实用农药学从入门到精通之杀虫剂氨基甲酸酯类

作用机理
主要商品
➢丙硫克百威（安克力，fenfuracarb）
1. 难溶于水，溶于大多数有机溶剂。对光不稳定。 2. 触杀、胃毒和内吸作用，持效期长
O
O
O C N S N CH2CH2C OC2H5
H3C O
CH3 CH(CH3)2
H3C
灭多威
3. 中毒，大鼠急性经口LD50为138mg/L，急性经皮LD50 >2200mg/L。
➢ 毒性等级：少数高毒种类高毒，如呋喃丹（8－14mg/kg），涕灭威（0.93mg/kg）， 灭多威 （17-24mg/kg）等。
发现
主要种类
作用机理
主要商品
➢甲萘威（西维因）Carbaryl Union Carbide
1. 水中溶解度低，30℃40ppm，
2. 苯、二甲苯中溶解度低，加工成25%WP；稳定性好（光、热、 酸），碱中易分解
作用机理
主要商品
➢克百威（呋喃丹）Carbofuran FMC(1967)
1. 广谱性杀虫、杀线虫剂，可防治300多种害虫。稻、棉、玉米、马铃薯、 地下害虫。
2. 胃毒、触杀、内吸 3. 残效长、残留低 4. 高毒鱼、牛、水生动物有毒 5. 不易积累，代谢快（水解、羟基化） 6. 3%G、3%微粒剂，棉蚜：3%G，3斤/亩，播种沟施，持效期（33天） 7. 注意问题①不允许喷雾②桑树附近不使用③抗药性 马铃薯甲虫 棉蚜
3. 具有触杀、胃毒和微弱的内吸作用。低毒，大白鼠LD50口服 540～710mg/kg，LD50 经皮＞2000mg/kg。
4. 人体中酯酶水解为主，昆虫中MFO酶分解（非水解酶），在 酸性条件下能转化为亚硝基苯化合物，具有致癌作用。
5. 25%WP：1:300－400倍 咀嚼式（棉铃虫、红铃虫），1:600 －800倍 刺吸式（蚜虫）
➢ 杀虫方式：以触杀、胃毒为主要作用，人畜低毒，植物安全，蜜蜂有毒。
➢ 杀虫范围：多数品种持效期较短，选择性强，以防治蚜虫、飞虱等刺吸式口器害虫和蚊、蝇、 蚂蚁、蜚蠊等卫生害虫为主，对螨类、蚧类无效。部分品种如灭多威、茚虫威等可防治棉铃虫、 烟青虫、甜菜夜蛾等鳞翅目害虫。涕灭威、克百威等少数品种持效期较长，对地下害虫、线虫 防效较好。
➢ 1954年，Metcalf和Fukuto等合成了一系列脂溶性、不带电荷的毒扁 豆碱类似物，成为研究此类化合物结构与活性关系的典范。后来， 这些化合物中的害扑威、异丙威、二甲威、速灭威被开发成为杀虫 剂。自此，确定了N-甲基氨基甲酸芳基酯在杀虫剂中的地位，也为 后来大量的新的氨基甲酸酯杀虫剂的出现奠定了基础。
➢ 20世纪40年代中后期，第一个真正的氨基甲酸酯类杀虫剂地 麦威在瑞士的嘉基公司合成成功，并于1951年进行商业登记。
毒扁豆碱 地麦威
发现
主要种类
作用机理
主要商品
➢ 1953年，Union Carbide 公司合成了西维因（甲萘威）并于1957年 正式公布生产，后来成为市场上产量最大的农药品种之一。
速灭威
杀线威
呋喃丹（克百威）
发现
主要种类
作用机理
➢稠环基氨基甲酸酯类
主要商品
西维因（甲萘威） 呋喃丹（克百威）
➢取代苯基类
丙硫克百威
丁硫克百威
异丙威
➢氨基甲酸肟类
