江苏省淮安中学高三化学一轮复习学案+课时作业：第五十三讲有机反应类型

江苏省淮安中学高三化学一轮复习学案+课时作业：

第五十三讲有机反应类型

【考试说明】

了解加成、取代、消去、加聚和缩聚等有机反应的特点，能判定典型有机反应的类型。【教学设计】

一、有机化学反应类型

有机化学反应分成：取代反应（水解、酯化、缩合）、加成反应、消去反应、氧化反应、还原反应、聚合反应（加聚、缩聚）等6大类别。

（一）取代反应：有机化合物分子中某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。

1、能发生取代反应的官能团有：醇羟基（－OH）、卤原子（－X）、羧基（－COOH）、酯基（－COO－）、肽键（－CONH－）等。

2、能发生取代反应的有机物种类如下图所示：

例题1：有机化学中取代反应的范畴专门广。下列6个反应中，属于取代反应范畴的是（）

（二）加成反应：构成有机化合物不饱和键的两个原子与其他原子或原子团直截了当结合而生成新物质的反应。

1．能发生加成反应的官能团：双键、三键、苯环、羰基（醛、酮）等。

2．加成反应有特点：

说明：1．羧基和酯基中的碳氧双键不能发生加成反应。

2．醛、酮的羰基只能与H2发生加成反应。

3．共轭二烯有两种不同的加成形式。

例2．与Br2发生1∶1加成反应，其加成产物最多有多少种？

（三）消去反应：在一定条件下，从一个有机化合物分子中脱去一个或几个小分子生成不饱和化合物（含双键或叁键）的反应。

①卤代烃的消去：②醇的消去反应：

摸索与交流：卤代烃和醇能发生消去反应的结构特点是什么？反应条件分别是什么？（四）氧化反应：有机物得氧或失氢的反应。

假如有机物被氧化则只定义为氧化反应；假如有机物被还原则只定义为还原反应。

例3：分子式为C5H12O的醇中，不能发生催化氧化反应的结构简式为________；不能发生

消去反应的结构简式为______________。能被氧化为醛的有 种，被氧化为酮的有 种。（五）还原反应：有机物失氧或得氢的反应。

1、有机物和H 2的加成反应同时也差不多上还原反应。

2、醛或酮的加氢还原。

（六）聚合反应：由小分子化合物相互结合成高分子化合物（高聚物）的反应。

CH 2CH 2n 催化剂CH 2CH 2n 单体高分子化合物（高聚物）链节

聚合度

1、加聚反应：由加成反应引发的聚合反应（无小分子物质生成）。

2、缩聚反应：由缩合反应引发的聚合反应（同时生成无机小分子如水等）。

例4：无线电中的绝缘皮PTB 是一种绝缘性能好的材料，其结构简式为：

请写出合成PTB 所需单体的结构简式：___________________________________________

二、有机反应类型的判定：（1）依照反应条件；（2）依照官能团性质；（3）综合判定。

课堂练习：某有机化合物的结构简式为

OH CH CH 2COOH OH

，它能够发生的反应类型有:

（a ）取代（b ）加成（c ）消去（d ）酯化（e ）水解（f ）中和（g ）缩聚（h ）加聚（ ）

A.（a ）（c ）（d ）（f ）

B.（b ）（e ）（f ）（h ）

C.（a ）（b ）（c ）（d ）（f ）

D. 除（e ）（h ）外 感悟高考：（2009天津卷）请认真阅读以下转化关系：

A 是从蛇床子果实中提取的一种中草药有效成分，是由碳、氢、氧元素组成的酯类化合物；

B 称作冰片，可用于医药和制香精，樟脑等；C.的核磁共振氢谱显示其分子中含有4种氢原子；D 中只含一个氧原子，与Na 反应放出H 2 ；F 为烃。请回答：

（1）B 的分子式为__________________。（2）B 不能．．

发生的反应是（填序号）________。 a.氧化反应 b.聚合反应 c.消去反应 d 取代反应 e.与Br 2加成反应

（3）写出D →E 、E →F 的反应类型：D →E_______________、E →F______________。

（4）F 的分子式为____________________。化合物H 是F 的同系物，相对分子质量为56，写出H 所有可能的结构；__________________________________________________。 （5）写出A 、C 的结构简式并用系统命名法给F 命名：

