH 的物质的量远大于2 mol ，D 项错误。

6．如下流程中a 、b 、c 、d 、e 、f 是六种有机物，其中a 是烃类，其余是烃的衍生物，下列有关说法正确的是 ( )
a ――→HBr 一定条件
b ――→NaOH 溶液
c ――→O 2(Cu )△
d ――→①银氨溶液②H
＋
e ――→＋c
浓硫酸，△f A ．若a 的相对分子质量是42，则d 是乙醛 B ．若d 的相对分子质量是44，则a 是乙炔
C ．若a 为苯乙烯(C 6H 5—CH===CH 2)，则f 的分子式是C 16H 32O 2
D ．若a 为单烯烃，则d 与f 的最简式一定相同 答案 D
解析 A 项中若有机物a 的相对分子质量是42，则其分子式为C 3H 6，则d 为丙醛；B 项中若有机物d 的相对分子质量为44，则有机物d 为乙醛，有机物a 为乙烯；C 项中若有机物a 为苯乙烯，则有机物d 为苯乙醛，其分子式为C 8H 8O ，则有机物f 的分子式为C 16H 16O 2，故A 、B 、C 均错误。

7．己烯雌酚是人工合成的非甾体雌激素物质，主要用于治疗雌激素低下症及激素平衡失调所引起的功能性出血等，如图所示分别取1 mol 己烯雌酚进行4个实验。

下列对实验数据的预测与实际情况吻合的是 ( ) A ．①中生成7 mol H 2O
B．②中无CO2生成
C．③中最多消耗3 mol Br2
D．④中发生消去反应
答案 B
解析本题考查了酚类物质的化学性质、组成方面的知识，在解题过程中，一要注意酚类物质特有的性质，二要注意羟基与苯环相互间的影响。

己烯雌酚的分子式为C18H22O2，反应①中应生成11 mol H2O，A项错；酚的酸性比H2CO3的弱，不能与NaHCO3溶液反应生成CO2，B项对；两个酚羟基的邻位上共有4个氢原子，它们均可被卤素原子取代，故反应③中最多可以消耗4 mol Br2，C项错；苯环上的羟基不能发生消去反应，D项错。

8．下列说法正确的是()
A．已知，X与Y互为同分异构体，可用FeCl3溶液鉴别
B.能发生的反应类型：加成反应、取代反应、消去反应、水解反应
C．3甲基3乙基戊烷的一氯代物有6种
D．相同条件下乙酸乙酯在水中的溶解度比其在乙醇中的溶解度大
答案 A
解析X与Y互为同分异构体，Y中含有酚羟基，故可用FeCl3溶液鉴别，A项正确；题给有机物分子不能发生水解反应，B项错误；3甲基3乙基戊烷的一氯代物有3种，C项错误；乙醇为常见的有机溶剂，乙酸乙酯在乙醇中的溶解度比其在水中的溶解度大，D项错误。

9．化合物A 的相对分子质量为86，碳的质量分数为55.8%，氢的质量分数为7.0%，其余为氧，A 的相关反应如图所示。

已知R —CH===CHOH(烯醇)不稳定，很快转化为R —CH 2CHO 。

根据以上信息回答下列问题：
(1)A 的分子式为________，A 的结构简式为______________________________________。

(2)反应①的化学方程式为____________________________________________________。

(3)反应②的化学方程式为____________________________________________________。

(4)A 的一种同分异构体分子中只有两种不同化学环境的氢原子，所有碳原子不在一条直线上，它的结构简式为________________；它能发生的典型反应的反应类型为__________。

答案 (1)C 4H 6O 2 CH 3COOCH===CH 2
(3)CH 3CHO ＋2Cu(OH)2――→△
CH 3COOH ＋Cu 2O ↓＋2H 2O
(4) 氧化反应、还原反应
解析 (1)根据题意，A 中碳原子数为86×55.8%12≈4，氢原子数为86×7.0%1≈6，氧原子数为
86×(1－55.8%－7.0%)
16≈2，故A 的分子式为C 4H 6O 2。

根据A 可以发生聚合反应，则A 中含
有碳碳双键；根据A 在稀硫酸存在条件下生成两种有机物，则该反应为酯的水解，结合水解产物C 和D 的关系，可以推断C 、D 的碳原子数相等，均为两个碳原子，故A 的结构简式
为
CH 3COOCH===CH 2。

(2)B
为
A
的
加
聚
产
物
，
结
构
简
10．[2013·天津理综，8(1)(2)(3)(4)(6)]已知2RCH 2CHO ――→NaOH/H 2O
△CH 2CHRCRCHO 水杨酸酯E 为紫外线吸收剂，可用于配制防晒霜。

E 的一种合成路线如下：
请回答下列问题：
(1)一元醇A 中氧的质量分数约为21.6%，则A 的分子式为________；结构分析显示A 只有一个甲基，A 的名称为________。

(2)B 能与新制的Cu(OH)2发生反应，该反应的化学方程式为____________________________。

(3)C 有________种结构；若一次取样，检验C 中所含官能团，按使用的先后顺序写出所用试剂：________________________________________________________________________。

