乙酸 羧酸 酯

CH3CH2OH+HNO3

C2H5ONO2+H2O
溶解性： 易溶于水、乙醇等溶剂
如何除水垢？
水垢主要成份： Ｍg(OH)2和CaCO3
2CH3COOH + CaCO3 = (CH3COO)2 Ca +H2O+CO2↑
实验探究：根据下列药品设计 实验方案证明乙酸的确有酸性
药品：镁粉、NaOH溶液、Na2CO3 粉未、Na2SO3粉未、乙酸溶液、酚 酞、石蕊、CuSO4 溶液。
应用：肥皂的制备（见课本85页）
酯的醇解(见课本86页)
RCOOR'+R"OH RCOOR"+R'OH
小结:
1、酯在酸(或碱)存在时水解生成酸和醇。 2、酯的水解和酸与醇的酯化反应是可逆的。 3、在碱存在时, 酯的水解趋近于完全。 (用化学平衡知识解释)
延伸:形成酯的酸可以是有机酸也可以是无机 含氧酸(如:HNO3,H2SO4,H3PO4)。 C2H5OH+HNO3→ C2H5ONO2+H2O
CH3COOH，H2SO3，C6H5OH，H2CO3
酸性：H2SO3＞CH3COOH＞H2CO3＞C6H5OH
厨师烧鱼时常加？同时加点？，这样 鱼的味道就变得无腥、香醇，特别鲜美。 原因何在？
实验探究：
在一支试管中加入3mL乙醇，然后边摇动试 管边慢慢加入2mL浓硫酸和2mL冰醋酸，加入碎 瓷片，如图连好装置。用酒精灯小心均匀加热， 产生的蒸气经导管通到饱和碳酸钠溶液的液面 上。观察现象。
资料卡片
自然界中的有机酯
含有：丁酸乙酯
含有：戊酸戊酯
含有：乙酸异戊酯
周红杰课件 06.9
4、物理性质: 低级酯有芳香气味，存在于各种水果和花草 中。密度比水小，不溶于水易溶有机作溶剂
5、酯的水解反应:
O O
稀硫酸
CH3C—OC2H5 + HOH
CH3C—OH+H—OC2H5
如果用碱作催化剂呢？
RCOOR′+NaOH → RCOONa + R′OH
生成物中水的相对分子质量为 20 。
2． 关于乙酸的下列说法中不正确的是 （ D ） A．乙酸易溶于水和乙醇 B．无水乙酸又称冰醋酸，它是纯净物 C．乙酸是一种重要的有机酸，是有刺激 性气味的液体 D．乙酸分子里有四个氢原子，所以不是 一元酸
3、 酯化反应属于（ D ）．
A．中和反应 C．离子反应 B．不可逆反应 D．取代反应
☺用一种试剂鉴别：乙醇、乙醛、乙酸、甲酸
2、乙二酸 HOOC—COOH(俗名：草酸)
①酸性 ②酯化反应
HOOC-COOH+CH3CH2OH→ HOOC—COOCH2CH3+H2O (乙二酸乙酯) HOOC-COOH+2CH3CH2OH → CH3CH2OOC—COOCH2CH3+2H2O HOOC—COOH+HOCH2CH2OH→ (乙二酸二乙酯)
●酯
1、定义： 酸跟醇作用脱水后生成的化合物 O 2、通式： RCOOR′ ‖ (R 可以是烃基或H原子, 而R′只能 RC-O-R′
是烃基,可与R相同也可不同)
饱和一元酯分子式的通式:
CnH2nO2
结构通式：CnH2n+1COOCmH2m+1 酯的分子组成通式与什么物质相同？两者什么关系？ 与羧酸、羟基醛(酮)互为同分异构体 思考：推导下列物质的同分异构体：C2H4O2 、 C3H6O2
固态
固态 液态
（1）酸性（2）酯化反应（3）油酸可加成
练 习
1. 某 有 机 物 的 结 构 简 式为：
OH
CH2CHO CH2COOH
CH2OH 它在一定条件下可能 发生的反应有 ①加成 ②水解 ③酯化 ④氧化
⑤中和 ⑥消去
练 习
*HmCOOH 所 表 示 的 羧 酸 0.1mol 加 成时，需碘 50.8g. 0.1mol 该羧酸完全燃 烧时，产生 CO2 和 H2O 共 3.4mol ，则该 羧酸是（ C ） A．C15H27COOH B．C15H31COOH C．C17H31COOH D．C17H33COOH
