氨基酸微量元素螯合物―蛋氨酸铜的制备工艺研究
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ＬＩ Ｆａｎｇ ， ＸＵ Ｆｅｎｇ ， ＧＡＯ Ｗ ｅｎ－ｌｉａｎｇ ，
（１．Ｃｈｏｎｇｑｉｎｇ Ｆｉｓｈｅｒｉｅｓ Ｔｅｃｈｎｉｃａｌ Ｅｘｔｅｎｓｉｏｎ Ｃｅｎｔｅｒ，Ｃｈｏｎｇｑｉｎｇ，４０００２０； ２．Ｃｏｌｌｅｇｅ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ａｎｄ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ，Ｃｈｏｎｇｑｉｎｇ Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，Ｃｈｏｎｇｑｉｎｇ ４０００４４）
关键词 ：蛋氨酸 ；金属微量元素 ；螯合反应 ；营养 添加 剂 中图分类号 ：ＴＳ２０２．３／￥９６３．７３＋４ 文献标识码 ：Ａ 文章编号 ：１００６—２５１３ （２０１８）０１—０１４６ ０７
Ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎ ｏｆ ａｍ ｉｎｏ ａｃｉｄ ｂａｓｅｄ ｔｒａｃｅ ｅｌｅｍｅｎｔｓ ｃｈｅｌａｔｅｓ ｃｏｐｐｅｒ ｍ ｅｔｈｉｏｎｉｎｅ
收稿 日期：２０１７—０８—１１
通讯 作者
基金项 目：重庆市 科技计 划重大项 目 （ＣＳＴＣ２０１０ＡＡ４０５６）。
作者简 介：李放 （１９８４一），女 ，硕 士 ，工程 师。研 究方向 ：水产品质量控制与检测 ，营养强化剂 。
旦
蛋 氨酸 也 叫 甲硫 氨酸 ，是 构成 蛋 白质 的基 本 单 位 之 一 ，是 必 需 氨 基 酸 中惟 一 含 硫 的 氨 基 酸 ， 是 重 要 的 医药 营 养 品 、食 品添￣ＩＩＩＩ和 饲料 添 加 剂 等 ［１－２１。蛋氨酸无法在动 物体 内合 成，所 以需从 食 物 中摄取 。蛋 氨 酸 可参 与 体 内的 甲基 转 移 ，因 此 肾上 腺 素 、胆 碱 、肌 酸 的合成 以及 肝 内脂肪 与 磷脂 的代谢均离不开蛋氨酸 。缺乏时则会引起发 育 不 良，造成 肝脏 、肾脏 的机 能受 到破 坏 『３ 】。
ａｃｉｄ ｐｒｅｃｕｒｓｏｒ．Ｔｈｅ ｏｐｔｉｍｕｍ ｏｐｅｒａｔｉｏｎａｌ ｐａｒａｍｅｔｅｒｓ ｗｅｒｅ ｏｂｔａｉｎｅｄ ｂｙ ｏｒ ｔｈｏｇｏｎａｌ ｅｘｐｅｒｉｍｅｎｔ Ｌ９（３ ）．Ｔｈｅ ｉｎｆ ｌｕｅｎｃｅ
