新高中化学有机合成与推断专项训练专题复习含答案

新高中化学有机合成与推断专项训练专题复习含答案
一、高中化学有机合成与推断
1．由A制备F的一种合成路线如图：
已知：
（1）A的化学名称为___，D中官能团的名称是___。

（2）②、⑤的反应类型分别是___、___。

（3）②的反应条件是___，有机物X的结构简式为___。

（4）反应⑤的化学方程式为___。

（5）芳香化合物H是D的同分异构体，满足下列条件的同分异构体共有___种(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为1：2：2：1的结构简式为___。

a.能发生银镜反应
b.含有－C≡CH结构
c.无－C≡C－O－结构
（6）设计由1－丁炔和乙炔为原料制备化合物的合成路线：(无机试剂任选)___。

2．中药葛根是常用祛风解表药物，其有效成分为葛根大豆苷元，用于治疗高血压引起的头疼、头晕、突发性耳聋等症。

其合成线路如下：
请回答下列问题：
（1）F中含氧官能团的名称为____________________。

（2）A→B的反应类型为_________________。

（3）物质E的结构简式为________________。

（4）写出同时符合下列条件的物质E的同分异构体的结构简式___________（写一种）。

①不能与Fe3+发生显色反应
②可以发生银镜反应
③苯环上有两种不同化学环境的氢原子
（5）已知：
写出以和CH3CH2OH为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和有
机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。

_________________
3．苯二氮卓类药物氟马西尼（F）的合成路线如下图所示。

请回答下列问题：
（1）A中官能团有氟原子、_____和________。

（均填名称）
（2）C3H5O2Cl的结构式为________。

（3）反应①和②的反应类型相同，其反应类型是___________。

（4）化合物 D的分子式为___________。

（5）反应⑤生成“ 物质F” 和 HCl，则E→F的化学反应方程式为________。

（6）是 F的同分异构体，其中 X部分含—COOH且没有支链，满足该条件的同分
异构体有______种（不考虑立体异构）。

（7）已知氨基酸之间脱水能够形成含肽键的化合物，请设计由甘氨酸（HOOCCH2NH2）和CNCH2COOC2H5制备的合成路线________（无机试剂任选）。

4．苯佐卡因是一种局部麻醉剂，其一种合成路线如图所示。

已知：
①当苯环上连有羧基时，其他基团易进入间位：当苯环上连有甲基、乙基时，其他基团易
进入邻位或对位。

②；
③(苯胺有弱碱性，易被氧化）。

④有关苯佐卡因的结构信息如下：
官能团含两种官能团，其有一种是氨基（-NH2），且与苯环直接相连
结构苯环上有两个取代基，苯佐卡因在核磁共振氢谱上有5组峰
性质能发生水解反应，产物之一为乙醇
请回答下列问题：
（1）E的名称是：___；F所含官能团的名称是___。

（2）A→B的反应条件和试剂是___；C+G→H的反应类型是___。

（3）苯佐卡因的结简式为____。

（4）写出C+G→H的化学方桯式：___。

（5）H的同分异构体中，同时具备下列条件的有___种。

①发生银镜反应和水解反应：
②苯环上含3个取代基，其中一个取代基为硝基与苯环直接相连。

（6）参照上述流程和信息，以甲苯为原料（无机试剂任选），设计制备阻燃剂
（）的合成路线：___。

5．肉桂硫胺（Cinanserin）是上世纪70年代用于抗精神分裂症的药物，对冠状病毒3CL水解酶具有抑制作用，下图是其合成路线图。

已知以下信息：
①A为常见的烃，它对H2的相对密度为39
②2RCOOH RCH2OH
③+HCN
回答下列问题：
（1）A的名称__________；B的结构简式___________；肉桂硫胺中含氧官能团的名称
__________。

