高等有机化学各章习题及答案(3)
《有机化学》(第四版)第三章-不饱和烃(习题答案)
第三章 不饱和烃思考题习题3.1 写出含有六个碳原子的烯烃和炔烃的构造异构体的构造式。
其中含有六个碳原子的烯烃，哪些有顺反异构？写出其顺反异构体的构型式(结构式)。
(P69)解：C 6H 12有13个构造异构体，其中4个有顺反异构体：CH 2=CHCH 2CH 2CH 2CH 3CH 3CH=CHCH 2CH 2CH 3CH 3CH 2CH=CHCH 2CH 3(Z,E)(Z,E)CH 2=CCH 2CH 2CH 33CH 2=CHCHCH 2CH 33CH 2=CHCH 2CHCH 33CH 3C=CHCH 2CH 33CH 3CH=CCH 2CH 33CH 3CH=CH 2CHCH 33(Z,E)(Z,E)CH 2=CHCCH 3CH 3CH 3CH 2=CCHCH 3CH 3CH 3CH 3C=CCH 3CH 3CH 3CH 22CH 3CH 2CH 3C 6H 10有7个构造异构体：CH CCH 2CH 2CH 2CH 3CH 3C CCH 2CH 2CH 3CH 3CH 2C CCH 2CH 3CH CCHCH 2CH 33CH CCH 2CHCH 33CH CC(CH 3)3CH 3C CCHCH 33习题3.2 用衍生物命名法或系统命名法命名下列各化合物：(P74)(1) (CH 3)2CHCH=CHCH(CH 3)2 对称二异丙基乙烯 or 2,5-二甲基-3-己烯(2)(CH 3)2CHCH 2CH=CHCHCH 2CH 3CH 3123456782,6-二甲基-4-辛烯(3) CH 3CH 2C CCH 2CH 3123456二乙基乙炔 or 3-己炔(4) CH 3CH 2C(CH 3)2C CH 12345 3,3-二甲基-1-戊炔(5) CH 2=CHCH 2CCH 123451-戊烯-4-炔(6) HCC C=CCH=CH 2CH 2CH 2CH 3CH 2CH 2CH 31234563,4-二丙基-1,3-己二烯-5-炔(7)CH 3CH 3 2,3-二甲基环己烯(8) CH 3CH 35,6-二甲基-1,3-环己二烯习题3.3 用Z,E-命名法命名下列各化合物：(P74)(1) ↑C=CCH 2CH 3H ClBr↑ (Z)-1-氯-1-溴-1-丁烯(2) ↓C=C F CH 3ClCH 3CH 2↑ (E)-2-氟-3-氯-2-戊烯 (3) ↑C=CCH 2CH 3CH 2CH 2CH 3HCH 3↓ (E)-3-乙基-2-己烯(4) ↓C=CCH(CH 3)2CH 2CH 2CH 3CH 3H↑ (E)-3-异丙基-2-己烯习题3.4 完成下列反应式：(P83)(1) C 3H 7C CC 3H7C=C H C 3H HC 3H 7(2) 3C 3H 7C CC 3H 7C=C H C 3H C 3H 7H(3) + Br 2C=C HC 2H 5C 2H 5H25(4)CC HOOCCOOH C=CHOOCBr Br COOH+ Br2习题3.5 下列各组化合物分别与溴进行加成反应，指出每组中哪一个反应较快。
《高等有机化学》练习题参考答案
一、回答下列问题
1．命名或写出结构式。
（1）(2Z,4E)-2,4-己二烯
（2） （R）-2，3-二甲基-3-氯戊烷
（3）
（4）
（5）
（6）
2．邻三氟甲基氯苯与NaNH2反应，只生成间三氟甲基苯胺，试解释之。
3．在合成芳醚时，为什么可用NaOH的水溶液，而不需要酚钠及无水条件；在合成脂肪醚时必须用醇钠及无水条件？
6．
7．
8．
9．
10．
三、完成下列合成
1．由甲苯合成
2．欲由苯合成正丙基苯，某同学设计了下面的两条路线，请你分析这两条合成路线的合理性。
第一条路线：
第二条路线：
3．由甲苯合成邻硝基苯甲酸。
四、解释下列实验事实
1、用共振论解释为什么羟基在芳烃的亲电取代反应中是邻、对位定位基？
2、将等摩尔的环己酮、呋喃甲醛和氨基脲混合，几秒钟后立即处理反应混合物，得到的产物差不多全是环己酮缩氨脲；如放几个小时后再处理产物，得到的产物几乎全是呋喃甲醛的缩氨脲。为什么？
二、就下面的化合物，回答有关问题
1．有几个构型异构体？
2．画出各异构体的费歇尔投影式。
3．画出每个异构体以C3-C4为旋转轴的优势构象式。
4．指出各异构体之间的关系。
三、写出反应的主要产物，有构型异构体的产物，要写出产物的构型式
1．
2．
3．
4．
5．
6．
7．
8．
9．
10．
四、完成下列合成
1.由环己烷合成反1，2-环己二醇。
CH3CH2CH2CH2Br CH3CH2CHBrCH3CH3CH2CBr(CH3)2
a b c
9.作为双烯体，不能发生D-A反应的有（ ）。
有机化学第三章习题答案
评估学习效果
习题答案可以作为评估学生学习 效果的依据之一，帮助教师了解 学生对有机化学知识的掌握程度。
习题答案的编写原则
准确性
习题答案必须准确无误，不能有歧义或误导学生 的情况。
简洁明了
