高考化学常见官能团的性质和同分异构体（学生）.资料

⾼考化学常见官能团的性质和同分异构体（学⽣）.资料
常见官能团的性质
官能团是决定有机化合物性质的原⼦或原⼦团。

官能团不仅对有机化合物的化学性质有决定性作⽤，⽽且还决定了有机化合物的种类和有机化合物的同分异构体。

⼀. 中学有机化合物分类及常见官能团名称和主要性质
注：烷烃中的烷基，芳⾹烃中的苯基都不是官能团。

⼆. 有机官能团的化学性质与有机基本反应
1. 氧化反应
（1）燃烧。

凡是含碳氢的有机化合物燃烧都⽣成⼆氧化碳和⽔。

烃的燃烧通式：
烃的含氧衍⽣物的燃烧通式：
（2）被酸性⾼锰酸钾氧化。

能使酸性⾼锰酸钾褪⾊的有机物有：
①不饱和烃、不饱和烃的衍⽣物（含碳碳双键、碳碳三键）；
②苯的同系物（苯基上的烃基易被氧化）；
③含醛基的有机物：醛、甲酸、甲酸酯、甲酸盐、葡萄糖；
④⽯油产品（裂解⽓、裂化⽓）。

（3）羟基的催化氧化。

某些含羟基的有机物在催化剂的作⽤下，能被氧⽓氧化成醛或酮。

当与羟基相连的碳原⼦上有两个氢原⼦时，羟基能被氧化成醛基。

如：
当与羟基相连的碳原⼦上有⼀个氢原⼦时，羟基能被氧化成羰基（碳氧双键）。

如：
当与羟基相连的碳原⼦上没有氢原⼦时，羟基不能被氧化。

（4）醛基的氧化。

有机物中的醛基，不仅可以被氧⽓氧化成羧基；⽽且还能被两种弱氧化剂（银氨离⼦和铜离⼦）氧化成羧基。

醛基被氧⽓氧化。

如：
银镜反应，醛基被氧化。

如：
醛基被氧化。

如：
2. 取代反应。

有机物分⼦中的某些原⼦或原⼦团被其他原⼦或原⼦团所代替的反应叫做取代反应。

中学常见的取代反应有：
（1）烷烃与卤素单质在光照下的取代。

如：
（2）苯与苯的同系物与卤素单质、浓硝酸等的取代。

如：
（3）酚与浓溴⽔的取代。

如：
（4）酯化反应。

酸和醇在浓硫酸作⽤下⽣成酯和⽔的反应，其实质是羧基与羟基⽣成酯基和⽔的反应。

如：
（5）⽔解反应。

⽔分⼦中的或取代有机化合物中的原⼦或原⼦团的反应叫⽔解反应。

①卤代烃⽔解⽣成醇。

如：
②酯⽔解⽣成羧酸（羧酸盐）和醇。

如：
③⼆糖和多糖⽔解成单糖。

如：
④蛋⽩质⽔解⽣成氨基酸。

3. 加成反应。

不饱和的碳原⼦跟其他原⼦或原⼦团结合⽣成别的有机物的反应。

（1）含碳碳双键的物质，如烯烃与氢⽓、卤素、卤化氢、⽔等加成。

如：
（2）含碳碳三键的物质，如炔烃与氢⽓、卤素、卤化氢等加成。

如：
（3）苯环与氢⽓加成。

如：
（4）某些含碳氧双键的物质，如醛和酮与氢⽓发⽣加成反应⽣成醇。

如：
4. 消去反应。