A:___________________、C ： 、F 的名称：__________________。 （6）写出E →D 的化学力程式_____________________________________。

【教学反思】

第五十三讲 有机反应类型（课时作业）

1、在下列有机物中，既能发生取代反应，又能发生消去反应的是

A ．CH 3CH(CH 3)OH

B ．CH 3COOH

C ．CH 3C(CH 3)2CH 2OH

D ．CH 3OH

2、已知卤代烃在一定条件下既可发生水解，又可发生消去反应，现由2-溴丙烷为要紧原料，制取1,2-丙二醇时，需要通过的反应是

A ．加成－消去－取代

B ．消去―加成―取代

C ．取代―消去―加成

D ．取代―加成―消去

3、有机化合物：①HOCH 2 (CHOH)4CHO ②CH 3CH 2CH 2OH ③CH 2=CH -CH 2OH

④CH 2=CH -COOCH 3 ⑤CH 2=CH -COOH 中，加成、酯化、氧化反应都能发生的是

A.③⑤

B.①③⑤

C.②④

D.①③

4、下列结构式表示一种有机物的结构： 关于它的性质叙述中，正确的是 A. 它有弱酸性，能与KOH 反应 B. 能够水解生成两种生成物

C. 不能与强碱溶液反应

D. 能够水解，水解生成物只有一种

5、下列有机反应中，不属于取代反应的是

A ．

B ．2CH 3CH 2OH+O 2

2CH 3CHO+2H 2O C ．ClCH 2CH=CH 2+NaOH HOCH 2CH=CH 2+NaCl D ．

6、下列化合物中既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能在光照下与溴发生取代反应的是

A.甲苯

B.乙醇

C.丙烯

D.乙烯

7、常见的有机反应类型有：①取代反应 ②加成反应 ③消去反应 ④酯化反应 ⑤加聚反应 ⑥缩聚反应 ⑦水解反应 ⑧还原反应。其中，可能在有机物分子中重新生成羟基的反应类型有

A.①②③④

B.⑤⑥⑦⑧

C.①②⑦⑧

D.③④⑤⑥

8、常温离子液体(又称常温熔融盐)，是当前化学研究的热点和前沿。1914年报道的第一种离子液体硝酸乙基铵［（C 2H 5NH 3）NO 3］的熔点为12℃。已知C 2H 5NH 2的化学性质与NH 3相似，下列有关硝酸乙基铵的说法中，不正确的是

A ．硝酸乙基铵的水溶液呈碱性

B ．该离子液体能够作为电池的电解质

C ．（C 2H 5NH 3）NO 3能与NaOH 反应生成C 2H 5NH 2

D ．硝酸乙基铵水解的离子方程式可表示为：C 2H 5NH 3＋+H 2O C 2H 5NH 2·H 2O+H ＋

9、具有显著抗癌活性的10－羟基喜树碱的结构如图所示。下列关于10－羟基喜树碱的说法正确的是

A ．分子式为C 20H 16N 2O 5

B ．不能与FeCl 3 溶液发生显色反应

C ．不能发生酯化反应

D ．一定条件下，1mol 该物质最多可与1molNaOH 反应

10、和醛基相邻的碳原子上的氢叫α-氢，没有α-氢的醛在强碱作用下发生分子间氧化还原反应生成酸和醇，叫做康尼查罗反应。例如：2HCHO+NaOH→CH 3OH+HCOONa 。下列化合物中，不发生康尼查罗反应的是 A. B. C.(CH 3)2CHCHO D.CH 3CHO 11、某有机物的氧化产物甲，还原产物乙都能跟钠反应放出氢气，甲、乙在浓硫酸催化下反应生成丙，丙能发生银镜反应，这种有机物是

A. 甲酸

B. 甲醛

C. 甲醇

D. 甲酸甲酯

1

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班级 姓名 学号

12、某物质中可能含有甲酸、乙酸、甲醇、甲酸甲酯中的一种或几种，在鉴定时有下现象：①能发生银镜反应②常温时不与新制的氢氧化铜悬浊液反应③与含碱的酚酞溶液共热时红色消逝，则该物质中一定含有 ，可能含有 ，确信不含有 。 H 2O △ Cu △ HO HO HO C O O OH OH COOH CHO O -CHO H 3C-