ｏｎ ｔｈｅ ｙｉｅｌｄ ｏｆ ｃｏｐｐｅｒ ｍ ｅｔｈｉｏｎｉｎｅ ｗ ａｓ ａｎａｌｙｚｅｄ．Ｔｈｅ ｒｅｓｕｌｔｓ ｉｎｄｉｃａｔｅｄ ｔｈａｔ ｏｒｇａｎｉｃ ｃｏｐｐｅｒ ｃｏｍ ｐｏｕｎｄ ｈａｄ ａ ｈｉｇｈｅｒ ｙｉｅｌｄ ｔｈａｎ ｉｎｏｒｇａｎｉｃ ｏｎｅｓ，ａｎｄ ｔｈｅ ｏｐｔｉｍ ａｌ ｒｅａｃｔｉｏｎ ｃｏｎｄｉｔｉｏｎｓ ｗｅｒｅ ｄｅｔｅｒｍｉｎｅｄ ａｓ ｆｏｌｌｏｗｓ：ｎ 。ｔｈｉ。 ｉｎｅ：ｎｃ （Ａｃ）２＝ ３．０，ｒｅａｃｔｉｏｎ ｔｅｍｐｅｒａｔｕｒｅ ８０ ℃ ，ｒｅａｃｔｉｏｎ ｉｎｔｅｒｖａｌ ２．０ ｈ ａｎｄ ｉｎｉｔｉａｌ ｍｅｔｈｉｏｎｉｎｅ ｃｏｎｃｅｎｔｒｔｉｏｎ０．４０ ｍｏｌ／Ｌ．Ｆｉｎａｌｌｙ， ＩＲ ｓｐｅｃｔｒｕｍ ．ＵＶ—ｖｉｓ ｓｐｅｃｔｒｕｍ ， ＸＲＤ ａｎｄ ＴＧＡ ｗｅｒｅ ｕｓｅｄ ｔｏ ｃｈａ ｒａｃｔｅｒｉｚｅ ｔｈｅ ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ ａｎｄ ｐｈｙｓｉｏｃｈｅｍｉｃａｌ ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ．Ｉｎ ｓｕｍｍ ａｒｙ， ｔｈｉｓ ｎｅｗ ｔｅｃｈｎｉｑｕｅ ｏｆ ｐｒｅｐａｒｉｎｇ ｃｏｐｐｅｒ ｍｅｔｈｉｏｎｉｎｅ ｃｈｅｌａｔｅ ｈａｓ ｔｈｅ ａｄｖａｎｔａｇｅｓ ｏｎ ｉｔｓ ｓｉｍｐｌｉｃｉｔｙ， ｈｉｇｈ ｙｉｅｌｄ， ｌｏｗ ｃｏｓｔ ａｎｄ ｎｏｎ—ｐｏｌｌｕｔｉｏｎ．Ｉｔ ｈａｓ ａ ｐｏｔｅｎｔｉａｌ ａｐｐｌｉｃａｂｌｅ ｐｒｏｓｐｅｃｔ ｉｎ ｎｕｔ ｒｉｔｉｏｎ ａｄｄｉｔｉｖｅｓ ｉｎ ｔｈｅ ｆｕｔｕｒｅ． Ｋｅｙ ＷＯｒｄｓ： ｍｅｔｈｉｏｎｉｎｅ； ｍｅｔａｌ ｔｒａｃｅ ｅｌｅｍｅｎｔ； ｃｈｅｌａｔｉｏｎ ｒｅａｃｔｉｏｎ； ｎｕｔｒｉｔｉｏｎａｌ ａｄｄｉｔｉｖｅ
Ａｂｓｔｒａｃｔ： Ａｓ ａ ｎｅｗ ｇｅｎｅｒａｔｉｏｎ ｏｆ ｔｒａｃｅ ｅｌｅｍｅｎｔ ａｄｄｉｔｉｖｅｓ， ａｍ ｉｎｏ ａｃｉｄ—ｂａｓｅｄ ｔｒａｃｅ ｅｌｅｍｅｎｔ ｃｈｅｌａｔｅｓ ｈａｖｅ ｅｘｈｉｂｉｔｅｄ ｓｏｍｅ ｄｉｓｔｉｎｃｔ ａｄｖａｎｔａｇｅｓ ｓｕｃｈ ａｓ ｇｏｏｄ ｃｈｅｍ ｉｃａｌ ｓｔａｂｉｌｉｔｙ， ｅａｓｙ ｄｉｇｅｓｔｉｏｎ ａｎｄ ａｂｓｏｒｐｔｉｏｎ， ａｎｄ ｈｉｇｈ ｂｉｏｌｏｇｉｃａｌ ｅｆｉ ｃｉｅｎｃｙ．Ｔｈｅｒｅｆｏｒｅ， ｉｔ ｉｓ ｃｏｎｓｉｄｅｒｅｄ ａｓ ａ ｓａｆｅ， ｅｎｖｉｒｏｎｍ ｅｎｔａｌｌｙ—ｆｒｉｅｎｄｌｙ ｇｒｅｅｎ ａｄｄｉｔｉｖｅ．Ｉｎ ｔｈｉｓ ｐａｐｅｒ， ｔｈｅ ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ｏｆ ｃｏｐｐｅｒ ｍｅｔｈｉｏｎｉｎｅ－ ａ ｃｈｅｌａｔｅ ｏｆ ａｍｉｎｏ ａｃｉｄ—ｂａｓｅｄ ｔｒａｃｅ ｅｌｅｍｅｎｔ ｗａｓ ｉｎｖｅｓｔｉｇａｔｅｄ ｉｎ ｕｓｉｎｇ ｍｅｔｈｉｏｎｉｎｅ ａｓ ｔｈｅ ａｍｉｎｏ