有机分⼦中脱去⼀个⼩分⼦（⽔、卤化氢等），⽽⽣成不饱和（含碳碳双键或碳碳三键）化合物的反应，叫消去反应。

（1）卤代烃在氢氧化钠醇溶液中消去。

如：
（2）含羟基的物质在浓硫酸作⽤下消去。

含羟基的物质发⽣消去在结构上满⾜如下条件：与羟基直接相连的碳原⼦的相邻碳原⼦上有氢原⼦。

如：
不能发⽣消去反应。

1、对结构简式如图所⽰的有机化合物，下列说法不正确的是（）
A．该有机物与Na、NaOH、NaHCO3均能反应
B．1mol该有机物与浓溴⽔反应，最多消耗3molBr2
C．⼀定条件下，该有机物能与氢⽓、甲醛（HCHO）发⽣加成反应
D．该有机物能发⽣加聚反应，但是不能发⽣缩聚反应
2、⼄酸⾹兰酯是⽤于调配奶油、冰淇淋的⾷⽤⾹精，其合成反应的化学⽅程式如下：
下列叙述正确的是（）
A．该反应不属于取代反应
B．⼄酸⾹兰酯的分⼦式为C10H8O4
C．FeCl3溶液可⽤于区别⾹兰素与⼄酸⾹兰酯
D．⼄酸⾹兰酯在⾜量NaOH溶液中⽔解得到⼄酸和⾹兰素
3、下列有关⼯程塑料PBT）的说法中，正确的是（）A．PBT是加聚反应得到的⾼分⼦化合物
B．PBT分⼦中含有羧基、羟基和酯基
C．PBT的单体中有芳⾹烃
D．PBT的单体均能与Na、NaOH、Na2CO3反应
4、双酚A是⾷品、饮料包装和奶瓶等塑料制品的添加剂，能导致⼈体内分泌失调，对⼉童的健康危害更⼤。

下列有关双酚A的叙述不正确的是（）
A．双酚A的分⼦式是C15H16O2
B．双酚A的核磁共振氢谱显⽰氢原⼦数之⽐是1:2:2:3
C．反应①中，1 mol双酚A最多消耗2 mol Br2
D．反应②的产物中只有⼀种官能团
5、三氯⽣是⼀种抗菌剂，其结构如图所⽰，遇含氯⾃来⽔能⽣成有毒的三氯甲烷。

下列说法不正确的是（）
A.三氯⽣的分⼦式是C12H6Cl3O2
B. 三氯甲烷与甲烷均⽆同分异构体
C. 1 mol三氯⽣最多能与6 mol H2反应
D. 1 mol三氯⽣最多能与7 mol NaOH反应
6、对的表述不正确的是( )
A．能和盐酸、氢氧化钠反应
B．1mol能与3molBr2在苯环上发⽣取代反应
C．使FeCl3溶液显紫⾊
D．能与NaHCO3反应产⽣CO2
7、对羟基扁桃酸是农药、药物、⾹料合成的重要中间体，它可由苯酚和⼄醛酸在⼀定条件下反应制得。

下列有关说法不正确的是（）
A．上述反应的原⼦利⽤率可达到100%
B．在核磁共振氢谱中对羟基扁桃酸应该有6个吸收峰
C．对羟基扁桃酸可以发⽣加成反应、取代反应和缩聚反应
D．lmol对羟基扁桃酸与⾜量NaOH溶液反应，消耗3 mol NaOH
8、羟基扁桃酸是药物合成的重要中间体，它可由苯酚和⼄醛酸反应制得。

