高中化学第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物第2节第2课时酚鲁科5鲁科高二5化学

[答案] D
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上述例题中： (1)1 mol ①最多能与________mol Br2 发生反应，最多能与 ________mol H2 发生反应。 (2)1 mol ②最多能与________mol NaOH 反应，1 mol ③最多能 与________mol NaOH 反应。
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酚的结构特点、应用和苯酚的物理性质
1．概念：芳香烃分子苯环中(b_ě_n _hu_á_n)_上的一个或几个氢原子羟被基_(_q_iǎn_g_jī_) 取代的产物称为酚。 2．苯酚俗称__石__炭__酸__，是组成最简单的酚，分子式：C6H6O，
结构简式：_____________。
C．用苯洗
D．用酒精清洗
解析：选 D。苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，如 果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精清洗，D 正确；因常温下苯 酚在水中的溶解度不大，故不能用水冲洗，A 错误；NaOH 溶 液对皮肤有腐蚀性，B 错误；苯自身也有毒，C 错误。
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4．通常状况下，下列物质易溶于水的是( )
(其他合理答案均可)
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醇、酚的识别 1．下列说法中正确的是( ) A．含有羟基的化合物一定属于醇类 B．羟基与链烃基相连的有机物是醇类 C．醇和酚都含有羟基，它们的化学性质相同
D．
OH 与
CH2OH 互为同系物
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解析：选 B。本题可以采用举反例法分析，有反例，则该命题 不成立。含有羟基的化合物有多种：有机物有醇、酚、羧酸(如 CH3COOH)，无机物有含氧酸(如次氯酸 HO—Cl)、水(H—OH) 等，A 选项错误。羟基与链烃基直接相连的属于醇类，B 选项 正确。醇和酚中虽然都含有—OH，但是酚中—OH 受苯环影响， 具有弱酸性，而醇没有这一性质，C 选项错误。—OH 与苯环 直接相连的有机物是酚，而不直接相连的有机物是醇，
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2．醇、酚的同分异构体 含相同碳原子数的酚与芳香醇、芳香醚互为同分异构体，但不 属于同类物质。 例如：C7H8O 属于芳香化合物的同分异构体有
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下列物质中，属于酚类的是( )
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[解析] 本题考查有机物的分类，解答本题的关键是理解物质 的结构特点。A 项，属于酚类；B 项，属于芳香醇类；C 项， 属于醚类；D 项，属于多元醇类。
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(4)可用 FeCl3 溶液检验酚羟基的存在。( √ ) (5)苯酚沾在皮肤上，可以用酒精或氢氧化钠溶液清洗。( × ) (6)苯酚的酸性很弱，不能使酸碱指示剂变色。( √ ) (7)向苯酚钠溶液中通入少量 CO2 时生成 Na2CO3，通入过量 CO2 时生成 NaHCO3。( × ) (8)苯酚分子中的 13 个原子一定处于同一平面上。( × )
A．乙醇
B．苯酚
C．苯
D．甲苯
解析：选 A。通常状况下，乙醇与水以任意比例互溶，苯酚微 溶，苯和甲苯难溶。
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苯酚的化学性质
1．酸性：苯酚酸性比碳酸__弱__。 (1)电离方程式 ______________________________。 (2)与 NaOH 反应
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2．下列叙述正确的是( ) A．苯和苯酚都能和溴水发生取代反应 B．可用溴水除去苯中混有的少量苯酚 C．分子内有苯环和羟基的化合物一定是酚类 D．从葡萄中提取的酚可延缓衰老
解析：选 D。A 项苯与溴水不发生反应，B 项生成的 2，4，6­
三溴苯酚会溶解在苯中，C 项如
