卤代烃专题

卤代烃
1、定义：烃分子中的H被-X替代后的有机物。

2、卤代烃分类：
（1）根据烃基分
①脂肪卤代烃：和。

根据烃基的饱和情况分和。

②芳香卤代烃：
（2）根据卤原子种类分：
（3）根据卤原子个数分：
3、卤代烃的物理性质：
(1)常温下，卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外，其余为液体或固体.
(2)互为同系物的卤代烃，如一氯代烷的物理性质变化规律是：随着碳原子数（式量）增加，其熔、沸点和密度也升高（沸点和熔点大于相应的烃）
(3)不溶于水，易溶于有机溶剂.
（4）和水相比密度。

除脂肪烃的一氟代物、一氯代物等部分卤代烃外，液态卤代烃的密度一般比水大.密度一般随烃基中碳原子数增加而减小.
【拓展】卤代烃的某些物理性质解释.
(1).比相应烷烃沸点高. C2H6和C2H5Br，原因可能为：
①分子量C2H5Br > C2H6，
②C2H5Br的极性比C2H6大，导致C2H5Br分子间作用力增大，沸点升高.
(2).随C原子个数递增，饱和一元卤代烷密度减小，如ρ(CH3Cl) > ρ(C2H5Cl) > ρ(CH3CH2CH2Cl).原因是C原子数增多，Cl%减小.
(3).随C原子数增多，饱和一氯代烷沸点升高，是因为分子量增大，分子间作用力增大，沸点升高.
(4).相同碳原子数的一氯代烷支链越多沸点越低，可理解为支链越多，分子的直径越大，分子间距增大，分子间作用力下降，沸点越低
4、卤代烃的命名：
⑴ (CH3)2CHBr (CH3)3CCHBrCH(CH3)2CH2ClCHClCH2CH3
【方法】饱和链状卤代烃的命名：
（1）①含连接–X 的C原子在内的最长碳链为主链，命名―某烷‖。

②从离–X 原子最近的一端编号，命名出-X原子与其它取代基的位置和名称。

⑵CH2＝CHCH2CH2Br CH2＝CHCH(CH3)CH2Br
【方法】不饱和链状卤代烃的命名：含连接–X 的C原子在内的最长不饱和碳链为主链，从离双键或三键最近的一端编号，其他命名同饱和链状卤代烃。

5、卤代烃的化学性质：
（1）水解
卤代烃在条件下，被替代，生成的反应，该反应属于反类类型，还称为反应。

反应的通式：
（2）消去反应：
卤代烃在条件下，去掉和原子，生成和的反应，该反应属于反类类型。

反应的通式：
【练习】
1.下列关于氟氯烃的说法中，正确的是（）A．气态氟氯烃都是比空气轻的烃 B. 氟氯烃化学性质较活泼，无毒C．氟氯烃大多无色无毒
D 平流层中氟氯烃的分解产生的氯原子可引发损耗臭氧层的循环反应
2.下列说法正确的是（）（）
A．常温下，卤代烃都是液体B．可以用溴水鉴别甲苯、四氯化碳、溴苯C．一定条件下卤代烃都能水解
D．一定条件下，所有卤代烃都能发生消去反应
3.能够鉴定氯乙烷中氯元素的存在的操作是（）
A．在氯乙烷中直接加入AgNO3溶液B．加蒸馏水，然后加入AgNO3溶液C．加入NaOH溶液，加热后酸化，然后加入AgNO3溶液
D．加入NaOH的乙醇溶液，加热后酸化，然后加入AgNO3溶液
4.卤代烷C5H11Cl的结构有八种，其中能发生消去反应生成两种烯烃的结构有（）
A、2种
B、3种
C、4种
D、8种
5. 溴乙烷中含有少量乙醇杂质,下列方法中可以除去该杂质的是（）A．加入浓硫酸并加热到170℃,使乙醇变成乙烯而逸出
B．加入氢溴酸并加热,使乙醇转化为溴乙烷
C．加入金属钠,使乙醇发生反应而除去D．加水振荡,静置分层后,用分液漏斗分离去水层
6.由2—氯丙烷制得少量的CH2OHCHOHCH3需要经过下列几步反应（）A．加成→消去→取代 B．消去→加成→水解C．取代→消去→加成D．消去→加成→消去
7.不粘锅内壁有一薄层为聚四氟乙烯的高分子材料的涂层，用不粘锅烹烧菜肴
时不易粘锅、烧焦。