习题答案应该简洁明了，避免冗长和复杂的解释， 让学生能够快速理解解题思路和方法。
ABCD
完整性
习题答案应该涵盖所有可能的问题和知识点，确 保学生能够全面了解有机化学的相关内容。
CH_{3}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3}、CH_{3}C(CH_{3})_{2}CH_{3}、 CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})_{2}、CH_{3}C(CH_{3})CH_{3}$，故选D。
解析
该题考查了同分异构体的书写，题目难度不大，注意掌握同分异构体的概念及书写原则， 明确烷烃同分异构体的书写方法即可解答。
03
习题答案解析
选择题解析
选择题1答案：B
解析：该题考查了烷烃的命名，题目难度不大，注意掌握常见有机物的命名原则。
选择题解析
选择题2答案：D
解析：该题考查了有机物的结构与性质，题目难度不大，注意把握有机物的官能团与性质的关系。
选择题解析
选择题3答案：A
解析：该题考查了有机物的结构与性 质，题目难度不大，注意把握有机物 的官能团与性质的关系。
简答题2答案
说明有机化学在科学研究中的重要性。有机化学在科学 研究中有重要的地位和作用。它是化学学科的一个重要 分支，涉及到碳化合物及其衍生物的合成、反应机制、 结构和性质等方面的研究。有机化学的发展推动了化学 、生物学、医学和材料科学等多个领域的研究进展，为 人类社会的科技发展做出了重要贡献。同时，有机化学 也是合成新物质、探索新反应和新材料的重要手段之一 ，对于新药研发、材料科学和新能源等领域的发展具有 重要意义。
有机化学第二版(高占先)第三章习题答案
第三章 同分异构现象3-1 下列化合物是否有顺反异构体？若有，试写出它们的顺反异构体。
（1）没有顺反异构体； （2）、（3）、（4）均有顺反异构体。
3333(2)(3)(4)顺式反式333(顺式)顺式反式γ-1反-2顺-2反-4顺-2反-4γ-1γ-1反-4γ-1顺-2顺-4顺式反式顺式顺式反式反式反-2γ-1顺-4反-2γ-1顺-43-2 下列化合物中有无手性碳原子？若有，请用“*”标记。
（1）、（4）、（5）、（6）、（8）、（9）、（10）、（11）均有手性碳原子； 而（2）、（3）、（7）、（12）无手性碳原子。
C C 2H 5HC H CHCH 3CH CH C 2H 5(1)(9)(10)(4)(5)(6)(8)CH 3C HDC 2H 5*CH 3C HCH 2CH 2CH 3*CH 3C HClCHCl C HClCH 3*CH 2CH 3*OH Br**3COOHCH 3OH****(11)3-3 下列下列化合物哪些有对映体存在？请写出对映体的结构。
（1）、（2）和（3）分子中均存在一个对称面，所以无手性（即没有对映体存在）；（4）、（5）、（6）、（7）、（8）和（9）有对映体存在。
(4)(5)(6)C CCC 6H 5H 6H 5H C CCC 6H 5HC 6C 6HH 576H 5C 25(7)H3H33333a(9)(8)OH3-4指出下列化合物是否有旋光活性？（2）、（5）有旋光活性；（1）中有一个甲基和羟基所在平面的对称面；（3）非平面型分子（两个苯环互相垂直），含甲酰基和氯所在的苯平面是分子的对称面；（4）为平面型分子，同时也含有对称中心；（6）、（7）和（8）三个分子都有对称面[（6）和（7）为内消旋体，其中（7）中3位碳原子上三个原子或基团旋转后即可看出；（8）取代的乙烯有平面型分子，即二个双键碳原子、与双键碳相连的H、Cl、Br、C共六个原子在同一平面]。
大学有机化学答案2
(14) (C 3 C 2 C H H 2 ) 3 B H ,C 3 C H 2 C H 2 O HH (15)
OH
5.
OH
(1)
(2) 1-丁炔 2-丁炔
丁烷
[Ag(NH3)2+]
白色沉淀 无现象 无现象
溴水
褪色 无变化
6.
7. 其结构式为： 8. (2) > (3) > (1) 9. 其结构式为： 10. A,B的结构式分别为：
3. (5) 2,4-二氯苯氧乙酸
(6) 反-1,2-环丙二甲酸
4. (7) 4-甲基-2,4-戊二烯酸
(8) 2-甲基丁酸
5. (9) 3-（间）甲基苯甲酰溴 (10) 乙酸对甲基苯酯
6. (11) N-甲基-N-乙基甲酰胺 (12) 乙丙酐
7. (13) 二乙酸乙二酯
(14) γ –丁内酯
8. (15) 2-甲基-3-丁酮酸
O
O
O
(5)
COM , gBC rOH ,
CCl
(6) CH 3COO, N CaH 4
(7) NC C 2C HO ,H O O C H O 2C HC OOH
(8) (9) (10)
COOC3 H , O
CH3
（酯缩合反应）
COOC3 H
O
O C OC3H
C OH , O
O C OC3H C Cl ,
(3) (4)
B2 C rH CHC BC H r
(5)
3. (2) ,(3)有顺反异构体。结构式略 。 4.