交流· 研讨
１、浓H2SO4的作用？ ①催化剂:加快化学反应速率 ②吸水剂:增大反应进行的程度 2、为何用饱和的Na2CO3溶液吸收乙酸乙酯？
a. 溶解乙醇 b. 吸收乙酸 c.降低乙酸乙酯的溶解度， 便于酯的析出。
乙酸化学性质小结：
O
CH3—C—O—H
酸性 酯化
脱羧反应
乙酸三性： A:酸性. CH3COOH+(活泼金属、碱、Na2CO3、
HOOC—COOCH2CH2OH+H2O (乙二酸单乙二酯) O= C-O-CH2 O=C-O-CH2 +2H2O
(乙二酸乙二酯)
3、高级脂肪酸
名称 分子式 结构简式 状态
硬脂酸
软脂酸 油 酸
C18H36O2 C17H35COOH
C16H32O2 C15H31COOH C18H34O2 C17H33COOH
2.酯化反应
同位素原子示踪法
——醇和含氧酸起作用，生成酯和水的反应。
▲探究酯化反应可能的脱水方式
方式一：酸脱氢、醇脱羟基
方式二：酸脱羟基、醇脱氢 反应原理：酸脱羟基、醇脱氢
有果香味的无 色油状液体，
注 意
1、加药品顺序
2、加碎瓷片 ——防暴沸 3、试管倾斜加热 ——增大受热面积 4、导管只能置于饱和Na2CO3溶液液面上——防倒吸
3、命名:
某酸某酯 (根据酸和醇的名称来命名)
给下列酯类化合物命名：
1、CH3CH2COOCH3 丙酸甲酯
2、CH3COOCH(CH3)2 乙酸-2-丙酯 3、HCOOCH2CH2OOCH 二甲酸乙二酯
4、C6H5COOCH2C6H5 苯甲酸苯甲酯
5、CH2ONO2
CH2ONO2
CH2ONO2
三硝酸甘油酯 俗称硝化甘油
醋的来历
传说古代山西省有个酿酒高手叫杜康。 他儿子黑塔跟父亲也学会了酿酒技术。后来， 从山西迁到镇江。黑塔觉得酿酒后把酒糟扔 掉可惜，把酒糟浸泡在水缸里。到了第二十 一日的酉时，一开缸，一股浓郁的香气扑鼻 而来。黑塔忍不住尝了一口，酸酸的，味道 很美。烧菜时放了一些，味道特别鲜美,便 贮藏着作为“调味酱”。
O
CH3C—OH+H—OCH3
浓H2SO4
O
CH3 C—OCH3 + H2O
(3) ɑ-H被取代 （4）还原反应 （见课本P83）
（三）几种常见的羧酸
1、甲酸(HCOOH) 俗称蚁酸
结构特点：既有 羧基又有醛基
O
O
O
H—C—O—H 甲酸的化学性质
H—C—OR H—C—ONa
⑴能发生酯化反应 ⑵有酸性 (3)有还原性
O
4.以CH2 = CH2和H218O为原料，自选 必要的其它无机试剂合成 用化学方程式表示实现上述合成最理想的 反应步骤。
CH3 C
18
OCH2CH3
☺乙酸工业制法：
1、发酵法： 淀粉
氧化
水解
C6H12O6
氧化
发酵
C2H5OH
CH3CHO
CH3COOH
催化剂 催化剂
2、乙烯氧化法：
2CH2＝CH2 ＋ 2CH3CHO ＋ O2 O2 2CH3CHO 2CH3COOH
●羧酸 （一）羧酸的分子结构和分类
烃基 1、从结构上看，羧酸都可以看成是由＿＿＿＿ 羧基 和＿＿＿＿构成的化合物， —COOH 一元羧酸的通式： R ＿＿＿＿＿
饱和 一元羧酸的通式 ： C H — COOH C H O n 2n+1 n 2n 2 ＿＿＿＿＿或＿＿＿＿＿＿＿＿。
资料卡片
自然界中的有机酸
练习 O 1. CH3C O CH2CH3 在稀D2SO4的D218O水溶
液中发生水解反应，生成的粒子有（ C
O
）
A. CH3 C O C. CH3 C
18
OH
B. CH3 CH2 OH D. CH3 CH2 OD
18
18
OD
生成的醇的结构简式为: CH3 CH2 OD .