下列关于聚四氟乙烯的说法正确的是（）
A．不粘锅涂层为新型有机高分子材料B．聚四氟乙烯的单体是不饱和烃C．聚四氟乙烯中氟元素的质量分数为76% D．聚四氟乙烯的化学活泼性较大
8.某有机物其结构简式为Cl
，关于该有机物下列叙述正确的是
( )
A ．不能使酸性KMnO 4溶液褪色
B ．能使溴水褪色
C ．在加热和催化剂作用下，最多能和4 mol H 2反应
D ．一定条件下，能和NaOH 醇溶液反应
9.下列卤代烃能发生消去反应的是 （ ）
A ．CH 3Br
B ．CH 3
C CH 3
3Br
C ．C CH 3CH 3CH 3CH 2Br
D ．CH 3C CH 3
3CHBr C CH 3CH 33
10.某气态烃1mol 跟2molHCl 加成，其加成产物又可被8molCl 2完全取代，该烃可
能( )
A ．丙烯
B ．1，3-丁二烯
C ．丙炔
D ．2-丁炔
11.下列化合物沸点比较错误的是 ( )
A ．丙烷＞乙烷＞甲烷
B ．正戊烷＞异戊烷＞新戊烷
C ． 一氯乙烷＞一氟乙烷
D ．1—氯戊烷＜1—氯丙烷
12.为探究一溴环己烷()与NaOH 的醇溶液共热发生的是水解反应还
是消去反应，甲、乙、丙三名同学分别设计如下三个实验方案,合理的是（ ）
甲：向反应混合液中滴入稀硝酸中和NaOH ，然后再滴入AgNO 3溶液，若有浅黄
色沉淀生成则可发生了消去反应
乙：向反应混合液中滴入溴水，若溶液颜色很快褪去，则可发生了消去反应
丙：向反应混合液中滴入酸性KMnO 4溶液，若溶液颜色变浅，则可证明发生了消
去反应
A ．甲 B.乙 C.丙 D .上述实验方案都不正确
13.已知卤代烃可以和钠发生反应，例如：
2CH 3CH 2Br ＋2Na CH 3CH 2CH 2CH 3＋2NaBr ，应用这一反应，下列所给化合物
中可以与钠合成环丁烷的是 （ ）
A ．CH 3Br
B ．CH 3CH 2CH 2CH 2Br
C ．CH 2BrCH 2Br
D ．CH 2BrCH 2CH 2CH 2Br
14学习卤代烃的性质时，通过实验的方法验证溴乙烷在不同溶剂中与NaOH 反应
生成不同的反应产物，请你一起参与探究。

(1)用下图所示装置进行实验：该实验的目的是；你所观察到的现象
是 ；盛水试管(装置)的作用是 。

(2)若你用另一实验来达到演示实验的目的，你设计的实验方案依据的反应原理是
_________________________ (用化学方程式表示)。

(3)李明同学取少量溴乙烷与NaOH 水溶液反应后的混合溶液，向其中滴加AgNO 3
溶液，加热，产生少量沉淀。

小明由此得出溴乙烷与NaOH 水溶液发生取代反应，生成了溴化钠。

老师和同学都认为这样不合理。

若请你用实验验证该反应中生成
了溴化钠，你与小明实验方案不同的两种实验方法分别是 __________ 、 _____________ 。

(4)用波谱的方法能方便地检验溴乙烷发生取代反应的产物，根据你学到的研究有
机化合物的方法，使用波谱的名称和波谱仪器记录的结果分别是______________、 ____________ 。

15.根据下面的反应路线及所给信息填空。

Cl 2，光照Cl
NaOH ，乙醇Br 2的CCl 4溶液B
（1）A 的结构简式是 ，名称是 。

（2）①的反应类型是 ；化学方程式是 。

②的反应类型是 。

化学方程式是 。

③的反应类型是 。

化学方程式是 。

④的反应类型是 。

化学方程式是 。

（3）由单烯烃制备共轭二烯烃的反应类型的流程是
由一溴代烃制备1,2,3,4四溴代烃的反应类型的流程是 15.1,2-二溴乙烷可作汽油抗爆剂的添加剂,常温下它是无色液体,密度是2.18克/厘
米3,沸点131.4℃,熔点9.79℃,不溶于水,易溶于醇、醚、丙酮等有机溶剂。

在实验中
可以用下图所示装置制备1,2-二溴乙烷。

其中分液漏斗和烧瓶a 中装有乙醇和浓
硫酸的混合液,试管d中装有浓溴(表面覆盖少量水)。

请填写下列空白：
（1）烧瓶a中发生的是乙醇的脱水反应，反应温度是170℃，请你写出乙醇的这个消去反应方程式：。

（2）写出制备1,2 二溴乙烷的化学方程式：。

（3）安全瓶b可以防倒吸,并可以检查实验进行时试管d是否发生堵塞。

请写出发生堵塞时瓶b中的现象：。

（4）容器c中NaOH溶液的作用是：。

（5）某学生做此实验时,使用一定量的液溴,当溴全部褪色时,所消耗乙醇和浓硫酸混合液的量,比正常情况下超出许多,如果装置的气密性没有问题,试分析其可能的原因。

（6）c装置内NaOH溶液的作用是；
e装置内NaOH溶液的作用是。

16.右图是某化学课外活动小组设计的乙醇与氢卤酸反
应的实验装置图。

在烧瓶A中放一些新制的无水硫酸铜
粉末，并加入约20 mL无水乙醇；锥形瓶B中盛放浓盐
酸；分液漏斗C和广口瓶D中分别盛浓硫酸；干燥管F
中填满碱石灰；烧杯作水浴器。

