3-1美拉德反应(上)

第三章碳水化合物Carbohydrates
陆生植物和海藻干
其他碳水化合物
•最丰富
的碳水化合物是，
它们主要存在于植物细胞壁中。

纤维素
✓人类消费的主要食品碳水化合物是
✓
是植物中最普遍贮藏能量的碳水化
合物，广泛分布在种子、根和块茎中。

淀粉和糖（葡萄糖、果糖、乳糖及蔗糖等）淀粉
碳水化合物的功能
•提供人类能量的绝大部分
淀粉乳糖蔗糖
葡萄糖果糖
为人类膳食提供70%-80%的热量•提供甜味
糖的相对甜度
糖溶液的相对甜度结晶的相对甜度β-D-果糖100-150180
蔗糖100100
α-D-葡萄糖40-7974
β-D-葡萄糖小于α异构体82
α-D-半乳糖2732
β-D-半乳糖21
棉子糖23
水赤木糖10
课后作业
•请对天然与人工合成的甜味剂的特性进行比较。

（结构、性质、甜度、口感及安全性等）
➢提供适宜质地
•吸湿性或保湿性
•稳定增稠剂
➢有利于肠道蠕动，促进消化
主要内容
1美拉德反应
2淀粉的糊化、老化和水解
第三章碳水化合物美拉德反应
美拉德反应
褐变酶促褐变：多酚氧化酶催化，
使酚类物质氧化为醌。

非酶促褐变
焦糖化反应
Caramelization
美拉德反应
Maillard Reaction
还原糖（主要是D-葡萄糖）和游离氨基酸或蛋白质链上氨基酸的游离
氨基
发生的化学反应。

1.美拉德反应的定义：
氨基和羰基缩合Amadori 重排
开始阶段中间阶段醇、醛缩合
类黑精（类黑素或黑色素）形成
烯醇化脱水裂解氨基酸降解最后阶段2. 美拉德反应的过程
H
OH H H O H
OH H CH 2OH C C H H O
O N-R H H 开环的D-葡萄糖含氨基化合物反应
H
OH H H O H
OH H CH 2OH C C H H O
O N-R H H 开环的D-葡萄糖
OH H H O
H OH H CH 2OH C C H H O
O H
N-R H H 开环的D-葡萄糖
OH H H O
H OH H CH 2OH C H O H
开环的D-葡萄糖
C H O -N-R H H
+
OH H H O
H OH H CH 2OH C H O H
C H O -N-R H H
+
OH H H O
H OH H CH 2OH C H O
H H C H O
N-R H 中间产物不稳定
OH H H O
H OH H CH 2OH C H O
H H C H O N-R H 脱水
OH H H
O
H OH H CH 2OH
C H O
H
C H N-R O
H
H 水开环的葡基胺
OH H H
O
H OH H CH 2OH
C H O
H
C H N-R 开环的葡基胺
OH H H
O
H OH H CH 2OH
C O
H
C H N-R 开环的葡基胺
H
OH H H
O
H OH H CH 2OH
C C H N-R H O
H 开环的Amadori 化合物
Amadori 重排
OH H H
O
H OH H CH 2OH
C C H N-R H O
H 1-氨基-1-脱氧-2-酮糖
OH H H
O
H OH H CH 2OH
C C H N-R H O
H
O-6进攻羰基
O OH H H
O
H H
OH H OH H
N H R
1-氨基-1-脱氧-D-吡喃果糖
起始阶段
起始阶段
2. 美拉德反应的过程
中间阶段烯醇化
脱水
裂解
氨基酸降解
羟甲基糠醛（HMF ）
羟甲基糠醛（hydromelthylfurfural, HMF ）形成
pH ≤5（或7）
pH>5（或7），T较低时
二羰基化合物反应历程
Strecker降解反应
脱氢还原酮
不同氨基酸经Strecker降解产生的醛类物质氨基酸醛类物质
L-蛋氨酸3-甲基硫代丙醛
CH3-S-CH2-CHO
L-苯丙氨酸苯乙醛
Ph-CH2-CHO
L-缬氨酸甲基丙醛
(CH3)2-CH-CHO
L-亮氨酸3-甲基丁醛
(CH3)2-CH-CH2-CHO
L-异亮氨酸2-甲基丁醛
(CH3-CH2)(CH3)-CH-CHO
中间阶段
pH>5（或7），T较高时
1-羟基-2-丙酮
丙酮醛
二乙酰基
2. 美拉德反应的过程
醇、醛缩合
最后阶段
类黑精（类黑素或黑色素）形成
美拉德反应历程
麦芽酚异麦芽酚
2-H-4-羟基-5-甲基-呋喃-3-酮（烤肉的焦香味）
醛类
酸、醇、酮、吡嗪类等
3. 美拉德反应的产物
风味物质
面包风味
2-H-4-羟基-5-甲基-呋喃-3-酮麦芽酚异麦芽酚
类黑精
氨基酸Strecker反应中生
成的醛
香型
100°C180°C
Gly甲醛焦糖香烧糊的糖味Ala乙醛甜焦糖香烧糊的糖味Val异丁醛黑麦面包的面包沁鼻的巧克力香Leu异戊醛果香、甜巧克力香烧糊的干酪味Ile2-甲基丁醛霉腐味、果香烧糊的干酪味Thrα-羟基丙醛巧克力香烧糊的干酪味Pheα-甲基苯丙醛紫罗兰、玫瑰香紫罗兰、玫瑰香氨基酸与葡萄糖（1:1）混合加热后的香型变化
谢
谢观
福州大学
生物科学与工程学院
主讲人倪莉
赏。