糖的化学
化学糖类的知识点总结
化学糖类的知识点总结一、糖类的基本概念糖类是一类含有可溶性羟基的碳水化合物，它们通常是由碳、氢、氧三种元素组成的，化学式一般为（CH2O）n，其中 n 为大于或等于 3 的整数。
糖类在自然界中广泛存在，包括蜂蜜、水果、蔬菜、奶制品等食物中，在生物体内则广泛存在于细胞膜、核酸、蛋白质等生物大分子中。
根据其分子结构和性质，糖类可以分为以下几类：1. 单糖：是由一个具有多个羟基的碳链所组成的糖类，最简单的单糖是三碳的甘油醛(Glyceraldehyde)和四碳的醣醇(Erythrose)；2. 双糖：是由两个单糖分子通过糖苷键连接而成的化合物，如蔗糖（麦芽糖、大葡萄糖）、乳糖等；3. 多糖：是由多个单糖分子通过糖苷键连接而成的多聚糖，如淀粉、纤维素、糖原等。
在糖类中，单糖是最基本的单位，其他复杂的糖类都是由单糖经过酶催化反应而形成。
同时，单糖也是生物体内最重要的糖类之一，如葡萄糖、果糖、半乳糖等，它们是细胞内能量的重要来源，也是构成生物大分子如核酸、蛋白质等的基本结构单元。
二、糖类的结构特点糖类的结构特点主要体现在其碳骨架、立体构型和环结构上。
1. 碳骨架：糖类的碳骨架通常是由连续的碳原子所组成的，每个碳原子上都含有一个羟基和一个醛基或酮基，由于羟基和醛基/酮基的特性，糖类具有较强的亲水性，因此可以在水溶液中自发形成环状结构。
2. 立体构型：糖类分子的碳原子上的羟基与醛基或酮基之间的空间排列方式不同，导致糖类分子具有不同的立体构型，常见的有 D 型和 L 型两种构型，它们之间的转化是通过酶的催化反应来完成的。
3. 环结构：糖类在水溶液中通常以环状结构存在，环状结构常见的有六元环和五元环两种类型，其中六元环的糖称为吡喃糖，五元环的糖称为呋喃糖。
糖类的结构特点决定了它们的生物学功能和化学性质，同时也为糖类的合成、分离和分析提供了重要的依据。
三、糖类的代谢途径糖类在生物体内主要通过糖酵解、糖异生和糖原合成三种途径进行代谢。
第01章糖的化学
戊糖
β-D-核糖
β-D- 2-脱氧核糖
β-D-木糖
β-D-芹菜糖
α -L-阿拉伯糖
α -D-阿拉伯糖
D-核酮糖
D-木酮糖
己糖
β-D-葡萄糖
α -D-半乳糖
β- L -半乳糖
α-D-甘露糖
β-D-果糖
α-L-山梨糖
2.二糖是常见的寡糖
水解后产生10个以下单糖的糖称为寡糖。 常见的二糖有： 麦芽糖 (maltose)： 葡萄糖 — 葡萄糖 蔗 糖 (sucrose)： 葡萄糖 — 果糖
α -1,4糖苷键
α -1,6糖苷键
*与支链淀粉相比，糖原的分支程度更高
(三)葡聚糖
酵母菌及某些细菌中的贮存多糖 多个葡萄糖缩合而成同聚多糖 α-1,6糖苷键
（四） 纤维素是植物的结构多糖
β-1,4糖苷键
(五)琼 胶（agar）
细菌培养基凝固剂
(六)几丁质（chitin）
(七)粘多糖
1.单糖是体内多种代谢途径的参与者
单糖是不能被分解成更小分子的糖，如葡萄糖 (glucose) 、果糖(fructose)和核糖(ribose)等
（1）体内单糖可来自于外源摄入和糖复合物分解 （2）体内各单糖均可通过糖酵解途径分解 （3）单糖衍生物是体内多种代谢途径的中间物或产物 （4）核苷酸单糖是糖复合物合成的原料
①β-D-半乳糖甘酶（β-D-galactosidase） ②α-D-半乳糖苷酶（α-D-galactosidase） ③β-D-甘露糖苷酶（β-D-mannosidase） ④α-D-甘露糖苷酶（α-D-mannosidase） ⑤α-L-岩藻糖苷酶（α-L-fucosidase） ⑥N-乙酰-β-D-氨基己糖酶（N-acetyl-β-D-hexosaminidase） ⑦N-乙酰-α-D-氨基半乳糖酶（N-acetyl-α-Dgalactosaminidase）
糖 化学名
糖化学名全文共四篇示例，供读者参考第一篇示例：糖，是一类非常常见的生物有机分子，在自然界中广泛存在，是人们日常生活中不可或缺的营养物质。
糖的化学名通常指的是单糖，包括葡萄糖、果糖、半乳糖等。
糖在生物体内发挥着重要的生理作用，是生物体的主要能量来源之一。
糖的化学名通常是由其结构和分子式决定的。
糖是一类碳水化合物，由碳、氧、氢元素组成，是由多个单糖分子经过缩合而成的。
糖的基本结构由一个或多个羟基(OH)、一个羰基(C=O) 和多个碳原子组成，通常以碳原子数量为基础来命名。
葡萄糖是最常见的单糖之一，其化学名为葡萄糖或葡萄糖胺。
葡萄糖是一种六碳单糖，分子式为C6H12O6，是人体内重要的能量来源，参与细胞呼吸过程，是人体维持生命所必需的物质之一。
葡萄糖在体内经过代谢可以生成大量的三磷酸腺苷(ATP)，提供细胞所需的能量。
果糖是另一种常见的单糖，其化学名为果糖或果糖胺。
果糖是一种五碳单糖，分子式为C6H12O6，在水果和蔬菜中广泛存在。
果糖在人体内经过吸收后能够快速被利用，是一种快速提供能量的糖类物质。
除了葡萄糖和果糖外，还有许多其他常见的单糖，如半乳糖、甘露糖等。
这些单糖在生物体内发挥着不同的生理作用，满足细胞的能量需求和生长发育的需要。
糖类物质的代谢方式也十分复杂，经过一系列酶促反应，糖类物质可以在体内被分解成能量，供身体代谢使用。