O
O
(6) H 3 CCC2H C2H C2H C2H CC H 3 (7) CH3CH2COOH + CH3COOH
有机化学习题课(1-3章)
➢若环上连有支链时，支链作为取代基，其所在位次即 是环上碳原子的位次号，最后将取代基的位次和名称放 在“螺”之前。
16
桥环烷烃的命名：
和螺环烷烃的相似。
不同之处：
✓环上的编号是从一个桥头碳原子开始，沿最 长的桥到另一个桥头碳原子，再沿次长的桥编 回到开始的桥头碳原子，最短桥上的碳原子最 后编号。 ✓各桥的碳原子数由大到小分别用数字表示。
其中，CH3OCH3的C-O-C键角不是180°。
5
九、化合物按碳架和官能团分类（P23）
（1）脂肪族 卤代烷 （2）脂肪族 羧酸
（3）杂环族，四氢吡咯 （4）脂环族，酮
（5）芳香族，醚
（6）芳香族，醛
（7）脂肪族，胺
（8）脂肪族，炔
（9）脂环族，醇
例如： 呋喃
呋喃甲醛 （糠醛）
吡啶
（参见第十七章）
24
1、烯炔的命名——特别注意两点
① 所有烯炔的名称中主链的碳数必须放在烯前。 ② 若双键和三键处于相同的位次供选择时，优先给 双键最低编号。 例如：
1-戊烯-4-炔
25
习题 3.1 命名下列化合物（P73）
（1）
（2）
2,5-二甲基-3-己烯
2,6-二甲基-4-辛烯
（3）
3-己炔 （二乙基乙炔）
（1）E>A>B>C>D
（2）F>G>E>H>D>C>B>A
（3）D>B>C>A 14
第二章 脂环烃
命名规则不清
15
螺环烷烃命名：
➢两个碳环共有的碳原子称为螺原子，以螺作为词头， 按成环的碳原子总数称为“某烷”。
有机化学第3章课后习题答案
第三章烯烃二、写出下列各基团或化合物的结构式：①乙烯基CH2=CH- ②丙烯基CH3CH=CH- ③烯丙基CH2=CHCH2-CH3C=CH2C=CCH3CHCH3CH3H HCH3CH2CH3CH3C CCH2CH3CH3CH2C=CCH3CH(CH3)2CH2CH2CH3三、命名下列化合物，如有顺反异构现象，写出顺反（或）Z-E名称：1.CH3CH2CH2C=CH2CH3CH22.CH3CH22CH3C=CCH2CH333.ClC=CCH3CH2CH3CH3CHCH34.C=C5.6.C=CCH 3CH 2CH 3C 2H 5CH 3HHH 7.n Pr i PrC=CEtMeCH38MeC=Cn BtEtMe五、2，4－庚二烯有否顺反异构现象，如有，写出它们的所有顺反异构体，并以顺反和Z,E 两种命名法命名之。
解：CH3C=CHH2CH3CH3HCHCH3HCH32CH3CH3H2CH3HH六、3－甲基－2主要产物：CH 3CH=CCH 2CH 3CH 3H 2/Pd -CCH 33CH 22CH 33CH CCH 2CH 3Br CH 33CH CCH 2CH 3CH 3ClCl 3CH CCH 2CH 3CH 3OHOH 3CHO+CH 3CCH 2CH 3OCH 3CH CHCH 2CH 3CH 33CHCH 32CH 3Br七、乙烯、丙烯、异丁烯在酸催化下与水加成生成的活性中间体分别为：稳定性顺序及反应速度顺序是CH 3CH 2+CH 3CH +CH 3CH 3CH 33+CH 3CH 2+CH 3CH +CH 3CH 3CH 33+<<八、试以反应历程解释下列反应结果:(CH 3)3CCH=CH 2+H 2O H +(CH 3)3CCHCH 3OH +(CH 3)2CCH(CH 3)2OH(CH 3)3CCH=CH 2+H +CH 3CCH 3CH 3CH +CH 3CH 3CCH 33+CH 3+H 2OCH 3CCH 3CH 3CH CH 3CH 3CCH 3CH 3CH CH 3OH 2+H+CH 3CCH 3CH 33+CH 3C2CH 3CH 3CHCH 3CH 3CCH 3CH 3CHCH 3H 2O+OH九、试给出经臭氧化，锌纷水解后生成下列产物的烯烃的结构：1.CH 3CH 2CHOHCHO CH 3CH 2CH=CH 22.CH 3CH 2CCH 3CH 3CHOOCH 3CH 2CH 333.CH 3CHO,CH 3CH 3C O,CH2CHO CHOCH 3CH=CH -CH 2CH 3-CH=CCH 3十、化合物：CH 2OCHClCH 2Ca(OH)OHCH 2ClCH ClCH 2HOClClCH 2CH=CH 2Cl 2+CH 3CH=CH 2nCN[CH ]-CH 2CH 2=CHCNC470NH 3+CH 3CH=CH 2Cl Cl CH 2CHCH 2Cl ClCH 2CH=CH 2C500Cl 2+CH 3CH=CH 2CH 3CH 2CH 2OHB 2H 6+CH 3CH=CH 2CH 3CHCH 3OHH +H 2O +CH 3CH=CH 2CH 3CH 2CH 2BrROOR HBr +CH 3CH=CH 2BrCH 3CHCH 3HBr+CH 3CH=CH 2NaOH,H O十一、某烯烃催化加氢得2－甲基丁烷，加氯化氢可得2－甲基－2－氯丁烷，如果经臭氧化并在锌粉存在下水解只得丙酮和乙醛，写出给烯烃的结构式以及各步反应式:CH 3C CH 3=CHCH 3CH 3C CH 3=CHCH 3CH 3C CH 3=CHCH 3+H 2CH 3CH 3CHCH 2CH 3+HClCH 3CHCH 2CH 3CH 3Cl +O 3CH 3CH 3C O CHCH 3OOZn/CH 3COOH/H 2OCH 3C CH 3O+CH 3CHO十二、某化合物分子式为C 8H 16,它可以使溴水褪色，也可以溶于浓硫酸，经臭氧化，锌粉存在下水解只得一种产物丁酮，写出该烯烃可能的结构式。
有机化学章节习题参考答案(1-5)
第一章 绪论 习题答案1-1、 指出下列分子中官能团类型答案：（1）羟基；（2）羰基；（3）氨基、羧基；（4）酰胺；（5）羰基、双键；（6）羟基、羰基；（7）羧基；（8）羟基1-2、 下列化合物中标出的两根键哪个更短，为什么？答案：（1）a 小于b ，双键原因；（2）b 小于a ，sp 电负性大；（3）a 小于b ，共轭 1-4 答案：(1)C HHH 3COH(2)Na +O -CH 3(3)H 2C CH 2O(4)CH 3NH 2CH 2ClF3HHC CH H 2CCH2sp 23CH 333(5)CH 2SHCH 3OH 2CP(CH 3)3(6)Lewis 酸Lewis 碱(CH 3)2S BF 3Me 3N AlCl 3HCHOBF 31-4、第2章 烷烃和环烷烃习题及答案2-1 用中文系统命名法命名或写出结构式。
答案： （1）2,6,6-三甲基-3-乙基辛烷 （2）2,6,7-三甲基壬烷（3）1-甲基-1-氯环己烷 (4) 顺-1,2-二溴环己烷 （5（6）（7）CCCC CH 3CH 3CH 3CH 3H 3H 3(8) (CH 3)2CHCH 2CH 2CH 32-2 用不同符号标出下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子，并给以命名。