氨基酸微量元 素螯合物 一蛋氨酸铜 的 制备 工艺研 究
李放 ，徐 风 ，高 文 亮 ，
（１．重 庆市 水产 技术 推广 总站 ，重 庆 ４０００２０；２．重庆 大学化 学 化工学 院 ，重庆 ４０００４４）
摘 要 ：氨基酸微量元素螯合物作为新一代微量元素添ＩＩＩＩ，具有 良好 的化学稳定性 、易消化吸收性 、生 物学 高效 价性等优 点 ，是一种 安全环保 的新 型绿色添ＩＩＩＩ。本文 采用蛋氨 酸为前驱体 ，研 究其微量 元素鳌 合 物一蛋氨酸铜的化学合成 。通过 正交 实验 Ｌ （３ ）设计确定 了蛋 氨酸铜的最佳合成工艺 ，分析 了多种 实验 条件 对蛋 氨酸铜合 成的影响。实验表明 ，有机铜源具有 比无机铜源更高 的产 品收率 ，最佳工 艺条件是 ：蛋氨酸和乙 酸铜 的摩 尔比为 ３ ：１，反应 温度 为 ８０℃，反应时间为 ２．０ ｈ，蛋氨酸 的初始 浓度 为 ０．４０ ｍｏｌ／Ｌ。最后 ，通过红 外光谱 、紫外一 可见吸收光谱 、ｘ射 线粉 末衍射及热重分 析等手段 对所合成 的螯合 物的结构及性 质进 行分析 。 该制备工艺简单 ，产率较高 ，成本很低 ，无污染 ，具有非常好的工艺应用前景 。
（１．Ｃｈｏｎｇｑｉｎｇ Ｆｉｓｈｅｒｉｅｓ Ｔｅｃｈｎｉｃａｌ Ｅｘｔｅｎｓｉｏｎ Ｃｅｎｔｅｒ，Ｃｈｏｎｇｑｉｎｇ，４０００２０； ２．Ｃｏｌｌｅｇｅ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ａｎｄ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ，Ｃｈｏｎｇｑｉｎｇ Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，Ｃｈｏｎｇｑｉｎｇ ４０００４４）
关键词 ：蛋氨酸 ；金属微量元素 ；螯合反应 ；营养 添加 剂 中图分类号 ：ＴＳ２０２．３／￥９６３．７３＋４ 文献标识码 ：Ａ 文章编号 ：１００６—２５１３ （２０１８）０１—０１４６ ０７
Ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎ ｏｆ ａｍ ｉｎｏ ａｃｉｄ ｂａｓｅｄ ｔｒａｃｅ ｅｌｅｍｅｎｔｓ ｃｈｅｌａｔｅｓ ｃｏｐｐｅｒ ｍ ｅｔｈｉｏｎｉｎｅ
收稿 日期：２０１７—０８—１１
通讯 作者