糖类物质的代谢可以分为糖解作用和糖合成两个过程，其中糖解作用将糖类物质分解成较小的碳水化合物，产生能量，在细胞呼吸中参与产生三磷酸腺苷。
糖合成则是逆向过程，将其他碳水化合物合成糖类物质。
糖类物质在人类的日常饮食中也扮演着重要角色，从烹饪食品到制作食品添加剂，无处不在。
当我们品尝到甜美的食物时，那很可能就是糖类物质的甜味所带来的美好滋味。
在健康饮食指导中，适量摄入糖类物质是有利于维持身体健康的，但过量摄入糖类物质会导致肥胖、糖尿病等健康问题。
糖类物质作为生物体内重要的能量来源，对人类的生活和健康起着重要的作用。
糖的化学式
糖的化学式糖是一类主要由碳、氢、氧三种元素组成的多羟基醛或多羟基酮类化合物，其化学式为Cm(H2O)n，其中m和n分别表示糖分子中碳和水分子的数目。
由于糖分子的结构和性质具有多样性，因此糖被分为单糖、双糖、多糖等不同类别。
一、单糖单糖是一种最简单的糖，由一个糖分子构成，化学式表达为CnH2nOn，其中n≥3。
常见的单糖有葡萄糖（C6H12O6）、果糖（C6H12O6）、半乳糖（C6H12O5）、核糖（C5H10O5）等。
其基本结构为一条直链或环形的碳水化合物，其中氧原子连接着羟基（-OH）或其他官能团。
葡萄糖是一种重要的单糖，它由6个碳原子、12个氢原子和6个氧原子组成，分子式为C6H12O6。
葡萄糖是一种白色结晶性物质，在水中溶解度大，在热水中易于溶解。
葡萄糖是一种必需的营养素，它是人体能量的主要来源之一，同时在生物体内发挥着重要的生理作用。
果糖也是一种单糖，它分子式为C6H12O6。
果糖在自然界中广泛存在于各种水果、蔬菜和蜂蜜中，是主要的果糖来源。
与葡萄糖不同，果糖对于人体的吸收和代谢需要较少的胰岛素，因此对于患有糖尿病等疾病的人士来说，果糖是一种更为适合的天然甜味剂。
二、双糖双糖是由两个单糖分子通过酯键结合而成的一种糖类化合物，化学式一般表示为CnH2n-2O(n-1)。
常见的双糖包括蔗糖（C12H22O11）、乳糖（C12H22O11）和麦芽糖（C12H22O11）等，这些双糖都属于碳水化合物中的重要成分。
蔗糖是一种广泛存在于甘蔗、甜菜等植物中的糖类化合物。
它是由葡萄糖和果糖分子通过α-1,2-葡萄糖基转移酶催化作用形成的，它的分子式为C12H22O11，其中包含有11个羟基和1个酯基。
蔗糖是一种吸湿性强的物质，易于在潮湿的环境中吸收水分而形成结晶。
乳糖是一种存在于哺乳动物乳汁中的双糖，由葡萄糖和半乳糖分子组成。
乳糖的分子式为C12H22O11，其中包含有11个羟基和1个酯基。
乳糖是一种对人体有营养价值的物质，能够促进肠道菌群的生长和代谢，增强人体免疫力。
糖化学知识点总结
糖化学知识点总结糖化学是研究糖类化合物的性质、结构、合成及在生物体内部的生物功能的一门科学。
糖类化合物广泛存在于自然界中，是生命的重要组成部分，对于人类的健康和生活有着重要的影响。
本文将从糖的结构、分类、性质和应用等方面进行总结。
一、糖的结构糖是一类碳水化合物，其分子结构主要由碳、氢和氧组成。
糖的一般化学式为Cn(H2O)m，其中n和m分别为正整数。
糖分为单糖、双糖和多糖三类。
1. 单糖单糖是由单个糖分子组成的简单碳水化合物，是构成多糖和双糖的基本单位。
单糖的分子结构一般为一个或多个碳骨架，每个碳原子上连接有一个羟基（-OH）和一个醛基（CHO）或酮基（C=O）。
常见的单糖有葡萄糖、果糖、半乳糖等。
2. 双糖双糖是由两个单糖分子经过缩合反应而形成的碳水化合物，分子结构包括两个单糖分子通过一个糖苷键连接在一起。
常见的双糖有蔗糖（由葡萄糖和果糖组成）、乳糖（由葡萄糖和半乳糖组成）等。
3. 多糖多糖是由多个单糖分子通过糖苷键连接在一起形成的长链状的碳水化合物，常见的多糖包括淀粉、纤维素和半乳聚糖等。
二、糖类化合物的分类根据单糖分子结构的不同，糖类化合物可以分为醛糖和酮糖两类。
1. 醛糖醛糖的分子中含有一个醛基（CHO），根据碳原子上的羟基和醛基的位置，醛糖可以分为三种不同的立体异构体：D型、L型和α/β型。
2. 酮糖酮糖的分子中含有一个酮基（C=O），酮糖也包括D型、L型和α/β型的立体异构体。
三、糖类化合物的性质糖类化合物是生物体内的重要能源来源和组织结构的基本材料，具有多种重要性质。
1. 甜度糖类化合物有甜味，常见的甜度依次为蔗糖＞葡萄糖＞果糖＞乳糖＞半乳糖。
这主要与糖分子结构的不同有关。
2. 溶解性糖类化合物在水中具有良好的溶解性，随着溶解度增加，糖的甜度也会增加。
3. 还原性糖类化合物中的醛基和酮基具有还原性，可以与银镜反应，因而称为还原糖。
4. 保水性多糖具有良好的保水性，能够在水中形成胶状物质，具有较强的保水性能。
生物化学 第二章 糖类的化学
化铜的碱性溶液）。
单糖的立体结构 两种构象：船式结构、椅式结构
CH2OH HO HO O OH OH
HO HO
CH2OH HO HO
O
OH
β-D-葡萄糖
CH2OH O OH OH
α-D-葡萄糖
HO HO CH2OH O OH
OH
OH
α-D-半乳糖
α-D-阿洛糖
