人教版高中化学选修有机化学基础知识点

有机化学根底
第一章生疏有机化合物
第一节有机化合物的分类
其次节有机化合物的构造特点
第三节有机化合物的命名
第四节争辩有机化合物的一般步骤和方法
归纳与整理复习题
其次章烃和卤代烃
第一节脂肪烃
其次节芳香烃
第三节卤代烃
归纳与整理复习题
第三章烃的含氧衍生物
第一节醇酚
其次节醛
第三节羧酸酯
第四节有机合成
归纳与整理复习题
第四章生命中的根底有机化学物质
第一节油脂
其次节糖类
第三节蛋白质和核酸
归纳与整理复习题
第五章进入合成有机高分子化合物的时代
第一节合成高分子化合物的根本方法
其次节应用广泛的高分子材料
第三节功能高分子材料
归纳与整理复习题
完毕语——有机化学与可持续进展
高二化学选修 5《有机化学根底》学问点整理
2023-2-26
一、重要的物理性质
1.有机物的溶解性
（1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的〔指分子中碳原子数目较多的，下同〕醇、醛、羧酸等。

（2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、〔醚〕、醛、〔酮〕、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。

〔它们都能与水形成氢键〕。

（3）具有特别溶解性的：
① 乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解很多无机物，又能溶解很多有机物，所以常用乙醇
来溶解植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反响的溶剂，使参与反响的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反响速率。

例如，在油脂的皂化反响中， 参加乙醇既能溶解 NaOH ，又能溶解油脂，让它们在均相〔同一溶剂的溶液〕中充分接触，加快反响速率，提高反响限度。

② 苯酚：室温下，在水中的溶解度是9.3g 〔属可溶〕，易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高
于 65℃时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液， 振荡后形成乳浊液。

苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是由于生成了易溶性的钠盐。

③ 乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反响吸取挥发
出的乙酸，溶解吸取挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。

④ 有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶．体．。

蛋白质在浓轻金属盐〔包括铵盐〕溶液中溶解
度减小，会析出〔即盐析，皂化反响中也有此操作〕。

但在稀轻金属盐〔包括铵盐〕 溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。

⑤ 线型和局部支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。

*⑥ 氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色
溶液。

2. 有机物的密度
（1） 小于水的密度，且与水〔溶液〕分层的有：各类烃、一氯代烃、氟代烃、酯〔包括油
脂〕
（2） 大于水的密度，且与水〔溶液〕分层的有：多氯代烃、溴代烃〔溴苯等、〕碘代烃、硝
基苯
3. 有机物的状态[常温常压〔1 个大气压、20℃左右〕]
（1） 气态：
① 烃类：一般N(C)≤4 的各类烃 ② 衍生物类：
一氯甲烷〔CH 3Cl ，沸点为-24.2℃〕
留意：戊烷[C(CH 3)4]亦为气态
氟里昂〔CCl F ，沸点为-29.8℃〕
2 2
氯乙烯〔CH 2==CHCl ，沸点为-13.9℃〕 甲醛〔HCHO ，沸点为-21℃〕 氯乙烷〔CH 3CH 2Cl ，沸点为 12.3℃〕 一溴甲烷〔CH 3Br ，沸点为 3.6℃〕
☆ 2，4，6—三溴苯酚 为白色、难溶于水的固体〔但易溶于苯等有机溶剂〕；
2 3 2 5 I 四氟乙烯〔CF 2==CF ，沸点为-76.3℃〕 甲醚〔CH 3OCH ，沸点为-23℃〕 *甲乙醚〔CH 3OC H ，沸点为 10.8℃〕
（2） 液态：一般N(C)在 5～16 的烃及绝大多数低级衍生物。

如，
甲醇CH 3OH 溴乙烷C 2H 5Br 溴苯C 6H 5Br ★特别：
甲酸HCOOH 乙醛CH 3CHO 硝基苯C 6H 5NO 2
不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常温下也为液态
（3） 固态：一般N(C)在 17 或 17 以上的链烃及高级衍生物。

如，
石蜡
C 16 以上的烃
饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如动物油脂在常温下为固态
★特别：苯酚〔C 6H 5OH 〕、苯甲酸〔C 6H 5COOH 〕、氨基酸等在常温下亦为固态 4．有机物的颜色
☆ 绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特别颜色，常见的如下所示： ☆ 三硝基甲苯〔
俗称梯恩梯TNT 〕为淡黄色晶体；
☆ 局部被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色；
☆ 苯酚溶液与Fe 3+(aq)作用形成紫色[H 3Fe(OC 6H 5)6]溶液；
☆ 多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液；
☆ 淀粉溶液〔胶〕遇碘〔 〕变蓝色溶液；
2
☆ 含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热或较长时间后，沉淀变黄色。

