有机答案

第一章参考答案
1-3 写出下列化合物短线构造式。如有孤对电子对，请用黑点标明。
1-5 判断下列画线原子的杂货状态
（1）sp2，（2）sp，（3）sp，（4）sp3，（5）sp，（6）sp。
1-6哪些分子中含有极性键？哪些是极性分子？试以“ ”标明极性分子中偶极矩方向。
答：除（2）外分子中都含有极性键。（2）和（3）是非极性分子，其余都是极性分子。分子中偶极矩方向见下图所示，其中绿色箭头所示的为各分子偶极矩方向。
（12）4-溴已醛； （13）3-甲基-2,6-萘醌。
2-11写出下列化合物的构造式。
2-12 命名下列化合物。
（1）3-甲基-戊二酸单乙酯； （2）丁酸对甲氧基苯酯；
（3）3-甲基-4-丁内酯（或β-甲基-γ-丁内酯）； （4）环已基甲酸（或环已烷羧酸）；
（5）N-溴代丁二酰亚胺； （6）4-硝基乙酰苯胺； （7）丙烯酰氯；
2-7 写出下列化合物的构造式。
(1) 2,4－二硝基氟苯 (2) 六氯化苯 (3) 六溴代苯 (4) 氯化苄
(5) 2-甲基-2,3-二碘丁烷 (6) 2-氯-2-丁烯 (7)3-苯基-1-溴-2-丁烯
(8) 叔氯丁烷 (9) 仲丁基溴
（6）3,3-二甲基-4-乙基-5-(1,2-二甲基丙基）壬烷； （7）4-异丙基-5-正丁基癸烷；
（8）3,6,6-三甲基-4-正丙基壬烷。
2-2 用系统命名法命名下列不饱和烃。
（1）4-甲基-2-戊炔； （2）2,3-二甲基-1-戊烯-4-炔； （3）1-已烯-5-炔；
2-16写出下列基的构造式。
第三章参考答案
3-1 下列化合物是否有顺反异构体？若有，试写出它们的顺反异构体。
（1）没有顺反异构体； （2）、（3）、（4）均有顺反异构体。
3-2 下列化合物中有无手性碳原子？若有，请用“*”标记。
（1）、（4）、（5）、（6）、（8）、（9）、（10）、（11）均有手性碳原子；
（8）2-甲基-N-苯基丙酰胺； （9）4-硝基-1,2-苯二甲酸酐； （10）戊二酸酐；
（11）3-苯（基）丙烯酰胺； （12）乙酸（正）丁酯； （13）对甲（基）苯磺酸。
2-13 写出下列化合物的构造式。（1.3.5.7.8.）
2-14命名下列化合物。
（1）三乙胺； （2）环丙胺； （3）二甲环丁胺； （4）N,N-二甲基仲丁胺；
（4）1,3-二苯基-2-丙烯酮； （5）3-苯基-2-丙烯醛（或β-苯基丙烯醛）；
（6）4-甲基环己基甲醛； （7）3-甲酰基己二醛；
（8）3,3-二甲基-5-乙基-6-庚烯-2,4-二酮； （9）2,4-戊二酮；
（10）3-甲酰基环戊酮（3-环戊酮甲醛）； （11）螺[2.4]-5-庚酮；
2-8用系统命名法命名下列化合物。
（1）4-甲基-2-戊醇； （2）3-甲氧-2-戊醇； （3）5-溴-1-已炔-3-醇；
（4）3-苯基-1,2-戊二醇； （5）1-甲基环已醇； （6）5-甲基-1,3-苯二酚；
（7）2-丁硫醇； （8）4-甲基-2-戊硫醇； （9）1-苯基-2-丙烯-1-醇；
（3）碳碳键键长为乙烷＞乙烯＞乙炔。因为碳原子杂化态由sp3到sp2至sp，其共价键分别为单键、双键和叁键，碳碳原子间的作用力是乙烷＜乙烯＜乙炔，作用力越强，则两原子被拉得越紧，键长越短。
1-9 将下列各组化合物按酸性由强到弱排列。
（1）D＞A＞C＞B；（2）A＞B＞D＞C
1-10 下列物种哪些是：（1）亲核试剂，（2）亲电试剂，（3）既是亲核试剂又是亲电试剂？
1-7 解释下列现象。
（1）CO2分子中C为sp杂化，该分子为直线型分子，两个C=O键矩相互抵消，分子偶极矩为零，是非极性分子；而SO2分子中S为sp2杂化，分子为折线型，两个S—O键矩不能抵消，是极性分子。
（2）在NH3中，三个N—H键的偶极朝向N，与电子对的作用相加；而NF3中三个N—F键的偶极朝向F，与N上的未成对电子的作用相反并有抵消的趋势。
1-19 将下列物种按碱性，由强至弱排列成序。
答：参照书中表1-9排出，CH3CH2-＞H2N-＞HC≡C-＞CH3O-＞OH-。
1-20 下列极限式中，哪个式子是错误的，为什么？
答：（1）中C是错的，因为此式中原子核的相对位置改变了；
（2）中C是错的，因为此式中的单电子数改变了（A、B式中单电子数为1，C中为3）；
（3）中C和D是错的，因为C式2个N原子外层价电子数不是8（而是6和10），D式中间N原子外层价电子数也不符合八隅体要求。
第二章 参考答案
2-1 用系统命名法命名下列烷烃。
（1）2,2,5-三甲基已烷； （2）3,6-二甲基-4-正丙基辛烷； （3）4-甲基-5-异丙基辛烷；
（4）2-甲基-3-乙基庚烷； （5）5-正丙基-6-异丙基十二烷；