仲丁威
涕灭威
灭多威
硫双灭多威
发现
主要种类
作用机理
主要商品
➢ 作用机制：进入机体后能生成氨基甲酰化酶，抑制胆碱酯酶，使其失去活性，不能水解乙酰胆 碱，从而造成害虫中毒甚至死亡。不同结构类型的品种，其毒力和防治对象差别很大。大多数 品种作用迅速、选择性强、有些具内吸活性、无质：微溶于水，易溶于一般有机溶剂，如氯仿、丙酮、苯、甲苯、二甲苯、石油醚、甲醇等。遇 碱或强酸易分解，弱酸介质中稳定，高温下热分解。
2. 杀虫作用快，有杀卵和内吸作用，低温下仍有良好的杀虫效果 3. 低毒
发现
主要种类
作用机理
主要商品
➢ 涕灭威 aldicarb Union Carbide Co.(1965) 1. 水中溶解度6000ppm（﹥33%），溶于大多数有机溶剂 2. 高毒LD50 经皮＝5mg/kg、内吸作用 3. 防治方法5%G 2斤/亩 棉花刺吸式害虫（蓟马、盲蝽、蚜、叶蝉、螨、粉虱） 4. 甘薯线虫病3%G 5kg/亩 5. 有一定的水溶性，可使地下水受污染。我国规定在下列地区禁止使用：地下水埋深不足 1.0米的地区；地下水埋深不足1.5米的地区，月降雨量大于150mm的砂性土地区（砂粒含 量大于85%）；
实用农药学习笔记-从理论到实践，从入门到精通
氨基甲酸酯类 carbamate pesticide
2024年12月4日
毒扁豆碱
发现
主要种类
作用机理
主要商品
➢ 1864年，人们从西非生长的一种蔓生豆科植物毒扁豆中分离 得到毒扁豆碱，这是首次发现的天然存在的氨基甲酸酯类化 合物。
➢ 1931年杜邦（Du Pond）公司研究了具有杀虫活性的二硫代 氨基甲酸衍生物，发现双（四乙基硫代氨基甲酰）二硫物 （福美双）对蚜虫和螨类具有触杀活性，福美双具有拒食活 性，代森钠具有杀螨活性。这是研究氨基甲酸酯类化合物杀 虫活性的开始。但上述化合物最终未能成为杀虫剂，而由于 它们卓越的杀菌活性，很块就作为杀菌剂进入了农药行列。
➢丁硫克百威（好安威，好年冬，carbosulfan）
1. 理化性质：不溶于水，与丙酮、二氯甲烷、乙醇、二甲苯互溶，酸性介质中易分解。
2. 克百威低毒化衍生物，杀虫谱广，有内吸性。
O
(CH2)3CH3
3.
大鼠急性经口LD50为209mg/L，兔急性经皮LD50 >2000mg/L。 H3C O
O C NSN
➢ 之后，Union Carbide公司的化学家们又将肟基引入，从而导致具有 触杀和内吸活性的高效杀虫、杀螨和杀线虫剂的出现，如涕灭威和 杀线威等。
➢ 氨基甲酸酯类杀虫剂以其作用迅速，选择性高，有些品种还具有强 内吸性以及没有残留毒性等优点，到20世纪70年代已发展成为杀虫 剂中的一个重要方面。
西维因（甲萘威）
CH3
(CH2)3CH3
H3C
灭多威
发现
主要种类
作用机理
主要商品
➢ 异丙威（叶蝉散，isoprocarb）
1. 理化性质：不溶于卤代烷烃和水，难溶于芳烃，溶于丙醇、甲醇、乙醇、二甲亚砜、乙酸乙酯等有机溶 剂。在酸性条件下稳定，碱性溶液中不稳定。
2. 较强的触杀作用，速效性强，主要防治水稻叶蝉、飞虱类害虫。 3. 中等毒性 4. 使用：不能与敌稗混用，否则易发生药害。