大学有机化学(试题和答案)
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试卷一
一、命名下列各化合物或写出结构式（每题 1 分，共 10 分）
1.
(H 3C)2HCC(CH 3)3
H
H
（Z ）-或顺-2，2，5-三甲基-3-己烯
2.
3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇
CH 2CH 2 HOCH 2CH
CCH 2CH 2CH 2Br
3.
O
CH 3
(S)－环氧丙烷
4.
CHO
3，3-二甲基环己基甲醛
5.
邻羟基苯甲醛
苯乙酰胺
2-phenylacetamide
7.
OH
α－萘酚
8.
对氨基苯磺酸
HO 3S NH 2
OH
CHO
6.
O
NH 2
C
C
10.甲基叔丁基醚
二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。（每空
2 分，共 48 分）
1.
CHBr Br CH2Cl答
2.
2 4.
CO2CH3 2CH3
5.
OH
(上
面）
（下面）
6.
O O
+
答
CH3C OC1
O
Br OH
CHCH3
CH3
CHMgBr
CH3
CHC(CH3)2
CH3
O
；；
C
H
3
CH C
CH3
C CH3
；
答
3.
+C1高温高压
、
CH = CH2HBr
Mg
醚
OHCCHCH2C H2C H CHO
C1
C1
；
KCN/EtOH
CH
O
CN
4答
O
H
NH 2NH 2, NaOH,
O
O
O
答 (HOCH 2CH 2)2O
CH 2OH
CH 2Cl
7. Cl Cl
8.
OH
CH 3CH 3
CH 3
+
H 2O +
1历程
Cl
答 OH
9.
O
CH 3 + CH 2=CH O
答
CH 3
O
O
10.
Br
11.
Br Zn
答
OH
SN C 2 H 5 O Na
C CH 3O O
O CH 3
CH 2
CH 2 C O
CH 3
CH 3 +
Cl 2
H +
CH 2Cl
12.
三. 选择题。（每题 2 分，共 14 分） 1、与 NaOH 水溶液的反应活性最强的是（ A ）
(A). CH 3CH 2COCH 2Br (B). CH 3CH 2CHCH 2Br (C). (CH 3)3CH 2Br (D). CH 3(CH 2)2CH 2Br
CH 3
2. 对 CH 3Br 进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：（ B ）
(A). CH 3COO - (B). CH 3CH 2O - (C). C 6H 5O - (D). OH -
3. 下列化合物中酸性最强的是（ D ）
(A) CH 3CCH (B) H 2O (C) CH 3CH 2OH (D) p-O 2NC 6H 4OH
(E) C 6H 5OH
(F) p-CH 3C 6H 4OH
4. 下列化合物具有旋光活性得是：（ A ）
CH 3
COOH CH 3
C,(2R, 3S, 4S)-2,4-二氯-3-戊醇 5. 下列化合物不发生碘仿反应的是( C ) C 6H 5COCH 3
B 、
C 2H 5OH
C 、 CH 3CH 2COCH 2CH 3
D 、CH 3COCH 2CH 3
6. 与 HNO 2 作用没有 N 2 生成的是( C )
A 、H 2NCONH 2
B 、CH 3CH （NH 2）COOH
C 、C 6H 5NHCH 3
D 、C 6H 5NH 2 7. 能与托伦试剂反应产生银镜的是( D )
COOH
OH
H
OH H A,
B, 2 2 4
HNO 3 CH 3
NO 2CH 3
( O
CH 3
NHCOCH 3
CH 3
NHCOCH 3
Br
2 CH 3
NH 2
Br H 2S O 4
2 3 2 CH 3
Br
答
C
O C
O
CCl 3COOH B 、CH 3COOH
C 、 CH 2ClCOOH
D 、HCOOH 四、 鉴别下列化合物（共 6 分）苯胺、苄胺、苄醇和苄溴
苯胺 （—）白色↓ 苄胺
AgNO △ （—）（—）苄溴 黄
色
AgBr ↓
五、 从指定的原料合成下列化合物。（任选 2 题，每题 7 分，共 14 分） 1. 由溴代环己烷及不超过四个碳原子的化合物和必要试剂合成：
答
2、 由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成：
答 O
3、 由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成：
OH
O O
O
Na +-
C CH ,
1 2,H 3 O + HO
C CH
Hg
H 2S O 4OH O
CH
3
CH 3
CH 2 O H
CHO
Br
Mg
Et 2 2 , H 2 O
CH 2
O H CrO 3
-2 P y CHO ,KOH
1
2 ,
NaBH 4
TM
N
2 （ — ）
CH