5．有机物的气味
很多有机物具有特别的气味，但在中学阶段只需要了解以下有机物的气味：
☆ 甲烷
☆ 乙烯
无味
稍有甜味(植物生长的调整剂)
*环氧乙烷〔 ，沸点为 13.5℃〕
己烷CH 3(CH 2)4CH 3 环己烷
2 2 + 或 + ☆ 液态烯烃
☆ 乙炔
☆ 苯及其同系物
☆ 一卤代烷
☆ 二氟二氯甲烷〔氟里昂〕
☆ C 4 以下的一元醇
汽油的气味无味
芳香气味，有肯定的毒性，尽量少吸入。

不开心的气味，有毒，应尽量避开吸入。

无味气体，不燃烧。

有酒味的流淌液体
☆ C ～C 的一元醇 5 11 不开心气味的油状液体 ☆ C 以上的一元醇 12 无嗅无味的蜡状固体 ☆ 乙醇 特别香味
☆ 乙二醇
甜味〔无色黏稠液体〕 ☆ 丙三醇〔甘油〕 甜味〔无色黏稠液体〕 ☆ 苯酚 特别气味 ☆ 乙醛 刺激性气味
☆ 乙酸 猛烈刺激性气味〔酸味〕 ☆ 低级酯 芳香气味 ☆ 丙酮
令人开心的气味
二、重要的反响
1. 能使溴水〔Br /H O 〕褪色的物质 （1） 有机物
② 通过取代反响使之褪色：酚类
留意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。

③ 通过氧化反响使之褪色：含有—CHO 〔醛基〕的有机物〔有水参与反响〕 留意：纯洁的只含有—CHO 〔醛基〕的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色
④ 通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯
（2） 无机物
① 通过与碱发生歧化反响
Br + 6OH - == 5Br - 2 BrO - 3 3H O Br + 2OH - == Br - 2 2 BrO - H O 2
② 与复原性物质发生氧化复原反响，如H 2S 、S 2-、SO 2、SO 32-、I -、Fe 2+
① 通过加成反响使之褪色：含有 、—C≡C—的不饱和化合物
3 + +
2 3
3
2
2
2
3
2
3
2 2
4 2. 能使酸性高锰酸钾溶液KMnO 4/H +褪色的物质
与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物〔与苯不反响〕
〔2〕无机物：与复原性物质发生氧化复原反响，如H 2S 、S 2-、SO 、SO 2
-、Br -、I -、Fe 2+ 3. 与Na 反响的有机物：含有—OH 、—COOH 的有机物
与 NaOH 反响的有机物：常温下，易与含有酚．羟．基．
、—COOH 的有机物反响加热时，能
与卤代烃、酯反响〔取代反响〕
与 Na 2CO 3 反响的有机物：含有酚．羟基的有机物反响生成酚钠和 NaHCO ；含有—COOH
的有机物反响生成羧酸钠，并放出CO 2 气体；
含有—SO 3H 的有机物反响生成磺酸钠并放出CO 2 气体。

与 NaHCO 3 反响的有机物：含有—COOH 、—SO 3H 的有机物反响生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的CO 2 气体。

4. 既能与强酸，又能与强碱反响的物质
〔1〕2Al + 6H + == 2 Al 3+ + 3H ↑
2
2Al + 2OH - + 2H 2O == 2 AlO - + 3H ↑ 2
〔2〕Al 2O 3 + 6H + == 2 Al 3+ + 3H O
Al 2O 3 + 2OH - == 2 AlO - + H O 2
〔3〕Al(OH) + 3H + == Al 3+ + 3H O 2
Al(OH)3 + OH - == AlO - + 2H O 2
（4） 弱酸的酸式盐，如NaHCO 、NaHS 等等 NaHCO 3 + HCl == NaCl + CO ↑ + H O
2
2
NaHCO 3 + NaOH == Na 2CO 3 + H O NaHS + HCl == NaCl + H 2S ↑ NaHS + NaOH == Na S + H O 2
（5） 弱酸弱碱盐，如CH 3COONH 、(NH ) S 等等
2CH 3COONH 4 + H 2SO 4 == (NH 4)2SO 4 + 2CH 3COOH CH 3COONH 4 + NaOH == CH 3COONa + NH ↑+ H O
3
2
(NH 4)2S + H 2SO 4 == (NH 4)2SO 4 + H 2S ↑ (NH 4)2S +2NaOH == Na 2S + 2NH ↑+ 2H O
3
2
〔1〕有机物：含有 、—C≡C —、—OH 〔较慢〕、—CHO 的物质
4
2
2 3 2 4 2
（6） 氨基酸，如甘氨酸等
H 2NCH 2COOH + HCl → HOOCCH 2NH 3Cl H 2NCH 2COOH + NaOH → H 2NCH 2COONa + H 2O
（7） 蛋白质
蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的—COOH 和呈碱性的—NH ，故蛋白质仍能与碱和酸反响。