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椅式
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比旋光度(旋光率):
D
t
t D
cL
100
L为光程，即旋光管的长度，dm； c为浓度，即在100mL溶液中所含溶质的质量，g；
是在以钠光灯（称为D线，为589.6nm和589.0nm）为
t D
光源、温度为t的条件下实测的旋光度。
CH 2OH
CH 2OH
果糖
CH 2OH
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几个概念： 旋光异构、旋光异构体 对映异构体:若两个分子互为镜像关系， 称这两个分子为对映异构体。它们的旋 光活性正好相反，但旋光度相同。 外消旋体:等量的一对对映异构体混合， 旋光性恰好互相抵消，即得到没有旋光 活性的体系，此体系为外消旋体。
第二章 糖类的化学
第一节 概述
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一、糖的定义与元素组成
1、定义
糖类物质是一类多羟基醛或多羟基酮类化 合物或聚合物； 在生物体内，糖类物质主要以均一多糖、 杂多糖、糖蛋白和蛋白聚糖形式存在。
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糖类化学式
糖类化学式糖类化学式是指糖的化学结构表示方式，它以全氢化合物的形式出现。
糖类化学式是由一个或多个碳原子与一系列氢原子结合而成，在糖类化学式中，不同类型的碳原子和氢原子排列有规律。
糖类化学式是研究糖类物质的重要基础，也是营养学研究的基础。
如果把糖类化学反映到生物体起来，则糖类可分为糖原，乳糖，葡萄糖，果糖，麦芽糖，木糖，淀粉，纤维素等，这些都是现存的物质类别。
从糖类化学的角度来看，这些物质的化学式虽然结构和形式各不相同，但都可以用简单的方法表示。
比如，糖原的化学式为C6H10O5，这表示一个糖原分子由6个碳原子和10个氢原子以及5个氧原子组成。
与此类似，乳糖的化学式为C12H22O11，它也是由6个碳原子、22个氢原子和11个氧原子构成。
而葡萄糖的化学式为C6H12O6，包含6个碳原子、12个氢原子和6个氧原子。
另外，果糖的化学式为C12H22O11，它由12个碳原子、22个氢原子和11个氧原子构成。
麦芽糖的化学式也是C12H22O11，其中13个碳原子、22个氢原子和11个氧原子组成。
木糖的化学式为C5H10O5，包含5个碳原子、10个氢原子和5个氧原子。
淀粉的化学式为C6H10O5，其中6个碳原子、10个氢原子和5个氧原子构成；纤维素的化学式为C6H10O5，含有6个碳原子、10个氢原子和5个氧原子。
以上是糖类化学式的基本表示形式，但在实际应用中，糖类化学式的用途要更多。
比如，在糖类的研究中，糖类化学式可以用来分析不同糖类之间的关系，以及它们对不同环境的适应能力；在食品科学和营养学的研究中，糖类化学式可以用来分析食品中糖类的种类和含量；在生物化学的研究中，糖类化学式可以用来研究糖类在生物代谢中的作用；在生态学研究中，糖类化学式可以用来分析生物体对环境的变化所产生的影响；在农药研究中，糖类化学式可以用来研究植物和农药之间的作用机理等等。
综上所述，糖类化学式是一种用来表示不同糖类物质结构的几何结构书写方式，它不仅在营养学、糖类物质的研究中发挥着重要作用，而且还在生物体起着重要的作用，可以用来分析各种糖类物质的组成及其相互间的关系。
糖的知识点总结
糖的知识点总结一、糖的种类1.葡萄糖葡萄糖是一种单糖，化学式为C6H12O6，是人体能量代谢的主要底物之一，也是构成淀粉和纤维素的主要单糖。
葡萄糖主要存在于水果、蜂蜜、糖浆和玉米中。
2.果糖果糖，又称为水果糖，是一种单糖，化学式为C6H12O6。
果糖是天然存在于水果、蜂蜜和植物中的一种糖类，其甜度是葡萄糖的1.3倍。
3.蔗糖蔗糖是由一分子葡萄糖和一分子果糖组合而成的二糖，化学式为C12H22O11。
它主要存在于甘蔗和甜菜中，是人们日常食用的砂糖的主要成分。
4.乳糖乳糖是由一分子葡萄糖和一分子半乳糖组合而成的二糖，化学式为C12H22O11。
乳糖主要存在于牛奶和奶制品中，是乳制品的主要糖类成分。
5.麦芽糖麦芽糖是由两分子葡萄糖组成的双糖，化学式为C12H22O11。
麦芽糖主要由酿酒芽和大麦芽中提取，属于甜味较轻的一种糖类。
二、糖的生产糖的生产主要涉及甘蔗和甜菜的加工，下面将分别介绍这两种生产方法。
1.甘蔗糖的生产甘蔗是生产糖的主要原料之一，其生产方法主要包括碾压提糖和磿糖两种。
碾压提糖是将采摘的甘蔗经过碾压机压榨出甘蔗汁，然后通过离心机将甘蔗汁和渣分离，再经过澄清、脱色、浓缩和结晶等工艺，最终得到甘蔗糖。
砂糖的生产方法主要是将甘蔗汁经过蒸发浓缩、晶体分离和精制等工序，最终得到糖精和醇糖。
2.甜菜糖的生产甜菜是另一种用于生产糖的主要原料，其生产方法主要包括提糖和抽提两种。
提糖是将采摘的甜菜经过去根、去叶、切碎，再经过浸水、渣沥、压榨等工序提取甜菜汁，然后通过澄清、浓缩、结晶等工艺，最终得到甜菜糖。