当打开分液漏斗的活塞
后，由于浓硫酸流入B中，则D中导管口有气泡产生。

此时水浴加热，发生化学反应。

过几分钟，无水硫酸铜
粉末由无色变为蓝色，生成的气体从F顶端逸出。

试回答：
（1）B逸出的主要气体名称__________；
（2）D瓶的作用是________ ___________；
（3）E管的作用是______ _____；
（4）F管口点燃的气体分子式__________________。

（5）A瓶中无水硫酸铜粉末变蓝的原因是________________________；
（6）A中发生的方程式：________________________________。

17.下图所示是完成1，2－二氯乙烷某些性质得实验装置。

(1)按图所示连接好仪器后，首先应进行的操作是
(2)在试管A里加入2 mL 1，2一二氯乙烷和5mLl0％
的NaOH乙醇溶液，再向试管里加入几小块碎瓷片。

加入碎瓷片的作用是。

(3)用水浴加热试管A里的混合物(其主要生成物仍为
卤代烃)，试管A中发生反应的化学方程式是
，其反应类型是。

(4)为检验产生的气体，可在试管B中盛
放，现象是；向
反应后试管A中的溶液里加入足量的稀硝酸，再加入几滴AgN03溶液，现象是。

18．某化学兴趣小组用下图所示装置进行探究实验。

以验证产物中有乙烯生成且乙烯具有不饱和性。

当温度迅速上升后，可观察到试管中溴水褪色，烧瓶中浓H2SO4与乙醇的混合液体变为棕黑色。

(1)写出该实验中生成乙烯的化学方程式
(2)甲同学认为：考虑到该混合液体反应的复杂性，溴水褪色
的现象不能证明反应中有乙烯生成且乙烯具有不饱和性，其
理由正确的是 ( )
A．乙烯与溴水易发生取代反应
B．使溴水褪色的反应，未必是加成反应
C．使溴水褪色的物质，未必是乙烯
D．浓硫酸氧化乙醇生成乙醛，也会使溴水褪色
(3)乙同学经过细致观察后认为试管中另一现象可证明反应
中有乙烯生成，这个现象是。

为验证这一反应是加成而不是取代，可用pH试纸来测试反应后溶液的酸性，理由是。

(4)丙同学对上述实验装置进行了改进，在I和Ⅱ之间增加如下图所示装置，则A 中的试剂应为，其作用是，B中的试剂为
(5)处理上述实验后烧瓶中废液的正确方法是 ( )
A．废液经冷却后倒入下水道中 B．废液经冷却后倒入空废液缸中
C．将水加入烧瓶中稀释后倒人废液缸
19．实验室制备少量的碘乙烷：将红磷粉末放入乙醇里，在不断振荡下逐次加入细粒的I2，则有反应：2P＋3I2→2PI3
PI3＋3C2H5OH→3C2H5I＋H3PO3＋Q（主）
PI3＋3C2H5OH→(C2H5O)3P＋3HI（副）
待反应缓和后，用右图装置进行水浴加热，半小时后反应可
基本完成，这时反应液中已基本无固体颗粒I2和红磷，然后要加
入一些物质X，并将竖直的冷凝管更换为横放的冷凝管，水浴加
热，蒸馏出粗品碘乙烷，此粗品中溶有乙醇和碘（纯净的碘乙烷
为无色不溶于水的液体，沸点72.3℃），请回答下列问题：
（1）(C2H5O)3P应属于哪一类有机物？写出其结构简式。

（2）X可能是什么物质？为什么要加入X？
（3）图中的竖直冷凝管起什么作用？
（4）怎样除去粗品中的乙醇和碘？（指出加入的试剂和有关操
作的名称）
20．实验室在蒸馏烧瓶中加NaBr、适量水、95%的乙醇和浓硫酸，边反应边蒸馏，
蒸出的溴乙烷用水下收集法获得。

反应的化学方程式为：
NaBr＋H 2SO4＝NaHSO4＋HBrC2H5OH＋HBr C2H5Br＋H2O
其中可能发生的副反应有：2HBr＋H2SO4（浓）＝Br2＋SO2↑＋2H2O
已知CH3CH2Br的沸点是38.4℃，其密度比水大，常温下为不溶于水的油状液体。