5. 银镜反响的有机物
（1） 发生银镜反响的有机物：
含有—CHO 的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、复原性糖〔葡萄糖、麦芽糖等〕
（2） 银氨溶液[Ag(NH 3)2OH]〔多伦试剂〕的配制：
向肯定量 2%的 AgNO 3 溶液中逐滴参加 2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消逝。

（3） 反响条件：碱．性．、．水．浴．加．热．
假设在酸性条件下，则有Ag(NH ) + + OH -+ 3H + == Ag + + 2NH + + H O 而被破坏。

（4） 试验现象：①反响液由澄清变成灰黑色浑浊；②试管内壁有银白色金属析出
〔5〕有关反响方程式：AgNO 3 + NH 3·H 2O == AgOH ↓ + NH 4NO 3
AgOH + 2NH 3·H 2O == Ag(NH 3)2OH + 2H 2O
银镜反响的一般通式：
【记忆诀窍】：
1—水〔盐〕、2—银、3—氨
甲醛〔相当于两个醛基〕：
乙二醛：
〔过量〕
葡萄糖：
+CH 2OH(CHOH)4COONH 4+3NH 3 + H 2O
RCHO + 2Ag(NH 3)2OH 2 A g↓+ RCOONH 4 + 3NH 3 + H 2O
HCHO + 4Ag(NH 3)2OH 4Ag↓+ (NH 4)2CO 3 + 6NH 3 + 2H 2O
OHC-CHO + 4Ag(NH 3)2OH 4Ag↓+ (NH 4)2C 2O 4 + 6NH 3 + 2H 2O 甲酸：HCOOH + 2 Ag(NH 3)2OH
2 A g↓+ (NH 4)2CO
3 + 2NH 3 + H 2O
CH 2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH 3)2OH
2A g↓
2
2
〔6〕定量关系：—CHO ～2Ag(NH) OH ～2 Ag
HCHO ～4Ag(NH) OH ～4 Ag
2
6. 与制Cu(OH)2 悬浊液〔斐林试剂〕的反响
（1） 有机物：羧酸〔中和〕、甲酸〔先中和，但 NaOH 仍过量，后氧化〕、醛、复原性糖
〔葡萄糖、麦芽糖〕、甘油等多羟基化合物。

（2） 斐林试剂的配制：向肯定量 10%的 NaOH 溶液中，滴加几滴 2%的 CuSO 4 溶液，得
到蓝色絮状悬浊液〔即斐林试剂〕。

（3） 反响条件：碱．过．量．、．加．热．煮．沸． （4） 试验现象：
① 假设有机物只有官能团醛基〔—CHO 〕，则滴入制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有〔砖〕红色沉淀生成；
② 假设有机物为多羟基醛〔如葡萄糖〕，则滴入制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变成绛蓝色溶液，加热煮沸后有〔砖〕红色沉淀生成； 〔5〕有关反响方程式：2NaOH + CuSO 4 == Cu(OH)2↓+ Na 2SO 4
〔6〕定量关系：—COOH ～? Cu(OH) ～? Cu 2+〔酸使不溶性的碱溶解〕 —CHO ～2Cu(OH) ～Cu O
HCHO ～4Cu(OH) ～2Cu O
2
2
2
2
7.
能发生水解反响的有机物是：卤代烃、酯、糖类〔单糖除外〕、肽类〔包括蛋白质〕。