抽提是将研磨的甜菜通过浸水和抽提等工序，提取出甜菜糖的溶液，再经过脱色、浓缩、晶体分离等工艺，最终得到糖精和糖醇。
三、糖的作用糖在人体内有多种作用，主要包括提供能量、增加食品风味、改善食品品质、保持体温和促进生长发育等方面的作用。
1.提供能量糖是人体能量的主要供应者之一，其每克能提供4千卡的能量。
在人体摄取糖后，糖分子通过代谢途径提供能量，维持人体机能的正常运转。
糖类的化学
E. 糖酸
糖酸是由醛糖衍生的羧酸，通过醛糖的C-1的氧化可以生 成葡糖酸，或者是通过最高编号的碳的氧化产生葡糖醛酸。
F. 糖苷
单糖的半缩醛（或半缩酮）羟基可以与另一个化合物 形成缩醛（或缩酮），也称为糖苷。
两者之间形成的化学键称为糖苷键，化合物可以是一 个醇、一个胺、一个碱基（嘌呤或嘧啶）或另外一个糖等。
糖的异头碳可能通过O、N、C与这些化合物连接，根 据连接类型，糖苷又分为O-苷、N-苷或C-苷等。
将H-C-OH或OH-C-H 插入到C1和C2之间，分别 生成相应的多一个碳的酮 糖。
同样数目碳的酮糖比 醛糖的手性碳数少，酮丁 糖有D-赤藓酮糖和L-赤藓 酮糖;
醛丁糖有4个立体异构体。
2）单糖的环式结构：
一种于30℃的乙醇中结晶葡萄糖刚配制的溶液最初测定的 比旋光度为＋112.2゜，随时间延长，比旋逐渐降至＋52.5゜。
-构型和-构型 之间的转换就是 变旋现象。
Haworth投影式
表示环状结构，异
头碳OH位置朝下 定义为α构型，朝 上定义为β构型
- D-吡喃葡萄糖
在溶液中，有能力形成环结构的醛糖和酮糖，不 同环式和开链形式处于平衡中。处于平衡中的单糖的 各种不同形式的丰度反映了每种形式的相对稳定性。
例如在31℃下，D-葡萄糖以大约64％的-D-吡喃 葡萄糖和36％ -D-吡喃葡萄糖的平衡混合物存在，溶 液中只有很小的一部分是以呋喃或开链形式存在。
根据异头碳OH位置定义α和β构型
-构型中OH位于 异头碳右侧
-构型中OH位于
异头碳左侧
-D-葡萄糖
（36％） 比旋＋112.2°
葡萄糖开链形式
-D-葡萄糖
（64％） 比旋＋18.7°
第一章糖化学
5.异构化反应： 弱碱作用，有些单糖之间可通过烯醇式（中间物） 相互转化 H
O H
CHOH
HO
C H C OH
C
H O
Ba(OH)2
C
OH
Ba(OH)2
C
CH2OH
CH2OH
CH2OH
D-葡萄糖
烯二醇 Ba(OH)2
O C HO C H H
D－果糖
D-甘露糖
CH2OH
P17
第三节 寡糖的结构和性质
第一章 糖化学
本章主要内容
一、糖的概念和分类 二、单糖（结构、性质） 三、寡糖(三种主要双糖的结构和性质) 四、多糖（均一多糖）
知识链接：有机化学醛酮的化学结构和性质
糖的分布及其重要性：
分布：
所有生物的细胞质和细胞核含有核糖
动物血液中含有葡萄糖 肝脏中含有糖元 植物细胞壁由纤维素所组成
环糊精在食品工业中的应用:
①保持食品香味、天然食用色素的稳定 ②保持营养成分的稳定
第四节 多糖
Polysaccharides
是大分子聚合物，聚合度由10到几千，常见多糖 有淀粉，纤维素，半纤维素，果胶，瓜尔豆胶等。 按功能分 储存多糖，结构多糖
按组成分 均一多糖，不均一多糖
1.均一多糖：由一种单糖缩合而成 。 2.不均一多糖：由不同类型的单体缩合而成。
类推：
单糖构型确定标准：由分子中离羰基最远的 不对称原子（即与-CH2OH邻近的不对称C原 子）上羟基的方向来确定-----在左边的为L 型、在碳链右边的为D型。
重点
注意：
立体异构体的个数：2n(n为不对称C原子数)
P2
2. 旋光性
糖的化学
第三章糖的化学第一节概述一、糖的命名糖类是含多羟基的醛或酮类化合物，由碳氢氧三种元素组成的，其分子式通常以Cn(H2O)n 表示。
由于一些糖分子中氢和氧原子数之比往往是2:1，与水相同，过去误认为此类物质是碳与水的化合物，所以称为“碳水化合物”(Carbohydrate)。
实际上这一名称并不确切，如脱氧核糖、鼠李糖等糖类不符合通式，而甲醛、乙酸等虽符合这个通式但并不是糖。
只是“碳水化合物”沿用已久，一些较老的书仍采用。
我国将此类化合物统称为糖，而在英语中只将具有甜味的单糖和简单的寡糖称为糖(sugar)。
二、糖的分类根据分子的构成，糖可分为单糖、寡糖、多糖、结合糖和衍生糖。
1.单糖单糖是不能水解为更小分子的糖。
葡萄糖，果糖都是常见单糖。
根据羰基在分子中的位置，单糖可分为醛糖和酮糖。
根据碳原子数目，可分为丙糖，丁糖，戊糖，己糖和庚糖。
2.寡糖寡糖由2-6个单糖分子构成，其中以双糖最普遍。
寡糖和单糖都可溶于水，多数有甜味。
3.多糖多糖由多个单糖聚合而成，又可分为同聚多糖和杂聚多糖。
同聚多糖由同一种单糖构成，杂聚多糖由两种以上单糖构成。
4.结合糖糖链与蛋白质或脂类物质构成的复合分子称为结合糖。
其中的糖链一般是杂聚寡糖或杂聚多糖。
如糖蛋白，糖脂，蛋白聚糖等。
5.衍生糖由单糖衍生而来，如糖胺、糖醛酸等。
三、糖的分布与功能1.分布糖在生物界中分布很广，几乎所有的动物，植物，微生物体内都含有糖。