基金项 目：重庆市 科技计 划重大项 目 （ＣＳＴＣ２０１０ＡＡ４０５６）。
作者简 介：李放 （１９８４一），女 ，硕 士 ，工程 师。研 究方向 ：水产品质量控制与检测 ，营养强化剂 。
旦
蛋 氨酸 也 叫 甲硫 氨酸 ，是 构成 蛋 白质 的基 本 单 位 之 一 ，是 必 需 氨 基 酸 中惟 一 含 硫 的 氨 基 酸 ， 是 重 要 的 医药 营 养 品 、食 品添￣ＩＩＩＩ和 饲料 添 加 剂 等 ［１－２１。蛋氨酸无法在动 物体 内合 成，所 以需从 食 物 中摄取 。蛋 氨 酸 可参 与 体 内的 甲基 转 移 ，因 此 肾上 腺 素 、胆 碱 、肌 酸 的合成 以及 肝 内脂肪 与 磷脂 的代谢均离不开蛋氨酸 。缺乏时则会引起发 育 不 良，造成 肝脏 、肾脏 的机 能受 到破 坏 『３ 】。
ａｃｉｄ ｐｒｅｃｕｒｓｏｒ．Ｔｈｅ ｏｐｔｉｍｕｍ ｏｐｅｒａｔｉｏｎａｌ ｐａｒａｍｅｔｅｒｓ ｗｅｒｅ ｏｂｔａｉｎｅｄ ｂｙ ｏｒ ｔｈｏｇｏｎａｌ ｅｘｐｅｒｉｍｅｎｔ Ｌ９（３ ）．Ｔｈｅ ｉｎｆ ｌｕｅｎｃｅ
ｏｎ ｔｈｅ ｙｉｅｌｄ ｏｆ ｃｏｐｐｅｒ ｍ ｅｔｈｉｏｎｉｎｅ ｗ ａｓ ａｎａｌｙｚｅｄ．Ｔｈｅ ｒｅｓｕｌｔｓ ｉｎｄｉｃａｔｅｄ ｔｈａｔ ｏｒｇａｎｉｃ ｃｏｐｐｅｒ ｃｏｍ ｐｏｕｎｄ ｈａｄ ａ ｈｉｇｈｅｒ ｙｉｅｌｄ ｔｈａｎ ｉｎｏｒｇａｎｉｃ ｏｎｅｓ，ａｎｄ ｔｈｅ ｏｐｔｉｍ ａｌ ｒｅａｃｔｉｏｎ ｃｏｎｄｉｔｉｏｎｓ ｗｅｒｅ ｄｅｔｅｒｍｉｎｅｄ ａｓ ｆｏｌｌｏｗｓ：ｎ 。ｔｈｉ。 ｉｎｅ：ｎｃ （Ａｃ）２＝ ３．０，ｒｅａｃｔｉｏｎ ｔｅｍｐｅｒａｔｕｒｅ ８０ ℃ ，ｒｅａｃｔｉｏｎ ｉｎｔｅｒｖａｌ ２．０ ｈ ａｎｄ ｉｎｉｔｉａｌ ｍｅｔｈｉｏｎｉｎｅ ｃｏｎｃｅｎｔｒｔｉｏｎ０．４０ ｍｏｌ／Ｌ．Ｆｉｎａｌｌｙ， ＩＲ ｓｐｅｃｔｒｕｍ ．ＵＶ—ｖｉｓ ｓｐｅｃｔｒｕｍ ， ＸＲＤ ａｎｄ ＴＧＡ ｗｅｒｅ ｕｓｅｄ ｔｏ ｃｈａ ｒａｃｔｅｒｉｚｅ ｔｈｅ ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ ａｎｄ ｐｈｙｓｉｏｃｈｅｍｉｃａｌ ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ．Ｉｎ ｓｕｍｍ ａｒｙ， ｔｈｉｓ ｎｅｗ ｔｅｃｈｎｉｑｕｅ ｏｆ ｐｒｅｐａｒｉｎｇ ｃｏｐｐｅｒ ｍｅｔｈｉｏｎｉｎｅ ｃｈｅｌａｔｅ ｈａｓ ｔｈｅ ａｄｖａｎｔａｇｅｓ ｏｎ ｉｔｓ ｓｉｍｐｌｉｃｉｔｙ， ｈｉｇｈ ｙｉｅｌｄ， ｌｏｗ ｃｏｓｔ ａｎｄ ｎｏｎ—ｐｏｌｌｕｔｉｏｎ．Ｉｔ ｈａｓ ａ ｐｏｔｅｎｔｉａｌ ａｐｐｌｉｃａｂｌｅ ｐｒｏｓｐｅｃｔ ｉｎ ｎｕｔ ｒｉｔｉｏｎ ａｄｄｉｔｉｖｅｓ ｉｎ ｔｈｅ ｆｕｔｕｒｅ． Ｋｅｙ ＷＯｒｄｓ： ｍｅｔｈｉｏｎｉｎｅ； ｍｅｔａｌ ｔｒａｃｅ ｅｌｅｍｅｎｔ； ｃｈｅｌａｔｉｏｎ ｒｅａｃｔｉｏｎ； ｎｕｔｒｉｔｉｏｎａｌ ａｄｄｉｔｉｖｅ