(H)RCOONa + H 2O
(H)RCOOH
+
NaOH
==
8. 能跟FeCl 3 溶液发生显色反响的是：酚类化合物。

9. 能跟I 2 发生显色反响的是：淀粉。

RCHO + 2Cu(OH)2 RCOOH + Cu 2O↓+ 2H 2O HCHO + 4Cu(OH)2
CO 2 + 2Cu 2O↓+ 5H 2O OHC-CHO + 4Cu(OH)2
HOOC-COOH + 2Cu 2O↓+ 4H 2O
HCOOH + 2Cu(OH)2
CO 2 + Cu 2O↓+ 3H 2O
CH 2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2
CH 2OH(CHOH)4COOH + Cu 2O↓+ 2H 2O
HX + NaOH == NaX + H 2O RCOOH + NaOH == RCOONa + H 2O
或
类别烷烃烯烃炔烃苯及同系物
通式C
n H
2n+2
(n≥1) C
n
H
2n
(n≥2) C
n
H
2n-2
(n≥2) C
n
H
2n-6
(n≥6)
光照下的卤跟X
2 H
2
HX、跟X
2
H
2
HX、跟H
2
加成；、、、、
代；裂化；不H
2O、HCN 加HCN 加成；易
主要化学性质
使酸性KMnO
4溶液褪色成，易被氧化；被氧化；能加
FeX
3
催化下卤
代；硝化、磺可加聚聚得导电塑料化反响
10.能跟浓硝酸发生颜色反响的是：含苯环的自然蛋白质。

三、各类烃的代表物的构造、特性：
代表物构造式H—C≡C—H
相对分子质量Mr16 28 26 78
碳碳键长(×10-10m) 1.54 1.33 1.20 1.40 键角109°28′约120°180°120°
分子外形正四周体
6 个原子 4 个原子12 个原子共平
共平面型同始终线型面(正六边形) 四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质
类别通式官能团代表物
分子构造结
点
卤素原子直接
与烃基结合
β- 碳上要有氢
原子才能发生
消去反响
主要化学性质
1.与NaOH 水溶液共热发生取代反响生成醇
2.与NaOH 醇溶液共热发生消去反响生成烯
一卤代烃：
卤代R—X 卤原子C
2H
5 Br
烃多元饱和卤代烃：—X 〔Mr：109〕
C n H
2n+2-m
X
m
1.跟活泼金属反响产生H2
羟基直接与链 2.跟卤化氢或浓氢卤酸反响生成卤代烃
烃基结合，3.脱水反响:乙醇
一元醇：R—OH
醇饱和多元醇：
C n H
2n+2
O
m
醇羟基
—OH
CH
3
OH
〔Mr：32〕
C
2
H
5
OH
〔Mr：46〕
O—H 及C—O
均有极性。

β- 碳上有氢原
子才能发生消
去反响。

α碳上有氢原
子才能被催化
氧化，伯醇氧化
为醛，仲醇氧化
为酮，叔醇不能
被催化氧化。

140℃分子间脱水成醚
170℃分子内脱水生成烯
4.催化氧化为醛或酮
5.一般断O—H 键与羧酸及无机含氧酸
反响生成酯
醚R—O—R′醚键
酚羟基酚C
2
H
5
O C
2
H
5
〔Mr：74〕
〔Mr：94〕
C—O 键有极性
—OH 直接与苯
环上的碳相连，
性质稳定，一般不与酸、碱、氧化剂反
响
1.弱酸性
2.与浓溴水发生取代反响生成沉淀
—OH 受苯环影响能
微弱电离。

3.遇FeCl3 呈紫色
4.易被氧化
HCHO 醛醛基〔Mr：30〕HCHO 相当于
两个
—CHO
1.与H2、HCN 等加成为醇
2.被氧化剂(O2、多伦试剂、斐林试剂、
〔Mr：44〕
有极性、
能加成。

酸性高锰酸钾等)氧化为羧酸
酮羰基〔Mr：58〕
有极性、
能加成与H
2
、HCN 加成为醇不能被氧化剂氧化为羧酸
受羰基影响，
O—H 能电离出羧酸羧基〔Mr：60〕
H+，受羟
基影响不能被
加成。

1.具有酸的通性
2.酯化反响时一般断羧基中的碳氧单
键，不能被H
2
加成
3.能与含—NH2 物质缩去水生成酰胺(肽键)
HCOOCH
3
酯酯基〔Mr：60〕
〔Mr：88〕酯基中的碳氧
单键易断裂
1.发生水解反响生成羧酸和醇
2.也可发生醇解反响生成酯和醇
硝酸
RONO
2酯硝酸酯
基不稳定易爆炸
—ONO
2
硝基
化合R—NO
2硝基——硝基化合物一般不易被氧化剂氧化，但多硝基化合
NO
2
较稳定
物
物易爆炸
氨基
—NH
2
氨基H NCH COOH —NH
2
能以配
位键结合H+；两性化合物
2 2
RCH(NH )COOH 羧基
2
酸
蛋白构造简单—COO
H
肽键
氨基
〔Mr：75〕—COOH 能部
分电离出H+
多肽链间有四
能形成肽键
1.两性
2.水解
3.变性
质不行用通式表示—NH
2
羧基
—COO
H
酶
级构造 4.颜色反响
〔生物催化剂〕
5.灼烧分解
多数可用以下通式表糖
示：羟基—
OH
葡萄糖
CH2OH(CHOH)4CHO
多羟基醛或多
羟基酮或它们
1.氧化反响
(复原性糖)
试剂 名称
溴 水
酸性高锰 酸钾溶液
银氨 溶液 制 Cu(OH)2 FeCl 3 碘水
溶液
少量
过量 饱和
酸碱 指示剂
NaHCO 3
含碳碳双 被 鉴
键、三键的 别 物 物质、烷基 质 种 苯。