糖占植物干重的80%，微生物干重的10-30%，动物干重的2%。
糖在植物体内起着重要的结构作用，而动物则用蛋白质和脂类代替，所以行动更灵活，适应性强。
动物中只有昆虫等少数采用多糖构成外骨胳，其形体大小受到很大限制。
在人体中，糖主要以三种形式存在:(1)以糖原形式贮藏在肝和肌肉中。
糖原代谢速度很快，对维持血糖浓度衡定，满足机体对糖的需求有重要意义。
(2)以葡萄糖形式存在于体液中。
细胞外液中的葡萄糖是糖的运输形式，它作为细胞的内环境条件之一，浓度相当衡定。
糖类化学——精选推荐
第二章糖类第一节概述一、糖的命名由C、H、O三种元素组成，有些还有N、S、P等,绝大多数糖类的实验分子式可以用Cn(H2O)n式子来表示。
由于糖分子中氢和氧原子数之比往往是2:1，与水相同，过去误认为此类物质是碳与水的化合物，所以称为。
但有些糖的分子式并不符合，如鼠李糖（C6H12O5，6-脱氧甘露糖）、岩藻糖（C6H12O5，6-脱氧半乳糖）和脱氧核糖（C5H10O4）等，而有些物质符合该分子式却不是糖类，如甲醛（CH2O）、乙酸（C2H4O2）、乳酸（C3H6O3）。
二、糖的分类(一)根据分子的聚合度，糖可分为单糖、寡糖、多糖。
单糖是不能水解为更小分子的糖，实验式常写成（CH2O）n。
自然界中最小的单糖n=3，最大的，一般n=7。
葡萄糖、果糖、核糖等都是常见单糖。
根据羰基在分子中的位置，单糖可分为醛糖和酮糖。
根据碳原子数目，可分为丙糖，丁糖，戊糖，己糖和庚糖。
生物物体内的单糖主要是戊糖、己糖。
寡糖由2-20个单糖分子构成，其中以双糖最普遍。
双糖，水解时产生2分子单糖，如麦芽糖、蔗糖、乳糖等。
三糖，水解时产生3分子单糖，如棉子糖等。
寡糖和单糖都可溶于水，多数有甜味。
多糖由多个单糖（水解是产生20物多糖、动物多糖、微生物多糖和海洋生物多糖。
按其在生物体内的生理功能分为贮存多糖和结构多糖。
按其组成成分可分为同聚多糖、杂聚多糖和结合糖。
是细胞在一定生理发展阶段形成的材料，主要以固态形式存在，较少是溶解的或高度水化的胶体状态。
贮存多糖是作为碳源的底物贮存的一类多糖，在需要时可通过生物体内酶系统的作用分解而释放能量，故又称为贮能多糖。
如植物中的淀粉、动物体内的糖原等。
还有一些多糖具有更复杂的生理功能，如粘多糖、血型物质等，它们在生物体内起着重要的作用。
也称水不溶性多糖，具有硬性和韧性。
结构多糖在生长组织里进行合成，是构成细菌细胞壁或动、植物的支撑组织所必需的物质，如构成构成细菌细胞壁的肽聚糖等，构成动物外壳的几丁质等，构成植物细胞壁的纤维素、半纤维素。
糖的化学式
糖的化学式糖的化学式大多是（CH2O）。
其中C就是碳，H2O是水的化学式，这也是它们被称为碳水化合物的原因所在。
糖可以分为四大类：单糖、双糖、多糖以及糖化合物。
单糖结构简单，最容易被人体吸收，其中对人体最重要的单糖是葡萄糖，其次是果糖和半乳糖。
双糖包括蔗糖、麦芽糖和乳糖，经消化酶作用，分解为单糖之后才能被吸收；多糖包括淀粉和纤维素，昧不甜，需要经淀粉酶分解为葡萄糖才能被人体吸收；糖化合物包括糖蛋白等。
可以看到，糖类物质包括的不只有蔗糖，作为主食之一的淀粉（面粉、米饭的主要营养成分）也属于糖类。
糖是人体最主要的热能来源，占人体总能量来源的40%～50%。
光合作用是世界上涉及物质数量最多的化学反应，据估计，每年由光合作用合成的糖类（主要是淀粉和纤维素）约为二十五亿吨。
首先强调一点，这里提到的糖类决不仅仅局限于日常以为的蔗糖，而是范围很广的一个群体。
糖是一种碳水化合物，它们的化学式大多是（CH2O）n。
其中C就是碳，H2O是水的化学式，这也是他们被称为碳水化合物的原因所在。
糖可以分为四大类：单糖（葡萄糖等），寡糖（蔗糖、乳糖、麦芽糖等等），多糖（淀粉、纤维素等）以及糖化合物（糖蛋白等等）。
可以看到，糖类物质包括的不只有蔗糖，作为主食之一的淀粉（面粉，米饭的主要营养成分）也属于糖类。
许多人对糖类的营养存在误解，如多吃糖会得糖尿病等等。
无可否认，糖尿病患者因为体内代谢系统无法正常进行糖代谢，故此不宜吃高糖食品。
但是糖尿病的病因却并非真的来自于糖类，更多的还是因为遗传或者其他因素导致人体代谢系统的缺陷才导致无法正常代谢从而造成高血糖。
相反的，对于正常人来说，糖类是一种不可缺少的营养物质。
肌肉组织的营养来源主要是糖类而不是脂肪物质。
而且单糖对于体弱的病患者来说则是最主要最快捷的营养来源，这正是医院里为无法进食的病人输葡萄糖的原因。
糖类食物可提高人体的血糖水平，并向肌肉供能。
多糖食物能够向脉搏率达到每分钟120～150次的中等运动程度的运动员提供直接的能量。
第3章糖类化学
1.2 单糖
CHO
H C OH HO C H
H C OH H C OH
CH2OH
Fisher (德) 1891
CH2OH
H
OH
OH OH
H
H OH
OH
Haworth (英) 1926
一、单糖的结构
包括链状结构和环状结构两种形式。
（一）单糖的链状结构 以葡萄糖（Glc）为例
链状结构一般用Fisher投影式表示：碳骨架竖直写；
二、糖的种类
单糖：不能水解的最简单糖类
糖类化合物
寡聚糖：水解成2－10个单糖
多糖