答案： (1) CH 3CH CH 2C C CH 3CH 3CH 2CH 3CH 3CH 3CH 2CH 31o 1o 1o1o1o1oo 2o2o 21o o 3o4o 43,3,4,4,6-五甲基辛烷 (2) CH3CH(CH 3)CH 2C(CH 3)2CH(CH 3)CH 2CH31o1o1o1o1oo2o2o 3o 3o 42,4,4,5-四甲基庚烷2-3 指出下列四个化合物的命名中不正确的地方并给以重新命名。
答案： （1）主链选错。
应为：2,4,6-三甲基-6-乙基辛烷 （2）主链、碳原子编号错。
应为：2-甲基-3乙基己烷 （3）碳原子编号错。
《有机化学》_第四版_习题及答案
第一章 习 题(一) 用简单的文字解释下列术语：（1） 有机化合物：碳氢化合物及其衍生物。
（2） 键能：形成共价鍵时体系所放出的能量。
（3） 极性键：成鍵原子的电负性相差为0.5~1.6时所形成的共价鍵。
（4） 官能团：决定有机化合物的主要性质的原子或原子团。
（5） 实验式：能够反映有机化合物元素组成的相对比例的化学式。
（6） 构造式：能够反映有机化合物中原子或原子团相互连接顺序的化学式。
（7）均裂：共价鍵断裂时，两个成鍵电子均匀地分配给两个成鍵原子或原子团，形成两个自由基。
（8） 异裂：共价鍵断裂时，两个成鍵电子完成被某一个成鍵原子或原子团占有，形成正、负离子。
（9） sp 2杂化：由1 个s 轨道和2个p 轨道进行线性组合，形成的3个能量介于s 轨道和p 轨道之间的、能量完全相同的新的原子轨道。
sp 2杂化轨道的形状也不同于s 轨道或p 轨道，而是“一头大，一头小”的形状，这种形状更有利于形成σ键。
（10） 诱导效应：由于成键原子的电负性不同而引起的电子云的转移。
诱导效应只能通过σ键传递，并且随着碳链增长，诱导效应迅速减弱。
（11） 氢键：由氢原子在两个电负性很强的原子之间形成“桥梁”而导致的类似化学键的分子间或分子内作用力。
氢键具有饱和性和方向性，但作用力比化学键小得多，一般为20~30kJ/mol 。
（12） Lewis 酸：能够接受的电子的分子或离子。
(二) 下列化合物的化学键如果都为共价键，而且外层价电子都达到稳定的电子层结构，同时原子之间可以共用一对以上的电子，试写出化合物可能的Lewis 结构式。
(1)C H 3N H 2 (2) C H 3O C H 3 (3)CH 3C OH O(4) C H 3C H =C H 2 (5) C H 3C C H (6) CH 2O 解：分别以“○”表示氢原子核外电子，以“●”表示碳原子核外电子，以“★”表示氧原子核外电子，以“△”表示氮原子核外电子，题给各化合物的Lewis 结构式如下：(1)HH H H。
有机化学第3章习题参考答案
第3章习题参考答案3.1 (略)3.2 命名下列化合物。
（1）2-溴-3-己炔（2）2-甲基-3-丙基-1-己烯（3）2-乙基-1,3-丁二烯（4）反-3,4-二甲基-3-庚烯（5）顺-4-甲基-2-戊烯（6）5-甲基-1-溴-1,3-环戊二烯（7）1-庚烯-6-炔，（8）2,6,6-三甲基-3-庚炔（9）(E) -2,4-二甲基-3-氯-3-己烯，（10）(2Z,4E) -4-乙基-3-氯-2-溴-2,4-己二烯3.3 写出下列化合物的结构式。
(1) CH2C CH2CH2CH2CH3CH3(2)CH3C CHCHCH2CH2CH3HCH3(3)CH3C CH3CH2CH2CH2CH3CH2CHCH3(4)C CFIBr(5)CH2CH C CHCH3CH3CHCH3(6) CH3Cl(7)CH3CH3CH2CHCH3C CCH2CHC CH(8)CH3CH2CH2C CCH2CH2CH33.4(1) CH2CH3HOH(2)CH2CH3Cl(3)CH2CH3Br(4) CH2CH3OH(5)CH2CH3BrOH(6)CH2CH3ClCl3.5(1) CF3CH2CH2Br(2) OHCH2CHCH3OH(3) OHCH3CHCH3(4)CH 3CCH 2CH 2CHCCH 3CH 2CHOHCHOO O +(5)CCOOO(6)CH 3CH CHCH 3BrCH 3CH CHCH 3BrCH 2 CH CH CH 2(7) ClCH 2 C CH CH 2n(8)CH 3BrCH 33.6 用化学方法区别下列各组化合物（1）能与氯化亚铜的氨溶液反应产生炔化亚铜沉淀的是1-戊炔，能与顺丁烯二酸酐反应生成白色沉淀的是1,3-戊二烯，余下的为2-己炔。
（2）能与顺丁烯二酸酐生成白色沉淀，因为只有S-顺构型的共轭二烯烃才能参与狄尔斯-阿尔德反应，余下的为CH 2。
（3）能与硝酸银的氨溶液反应产生白色沉淀的是丁炔，能使溴的四氯化碳溶液褪色的是丁烯，不能反应的是丁烷。
高等有机化学各章习题及答案 3
亲核取代反应预计下列各对反应中哪一个比较快解释之。
1）（CHCHO3O3H和FOSCCCFCFOSCC563563CHCH33ⅠⅡ在100%乙醇中溶剂解反应。
（2）98%的甲酸中溶剂解反应CCH=CHCHC=CHCHHCHOTs（Ⅰ）或HOTs（Ⅱ）在223223）（OOCOPhCHhOP在醋酸中的溶剂解反应。
和CHCH Br Br试对下列反应提出合理的反应机理。
）（1ClOCH3Cl-HCOOCCOCl32）（CH（O）CO23NN+，△OCCHOH3O外消旋化产物旋光性反应物-1；：1640cmIR—溴代—ρ—羟基乙苯生成一种白色固体：40～43℃，用碱性氧化铝处理2UV：282nm（水中），261nm（醚中）；NMR在和（TMS内标）处有两个等幅单峰，元素分析（%）：C,；H,%,对产物提出合理的机构，并提出此产物生成的机理。
B的物质在弱碱水溶液中反应，得产物A具有结构式SHCS56CH3O/HNaHCO23OH+Br-NON CHC2CHC3HCO56BA-的进攻对AHO这是一个分步骤完成的反应。
其第一步为的可信的反应机理；A生成B（1）试给出一个由键—NCH2）的实验证实，B中的N—(C=O)键的转动速度比A中的（2）核磁共振（NMR 的转动速度低的很多。
其可能原因是什么写出下列反应的机理）（1CH3CH3OHCH2ClCH2lCCP，Ph43CHCH33CHCH33（2）H SOCl2HSCHCHCHCSCHCHCHHCCSCHHCHSCHC565622225526226OHClCH23（）O流回(EtO)PCHOEtPCHI+333tOE4.62—乙酰氧基环己醇对甲苯磺酸酯酸解时，发现反式异构体比顺式异构体快670倍。
且顺式异构体得到的是反式二醋酸酯（构型变化），而由于反式异构体得到的却是构型保持的产物。
试解释其原因．O OTsCHOC3COO-CH3OCOOHCH3CHOCCHOC33OO OTsCHOC3COO-CH3O COOHCH3CHOCCHOC33O下面给出他们的相对速曾经有具有ω—苯硫取代基的一系列卤代烷甲醇解反应的速率报道。
有机化学课后习题答案3第三章 烯烃 答案
11.