请回答下列问题：
（1）反应中加入适量的水，除了溶解NaBr外，其作用还有：
①；②。

（2）为了保证容器均匀受热和控制恒温，加热方法最好采用。

（3）采用边反应边蒸馏的操作设计，其主要目的是。

（4）溴乙烷可用水下收集法获得的依据和从水中分离的方法是。

（5）下列装置在实验中既能吸收HBr气体，又能防止液体倒吸的是。

21．一氯甲烷，也叫甲基氯，常温下是无色气体，密度为0.9159g/cm3，熔点为－97.73℃，沸点为－24.2℃，18℃时在水中的溶解度为280mL/mL水，与乙醚、丙酮或苯互溶，能溶于乙醇。

在实验室里可用下图装置制造一氯甲烷：
制备装置的分液漏斗和烧瓶中分别盛有甲醇和浓盐酸。

试填写下列空白：
（1）制备一氯甲烷的化学方程式，其反应类型属于反应；（2）装置b的作用是；
（3）已知卤代烃能发生碱性水解，转化为醇。

装置e中可能发生的反应方程式为；
（4）检验气体产物CH3Cl的方法是：在e的逸出口点燃CH3Cl气体，火焰呈蓝绿色（与其它烃燃烧现象有明显区别）。

CH3Cl燃烧的化学方程式
是；
（5）实验中实际按甲醇和浓盐酸1︰2（物质量之比）进行反应的理由是；
（6）某学生在关闭活塞x的情况下做此实验时发现，收集到一定体积的气体产物所消耗的甲醇～浓盐酸的混和液的量比正常情况下多（装置的气密性没有问题），其原因是；
（7）实验结束后，d中收集到的液体中含有。

22．1,2－二溴乙烷可作汽油抗爆剂的添加剂：常温下它是无色液体：密度是2.18g/cm3沸点131.4℃：熔点9.79℃：不溶于水：易溶于醇、醚、丙酮等有机溶剂。

在实验中可以用下图所示装置制备1，2－二溴乙烷。

其中分液漏斗和烧瓶a中装有乙醇和浓硫酸的混合液：试管d中装有浓溴（表面覆盖少量水）。

填写下列空白：
（1）写出本题中制备1，2 二溴乙烷的两个化学方程式；（2）安全瓶b可以防止倒吸：并可以检查实验进行时试管d是否发生堵塞。

请写出发生堵塞时瓶b中的现象。

；
（3）容器c中NaOH溶液的作用是：；（4）某学生做此实验时：使用一定量的液溴：当溴全部褪色时：所消耗乙醇和浓硫酸混合液的量：比正常情况下超出许多：如果装置的气密性没有问题：试分析其可能的原因。

23．由乙醇制溴乙烷的反应如下：
NaBr＋H2SO4→NaHSO4＋HBr C2H5OH＋HBr→C2H5Br＋H2O 实验室产率约为60％～65％。

已知反应物用量：
NaBr固体0.24mol，C2H5OH 0.20mol，98％的浓H2SO4 29mL，H2O 20mL。

（1）若按烧瓶内液体的体积不小于烧瓶容积的1/3，不大于烧瓶容积的2/3，则反应装置中烧瓶的容积最合适的是
A 50mL
B 100mL
C 150mL
D 250mL
（2）用图示仪器安装反应装置，要求达到减少反应物损失，防止环境污染的目的。

有关仪器的连接顺序为 ；
（3）反应过程中，可能发生的副反应是 ；
（4）实验结果从反应混合物中分离出粗溴乙烷的方法为 （写操作名称）；
（5）（4）得到的溴乙烷常呈黄色，欲得到无色的溴乙烷的方法是 （写
试剂和操作名称）；
（6）本实验理论产量为 g 。

24．在烧瓶A 中放入一些新制的无水CuSO 4粉末，并加
入约20mL 无水乙醇，锥形瓶B 中盛放浓盐酸，分液漏
斗C 和广口瓶D 中分别盛浓硫酸，干燥管F 中填满碱石
灰，烧杯作水浴器，装置如右图。

当打开分液漏斗C 的活塞后，由于浓H 2SO 4缓缓流
入B 中，则D 中的导管口有气泡产生，过几分钟后，无
水CuSO 4粉末由白色变为蓝色，此时水浴加热后，将F
端逸出的气体点燃，发出特殊的绿色火焰，试回答：
（1）B 中逸出的气体是 ，原因是
（2）D 瓶中浓H 2SO 4所起的作用是
（3）E 管的作用是
（4）F 管口点燃的气体是氯乙烷，反应方程式为
（5）A 瓶中无水CuSO 4变蓝说明
（6）由这个实验结果可推断的结论是。