（2）步骤①的反应方程式________________，其反应类型为_________。

（3）中共平面的原子最多________个。

（4）M是C的同分异构体，符合下列条件的M有_______种。

①属于芳香族化合物。

②能发生银镜反应。

（5）参照题干，写出由制备的流程图。

_______。

6．化合物H是一种光电材料中间体。

由芳香化合物A制备H的一种合成路线如图：
已知：①RCHO+CH3CHO RCH=CHCHO+H2O
②
回答下列问题：
（1）A的官能团名称是_____。

（2）试剂a是_____。

（3）D结构简式为_____。

（4）由E生成F的化学方程式为_____。

（5）G为甲苯的同分异构体，其结构简式为_____。

（6）如图是以环戊烷为原料制备化合物的流程。

M→N的化学方程式是_____。

7．图中A、B、C、D、E、F、G均为有机化合物。

根据如图所示转化关系回答下列问题：
(1)D的化学名称是___________________。

(2)反应③的化学方程式是______________________________________________________。

(3)B的分子式是_________，A的结构简式是_________。

反应①的反应类型是_________。

(4)符合下列两个条件的B的同分异构体（不包括B）有_________种。

FeCl溶液发生显色反应
①与B有相同官能团且苯环上只有两个取代基②不与
3
写出其中任意一种同分异构体的结构简式：_______________。

(5)反应④的化学方程式是
_________________________________________________________________。

G是重要的工业原料，用化学方程式表示G形成高聚物的反应：__________________________。

8．香豆素衍生物Q是合成抗肿瘤、抗凝血药的中间体，其合成路线如图。

已知：Ⅰ.
Ⅱ.RCOOR′+R″OH→RCOOR″+R′OH
（1）A的分子式为C6H6O，能与饱和溴水反应生成白色沉淀。

①按官能团分类，A的类别是_____。

②生成白色沉淀的反应方程式是_____。

（2）A→B的反应方程式是_____。

（3）D→X的反应类型是_____。

（4）物质a的分子式为C5H10O3，核磁共振氢谱有两种吸收峰，由以下途径合成：
物质a的结构简式是_____。

（5）反应i为取代反应。

Y只含一种官能团，Y的结构简式是_____。

（6）生成香豆素衍生物Q的“三步反应”，写出其第三步反应方程式_____。

（7）研究发现，一定条件下将香豆素衍生物Q水解、酸化生成，其水溶性增强，更有利于合成其他药物。

请说明其水溶性增强的原因：_____。

9．用两种不饱和烃A和D为原料可以合成一类新药有机物J ，合成路线如下：
已知①
②有机物J结构中含两个环。

回答下列问题：
(1)C的名称是________________。

(2)A→B试剂和反应条件为________________。

(3)H→J的化学反应方程式为_______________。

(4)已知符合下列条件的 N的同分异构体有___________
种，其中核磁共振氢谱显示环上只有 3 组峰，且峰面积之比为 4:4:1，写出符合条件一种同分异构体的结构简式____________。

①含有基团、环上有三个取代基②与NaHCO3反应产生气泡③可发生缩聚反应，M
的所有同分异构体在下列表征仪器中显示的信号（或数据）完全相同是_____。

a．质谱仪 b．红外光谱仪 c．元素分析仪 d．核磁共振仪
(5)利用题中信息和所学知识，写出以A和甲烷为原料，合成的路线流程图
____________(其它试剂自选)。

10．那可丁是一种药物，为支气管解痉性镇咳药，能解除支气管平滑肌痉挛，抑制肺牵张反射引起的咳嗽，化合物H是制备该药物的重要中间体，合成路线如图：
已知：
a.；
b.RNH2RNHCH3。

（1）反应①的条件为__。

（2）反应②的反应类型为__。

（3）化合物G的结构简式为__。

（4）下列说法正确的是__。

a．物质D能与FeCl3发生显色反应
b．物质F具有碱性
c．物质G能和银氨溶液发生反应
d．物质H的分子式是C12H15NO4
（5）写出C→D的化学方程式：__。

（6）满足下列条件，化合物A所有同分异构体有__种（不包括A）。

①可以与活波金属反应生成氢气，但不与NaHCO3溶液反应；
②分子中含有结构；
③含有苯环，且有两个取代基。

（7）已知CH2=CHCH3CH2=CHCH2Cl，请以、CH3CHClCH3为原料合成化合物，写出制备的合成路线流程图（无机试剂任选）__。

11．已知α-氨基酸在一定条件下能与亚硝酸(HNO2)反应得到α-羟基酸。

如：R—CH(NH2)—COOH+HNO2→R—CH(OH)—COOH+H2O+N2↑。

试根据如图所示关系回答有关问题：
（1）写出图中α-氨基酸所含官能团的名称：___、___。

（2）写出B、D的结构简式：B__、D__。

（3）写出C→E的化学方程式：__。

（4）写出C的一种能发生银镜反应的同分异构体的结构简式__。

12．已知：两个羟基同时连在同一碳原子上的结构是不稳定的，它将发生脱水反应：
现有分子式为C9H8O2Br2的物质M，已知有机物C的相对分子质量为60，E的化学式为C7H5O2Na在一定条件下可发生下述一系列反应：
请回答下列问题：
（1）M的结构简式为__；C的结构简式为___。

（2）G→H的反应类型是__；H→I的反应类型是__；
（3）写出下列反应的化学方程式：
①E→F的化学方程式：___；
②H→I的化学方程式：___。

（4）请写出同时符合下列条件的G的同分异构体的结构简式___。

（任写一种）
a.分子中含有苯环
b.能发生水解反应
c.能发生银镜反应
d.与FeCl3溶液反应显紫色。