12.
OHOH CH3 H
13.
I CH3
14.
Br Br
15.
OH
CH3
16. 17.
CH3CHClCH3
H2C CHCl
n
18.
H2C HC C CH2 n Cl
五.选择题 1. A 2. B 3. A 4. A 5. 6. 7. 8. A A A C
15
9. B 10. A 11. D 12. D 13. C 14. A 15. B 16. B 17. C 18. B 19. B 20 C 六.化学方法区分下列化合物 （1）
第三章 烯烃
习题 A 一.用系统命名法命名下列化合物 1. 2-甲基丙烯 2. 4. 7. 10. 2,3-二甲基丁烯 (E)-3- 甲基 -4- 异丙基 -3庚烯 反-3,4-二甲基-3-己烯 5. 8. 3,3-二甲基丁烯 2,3,4- 三 甲 基 -2- 戊 烯 2-乙基丁烯 3. 6. 9. 2-甲基-2-己烯 (E)-3,6- 二甲基 -4- 异丙基 -3- 庚 烯 (E)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯
(H3C)2Cቤተ መጻሕፍቲ ባይዱCH3
八.合成题 1.
HBr HBr ROOR' H2O
TM1 TM2 TM3 TM4 Cl2
H3CHC CH2
B2H6 H2O2, OHCl2,hv
H2CHC CH2 Cl H2CHC CH2 Cl
H3CHC CH2
TM5
Cl2,hv
Br2
TM6
2. 3.
H3C CHCH3 NaOH,C2H5OH Br
二.写出下列化合物的结构式 1. H2C C(CH3)2 2.
有机化学03 第三章习题及答案
第3章 习题及答案1．将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列。
（1）2,3-二甲基戊烷 （2）正庚烷 （3）2-甲基庚烷 （4）正戊烷 （5）2-甲基己烷解：2-甲基庚烷>正庚烷>2-甲基己烷>2,3-二甲基戊烷>正戊烷（注：随着烷烃相对分子量的增加，分子间的作用力亦增加，其沸点也相应增加；同数碳原子的构造异构体中，分子的支链愈多，则沸点愈低。
）2．比较下列化合物在水中的溶解度的大小，并说明理由。
(1)(2)(3)(4)(5)CH 3CH 2CH 2OH CH 2OHCH 2 CH 2OHCH 3OCH 2CH 3CH 2OHCHOHCH 2OHCH 3CH 2CH 3 解：溶解度顺序是：（4）>（2）>（1）>（3）>（5）。
理由：羟基与水形成分子间氢键，羟基越多在水中溶解度越大，醚可与水形成氢键，而丙烷不能。
3．比较下列化合物沸点的高低。
（1）乙醚 （2）正丁醇 （3）仲丁醇 （4）叔丁醇解：（2）>（3）>（4）>（1）4．比较下列化合物沸点的高低。
（1）丙醛 （2）1-丙醇 （3）乙酸解：（3）>（2）>（1）5．将下列烷烃的沸点按从高到低的顺序排列。
（1）2甲基戊烷 （2）正己烷 （3）正庚烷 （4）十二烷解：（4）>（3）>（2）（1）6．将下列化合物按碱性由强到弱排列：(1)(2)(CH 3)3N (3)(C 6H 5)3N(4)CH 3NH 2(5)(6)(7)(8)(9)NH 3NH 2NH 2NO 2CH 3NH 2NO 2NH 2NO 2NH C 2H 5 解：胺的碱性由强到弱的顺序是脂肪胺＞氨＞芳香胺。
对于脂肪胺，电子效应、溶剂化效应和空间位阻效应共同影响的结果，二甲胺的碱性大于三甲胺；而对于芳香胺，电子效应起主导作用，连有斥电子基碱性增强，连有吸电子基碱性减弱；三苯胺的碱性最弱，主要是空间位阻效应所致。
有机化学试题及答案(三)
有机化学试题及答案（三）一、命名法命名下列化合物或写出结构式(每小题1分，共10分) 1.HH 3CCH 2CH 3Cl2.CH 3O3.OHNO 24.35.NCH 32CH 36.邻苯二甲酸二甲酯7. 2－甲基－1,3,5－己三烯8. 间甲基苯酚9. 2,4–二甲基–2–戊烯10. 环氧乙烷二、选择题（20分，每小题2分） 1.下列正碳离子最稳定的是（ ）(a) (CH 3)2CCH 2CH 3, (b) (CH 3)3CCHCH 3, (c) C 6H 5CH 2CH 2+++2.下列不是间位定位基的是（ ）3．下列卤代烃与硝酸银的乙醇溶液作用，生成沉淀最快的是（ ） A B C4．不与苯酚反应的是( )A 、NaB 、NaHCO 3C 、FeCl 3D 、Br 25. 发生S N 2反应的相对速度最快的是（ ） (a) CH 3CH 2Br, (b) (CH 3)2CHCH 2Br, (c) (CH 3)3CCH 2Br6.下列哪种物质不能用来去除乙醚中的过氧化物（ ） A ．KI B 硫酸亚铁 C 亚硫酸钠 D 双氧水 7．以下几种化合物哪种的酸性最强（ ） A 乙醇 B 水 C 碳酸 D 苯酚8. S N 1反应的特征是：(Ⅰ)生成正碳离子中间体；(Ⅱ)立体化学发生构型翻转；(Ⅲ)反应速率受反应物浓度和亲核试剂浓度的影响；（Ⅳ）反应产物为外消旋混合物（ ）A. I 、IIB. III 、IVC. I 、IVD. II 、IV 9．下列不能发生碘仿反应的是（ ）A B C DACOOHBSO 3HCCH 3DCHOCH 2Cl Cl CH 2CH 2Cl CH 3CCH 3O CH 3CHCH 3OH CH 3CH 2CH 2OH CH3CCH2CH3O10.下列哪个化合物不属于硝基化合物（ ）A B C D三、判断题（每题1分，共6分）1、由于烯烃具有不饱和键，其中π键容易断裂，表现出活泼的化学性质，因此其要比相应烷烃性质活泼。