下列有关说法正确的是（）
A．该反应是加成反应
B．苯酚和羟基扁桃酸是同系物
C．⼄醛酸与H2在热的镍催化下反应⽣成⼄⼆醇
D．1 mol羟基扁桃酸能与3 mol NaOH反应
9、新型解热镇痛抗炎药扑炎痛的结构如图所⽰，下列关于扑炎痛的叙述正确的是（）
A．该物质的分⼦式为C17H16NO5
B．该物质的核磁共振氢谱上共有9个峰
C．该物质与浓溴⽔反应⽣成⽩⾊沉淀
D．该物质在酸性条件下⽔解最终可以得到4种物质
10、下列说法不正确的是（）
A.麦芽糖及其⽔解产物均能发⽣银镜反应
B.⽤溴⽔即可鉴别苯酚溶液、2,4-已⼆烯和甲苯
C.在酸性条件下，CH3CO18OC2H5的⽔解产物是CH3CO18OH和C2H5OH
D.⽤⽢氨酸（）和丙氨酸（）缩合最多可形成4种⼆肽
11、下列关于有机化合物的认识不正确的是（）
A．油脂在空⽓中完全燃烧转化为⽔和⼆氧化碳
B ．蔗糖、麦芽糖的分⼦式都是
C 12H 22O 11，⼆者互为同分异构体
C ．在⽔溶液⾥，⼄酸分⼦中的—CH 3可以电离出H ＋
D ．在浓硫酸存在下，苯与浓硝酸共热⽣成硝基苯的反应属于取代反应
12、下列说法正确的是（） A.纤维素和淀粉遇碘⽔均显蓝⾊ B.蛋⽩质、⼄酸和葡萄糖均属电解质
C.溴⼄烷与NaOH ⼄醇溶液共热⽣成⼄烯
D.⼄酸⼄酯和⾷⽤植物油均可⽔解⽣成⼄醇
13、下列与有机物结构、性质相关的叙述错误的是（） A.⼄酸分⼦中含有羧基，可与NaHCO 3溶液反应⽣成CO 2 B.蛋⽩质和油脂都属于⾼分⼦化合物，⼀定条件下都能⽔解
C.甲烷和氯⽓反应⽣成⼀氯甲烷，与苯和硝酸反应⽣成硝基苯的反应类型相同
D.苯不能使溴的四氯化碳溶液褪⾊，说明苯分⼦中没有与⼄烯分⼦中类似的碳碳双键
14、下列叙述正确的是（） A ．⽤浓溴⽔除去苯中的苯酚
B ．⽤核磁共振氢谱鉴别1—丙醇和2—丙醇
C ．不慎将苯酚溶液沾到⽪肤上，⽴即⽤稀NaOH 溶液清洗
D ．苯与酸性KMnO 4溶液混合振荡、静置分层，下层液体为⽆⾊
15、下列说法中正确的是（）
A ．含有碳碳双键的有机物均有顺反异构
B ．⼄烯和聚⼄烯均能使酸性KMnO 4溶液褪⾊
C ．利⽤电⽯与⽔反应制取C 2H 2时，可采⽤CuSO 4溶液除去杂质⽓体
D ．苯酚与甲醛在酸性条件下⽣成酚醛树脂的结构简式为
16、下列有关分离和提纯的说法正确的是（）
A ．⽤浓溴⽔除去苯中混有的苯酚
B ．⽤蒸馏的⽅法从海⽔中得到淡⽔
C ．⽤分液的⽅法分离⼄酸和⼄酸⼄酯
D ．⽤浓硫酸除去氨⽓中混有的⽔蒸⽓
17、下列有关⽣活中常见有机物的说法中正确的是（）
A ．⼄醇、⼄酸能⽤碳酸钠溶液、紫⾊⽯蕊溶液、酸性⾼锰酸钾溶液等多种⽅法鉴别
B ．油脂都不能使溴⽔褪⾊
C ．煤油可由⽯油催化裂化及裂解得到，可⽤于保存⾦属钠
D ．因为葡萄糖在糖类结构中最简单，因此它是⼀种单糖
18. 北京奥运会期间对⼤量盆栽鲜花施⽤了S-诱抗素制剂，以保证鲜花盛开，S-诱抗素的分⼦结构如图，下列关于该分⼦说法正确的是 A.含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基 B.含有苯环、羟基、羰基、羧基 C.含有羟基、羰基、羧基、酯基 D.含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基
1 mol HO
与⾜量的NaO
—OC —
O —OCCH 3
O
溶液充分反应，消耗的NaOH的物质的量为（）
A．5 mol B．4 mol C．3 mol D．2 mol
20. 有关下图所⽰化合物的说法不正确的是（）
A.既可以与Br2的CCl4溶液发⽣加成反应，⼜可以在光照下与Br2发⽣取代反应
B.1mol该化合物最多可以与3molNaOH反应
C.既可以催化加氢,⼜可以使酸性KmnO4溶液褪⾊
D.既可以与FeCl3溶液发⽣显⾊反应，⼜可以与NaHCO3溶液反应放出CO2⽓体
21. 阿魏酸在⾷品、医药等⽅⾯有着⼴泛⽤途。