2、有1 mol某有机物A的结构式如图所示。 CH2CHO CH2CHO HOCH2COOH HOCH2COONa CH2OH
②高级脂肪酸
如：硬脂酸 C17H35COOH 软脂酸 C15H31COOH
⑷、根据羧酸分子中烃基是否饱和，羧酸又 可以分为：
①饱和羧酸 ②不饱和羧酸 C17H35COOH C17H33COOH (油酸)
油酸(C17H33COOH)的最简单的 同系物的结构简式？ CH2＝CHCOOH
（二）羧酸的性质：
CH2OH
3 mol金属钠反应 ①、可与＿＿＿ 2 ②、可与＿＿＿ mol氢氧化钠反应，将 反应后产物通入CO2气体所得有机物是：＿＿ 3 mol氢氧化铜反应 ③、可与＿＿＿ 见上 ④、与碳酸氢钠溶液反应产物是＿＿＿＿＿＿ ⑤、分子内酯化反应的产物为： CH2CHO HOCH2C＝O
CH O
小结：
聚对苯二甲酸乙二酯 （涤纶 、的确凉）
nHOOC—COOH+nHOCH2CH2OH→ O [C—COCH2CH2O]n+2nH2O O
⑥羟基酸在一定条件下，发生酯化反应而 缩聚生成聚酯(高分子化合物)
HOCH2CH2CH2CH2COOH缩聚反应方程式
⑦酚与乙酸-乙酸酐酯化生成酚酯
⑤醇与无机含氧酸酯化生成无机酯
廿 一 日
乙
分子式：C2H4O2
酸
H O
一、分子组成与结构
结构式：
H C C
H
O
H
结构简式： CH3COOH
（或—COOH） 官能团： —C—OH OH 羟基
羰基
O
羧基
二、物理性质：
颜色、状态： 无色液体 气味： 有强烈刺激性气味 沸点： 117.9℃ （易挥发） 熔点： 16.6℃
(无水乙酸又称为:冰醋酸)
酯化反应是 可逆反应
NaHCO3、CuO等)， HOCH2CH2OH等),
B:酯化反应.CH3COOH+(CH3CH2OH、CH3OH C：脱羧反应. CH3COONa+碱石灰(制甲烷)
拓宽· 视野 羧酸分子间脱水
2 CH3COOH O O P2O5 CH3 C CH3C O
+ H2O
乙酸酐
三大含羟基物性质大比拚
1、物理性质
①溶解性 1~4个碳原子的羧酸能与水互溶, 碳原子越多，溶解性越小。 随碳原子个数增长而升高 ②熔沸点：
③状态：1~9碳原子的羧酸为液态、10个 碳原子以上的为固态 注意：高级脂肪酸与饱和程度有关 饱和高级脂肪酸，常温下呈固体。 不饱和高级脂肪酸，常温下呈液态
2、化学性质
⑴有酸性： 甲酸>苯甲酸>乙酸>丙酸>碳酸 >苯酚>HCO3⑵能发生酯化反应
可行方案有：
方案一：往乙酸溶液中加石蕊
方案二：往镁粉中加入乙酸溶液
方案三：往Na2CO3粉未中加入乙酸溶液 方案四：往CuSO4溶液中滴入少量NaOH 溶液，再加入乙酸溶液。
三、化学性质 乙酸显弱酸性，酸性强于碳 1、弱酸性 酸，能使酸碱指示剂变色 CH3COOH CH3COO- ＋ H+
思考：判断酸性强弱顺序：
HCOOH 如：CH3CH2COOH
COOH
如：苯甲酸
⑵根据羧酸分子中羧基的数目，羧酸又可以分为 ①一元羧酸 ②二元羧酸 ③三元羧酸 如：CH3COOH 如：HOOC- COOH(草酸) 如： CH2COOH CHCOOH CH2COOH
⑶根据脂肪酸中的烃基所含碳原子的多少分为：
①低级脂肪酸: 如：甲酸、乙酸、丙酸、乙二酸等
要求：会写每一步反应式，记住反应条件。
酯的类型
①一元羧酸与一元醇反应生成一元酯
②二元羧酸(或二元醇)与一元醇(或一 元羧酸)反应生成二元酯
③二元羧酸与二元醇反应生成一元链状酯或二元环状酯
乙二酸乙二酯
④羟基酸之间反应生成一元链状酯或二元环状酯 α-羟基丙酸之间酯化反应的方程式
⑤多元羧酸和多元醇在一定条件下，发生 酯化反应而缩聚生成聚酯(高分子化合物)
乙醇
Na NaOH Na2CO3
苯酚
乙酸
缓慢反应放出H2 反应放出H2 剧烈反应放出H2 不反应 不反应 不反应 与酸酯化 反应 反应,不放CO2 不反应 与酸酐酯化 反应 放出CO2 放出CO2 与醇酯化
NaHCO3
酸或醇
练习
1、 若乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分
子中的氧都是16O，二者在浓H2SO4作用 下发生反应，一段时间后，分子中含有 18O的物质有（ C） A 1种 B 2种 C 3 种 D 4种
草酸 安息香酸 （苯甲酸） （乙二酸）
COOH COOH COOH
CH2—COOH
蚁酸(甲酸)
HCOOH
HO—C—COOH
柠檬酸 CH2—COOH
未成熟的梅子、李子、杏子 等水果中,含有草酸、安息香 酸等成分
பைடு நூலகம்
周红杰课件 06.9
2、分类 ⑴根据烃基所连接的烃基的不同，羧酸可分为 ①脂肪酸：羧基直接与链烃基相连 羧基直接与芳烃基相连 ②芳香酸：