(5) 二环[2.2.1]-2-庚烯 (6)二环[3.2.0]-2-庚烯 (7) 螺[3.4]辛烷
(8) 螺[4.5]-6癸烯 (9) 2-甲基二环[3.2.1]-6-辛烯 (10) 7,7-二甲基二环[2.2.1]-2,5-庚二烯
2-5 用系统命名法命名下列化合物。
答：（1）H2O 为酸，CN-为碱；（2）BF3为酸，HCHO为碱；（3）H2O 为酸，CH3NH2为碱；（4）Cu2+为酸，NH3为碱；（5）AlCl3为酸，COCl2为碱；（6）I2为酸，I-为碱。
1-13 指出下列哪些属于极性质子溶剂？哪些属于极性非质子溶剂？哪些属于非极性溶剂？
答：极性质子溶剂：（5）（6）；极性非质子溶剂：（1）（4）（7）（8）；非极性溶剂：（2）（3）。
（4）3-异丁基-4-己烯-1-炔； （5）3-甲基-2,4-庚二烯； （6）2,3-已二烯；
（7）2-甲基-2,4,6-辛三烯； （8）4-甲基-1-已烯-5-炔； （9）亚甲基环戊烷；
（10）2,4-二甲基-1-戊烯； （11）3-甲基-4-(2-甲基环已基)-1-丁烯。
(5) 1,3-丙二醇甲乙醚 (6) 乙硫醇 (7) 1-苯基-2-丙醇 (8 ) 间溴苯酚
(9) 异丁醇 (10) 叔丁醇 (11)对苯二酚 (12) 丙三醇 (13) β,β′-二甲氧基乙醚
2-10用系统命名法命名下列化合物。
（1）4-戊烯-2-酮； （2）3-甲基-2-丁烯醛； （3）3-羟基丁醛；
（3）Cl和F为一同主族元素，原子共价半径是Cl比F大，而电负性是F比Cl大。键的偶极矩等于μ=qd，q为正电荷中心或负电荷中心上的电荷量，d为正负电荷中心的距离。 HCl键长虽比HF的长，但F-中心上的电荷量大大于Cl-上的电荷量，总的结果导致HF的偶极矩大于HCl。所以键长是H—Cl较长，偶极矩是H—F较大。
（10）4-甲基-4’-乙基二苯甲醇； （11）4-环戊烯-1,3-二醇；
（12）4-（3,3-二甲基丁基）-6-苯基-5-已烯-3-醇 （13）1,4-丁二醇。
2-9 写出下列化合物的构造式。
(1) 仲丁醇 (2) 2,3-二甲基-2,3-丁二醇 (3) 二苯甲醇 (4) 新戊醇
1-11 按质子酸碱理论，下列化合物哪些是酸？哪些是碱？哪些既是酸又是碱？
答：酸：NH3，HS-，HBr，H2O，NH4+，HCO3-；
碱：NH3，CN-，HS-，H2O，HCO3-；
既是酸又是碱：NH3，HS-，H2O，HCO3-。
1-12 按Lewis酸碱理论，在下列反应中，哪个反应物为酸？哪个反应物为碱？
答；（1）亲核试剂：Cl-，H2O，CH3OH，CH2=CH2，HCHO，CH3CN，-CH3；
（Hale Waihona Puke ）亲电试剂：H+， AlCl3，Br+，Fe3+，+NO2，HCHO，CH3CN，+CH3，ZnCl2，Ag+，BF3；
（3）既是亲核试剂又是亲电试剂： HCHO，CH3CN；
（4）两者都不是的：CH4。
（5）N,N-二甲基苯胺； （6）2-硝基丙烷； （7）2,4-二硝基氯苯；
（8）4-硝基-2-氯苯酚； （9）丁晴； （10）丙烯腈； （11）乙二胺；
（12）丙亚氨基环戊烷； （13）1,6-已二腈；（14）对苯二胺；（15）5-甲氧基-3-氨基已烷。
2-15 写出下列化合物的构造式。（1.2.3.5.6.）
而（2）、（3）、（7）、（12）无手性碳原子。
3-3 下列化合物中有无手性碳原子？若有，请用“*”标记。
（1）、（4）、（5）、（6）、（8）、（9）、（10）、（11）均有手性碳原子；
2-3 用系统命名法命名下列化合物。
（1）3-甲基环戊烯； （2）环丙基乙烯； （3）4,4-二氯-1,1-二溴螺[2.4]庚烷；
（4）3-烯丙基环戊烯； （5）1-甲基-3-环丙基环戊烷； （6）3,5-二甲基环已烯；
（7）螺[4.5]-1,6-癸二烯； （8）1-甲基螺[3.5]-5-壬烯；（ 9）2-甲基-1-环丁基戊烷；
（1）3-甲基-1-溴丁烷； （2）2-甲基-3-氯丁烷； （3）1,1,3,3-四氟-1-氯丙烷；
（4）二氟一氯甲烷；（5）氯甲基苯（或苯甲基氯，或氯化苄，或苄基氯，或苯一氯甲烷）；
（6）2-甲基-1,2-二碘丁烷； （7）（2-氯苯基）乙烯 ；
（8）1-溴-1-丁烯-3炔； （9）3-甲基-6-溴环已烯； （10）4-甲基-5-氯 -2-戊炔。
1-8 将下列各组化合物中指定键的键长由长到短排列并说明理由。
答：（1）从乙烷，乙烯到乙炔，碳原子杂化态由sp3到sp2至sp，s成份提高，拉电子能力增强，虽同属于碳氢键但键长缩短。