同多糖 简单多糖
杂多糖
结合多糖：糖蛋白、糖脂
（1）单糖：不能被水解成更小分子的糖。
按特征官能团分类：醛糖和酮糖
按碳原子数目分类：三、四、五、六……碳 糖 又称丙糖，丁糖，戊糖、己糖……。
自然界分布最广、意义最大的是戊糖、己 糖。常见的有葡萄糖、果糖及核糖。
（2）寡糖：2-10个单糖分子脱水缩合而成， 以二糖最为普遍，意义也较大。
蔗糖、乳糖、麦芽糖
（3）多糖：可水解成多个单糖分子的糖 按单糖糖基相同与否分为：
均一性多糖：淀粉、糖原、纤维素、半纤 维素、几丁质(壳多糖)
不均一性多糖：糖胺多糖类(透明质酸、硫 酸软骨素、硫酸皮肤素等) （4）结合糖(复合糖，糖缀合物)： 糖脂、糖蛋白(蛋白聚糖)、糖-核苷酸等 （5）糖衍生物： 糖醇、糖酸、糖胺、糖苷
150℃
150℃熔化
粘稠黄色
5-羟甲基糠 醛+黑腐质
菜肴 挂霜、拔丝
美拉德反应：蔗糖或其他碳水化合物与含有蛋白质等氨基化 合物一起高温加热，发生羰氨反应。
19
美拉德反应在食品工业中的应用
第三章 糖化学
第三章—糖化学一、名词解释1.单糖：不能发生水解反应的糖。
2.醛糖：分子中含有醛基的单糖。
3.酮糖：分子中含有羰基的单糖。
4.同多糖:由一种单糖组成的多糖。
5.杂多糖:由两种或两种以上的单糖或单糖衍生物组成的多糖。
6.手性碳原子:化合物分子中与4个不相同的原子或基团相连的碳原子。
7.半缩醛羟基:是单糖分子内的羰基基通过亲核加成反应(半缩醛反应)所形成的羟基。
8.糖苷键：由糖的半缩醛羟基与其他分子的活泼氢经脱水形成的化学键。
9.吡喃糖：结构骨架类似于杂环化古物吡喃的单糖10.还原糖：能被碱性弱氧化剂氧化的糖11.糊精：淀粉在酸或酶作用下水解生成的分子量小于淀粉的多糖类中间产物。
12.变旋光现象：某些单糖结晶溶于水时比旋光度自行改变并达到稳定的现象。
二、选择题1．关于糖类的叙述______d______a．生物的能源物质和生物体的结构物质b．作为各种生物分子合成的碳源c．糖蛋白、糖脂等具有细胞识别、免疫活性等多种生理功能d．纤维素由β—葡萄糖合成，半纤维素由α—及β—葡萄糖合成e．糖胺聚糖是一种保护性多糖2．关于多糖的叙述____c________a. 复合多糖是糖和非糖物质共价结合而成b．糖蛋白和蛋白聚糖不是同一种多糖c．糖原和碘溶液作用呈蓝色，直链淀粉呈棕红色d．糯米淀粉全部为支链淀粉，豆类淀粉全部为直链淀粉e. 菊糖不能作为人体的供能物质3．关于单糖的叙述_____b_______a. 一切单糖都具有不对称碳原子，都具有旋光性b．所有单糖均具有还原性和氧化性c. 单糖分子具有羟基，具亲水性，不溶于有机溶剂d．单糖分子与酸作用可生成酯e. 利用糖脎的物理特性，可以鉴单糖类型4．关于葡萄糖的叙述__d__________a．在弱氧化剂(溴水)作用下生成葡萄糖酸b．在较强氧化剂(硝酸)作用下形成葡萄糖二酸c．在菲林试剂作用下生成葡萄糖酸d. 在强氧化剂作用下，分子断裂，生成乙醇酸和三羟基丁酸e．葡萄糖被还原后可生成山梨醇三、填空题1．连接四个不同原子或基团的碳原子称之为_不对称碳原子_。
有机化学ppt-糖
CH2OH
CH2OH
H H OH
OH H
H
+
H OH
O O CH3 H
OH
O CH3 OH
H
H
OH
H OH
D-葡萄糖
α-D-吡喃葡萄糖甲苷 β-D-吡喃葡萄糖甲苷
（六）成酯反应
单糖环状结构中的羟基可以酯化。在生物体内重要的反应是糖 的磷酸化。葡萄糖在酶的作用下，可以和磷酸反应生成葡萄糖-1-磷 酸酯（1-磷酸葡萄糖），和葡萄糖-6-磷酸酯（6-磷酸葡萄糖），两 者在酶的作用下，可相互转变。还可生成葡萄糖-1,6-二磷酸酯。
H
OH
CH2OH D-葡萄糖
Br2,H2O
COOH
H
OH
OH H
H
OH
H
OH
CH2OH D-葡萄糖酸
3．被稀硝酸氧化 稀硝酸的氧化性比溴水强，它能将醛糖中C1位醛基和C6位羟 甲基都氧化成羧基而生成糖二酸。如D-葡萄糖被稀硝酸氧化成D-
葡萄糖二酸。 CHO
H
OH
OH H
H
OH
H
OH
CH2OH D-葡萄糖
HO H H OH H OH CH2OH D-果糖
2．氧环式结构
果糖主要以氧环式结构存在，当C5上的羟基与酮基结合时， 形成五元环的半缩酮结构；当C6上的羟基与酮基结合时，形成六 元环的半缩酮结构。无论五元环还是六元环，又都有各自的-型 和β-型2种异构体。
游离的果糖主要以六元环结构的形式存在，因而称为D-吡喃 果糖；五元环结构的果糖主要以结合态的形式存在于化合物中， 称为D-呋喃果糖。如构成蔗糖的果糖就是五元环。
H OH H OH
CH2OH
糖的化学
2019年12月2日3时43分
烟台大学药学院 School Pharmacy of Yantai University
二. 化学性质 1.与酸作用
Haworth投影式
椅式构象
2019年12月2日3时43分
船式构象
烟台大学药学院 School Pharmacy of Yantai University
5.单糖的重要衍生物： A.磷酸糖
磷酸丙糖和5-磷酸核糖是最简单的磷酸糖. 常见的还有葡萄糖-1-磷酸和葡萄糖-6-磷 酸等.