_________________________
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(2)反应现象：产生白色__(_bá_is_è)_沉__淀__。该反应可用于苯酚的鉴别和定 量检测。 3．氧化反应：常温下苯酚易被空气中的氧气氧化而显___粉_红__色__。 4．显色反应：苯酚遇 FeCl3 溶液显__紫__色__。 5．聚合反应：苯酚与甲醛发生聚合反应，可制造酚醛树脂，反
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3．由羟基分别跟下列基团相互结合所构成的化合物中，属于醇 类的是________，属于酚类的是________。(填字母)
答案：CE BD
12/9/20酚不慎沾在皮肤上，应用酒精清洗，不能用热水或 NaOH 溶液清洗。 (2)苯酚溶于水所得澄清液为溶液，所得浑浊液在 43 ℃以下为 悬浊液，43 ℃以上为乳浊液。
，
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①为芳香醇类，不符合题意；②为酚类，变换羟基的位置，还 可写出两种同分异构体：
所以属于酚类的物质共有 3 种。
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苯酚的物理性质
3．如果浓苯酚溶液溅到皮肤上，最好采用的洗涤液是( )
A．用水冲洗
B．用 NaOH 溶液洗
答案：(1)2 3 (2)1 3
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苯酚的化学性质 1．苯在催化剂存在下与液溴反应，而苯酚与溴水反应不用加热 也不需要催化剂，原因是( ) A．苯环与羟基相互影响，但苯环上氢原子活泼性不变 B．苯环与羟基相互影响，使羟基上氢原子变活泼 C．羟基影响苯环，使苯环上的氢原子变得更活泼 D．苯环影响羟基，使羟基变活泼 解析：选 C。羟基对苯环的影响，使苯环上的氢原子尤其是羟 基的邻、对位的氢原子变得更活泼，易发生取代反应。
属于醇类。
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1．苯酚中基团的相互影响 (1)苯环对羟基的影响——显弱酸性 苯酚中羟基由于受到苯环的影响，变得更活泼，易断裂，能发 生电离，所以苯酚具有弱酸性。乙醇与苯酚的比较如下：
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类别 结构简式
官能团
结构特点
与钠反应 酸性
OH 与 系物，D 选项错误。
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CH2OH 不属于同一类物质，不互为同
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2．由—C6H5、—C6H4—、—CH2—、—OH 四种原子团(各 1
个)一起组成属于酚类的物质有( )
A．1 种
B．2 种
C．3 种
D．4 种
解析：选 C。一价基团苯基(—C6H5)、羟基(—OH)只能处在链 端；二价基团亚苯基(—C6H4—)、亚甲基(—CH2—)应处于链中。 由此可写出两种基本的结构简式：
用于制造化妆品、食品防腐剂和抗癌药物、农药等。
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1．判断正误
(1)
含有的官能团相同，二者的化学
性质相似。( × ) (2)实验时手指上不小心沾上苯酚，立即用 70 ℃以上的热水清 洗。( × ) (3)苯酚俗称石炭酸，故属于羧酸类。( × ) (4)苯酚用于医疗器械的杀菌、消毒原理是使蛋白质变性。( √ )
_______________________________。
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(3)苯酚钠溶液中通入 CO2 的反应
________________________________。 2．苯环上的取代反应(与溴水反应)
(1)反应方程式：
___＋_3_H_B_r_。
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[答案] A
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(1)上述例题中 A 项物质苯环上一氯代物有________种。 (2)写出一种与上述例题中 B 项物质互为同分异构体的酚类物质 的结构简式：_________________________________________。
答案：(1)5
(2)
乙醇
CH3CH2OH
—OH 羟基与链烃基
直接相连 比水缓和
无
苯酚
OH
—OH 羟基与苯环
直接相连 比水剧烈
有
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酸性：H2CO3>
OH>HCO
－
3
，
所
以
苯
酚
钠
溶
液
中
通
入
CO2，无论 CO2 用量多少，离子方程式均为
O－＋CO2
＋H2O―→
OH＋HCO－ 3 。