但醇、 类
醛有干扰。

含碳碳双
键、三键
的物质。

但醛有干 扰。

苯酚 溶液
含醛基 化合物
及葡萄糖、果糖、麦 芽糖
含醛基化 合物及葡萄糖、果糖、麦芽 糖
苯酚 淀粉
溶液
羧酸
〔酚不能
使酸碱指示 剂 变 色〕
羧酸
现象 酸性高锰
酸钾紫红
色褪色
溴水褪色 且分层
出 现 白 色沉淀
消灭银 消灭红 镜
色沉淀
呈现 紫色
使石蕊或 放 出 无 呈现 甲基橙变 色 无 味 蓝色
红
气体
五、有机物的鉴别和检验
鉴别有机物，必需生疏有机物的性质〔物理性质、化学性质〕，要抓住某些有机物的特征反响，选用适宜的试剂，一一鉴别它们。

1．常用的试剂及某些可鉴别物质种类和试验现象归纳如下：
2. 卤代烃中卤素的检验
取样，滴入 NaOH 溶液，加热至分层现象消逝，冷却后加．入．稀．硝．酸．酸．化．，再滴入 AgNO 3 溶液，观看沉淀的颜色，确定是何种卤素。

3．烯醛中碳碳双键的检验
（1） 假设是纯洁的液态样品，则可向所取试样中参加溴的四氯化碳溶液，假设褪色，则证
明含有碳碳双键。

（2） 假设样品为水溶液，则先向样品中参加足量的制Cu(OH)2 悬浊液，加热煮沸，充分反
响后冷却过滤，向滤液中加．入．稀．硝．酸．酸．化．，再参加溴水，假设褪色，则证明含有碳碳双键。

★假设直接向样品水溶液中滴加溴水，则会有反响：—CHO + Br 2 + H 2O → —COOH + 2HBr 而使溴水褪色。

4．二糖或多糖水解产物的检验
假设二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，则先向冷却后的水解液中参加足量的
C n (H 2O)m
醛 基 — 淀粉(C 6H 10O 5) n 的缩合物 2.加氢复原 CHO 纤维素 3.酯化反响 羰
基 [C 6H 7O 2(OH)3] n
4.多糖水解
5.葡萄糖发酵分解生成乙醇
酯 基
酯基中的碳氧
1.水解反响
单键易断裂
油脂
可 能 有 〔皂化反响〕
烃基中碳碳双
碳 碳 双 2.硬化反响
键能加成
键
2 2 2 2 2 混合物
分别
除杂试剂
化学方程式或离子方程式
〔括号内为杂质〕
方法
溴水、NaOH 溶液
CH 2＝CH 2 + Br 2 → CH 2 BrCH 2Br
乙烷〔乙烯〕
洗气
〔除去挥发出的 Br 2 蒸气〕
Br 2 + 2NaOH ＝ NaBr + NaBrO + H 2O
SO 2 + 2NaOH = Na 2SO 3 + H 2O 乙烯〔SO 2、CO 2〕 NaOH 溶液
洗气
CO 2 + 2NaOH = Na 2CO 3 + H 2O
H 2S + CuSO 4 = CuS↓+ H 2SO 4
乙炔〔H 2S 、PH 3〕 饱和 CuSO 4 溶液
洗气
11PH 3 + 24CuSO 4 + 12H 2O = 8Cu 3P↓+
3H 3PO 4+ 24H 2SO 4
提取白酒中的酒精 —————— 蒸馏
——————————————
从 95% 的酒精中提
制的生石灰
蒸馏
CaO + H 2O ＝ Ca(OH)2
取无水酒精
Mg + 2C 2H 5OH → (C 2H 5O)2 Mg + H 2↑
从无水酒精中提取
镁粉
蒸馏
确定酒精
(C 2H 5O)2 Mg + 2H 2O →2C 2H 5OH + Mg(OH)2 ↓
汽油或苯或
萃取
提取碘水中的碘
——————————————
四氯化碳
分液蒸馏
NaOH 溶液，中和稀硫酸，然后再参加银氨溶液或制的氢氧化铜悬浊液，〔水浴〕加热，观看现象，作出推断。