2019年12月2日3时43分
A．Molisch’s test (莫利希试验)
2019年12月2日3时43分
鉴定糖类的共同反应
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B．Seliwanoff’s test (西里瓦诺夫试验) C．Tollen’s test(土伦试验)
D．Bial’s test(比亚尔试验,也称苔黑酚试验)
2019年12月2日3时43分
烟台大学药学院 School Pharmacy of Yantai University
葡萄糖：
1CHO H 2C OH
3
HO C H H 4C OH
5
H C OH 6 C H2OH
D-葡萄糖
(D-glucose)
6 CH2OH
5
OH
4
OH
OH
3
1C
2
OH
OH
α-D-葡萄糖
有机化学：第十七章 糖类(saccharide)
OH
O
O
糖类分子中既有C=O，又在g- 或 d-位存在—OH， 故可发生分子内羟醛缩合反应，形成环状半缩醛。
糖的环状半缩醛较稳定，通常为四碳一氧的五元 杂环(呋喃糖)或五碳一氧的六元杂环(吡喃糖)。羰基 碳变成手性中心，故有α、β两种异构体。这种仅端 基不同的异构体称端基异构体或异头物。
该环状结构式称为
在右——D-构型糖，在左——L-构型糖。
D-甘油醛
L-葡萄糖 D-葡萄糖
二. 单糖的环状结构及构象
单糖是多羟基醛（酮）的开链结构，得到了一些化学反 应的证实。但单糖的其它一些性质却是开链结构不能解释的。
(1) 单糖晶体IR谱无羰基的伸缩振动峰；醛糖PMR谱 无醛氢的特征峰。
谱图中1800~1600cm-1处无吸收峰，表明测不出羰基； 2700cm-1附近也无吸收峰，表明未测出醛基氢—CHO；
方法1：可以用R/S构型（复杂）。如两个葡萄糖:
1
2
1为：(2S,3R,4S,5S)-2,3,4,5,6-五羟基己醛 2为：(2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-五羟基己醛
方法2：同一对对映体之间，用D/L构型命名法加以区别。
(1) 醛糖或酮糖按严格的Fischer投影式书写，竖线 表示碳链，羰基具有最小编号。 (2) 以D-甘油醛为标准。编号最大的手性碳的-OH
C6H12O6 + 6O2 Glucose
绝大多数糖类分子由C、H、O三中元素组成，大多 数化合物具有通式Cn(H2O)m，但有些糖[鼠李糖 （C6H12O5）]并不符合这个通式。因此碳水化合物只 是沿用习惯的称呼。
定义：糖类是一类多羟基醛、酮以及通过
水解产生这些醛酮的物质。
如葡萄糖的结构为：
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四碳糖含两个不对称碳原子，如图：
CHO
H－C﹡－OH H－C﹡－OH CH2OH
其异构体如下：
Hale Waihona Puke CHOD-赤藓糖 （1 ） H－C﹡－OH H－C﹡－OH CH2OH CHO D-苏阿糖 HO－C﹡－H （ 3） H－C﹡－OH
CHO
HO－C﹡－H HO－C﹡－H CH2OH CHO H－C﹡－OH HO－C﹡－H L-苏阿糖 （ 4） L-赤藓糖 （ 2）
如淀粉、糖原通过氧化而放出大量的能量，以满足生命活动的
需要。
（2）作为物质代谢的碳骨架；
可转化为非糖物质，与蛋白质、脂类等物质组成复合糖。
（3）构成细胞和组织的骨架；
植物秸杆中的纤维素；细胞间质中的粘多糖
（4）具有其它重要的生物学活性。
如抗体，信号传递，细胞识别
第一节
单糖
一.定义和分类 单糖（monosaccharides）不能水解成更小分子的糖。 根据所含碳链的长短单糖分为以下几种：
HC =O
CH2OH
C=O
(CHOH)n
CH2OH
醛糖
(CHOH)n
酮糖
n=1 甘油醛
二羟丙酮
就是最简单的两种单糖（含三个碳原子）P5
问题
CHO CH2OH
下列哪些属于糖类化合物？
CHO CHOH CH2OH CH2OH
CHOH
CHOH
CH2OH C ＝O CH2OH－ CH
CH3
（3）
CH2OH
单糖
丙糖 (triose)
丁糖 (butose) D-赤藓糖 脱氧核糖
戊糖 （pentose) 己糖
(hexose)
核糖 (ribose) 果糖 葡萄糖 (fructose) (glucose)
(deoxyribose)
二、葡萄糖结构 （一）开链结构 葡萄糖的分子式为 C6H12O6 ， 为典型的六碳醛糖。