(完整word版)有机化学习题答案(高等教育出版社)
第二章 饱和烃习题(P60)(一) 用系统命名法命名下列各化合物，并指出这些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。
(1)(2)3-甲基-3-乙基庚烷 2,3-二甲基-3-乙基戊烷(3)(4)2,5-二甲基-3,4-二乙基己烷 1,1-二甲基-4-异丙基环癸烷(5) (6)乙基环丙烷2-环丙基丁烷(7)(8)1,7-二甲基-4-异丙基双环[4.4.0]癸烷 2-甲基螺[3.5]壬烷(9)(10)5-异丁基螺[2.4]庚烷新戊基(11)(12)2-甲基环丙基2-己基 or (1-甲基)戊基12345671234512345610123456789123412345678910123456789CH 31234567(CH 3)3CCH 2H 3CCH 3CH 2CH 2CH 2CHCH 3(二) 写出相当于下列名称的各化合物的构造式，如其名称与系统命名原则不符，予以改正。
(1) 2,3-二甲基-2-乙基丁烷(2) 1,5,5-三甲基-3-乙基己烷(3) 2-叔丁基-4,5-二甲基己烷2,3,3-三甲基戊烷2,2-二甲基-4-乙基庚烷 2,2,3,5,6-五甲基庚烷(4) 甲基乙基异丙基甲烷(5) 丁基环丙烷(6) 1-丁基-3-甲基环己烷2,3-二甲基戊烷 1-环丙基丁烷 1-甲基-3-丁基环己烷(三) 以C 2与C 3的σ键为旋转轴，试分别画出2,3-二甲基丁烷和2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式，并指出哪一个为其最稳定的构象式。
解：2,3-二甲基丁烷的典型构象式共有四种：2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式共有两种：CH 3CCHCH 3CH 3CH 32CH 32CH 2CHCH 2C CH 3CH 3CH 3CH 3C 2H 5CH 32CH C(CH 3)3CH 33CH 3CH CH 3CH 2CH 3CHCH 3CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3CH 3( I )( II )( III )CH 33CH 333CH 33CH (最稳定构象)( IV )(最不稳定构象)( III )( II )CH 33H 3CH 3H3CH 3CH3H 333H 33CH 333(最稳定构象)( I )( II )(四) 将下列的投影式改为透视式，透视式改为投影式。
《有机化学(高起专)》习题三答案
《有机化学(高起专)》习题三答案一、单项选择题（本大题共40小题，每小题2分，共80分）1.下列四个溶剂,相对密度大于1的是：( D ) A 正庚烷 B 环己烷 C 乙醚 D 1,2-二氯乙烷2. 能区别五个碳以下的伯、仲、叔醇的试剂为（ B ）。
A ：高锰酸钾 Ｂ： 卢卡斯试剂 Ｃ： 斐林试剂 Ｄ： 溴水 3. S N 1表示（B ）反应。
A ：双分子亲核取代 Ｂ：单分子亲核取代 Ｃ：双分子消除 Ｄ：单分子消除 4. 一对对映异构体间（ D ）不同。
A ：构造 Ｂ：化学性质 Ｃ：物理性质 Ｄ：生物活性 5. α－醇酸加热脱水生成（B ）。
A ：α，β－不饱和酸 Ｂ：交酯 Ｃ：内酯 Ｄ：酮酸7. 下列糖类是还原糖的是（ A ）。
A ：所有的单糖 Ｂ：蔗糖 Ｃ：淀粉 Ｄ：纤维素 8. 下列物质有两性性质的是（ C ）。
A ：酚类 Ｂ：酮类 Ｃ：氨基酸 Ｄ：醇酸 9.下列化合物中的碳为sp 2杂化的是：(B )。
A ：乙烷B ：乙烯C ：乙炔D ：苯10. 某烷烃的分子式为C 5H 12，其一元氯代物有三种，那么它的结构为：( A )。
A ： 正戊烷 B ： 异戊烷 C ：新戊烷 D ：不存在这种物质 11. 尼龙-6是下列哪种物质的聚合物? ( A )A ：己二酸与己二胺B ：己内酰胺C ：对苯二甲酸与乙二醇D ：苯烯 12. 下列化合物没有芳香性的有哪些？( B )A ：环戊二烯负离子B ：[10]轮烯C ：D ： 13. 下列化合物进行S N 1反应时反应速率最大的是：( C )。
6. 属于（ B ）A ：酚类 Ｂ：醌类 Ｃ：醛类 Ｄ：杂环化合物 O O SNA ：B ：C ：14. 检查煤气管道是否漏气，常用的方法是加入少量哪种物质？（ B ）A ：甲醛B ：低级硫醇C ： 乙醛D ：甲醇15．下列化合物中不能能和饱和NaHSO 3水溶液加成？( A ) A ：异丙醇 B ：苯乙酮 C ： 乙醛 D ：环己酮16．将CH 3CH=CHCHO 氧化成CH 3CH=CHCOOH 选择下列哪种试剂较好？（ C ）A ：酸性KMnO 4B ：K 2Cr 2O 7 + H 2SO 4C ：托伦斯试剂D ：HNO 317．下列哪些化合物能形成分子内氢键？( B )A ：邻溴苯酚B ：邻硝基苯酚C ：对甲苯酚D ：对硝基苯酚 18．下列化合物酸性最强的是( C )。
有机化学高等学校教材孔祥文化学工业出版社第3章习题和解答