⼀种合成阿魏酸的反应可表⽰为
下列说法正确的是（）
A．可⽤酸性KMnO4溶液检测上述反应是否有阿魏酸⽣成
B．⾹兰素、阿魏酸均可与Na2CO3、NaOH溶液反应
C．通常条件下，⾹兰素、阿魏酸都能发⽣取代、加成、消去反应
D．与⾹兰素互为同分异构体，分⼦中有4种不同化学环境的氢，且能发⽣银镜反应的酚类化合物共有2种β—紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中的⼀种天然⾹料，它经多步反应可合成维⽣素A1。

22. 下列说法正确的是（）
A.β—紫罗兰酮可使酸性KMnO4溶液褪⾊
B.1mol中间体X最多能与2molH2发⽣加成反应
C.维⽣素A1易溶于NaOH溶液
D.β—紫罗兰酮与中间体X互为同分异构体
23.下列叙述错误的是（）
A．⽤⾦属钠可区分⼄醇和⼄醚
B．⽤⾼锰酸钾酸性溶液可区分⼄烷和3-⼄烯
C．⽤⽔可区分苯和溴苯
D．⽤新制的银氨溶液可区分甲酸甲酯和⼄醛
24.下列各组有机物只⽤⼀种试剂⽆法鉴别的是（）
A．⼄醇、甲苯、硝基苯B．苯、苯酚、⼰烯
C．苯、甲苯、环⼰烷D．甲酸、⼄醛、⼄酸
1、 D
2、C
3、B
4、C
5、A
6、 B
7、D
8、A
9、B 10、C 11、 C 12、C 13、B 14、B 15、C 16、
B 17、A A D BD A D D
25.（全国卷II理综）
莽草酸是合成治疗禽流感的药物——达菲（Tamiflu）的原料之⼀。

莽草酸是A的⼀种异构体。

A的结构简式如下：
（1）A的分⼦式是。

（2）A与溴的四氯化碳溶液反应的化学⽅程式（有机物⽤结构简式表⽰）是_______。

（3）A与氢氧化钠溶液反应的化学⽅程式（有机物⽤结构简式表⽰）是__________。

（4）17．4克A与⾜量碳酸氢钠溶液反应，计算⽣成⼆氧化碳的体积（标准状况）。

（5）A在浓硫酸作⽤下加热可得到B（B的结构简式为），
其反应类型。

（6）B的同分异构体中既含有酚羟基⼜含有酯基的共有种，写出其中⼀种同分异构体的结构简式。

（1）C7H10O5 （2）（3）
(4)
(5) 消去反应 (6) 3
或或
26...酚是重要的化式原料，通过下列流程可合成阿司匹林、⾹料和⼀些⾼分⼦化合物。

已知：(上海⾼考题)
|
OH
+
CH3C
CH3C
O
O
O
→
H+ CH3C—
O
O— + CH3COOH
（1）写出C 的结构简式。

（2）写出反应②的化学⽅程式。

（3）写出G 的结构简式。

（4）写出反应⑧的化学⽅程式。

（5）写出反应类型：④
⑦。

（6）下列可检验阿司匹林样品中混有⽔杨酸的试剂是。

(a) 三氯化铁溶液
(b) 碳酸氢钠溶液
(c)⽯蕊试液
答案：（1）
（2）
（3）
（4）
（5）加成反应、消去反应（6）a
27.（⾼考题）
苏丹红⼀号（sudan Ⅰ）是⼀种偶氮染料，不能作为⾷品添加剂使⽤。

它是由苯胺和 2-萘酚为主要原料制备的，它们的结构简式如下所⽰：
|
OH ⾹料 C
D
E
F
⽔杨酸 A 缩聚物 G
阿司匹林
B
| OH —COONa
C 6H 10Br 2
NaOH 、CO 2 ⼀定条件 -H 2O
⑤
NaOH/醇
⑦
Br 2 ⑥
H + ⾜量 H 2/Ni ④
浓硫酸△
③
+D ① CH3C
CH3C
O O O H + ②
⑧。