5. 如何检验溶解在苯中的苯酚？
取样，向试样中参加NaOH 溶液，振荡后静置、分液，向水溶液中参加盐酸酸化， 再滴入几滴 FeCl 3 溶液〔或过．量．饱．和．溴．水．〕，假设溶液呈紫色〔或有白色沉淀生成〕，则说明有苯酚。

★假设向样品中直接滴入 FeCl 3 溶液，则由于苯酚仍溶解在苯中，不得进入水溶液中与Fe 3+进展离子反响；假设向样品中直接参加饱和溴水，则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。

★假设所用溴水太稀，则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚， 另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。

6. 如何检验试验室制得的乙烯气体中含有CH ＝CH 、SO 、CO 、H O ？
将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和Fe 2(SO 4)3 溶液、品红溶液、澄清石灰
水、
〔检验水〕 〔检验SO 〕 〔除去SO 〕 〔确认SO 已除尽〕〔检验 CO 〕
2
2
2
2
溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液〔检验CH 2＝CH 2〕。

六、混合物的分别或提纯〔除杂〕
2 3 →
→→→
溴化钠溶液
〔碘化钠〕
溴的四氯化碳溶液 洗涤萃取分液
Br + 2I - 2
== I + 2Br -
2
苯
〔苯酚〕
NaOH 溶液或
饱和 Na CO 溶液
C H OH + NaOH C H ONa + H O 6 5
6 5
2
C H OH + Na CO C H ONa + NaHCO 6 5 2 3 6 5 3
CH COOH + NaOH CH COONa + H O
3
3
2
2CH COOH + Na CO → 2CH COONa + CO
乙醇
NaOH 、Na CO 、 NaHCO
洗涤 3 2 3 3
2
〔乙酸〕
2
3
溶液均可
3
+ H O 2
蒸馏
CH COOH + NaHCO CH COONa + CO 3 3 3
2
+ H O 2
CH COOH + NaOH → CH COO Na + H O
乙酸 NaOH 溶液 3
3
蒸发 2CH COO Na + H SO
2
- Na SO +
〔乙醇〕
H SO 2 4
3
蒸馏
2CH COOH
3
2
4
2
4
溴乙烷〔溴〕
NaHSO 溶液
洗涤 Br + NaHSO + H O == 2H Br + NaHSO
3
溴苯
蒸馏水
2
3 2 4
分液
洗涤
Fe Br 3 溶于水
分液
3 2
七、有机物的构造
牢牢记住：在有机物中H ：一价、C ：四价、O ：二价、N 〔氨基中〕：三价、X 〔卤素〕：一价
↑ ↑ 稀 洗涤 分液
〔Fe Br 、Br 、苯〕 NaOH 溶液
Br + 2NaOH ＝ NaBr + NaBrO + H O 2 2
蒸馏
硝基苯
蒸馏水
洗涤
先用水洗去大局部酸，再用 NaOH 溶液洗去少
〔苯、酸〕
NaOH 溶液 分液
量溶解在有机层的酸 H + + OH - = H O
2
蒸馏
常温下，苯甲酸为固体，溶解度受温度影响变
提纯苯甲酸
蒸馏水
重结晶
化较大。

蒸馏水
渗析
——————————————
提纯蛋白质
浓轻金属盐溶液
盐析
——————————————
高级脂肪酸钠溶液
食盐
盐析
——————————————
〔甘油〕
2 〔一〕同系物的推断规律
1. 一差〔分子组成差假设干个CH 〕
2. 两同〔同通式，同构造〕
3. 三留意
（1） 必为同一类物质；
（2） 构造相像〔即有相像的原子连接方式或一样的官能团种类和数目〕； （3） 同系物间物性不同化性相像。