第三章不饱和烃1. （1）2-乙基己烯（2）5-甲基-2-己炔（3）3-己烯-1-炔（4）5-乙烯基-2-辛烯-6炔（5）2-甲基-2，4-己二烯（6）（E）-2-氟-3-氯-2-戊烯（7）1-乙基-2-炔丙基环己烯（8）2，4-己二烯（9）1，6-二甲基环己烯（10）顺，反-2，4-己二烯（2Z，4E）2，4-己二烯2. （1）B ; CH2=CHCH2CH=CH2 A; BrCH2-BrCH-CH2C≡CH(2) B; OHC CHOOHCO A:HOOCHOOCO(3) B；H2C C CHCH2 Br BrCH3A; H2C CHC CH3BrCH3，H3C C CHCH2BrCH3(4) CHCHHC CH3Br，HC CHCHCH3Br（5）(6) CF3-CH2CH2-Cl （7）O（8）（CH3）C=O, CH3COOH(9) （CH3）C=O, HCHO (10) Br(11) HOOH(12) C2H5C≡CCN (13) COOH(14)2OOCH32OOCH3(15)Br-CH2-CH=CH-CH=CH-CH2Br4. （1）CH3(CH2)5CH=CH2CH3(CH2)5C CHCH 3(CH2)4C CCH3Ag(NH3)2NO3KMnO4（2）KMnO4（3）Ag(NH3)2NO3Br2/CCl4OOO（4）CH3(CH2)5CH=CH2CH3(CH2)5C CHCH 3(CH2)4C CCH 3Cu(NH3)2Cl KMnO4OOO（5）Ag(NH3)2NO3++NaCN5. （1）C>B>A(2) A; π-π, σ-πB; σ-π, p-π, σ-p C; σ-π, p-πD; σ-p(3) D>A>C>B (4) E>A>D>F>C>B (5)B>A>C>D (6) B>C>A>D (6)B>C>A>D (7)炔>烯>烷6.(1) A; B,C ;O(2)A; CH3CH2C≡CH B; CH3C≡CCH3(3)A; B;C,D; E;O(4) A; B; C;O O O(5)7. (1)HCCHH 2C CH 2CH3CH2BrH2HBr HCCHNaCCNaNaCH 3CH 2CCCH 2CH 3CH 2CH 3H 3CH 2C H2P-2cat(2)OHH2SO4BrBrClCl Br(3)HCCH2CC HC CHH2P-2catH 2CC H C HCH 2CuCl-NH4Cl(4)HCCHH 2C CH 2CH3CH2BrH2HCCHHCCNaHgSO4-H2SO4H 3CH 2CC HCH 2H 3CH 2CC CH 3O(5)CH 2BrHCCHHC CNaNaH 2C C CHH 2C H 2CCHOClCH 2ClCH 2ClCl Clhr(7)HCCHH 2CCHCNH 2CC H C HCH 2CN(8)ClCl2CH 2ClCH 2CNaC hrCHHgSO4O(9)OHC CHOCHOBr BrBr2(10)ClCH 2ClhrHCCH2CC HC CHH2P-2catH 2C H C C H CH 2CuCl-NH4ClCH 2ClCH 2CCHH2HC CNa8. (1) CH3CH2CH=CH2 (2) (3)9.10.11.炔与Cu(NH3)2Cl 沉淀除去。
有机化学第二、三章习题答案
《有机化学》第二章、第三章习题答案P39习题1．用系统命名法命名下列化合物：(1) (2) (3) (4)(5) (6) (7) (8)解：(1)2,3,3,4-四甲基戊烷; (2) 3-甲基-4-异丙基庚烷; (3) 3,3-二甲基戊烷; (4) 2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷;(5) 2,5-二甲基庚烷; (6) 2-甲基-3-乙基己烷; (7) 2,2,4 –三甲基戊烷; (8) 2-甲基-3-乙基庚烷。
2．试写出下列各化合物的构造式：(1)2,2,3,3-四甲基戊烷; (2) 2,3-二甲基庚烷; (3) 2,2,4-三甲基戊烷; (4) 2,4-二甲基-4-乙基庚烷;(5) 2-甲基-3-乙基己烷; (6) 三乙基甲烷; (7) 甲基乙基异丙基甲烷; (8) 乙基异丁基叔丁基甲烷;解：（1）(CH3)3CC(CH3)2CH2CH3; (2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3; (3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2;(4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3; (5) (CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3;(6) (C2H5)3CH; (7) CH3CH2CH(CH3)CH(CH3)2; (8) (CH3)2CHCH2CH(C2H5)C(CH3)3。
3．用不同符号标出下列化合物中伯(1)、仲(2)、叔(3)、季(4)碳原子：(1) (2)4.下列化合物的系统命名对吗？如有错，指出错在哪里？试正确命名之。
(1) 2-乙基丁烷；(2) 2,4-2甲基己烷；(3) 3-甲基十二烷；(4) 4-丙基庚烷；(5) 4-二甲基辛烷；(6) 1,1,1-三甲基-3-甲基戊烷。