Ａｂｓｔｒａｃｔ： Ａｓ ａ ｎｅｗ ｇｅｎｅｒａｔｉｏｎ ｏｆ ｔｒａｃｅ ｅｌｅｍｅｎｔ ａｄｄｉｔｉｖｅｓ， ａｍ ｉｎｏ ａｃｉｄ—ｂａｓｅｄ ｔｒａｃｅ ｅｌｅｍｅｎｔ ｃｈｅｌａｔｅｓ ｈａｖｅ ｅｘｈｉｂｉｔｅｄ ｓｏｍｅ ｄｉｓｔｉｎｃｔ ａｄｖａｎｔａｇｅｓ ｓｕｃｈ ａｓ ｇｏｏｄ ｃｈｅｍ ｉｃａｌ ｓｔａｂｉｌｉｔｙ， ｅａｓｙ ｄｉｇｅｓｔｉｏｎ ａｎｄ ａｂｓｏｒｐｔｉｏｎ， ａｎｄ ｈｉｇｈ ｂｉｏｌｏｇｉｃａｌ ｅｆｉ ｃｉｅｎｃｙ．Ｔｈｅｒｅｆｏｒｅ， ｉｔ ｉｓ ｃｏｎｓｉｄｅｒｅｄ ａｓ ａ ｓａｆｅ， ｅｎｖｉｒｏｎｍ ｅｎｔａｌｌｙ—ｆｒｉｅｎｄｌｙ ｇｒｅｅｎ ａｄｄｉｔｉｖｅ．Ｉｎ ｔｈｉｓ ｐａｐｅｒ， ｔｈｅ ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ｏｆ ｃｏｐｐｅｒ ｍｅｔｈｉｏｎｉｎｅ－ ａ ｃｈｅｌａｔｅ ｏｆ ａｍｉｎｏ ａｃｉｄ—ｂａｓｅｄ ｔｒａｃｅ ｅｌｅｍｅｎｔ ｗａｓ ｉｎｖｅｓｔｉｇａｔｅｄ ｉｎ ｕｓｉｎｇ ｍｅｔｈｉｏｎｉｎｅ ａｓ ｔｈｅ ａｍｉｎｏ
氨基酸微量元 素螯合物 一蛋氨酸铜 的 制备 工艺研 究
李放 ，徐 风 ，高 文 亮 ，
（１．重 庆市 水产 技术 推广 总站 ，重 庆 ４０００２０；２．重庆 大学化 学 化工学 院 ，重庆 ４０００４４）
摘 要 ：氨基酸微量元素螯合物作为新一代微量元素添ＩＩＩＩ，具有 良好 的化学稳定性 、易消化吸收性 、生 物学 高效 价性等优 点 ，是一种 安全环保 的新 型绿色添ＩＩＩＩ。本文 采用蛋氨 酸为前驱体 ，研 究其微量 元素鳌 合 物一蛋氨酸铜的化学合成 。通过 正交 实验 Ｌ （３ ）设计确定 了蛋 氨酸铜的最佳合成工艺 ，分析 了多种 实验 条件 对蛋 氨酸铜合 成的影响。实验表明 ，有机铜源具有 比无机铜源更高 的产 品收率 ，最佳工 艺条件是 ：蛋氨酸和乙 酸铜 的摩 尔比为 ３ ：１，反应 温度 为 ８０℃，反应时间为 ２．０ ｈ，蛋氨酸 的初始 浓度 为 ０．４０ ｍｏｌ／Ｌ。最后 ，通过红 外光谱 、紫外一 可见吸收光谱 、ｘ射 线粉 末衍射及热重分 析等手段 对所合成 的螯合 物的结构及性 质进 行分析 。 该制备工艺简单 ，产率较高 ，成本很低 ，无污染 ，具有非常好的工艺应用前景 。