巩固练习_有机合成基础知识_基础

【巩固练习】
一、选择题
1．氧氟沙星是常用抗菌药，其结构简式如右图所示，下列对氧氟沙星叙述错误的
是（）。

A．能发生加成、取代反应
B．能发生还原、酯化反应
C．分子内共有19个氢原子
D．分子内共平面的碳原子多于6个
2．肉桂醛是一种实用香精，它广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果以及调味品中。

工业上可通过下列反应制备：
下列相关叙述正确的是（）。

①B的相对分子质量比A大28 ②A、B可用酸性高锰酸钾溶液鉴别③B中含有的含氧官能团是醛基、碳碳双键④A、B都能发生加成反应、还原反应⑤A能发生银镜反应⑥A中所有原子一定处于同一平面A．只有③④⑤B．只有④⑤⑥C．只有②③⑤D．只有②③④⑤⑥
3．下列五种有机物，其中既能发生加成反应、加聚反应、酯化反应、又能发生氧化反应的是（）。

①CH2OH(CHOH)4CHO ②CH3(CH2)3OH ③CH2＝CH—CH2OH
④CH2＝CH—COOCH3⑤CH2＝CH—COOH
A．③⑤B．①②⑤C．②④D．③④
4．右图表示4-溴环己烯所发生的4个不同反应。

其中，产物只含有一种官能团的
反应是（）。

A．①④B．③④C．②③D．①②
5．（2015 贵州贵阳期末）下图是一些常见有机物的转化关系，关于反应①～⑦的说法不正确的是（）
A．反应①是加成反应B．只有反应②是加聚反应
C．反应④⑤⑥是取代反应D．反应③和⑦反应类型相同，均属于氧化反应
6．霉变的大米、花生中含有黄曲霉素，黄曲霉素的结构如右图所示。

下列说法中不正
确的是（）。

A．霉变的大米、花生等绝对不能食用
B．1个黄曲霉素分子中至少有8个碳原子共平面
C．1 mol该化合物能与7 mol H2发生加成反应
D．1 mol该化合物与NaOH溶液反应，最多消耗2 mol NaOH
7．（2016 贵州贵阳期中）某有机物的结构简式为CH2＝CH—COOH，该有机物不可能发生的化学反应是（）A．酯化反应B．水解反应C．加成反应D．氧化反应
二、填空题
1．（2015 湖北恩施起点考试）已知有机物A、B、C、D、E、F、G有如下转化关系，其中C的产量可用来衡
量一个国家的石油化工发展水平，G的分子式为C9H10O2，试回答下列有关问题。

（1）G的结构简式为________。

（2）指出下列反应的反应类型。

A转化为B：________；C转化为D________。

（3）写出下列反应的化学方程式。

G与足量NaOH溶液反应：________。

（4）含两个—CH3、一个—OOCH的G的同分异构体的数目为________个。

2．有机物A（C11H12O2）可调配果味香精。

用含碳、氢、氧三种元素的有机物B和C为原料合成A。

（1）有机物B的蒸气密度是同温同压下氢气密度的23倍。

分子中碳、氢原子个数比为1∶3。

有机物B的分子式为________。

（2）有机物C的分子式为C7H8O，C能与钠反应，不与碱反应，也不能使Br2的CCl4溶液褪色。

C的结构简式为________。

（3）已知两个醛分子间能发生如下反应：
（—R、—R＇表示氢原子或烃基）
用B和C为原料按如下路线合成A：
①上述合成过程中涉及的反应类型有________。

（填写序）
a．取代反应b．加成反应c．消去反应d．氧化反应e．还原反应
②B转化成D的化学方程式为________。

③G和B反应生成A的化学方程式为________。

（4）F的同分异构体有多种，写出既能发生银镜反应又能发生水解反应，且苯环上只有一个取代基的所有同分异构体的结构简式：________。

3．粘合剂M的合成路线如下图所示：
完成下列填空：
（1）写出A和B的结构简式。

A．________；B．________。

（2）写出反应类型。

反应⑥________，⑦________。

（3）写出反应条件。

反应②________，反应⑤________。

（4）反应③和⑤的目的是________。

（5）C的具有相同官能团的同分异构体共有________种。

（6）写出D在碱性条件下水解的反应方程式。

4．A、B、C、D、E、F、G、H、I、J均为有机化合物。

根据以下框图，回答问题：
（1）B和C均为有支链的有机化合物，B的结构简式为________；C在浓硫酸作用下加热反应只能生成一种烯烃D，D的结构简式为________。

（2）G能发生银镜反应，也能使溴的四氯化碳溶液褪色，则G的结构简式为________。

（3）⑤的化学方程式是________。

⑨的化学方程式是________。

（4）①的反应类型是________，④的反应类型是________。

⑦的反应类型是________。

（5）与H具有相同官能团的H的同分异构体的结构简式为________。

【参考答案与解析】
一、选择题
1．C [解析]该有机物中含有苯环、、、等结构单元，可以发生加成反应、取代反应、还原反应及酯化反应。

由于苯环的存在，共面的碳原子数一定多于6个，而该有机物分子中共有20个氢原子，故C选项错误。

2．B
【解析】B的相对分子质量比A大26，①错；A、B都能被酸性高锰酸钾溶液氧化，现象相同，②错；B中含氧官能团只有醛基，③错。

3．A
【解析】能发生加聚反应的是③④⑤，能发生酯化反应的是②③⑤，①②③④⑤都能发生氧化反应，①③④⑤都能发生加成反应。

4．B
【解析】①发生氧化反应断裂，生成羧基，产物中含有—COOH和—Br；②发生水解，—Br被—OH取
代，产物中含有—OH和；③发生消去反应，产物中只含有；④发生加成反应，产物中只含有—Br。