因此，具有一样通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。

此外，要生疏习惯命名的有机物的组成，如油酸、亚油酸、软脂酸、谷氨酸等，以便于识别他们的同系物。

〔二〕、同分异构体的种类
1. 碳链异构
2. 位置异构
3. 官能团异构〔类别异构〕〔详写下表〕
4. 顺反异构
5. 对映异构〔不作要求〕
常见的类别异构
〔三〕、同分异构体的书写规律
组成通式 可能的类别 典型实例
C n H 2n 烯烃、环烷烃 CH =CHCH 与 2 3
C n H 2n-2 C n H 2n+2O
炔烃、二烯烃 饱和一元醇、醚
CH≡C—CH 2CH 3 与 CH 2=CHCH=CH 2 C 2H 5OH 与CH 3OCH 3
醛、酮、烯醇、环醚、环 CH 3CH 2CHO 、CH 3COCH 3 、CH=CHCH OH 与 2
C n H 2n O 醇
C n H 2n O 2 羧酸、酯、羟基醛 CH 3COOH 、HCOOCH 3 与HO —CH 3—CHO
C n H 2n-6O 酚、芳香醇、芳香醚 与
C n H 2n+1NO 2 硝基烷、氨基酸 C n (H 2O)m
单糖或二糖
CH 3CH 2—NO 2 与 H 2NCH 2—COOH 葡萄糖与果糖(C 6H 12O 6)、蔗糖与麦芽糖(C 12H 22O 11)
7 8 3 4
8 10 8 8 2 9 12 6 4 2 4 书写时，要尽量把主链写直，不要写得扭七歪八的，以免干扰自己的视觉；思维肯定要有序，可按以下挨次考虑：
1. 主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列邻、间、对。

2. 依据碳链异构→位置异构→顺反异构→官能团异构的挨次书写，也可按官能团异构→
碳链异构→位置异构→顺反异构的挨次书写，不管按哪种方法书写都必需防止漏写和重写。

3. 假设遇到苯环上有三个取代基时，可先定两个的位置关系是邻或间或对，然后再对第
三个取代基依次进展定位，同时要留意哪些是与前面重复的。

〔四〕、同分异构体数目的推断方法
1. 记忆法 记住已把握的常见的异构体数。

例如： （1） 凡只含一个碳原子的分子均无异构； （2） 丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2 种； （3） 戊烷、戊炔有 3 种；
（4） 丁基、丁烯〔包括顺反异构〕、C H 〔芳烃〕有 4 种； （5） 己烷、C H O 〔含苯环〕有 5 种；
〔6〕C H O 的芳香酯有 6 种； 〔7〕戊基、C H 〔芳烃〕有 8 种。

2. 基元法 例如：丁基有 4 种，丁醇、戊醛、戊酸都有 4 种
3. 替代法 例如：二氯苯C H Cl 有
3 种，四氯苯也为3 种〔将H 替代Cl 〕；又如：CH 的一氯代物只有一种，戊烷C 〔CH 〕 的一氯代物也只有一种。

4. 对称法〔又称等效氢法〕 等效氢法的推断可按以下三点进展： （1） 同一碳原子上的氢原子是等效的；
（2） 同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；
（3） 处于镜面对称位置上的氢原子是等效的〔相当于平面成像时，物与像的关系〕。

3. 含N 有机物的不饱和度 〔五〕、不饱和度的计算方法 1．烃及其含氧衍生物的不饱和度 2．卤代烃的不饱和度
（1） 假设是氨基—NH 2，则 （2） 假设是硝基—NO 2，则
〔3〕假设是铵离子NH 4 ，则
+ 4
4 6 3 2
5 2 3 2 5
4
八、具有特定碳、氢比的常见有机物
牢牢记住：在烃及其含氧衍生物中，氢原子数目肯定为偶数，假设有机物中含有奇数个卤原 子或氮原子，则氢原子个数亦为奇数。

①当 n 〔C 〕︰n 〔H 〕= 1︰1 时，常见的有机物有：乙炔、苯、苯乙烯、苯酚、乙二醛、乙二酸。

②当 n 〔C 〕︰n 〔H 〕= 1︰2 时，常见的有机物有：单烯烃、环烷烃、饱和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖。

③当 n 〔C 〕︰n 〔H 〕= 1︰4 时，常见的有机物有：甲烷、甲醇、尿素[CO(NH 2)2]。

④当有机物中氢原子数超过其对应烷烃氢原子数时，其构造中可能有—NH 2 或 NH +，
如甲胺CH 3NH 、醋酸铵CH COONH 等。

⑤烷烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而增大，介于 75%~85.7% 之间。

在该同系物中，含碳质量分数最低的是CH 。

⑥单烯烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而不变，均为85.7%。

⑦单炔烃、苯及其同系物所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而减 小，介于 92.3%~85.7%之间，在该系列物质中含碳质量分数最高的是C 2H 2 和 C 6H ， 均为 92.3%。

⑧含氢质量分数最高的有机物是：CH 4
⑨肯定质量的有机物燃烧，耗氧量最大的是：CH 4
⑩完全燃烧时生成等物质的量的CO 2 和H 2O 的是：单烯烃、环烷烃、饱和一元醛、羧酸、酯、葡萄糖、果糖〔通式为C n H 2n O x 的物质，x=0，1，2，……〕。