(2)羟基对苯环的影响——苯环上的氢原子易被取代羟基的存 在，使苯酚中苯环上的氢原子比苯分子中的氢原子更活泼，尤 其是羟基邻、对位上的氢原子，故苯酚比苯及其同系物更容易 发生取代反应。
类别 脂肪醇
芳香醇
酚
实例 CH3CH2OH 官能团 结构 羟基与链烃 特点 基直接相连
CH2CH2OH 羟基(—OH) 羟基与苯环上 的侧链相连
OH
羟基与苯环 直接相连
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类别 脂肪醇
芳香醇
酚
①与钠反应；②分子间脱 ①弱酸性
主要
水；③分子内脱水；④与 化学
(与 Na、NaOH、Na2CO3 反
HX 取代；⑤酯化(取代)反 应)；②取代反应；③显色反
性质
应；⑥催化氧化成醛或酮 应；④氧化反应
①与溴水反应生成白色沉
特性
—
淀；②与 Fe3＋反应显紫色；
③被氧气氧化成粉红色物质
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已知四种有机化合物的结构简式如下所示，均含有多个 官能团，下列有关说法中正确的是( )
应方程式为 ____________________________________。
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1．判断正误
(1) 往
ONa 溶 液 中 通 入 少 量 CO2 的 离 子 方 程 式 为
2
O －＋H2O＋CO2―→2
OH＋CO23－。( × )
(2)苯酚的水溶液呈酸性，说明酚羟基的活泼性大于水中羟基的 活泼性。( √ ) (3)苯酚在水中能电离出 H＋，苯酚属于有机羧酸。( × )
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A．①属于酚类，可与 NaHCO3 溶液反应产生 CO2 B．②属于酚类，能使 FeCl3 溶液显紫色 C．1 mol ③最多能与 3 mol Br2 发生反应 D．④属于醇类，可以发生消去反应
[解析] ①属于酚类，与 NaHCO3 溶液不反应，A 错误；②属 于醇类，不能与 FeCl3 溶液发生显色反应，B 错误；1 mol ③最 多能与 2 mol Br2 发生反应，C 错误。
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2．下列关于苯酚的叙述中，错误的是( ) A．苯酚水溶液显强酸性，俗称石炭酸 B．苯酚是无色晶体，暴露在空气中呈粉红色 C．苯酚在水中的溶解度随温度的升高而增大，超过 65 ℃可以 与水互溶 D．苯酚有毒，但常用于制酚皂
解析：选 A。苯酚的水溶液显弱酸性。
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(3)较多苯酚溶于水形成浑浊液，加热至 65 ℃以上时变澄清， 再冷又变浑浊。这一现象充分体现了苯酚溶解度与温度的关系。
(4)苯酚的分离：苯酚的浑浊液静置后会分层，但下层不是苯酚 的固体沉淀，而是苯酚的油状液体。这是因为从水层析出的苯 酚实为水的苯酚饱和溶液，而上层是苯酚的不饱和溶液。因此 要将析出的苯酚分离，不是用过滤法，而是用分液的方法。
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3．纯净的苯酚是__无__色晶体，暴露在空气中会因部分被氧化而 粉呈红_(fě_n_hó_n_g)_ 色 ， 故 应 密 封 保 存 。 苯 酚 具 有 特 殊 的 气 味 ， 熔 点 是
43 ℃，常温下在水中的溶解度不大，当温度高于 65 ℃时，则 能与水互溶。苯酚具有一定的杀菌能力，可以用杀做菌_(s_h_ā j_ū_n)_消__毒__剂_。 因苯酚有__毒__，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，使用时要小 心，如果不慎沾到皮肤上，应立即酒用精_(_ji_ǔj_īn_g)_清洗。 4．苯酚可以制酚醛树脂、消毒用的__酚__皂__等；酚类化合物还可
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苯与苯酚的取代反应对比如下：
类别
溴的状态 催化剂
苯(
)
液溴 Fe 粉
苯酚(
OH)
溴水 无
产物
Br
苯酚与溴水反应，溴水要过量，否则 2，4，6­三溴苯酚会溶于 过量苯酚中，此反应可用于苯酚的鉴别和定量测定。
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2.脂肪醇、芳香醇、酚的比较
第2章 官能团与有机化学(yǒu jī huà xué)反应 烃的衍生
物
第 2 课时 酚
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第2章 官能团与有机化学(yǒu jī huà xué)反应 烃的衍生
物
1.通过对酚的概述介绍，了解酚的一般物理性质、用途。 2.掌握根据物质结构推导性质的一般方法。 3．掌握酚的化学反应以及分子中键断裂的位置，知道酚在有机 化合物转化中的重要作用。