CH2OH
CH2OH
1和2，3和4为对映异构体，1和3，4或2和3，4为 差向异构体，彼此物理和化学性质不同 P7
故含两个不对称碳原子的四碳糖有4个异构体 五碳糖含三个不对称碳原子，有8个异构体
单糖分子中含n个不对称碳原子时， 则有2n个旋光异构体。
问题
2.六碳的酮糖具有几个旋光异构体？
酮糖结构如下：
例
CHO H－C﹡－OH CH2OH
CHO HO－C﹡－H CH2OH
D－甘油醛
L－甘油醛
对于甘油醛的手性碳原子而言，羟基可以在左或在右，但代 表两种不同的物质。
费 希 尔 投 影 式
透 视 式
通常以单糖的开链结构来表示其D，L-构型，所有单 糖都具有旋光性，但二羟丙酮例外 由于单糖为多羟基醛或酮,因此具有一个以上不对称 碳原子,当单糖有多个不对称碳原子时，其构型规定 如下：
1
2
CH2OH
C ＝O
HO－C－H
H－C－OH H－C－OH CH2OH 6
5﹡ 4﹡
3﹡
则酮糖有3个不对称碳原 子，即有8个旋光异构体
23 =8
CHO
H C
葡萄糖的结构特点：
C H 2O H OH
1.葡萄糖是含有5个羟基、1个
H
CHO C OH C H 2O H
（4）
（1）
(2)
（1）和（3）不是糖类化合物， （2）， （4）是糖类化合物
二、糖的分类和命名
糖的分类
1.
根据是否水解以及水解产物情况分为：
单糖：不能再被水解为更小的糖。又分为醛糖和酮糖。 可再分为丙糖~庚糖等,是寡糖及多糖的基本结构单位。
2.
寡糖: 又称低聚糖，是由几个（一般为2-10个）单糖分子
一.糖 的 定 义
但甲醛(CH2O)1、乙酸(CH2O)2 、乳酸 (CH2O)3等不属于糖类，也符合此实验式 而脱氧核糖(C5H10O4)，鼠李糖(C6H12O5) 等糖类碳氢比例又不是2：1 故“碳水化合物”一词用于糖类并不确切 定义 糖类是一类多羟基醛或多羟基酮以 及它们的缩聚物和衍生物。
多羟醛（酮）是指含有两个或以上的羟基的醛或酮
定义
规定使偏振光左旋记为（-），右旋记为 （+）。
问题
当某种D-糖溶于水时，能够预测其旋 光性是左旋（-）还是右旋（+）吗？
无法预测
构型D-，L-是人为规定的，与旋光性无关，旋光性 （+）、（-）是测得的，两者之间无必然联系。 羟基 在右的D-型物质的旋光性不一定是右旋(+)
因此含有多个不对称碳原子的单糖其 旋光异构体就不止两个
脱水缩合而成的化合物。其中以二糖最为重要。
3.
多糖：是由许多（一般为10个以上）单糖分子脱水缩合 而成的高分子化合物。（同多糖、杂多糖）
糖的命名 大多数糖是根据其来源采用俗名命名。如葡萄 糖、果糖、蔗糖、乳糖等。
三.糖类物质的生物学功能 （1）提供能量；
人体维持正常生理活动所需能量的70%以上是由糖氧化供给。
将单糖的醛基或酮基写上方，碳原子依次往 下，以距醛基（或酮基）最远的不对称碳原 子为准，羟基在左为L-型，羟基在右为D-型
例
命名下列糖的构型 六碳糖：
HC＝O H－C﹡－OH
2 3 4 5
1
醛基
CH2OH C＝O
2 3 4 5
1
酮基
HO－C﹡－H
H－C﹡－OH
HO－C﹡－H
H－C﹡－OH
H－C﹡－OH
（1）手性碳原子：又称不对称碳原子，是指4个价键 上连接了4个不同的原子或基团的碳原子，用C﹡表示
例
H
CH3－C－CH2CH3 OH
﹡
异丁醇
CHO H－C﹡－OH CH2OH
甘油醛
除二羟丙酮外，所有单糖都带有一或多个不对称C*
（2）构型常用费歇尔投影式表示，有两种，用D/L标 记法表示。p6 人为规定:羟基在手性碳原子的右边为D－ 型，羟基在左边的为L－型
CH2OH D－葡萄糖
6
HO－C﹡－H
构型羟基
CH2OH L－ 果糖
6
（3）凡含有手性碳原子的旋光性物质具有旋光异构体 手性分子溶液可以使通过溶液的偏正面发 生旋转的现象称为旋光性，旋转的角度值 称为旋光度。一定条件下的旋光度称为比 旋光度。是手性分子的特征常数。
甘油醛异构体的比旋光度数值相等，但方 向相反，分别为左旋与右旋
前言 糖的概念、分类和命名
一、定义与组成
二、分类和命名
三、功能
一.糖 的 定 义
糖类是自然界含量最丰富的有机物质，淀粉 和纤维素是植物中的主要糖类，而动物和人体中 则含有糖原，此外在动植物和微生物中还存在一 些复杂的糖类。 糖类物质以前统称为碳水化合物 糖类由碳、氢、氧三种元素组成，可由实验 式Cn(H2O)m表示；如葡萄糖C6H12O6 =(CH2O)6。 由于式中碳氢比例与水相同，故过去将糖类称为 碳水化合物。