(4)第③步的反应类型为________；D 所含官能团的名称为________。

(6)第④步的反应条件为________________；写出E 的结构简式：
__________________________。

答案 (1)C 4H 10O 1丁醇(或正丁醇) (2)CH 3CH 2CH 2CHO ＋2Cu(OH)2＋NaOH ――→△
CH 3CH 2CH 2COONa ＋Cu 2O ↓＋3H 2O
(3)2 银氨溶液、稀盐酸、溴水(或其他合理答案) (4)还原反应(或加成反应) 羟基 (6)浓H 2SO 4，加热
解析 根据提供信息、转化条件确定反应物及反应类型。

(1)A 为一元醇，其中氧的质量分数约为21.6%，所以相对分子质量M r ＝16÷21.6%≈74。

设分子式为C x H y O ，则12x ＋y ＋16＝74,12x ＋y ＝58。

当x ＝4时，y ＝10，分子式为C 4H 10O 。

当x ＝3和x ＝5时均不成立，所以A 的分子式为C 4H 10O 。

A 中只有一个甲基，所以A 为CH 3CH 2CH 2CH 2OH ，命名为1-丁醇(或正丁醇)。

(2)由①条件可知B 为CH 3CH 2CH 2CHO 。

B 与新制的Cu(OH)2的反应为CH 3CH 2CH 2CHO ＋2Cu(OH)2＋NaOH △,CH 3CH 2CH 2COONa ＋Cu 2O ↓＋3H 2O 。

(3)由题干提供的信息可知②的反应过程为 2CH 3CH 2CH 2CHO ――→NaOH/H 2O
△
所以C 有2种结构。

—CHO 和
共同存在时要先检验—CHO ，然后检验
，
所用试剂为银氨溶液、稀盐酸和溴水。

(4)C 的相对分子质量为126，D 的相对分子质量为130，
所以C―→D是与H2发生加成反应，也称为还原反应。

由于相对分子质量相差4，所以和—CHO都与H2加成，所以D中官能团名称为羟基。

(6)第④步为酯化反应，所
以条件是浓H2SO4、加热，E的结构简式为。

11．已知A、B、C、D四种芳香族化合物都是某些植物挥发油的主要成分，它们的结构简式如下所示：
D
请回答下列问题：
(1)能发生银镜反应的有________(填写字母，下同)，既能使FeCl3溶液显紫色，又能和NaHCO3溶液反应放出气体的有________。

(2)按如图所示转化关系，C经一步反应可生成E，E和B互为同分异构体，则反应①属于________反应(填反应类型名称)，写出反应②的化学方程式：________。

(3)已知同时符合下列两个条件的D的同分异构体有4种。

①化合物是邻位二取代苯；②苯环上的两个取代基分别为羟基和含有—COO—结构的基团。

其中两种结构简式如下所示，请写出另外两种同分异构体的结构简式。

答案(1)AC D
解析 (1)能发生银镜反应的物质分子中含有醛基，A 、C 符合，既能使FeCl 3溶液显紫色，又能和NaHCO 3溶液反应放出气体的物质应含有酚羟基和羧基，D 符合。

(2)C 的相对分子质量是134，E 的相对分子质量是150，两者相差16，根据两者的分子式可知反应①是氧化反应；E 是一元羧酸，反应②是酯化反应，E 和F 的相对分子质量相差28，再加上生成的水的相对分子质量是18，由质量守恒得，一元醇的相对分子质量为46，是乙醇。

(3)根据要求对D 的结构进行变化：必须有酚羟基，另一个取代基可以是酯基，也可以是羧基。

12．铃兰醛具有甜润的香味，常用作肥料、洗涤剂和化妆品的香料。

合成铃兰醛的路线如下图所示(部分试剂和条件未注明)：
已知：ⅰ.R 1—CHO ＋R 2—CH 2—CHO ――→NaOH 溶液
△
请回答：
(1)由A生成B的反应类型是__________。

(2)D的结构简式是__________。

(3)生成E的化学方程式是______________________。

(4)F能发生银镜反应，F的结构简式是____________________________________________。

(5)下列有关G的叙述中，不正确的是______(填字母)。

a．G分子中有4种不同化学环境的氢原子
b．G能发生加聚反应、氧化反应和还原反应
c．1 mol G最多能与4 mol H2发生加成反应
(6)由H生成铃兰醛的化学方程式是______________。

(7)F向G转化的过程中，常伴有分子式为C17H22O的副产物K产生。

K的结构简式是________________。

答案(1)加成反应(2)
解析分析合成路线，联系D氧化后产物的结构，可判断为与HCl发生加成反应生成B：；B在催化剂作用下，与甲苯发生对位取代，得到D：；酸性KMnO4溶液中，的—C(CH3)3与苯环相连的C上无H，不能被氧化，而—CH3被氧化成—COOH，得到。

中羧基与CH3OH在浓硫酸加热条件下发生酯化反应：＋CH3OH浓H2SO4
＋H2O，得到E：
△
；E还原得到的F能发生银镜反应，可判断其中有—CHO，故F为；
根据已知ⅰ，与丙醛反应得到G：，G分子中有6种不同化学环境的氢原子，分子中有碳碳双键与醛基，能发生加聚反应、氧化反应和还原反应；1 mol G中各有1 mol碳碳双键、1 mol醛基，二者各能与1 mol H2发生加成反应，苯环加成消耗3 mol H2，故1 mol G最多能与5 mol H2发生加成反应。

根据铃兰醛的结构简式，可推断G加
氢还原后得到H的结构简式为，H催化氧化得到铃兰醛：。