九、重要的有机反响及类型
C H Cl+H O −−N aO −H → C H OH+HCl 2 5
2
2 5
∆
CH COOC H +H O −无−机−酸−或→碱CH COOH+C H OH
2. 加成反响
3. 氧化反响
1．取代反响
酯化反响水解反响
2
3
〔1〕醇去氢：脱去与羟基相连接碳原子上的氢和羟基中的氢，形成。

例如：
+ O 2 −→ 羟基所连碳原子上没有氢原子，不能形成 ，所以
CH CHO+2Ag(NH ) OH −−∆ → 3 3 2
+2Ag↓+3NH +H O 3 2
2 2 2 2 2
2 5
4 2C H +5O −点−−燃→ 4CO +2H O
2CH
CH OH+O
−−
A −g 网→ 2CH
CHO+2H O 3
2
2
3
2
550℃
2CH CHO+O −锰
−−盐→ 3
2
65～75℃
4. 复原反响
5. 消去反响
C H OH −浓−H 2−S −O 170℃
→ CH 2═CH 2↑+H 2O CH —CH —CH Br+KOH −乙
−−醇→ CH —CH═CH +KBr+H O 3
2
2
3
2
2
∆
7. 水解反响 卤代烃、酯、多肽的水解都属于取代反响
8. 热裂化反响〔很简单〕
C H −
−→C H +C H C H −
−→C H +C H 16 34
C H 8 ∆
−
−→C 16
8 16
H +C H 16 34
∆
……
14 30
2 4
16 34
∆
12 26
4 8
9. 显色反响
含有苯环的蛋白质与浓HNO 3 作用而呈黄色
10. 聚合反响 11. 中和反响
十、一些典型有机反响的比较
1．反响机理的比较
不发生失氢〔氧化〕反响。

（2）
消去反响：脱去—X 〔或—OH 〕及相邻碳原子上的氢，形成不饱和键。

例如：
结合成酯。

例如： 2．反响现象的比较 例如：
与 Br 原子相邻碳原子上没有氢，所以不能发生消去反响。

〔3〕酯化反响：羧酸分子中的羟基跟醇分子羟基中的氢原子结合成水，其余局部相互
(C H O ) 与制Cu(OH)2 悬浊液反响的现象：
沉淀溶解，消灭绛蓝色溶液 −→ 存在多羟基；
沉淀溶解，消灭蓝色溶液 −→ 存在羧基。

加热后，有红色沉淀消灭3．反响条件的比较
−→ 存在醛基。

同一化合物，反响条件不同，产物不同。

例如：
（1） CH CH OH −浓−H 2−S −
O → CH =CH ↑+H O 〔分子内脱水〕 3
2
4
170℃
2 2 2
2CH CH OH −浓
−H 2−S −O → CH CH —O —CH CH +H O 〔分子间脱水〕 3
2
4
3
2
140℃
2
3
2
（2） CH —CH —CH Cl+NaOH −−H −2
O → CH CH CH OH+NaCl 〔取代〕 3
2
2
3
2
2
∆
CH —CH —CH Cl+NaOH −乙
−−醇→ CH —CH=CH +NaCl+H O 〔消去〕 3
2
2
3
2
2
∆
（3） 一些有机物与溴反响的条件不同，产物不同。

软脂酸〔十六酸，棕榈酸〕——C 15H 31COOH
油酸〔9-十八碳烯酸〕——CH 3(CH 2)7CH=CH(CH 2)7COOH
亚油酸〔9,12-十八碳二烯酸〕——CH 3(CH 2)4CH=CHCH 2CH=CH(CH 2)7COOH 鱼油的主要成分：
EPR 〔二十碳五烯酸〕——C 19H 29COOH C 21H 31COOH
银氨溶液——Ag(NH 3)2OH
DHR 〔 二 十 二 碳 六 烯 酸 〕 — —
葡萄糖〔C H O 〕——CH OH(CHOH) CHO
6 12 6
2 4
果糖〔C H O 〕——CH OH(CHOH) COCH OH
6 12 6
蔗糖——C H O 2
3
〔非复原性糖〕
2
麦芽糖——C H
O 〔复原性糖〕
12 22 11
12 22 11
淀粉—— 〔非复原性糖〕 6 10 5 n
糖〕
纤维素—— [C 6H 7O 2(OH)3]n 〔非复原性
十一、几个难记的化学式
硬脂酸〔十八酸〕——C 17H 35COOH
硬脂酸甘油酯——。