5．A
【解析】①是乙烯与溴的加成反应，②是乙烯的加聚反应，③是乙醇催化氧化成乙醛的反应，④是乙酸乙酯发生水解反应得到乙醇的反应，⑤是乙醇发生酯化反应得到乙酸乙酯的反应，⑥是乙酸乙酯发生水解反应得到乙酸的反应，⑦是乙酸发生酯化反应得到乙酸乙酯的反应。

C项，水解反应和酯化反应都是取代反应；D项，③是氧化反应，⑦是取代反应。

6．C
【解析】由霉变两个字可知A正确；分子中有一个苯环且苯环上连有2个碳原子，由此可知这8个碳原子共面，
B正确；1 mol该化合物能与6 mol H2发生加成反应（酯基中的不能与H2加成），C错；该分子中有一个酯基发生水解生成1 mol羧酸和1 mol的酚羟基，最多消耗2 mol NaOH，故D正确。

7．B
【解析】含有—COOH，可发生酯化反应，故A正确；不含可水解的官能团，不能水解，故B错误；含有碳碳双键，可发生加成反应和氧化反应，故C、D正确。

8．D
【解析】该物质属烃的衍生物；氯原子连在苯环上。

应具有卤代烃能水解的性质；含苯环，能与H2发生加成反应；有结构，能发生醇的消去反应。

二、填空题
1．（1）
（2）水解反应（或取代反应）加成反应
（3）
（4）6
【解析】根据题意可知，A是，B是，C是CH2＝CH2，D是CH3CH2OH，E是CH3CHO，
F是CH3COOH，乙酸与苯甲醇发生酯化反应（也叫取代反应）产生乙酸苯甲酯（）和水。

（2）A转化为B是水解反应，也是取代反应，C转化为D是加成反应；（3）G与足量NaOH溶液反应的化学方程式
是：；（4）符合条件的G的同分异构体有6种，它们分别是。

2．（1）C2H6O （2）
−−−→CH3CHO+2H2O
（3）①a、b、c、d ②2CH3CH2OH+O2Cu∆
【解析】（1）据1122
M d M d 得有机物B 相对分子质量为46，根据相对分子质量求得分子式为C 2H 6O 。

（2）有机物C 不与碱反应说明不含酚羟基，也不能使Br 2的CCl 4溶液褪色，说明无碳碳双键或三键，能与钠反应，应含有醇羟基。

由此推知C 的结构简式为。

（3）①G →A 酯化反应（取代反应），D+E →F 加成反应，F →H 消去反应，H →G 氧化反应。

D+E →F 的反应可表示为：
（4）发生银镜反应说明有醛基，又能发生水解反应说明有酯基，由此可推知是甲酸某酯。

3．（1）A ．CH 3CH ＝CH 2 B ．CH 2＝CHCH 2C1（或CH 2＝CHCH 2Br ）
（2）酯化反应 加聚反应
（3）NaOH ／H 2O ，加热 NaOH ／C 2H 5OH ，加热
（4）保护碳碳双键
（5）4
【解析】根据A 的分子式可知A 为丙烯（CH 3CH ＝CH 2），丙烯在高温条件发生取代反应（反应①）生成B （氯丙烯ClCH 2CH ＝CH 2或溴丙烯BrCH 2CH ＝CH 2，以前者为例），B 在氢氧化钠的水溶液中水解得到CH 2＝CHCH 2OH （发生反应②），由于碳碳双键也能被酸性高锰酸钾溶液氧化，故将CH 2＝CHCH 2OH 先与HCl 等发生加成反应（发生反应③），生成ClCH 2CH 2CH 2OH ，在酸性高锰酸钾的作用下其被氧化为ClCH 2CH 2COOH （发生反应④），再在氢氧化钠的醇溶液中加热后酸化（发生消去反应⑤）生成CH 2＝CHCOOH ，再与甲醇发生酯化反应（反应⑥）生成C(CH 2＝CHCOOCH 3)；由粘合剂M 的结构可以看出生成它的反应为加聚反应，故D 的结构简式为CH 2＝CHCONH 2，该物质在碱性条件下水解后生成丙烯酸钠和氨气；C 的具有相同官能团的同分异构体有以下四种：HCOOCH ＝CHCH 3、HCOOCH 2CH ＝CH 2、HCOOC(CH 3)=CH 2、CH 3COOCH ＝CH 2。

4．
（4）水解反应 取代反应 氧化反应
（5）CH 2＝CHCH 2COOH 、CH 2CH ＝CHCOOH
【解析】A分子中含有2个氧原予，且在NaOH溶液加热条件下生成B、C两种有机物，则A为酯，B为羧酸，C为醇；含有4个碳原子且有支链的羧基B只能为CH。

含有4个碳原子且有支链的醇C只能为或，但二者在浓硫酸的加热条件下脱水均
生成烯烃D ；根据反应条件以及生成物与反应物中原子个数之间的关系可知④⑤⑥⑦⑧⑨反应依次为烷基的取代反应、卤代烃的水解反应、醇的氧化反应、醛的氧化反应、酯化反应、加聚反应；在写与H具有相同官能团的同分异构体时。

由于官能团不变，只将官能团的位置移动即可。