解：(1)主链为5个碳，应为3-甲基戊烷；(2)两个甲基不能用2表示，应为2,4-二甲基己烷；(3)主链只有11个碳，应为3-甲基十一烷；(4)主链有8个碳，为异丙基，应为4-异丙基辛烷；(5)甲基的位置编号不能省，应为4,4-二甲基辛烷；(6)主链为6个碳，应为2,2,4-三甲基己烷。
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亲核取代反应
预计下列各对反应中哪一个比较快解释之。
(1)
I
在100%乙醇中溶剂解反应。
(2)
HC=CHC2CHOTs (I)或HCCH=CHCOTs (n)在98%的甲酸中溶剂解反应
(3)
CH3
H3C
CH3 O
I
C— OSC6F5
CH3
OPh
O
和
O
Br
在醋酸中的溶剂解反应。
试对下列反应提出合理的反应机理。
COCl COOCH 3
(2)
OCCH3
旋光性反应物外消旋化产物
用碱性氧化铝处理 2 —溴代一p —羟基乙苯生成一种白色固体： 40〜43C, IR ： 1640cm 1 ;
UV 282nm （水中），261 nm （醚中）；NMF 在和（TMS 内标）处有两个等幅单峰， 元素分析（％: C,; H,%,对产物提出合理的机构，并提出此产物生成的机理。
HO 对A 的进攻
（1） 试给出一个由A 生成B 的可信的反应机理；
（2） 核磁共振（NMR 的实验证实，B 中的N-（C=O ）键的转动速度比 A 中的N — CH2键的 转动速度
低的很多。
其可能原因是什么
写出下列反应的机理
(3)
O
回流
丨
(EtO) 3P +CH 3I
OEt —P —CH 3
EtO
4.6 2—乙酰氧基环己醇对甲苯磺酸酯酸解时，发现反式异构体比顺式异构体快
670倍。
且顺式异构体得到的是反式二醋酸酯（构型变化）
，而由于反式异构体得到的却是构
C — CH 3
B
(2)
C 6H 5CH 2SCH 2CHCH 2SCH 2C 6H 5
OH
H
SOCI 2
C 6 H 5CH 2SCH 2 CSCH 2C 6H 5
I
CH 2CI。
6出
OH
具有结构式A 的物质在弱碱水溶液中反应,
这是一个分步骤完成的反应。
其第一步为
CH 2OH
Ph 3P , CCl
4 ―A
CH 2Cl
型保持的产物。
试解释其原因
O
I CH3COOH I J O
、OCCH3 OCCH3
O
O
曾经有具有3—苯硫取代基的一系列卤代烷甲醇解反应的速率报道。
下面给出他们的相对速
率，试对各化合物的相对活性作出解释。
CH3OH
PhS(CH 2)nCI FhS(CH 2)nOCH 3
答案：
（1）（n）比（i）快，因反应属S N1历程，由于苯环上的强吸电子基一CR的诱导效应
增加了（I）解离过程的活化能，对形成的碳正离子有去稳定化作用，而（n）中的一CH 具有弱的斥电子作用，所以（n）比（i）快。
（2）（n）比（i）快，因为（n）中，与反应中心碳原子相连的碳是不饱和的，在过渡态成中间体时，中心碳原子的P轨道与双键P轨道重叠，使之稳定化；但在（I）分子中，双键只能通过非经典的环状离子来稳定正碳离子，不如前者显著，所以（n）比（i）快。
（3）（n）比（i）快
芳环上的邻位取代基PhOC—可作分子内的亲核试剂参加反应，即邻基参与而促进反应的进
行。
(1)
OCH3 (2)
OH OAc
-OAc-
OCCH 3
II
O
产物
形成过程
H 6.44ppm
H 1.69ppm
O-
OH
CH z CH z Br
O
OH-
(3)
S-
CH 3 C — CH 3
C 6H 5
C 6H 5
5
H
C 6H 5
OH I
具有双键性质不能转移
OH
s N I
c
3
H (1 )
Cl
+
P Ph 3 SOCl 2
C 6H 5CH 2SCH 2CHCH 2SCH 2C 6H 5 C 6H 5CH 2SCH 2CHCH 2SCH 2C 6H 5
OH SO = O
Cl
II
CH 2C 6H 5 C 6H 5CH 2SCH 2CHCH 2
Cl- 壬 C 6H 5CH 2SCH 2CSCH 2C 6H 5
Cl
CH 2Cl
O
II
P ——CH 3 I OCH 3
其原因是在反式异构
体中有乙酰氧基的邻基参与,
导致反应速率加快，顺式异构体中则无
此
瓮离子，可得构型保持的产物（相当于二次构型转化）
(± )trans
当n=1时，反应以SN2机理进行，由于空间阻碍作用较小，因而反应速率很快。
当年
=2、3、
4、5时反应通过邻基参与作用形成环状中间体：
随着把反应基团分开的链的长度增加， 环化反应的速率受到影响。
这是因为过渡态的能
量即取决于焓，又取决于熵。
对活化焓作出贡献的与过渡态中展现的张力能有关。
在形成三
元和四元环的情况下，张力能因角张力而变高了， 而对形成五元和六元环来说，张力能较低。
活化熵决定于过渡态中旋转自由度受限制的原子的数目，
因而活化熵这一项对小环比对较大
的环有利，因为小环涉及及较少原子的运动。
因此，活化熵比较有利于三元环的迅速生成， 张力能项比较有利于五元环的形成。
四元环形成缓慢，这是因为角张力和扭转张力对过渡态
能量的贡献并没有在很大程度上被有利于的熵项所补偿。
同时对于较大长链的反应物来说， 邻基参与作用也逐渐减小， 所以反应速率是：n=1时最快，其次是三元环（n=2）、五元环（n=4）、 六元环（n=5），四元环（n=3）。
效应。
因为在反式异构体中乙酰氧基位于离去基团一
OTs 的反应，可以从背面进攻乙酰氧基
CH 3O
(+)tra ns
OCOMe
Me
MeOCO。